Qumica General UTN FRRA
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Qumica Orgnica
Los compuestos que contiene solamente C y H se llaman Hidrocarburos. Se pueden clasificar de
manera genrica en:
.
La Quimica Organica, llamada tambin Quimica del Carbono, constituye una de las
Aromticos Benceno
y derivados
Hidrocarburos
Insaturados
Saturados Alcanos
Cicloalcanos
Alquinos
Alquenos
Oxigenados
Aldehdos
Alcoholes
cidos
Cetonas
teres
steres
Derivados del
NH3
Aminas
Amidas
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ramas principales de la Quimica debido al enorme numero de compuestos que contiene y en todos
ellos esta presente el tomo de carbono. El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el
carbono es casi innumerable; pensemos en la gran cantidad que existe de protenas, hormonas,
antibiticos, vitaminas, plsticos, perfumes, frmacos, etc.
En Qumica Organica a cada compuesto se le sola dar un nombre vulgar que generalmente hacia
referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), cido lctico
(se encuentra en la leche), cido frmico (presente en las hormigas),cido actico (presente en el
vinagre: acetum en latin), colesterol, etc.
Dado el gran nmero de compuestos organicos existentes, se vio la necesidad de arbitrar una serie
de reglas para su formulacin y nomenclatura de una forma sistemtica.
La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC: International Union of
Pure and Applied Chemistry) estableci una serie de normas y recomendaciones que consisten,
basicamente, en la colocacin de los localizadores que indican la posicin del doble o triple enlace
o del grupo funcional .
- Grupo Funcional: Es un tomo o grupo de tomos definidos cuya presencia en una molcula le
confiere unas propiedades caractersticas.
- Serie homologa: Es el conjunto o familia de compuestos orgnicos que todos tienen el mismo
grupo funcional.
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ALCANOS
Son compuestos de cadena abierta donde el C tiene una hibridacin sp3 y est enlazado a otro C o H
con enlaces simples (sigma).
Frmula General: Cn H2n+2
NOMENCLATURA
Se los nombra anteponiendo el prefijo que indica el n de C de la cadena y la terminacin ano.
El primer alcano es el metano, cuya frmula molecular es: CH4
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.
Representacin de los compuestos orgnicos :
Molecular Expresa el tipo y nmero de tomos de la
molcula. Pero no informa de los enlaces
que presenta la misma.
Ejemplo : C4H10 compuesto formado
por cuatro tomos de carbono y 10
tomos de hidrgeno.
Semidesarrollada En ella se representa slo los enlaces
carbono-carbono. .
H
C
H H
H1.1
109.5
C C
H
H
H
H
H
H
1.55
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Desarrollada o
Estructural
Se representan todos los enlaces de la
molcula. .
Semidesarrollada
Condensada
CH3(CH2)2 CH(C2 H5) HC(CH3)2
Geomtricas:
Planas
en lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
Tridimensionales
Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la
molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano. CH3 est
delante del plano.
TIPOS DE CARBONO
Primarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a un solo tomo de carbono.
Secundarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a dos tomos de carbono.
Terciarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a tres tomos de carbono.
Cuaternarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a cuatro tomos de carbono.
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RADICALES ALQUILO
Los grupos alquilo o radicales (se representan por R) son alcanos que le falta un H y dan origen a
las cadenas laterales o ramificacines.
El nombre que se les da est relacionado con los hidrocarburos de los que derivan, cambian la
terminacin ano por -ilo o il.
ISOMERA
Los ismeros son compuestos con igual frmula molecular y distinta frmula desarrollada. Poseen
propiedades diferentes.
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c)Isomera de cadena o esqueleto :
Consiste en desplazar un grupo de la cadena para formar compuestos diferentes. Se diferencian por
la forma de la cadena. A medida que aumenta el nmero de C de la cadena aumenta el nmero de
ismeros.
Estructural: Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula.
Isomera de cadena: Distinta
colocacin de algunos tomos
en la cadena.
Ej: C4H10 n-Butano Isobutano
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NOMENCLATURA PARA CADENAS
Alcanos lineales
ALCANOS ACICLICOS RAMIFICADOS
Recomendaciones de la IUPAC: La Union Internacional de Quimica Pura y Aplicada
1. Se elige la cadena ms larga que y se utiliza el sufijo para identificar la familia a la que pertenece , en este caso ano.
2. Se enumeran los tomos de carbono de tal manera que a los sustituyentes les corresponda el nmero ms bajo.
3. Se identifican los sustituyentes mediante nmeros y se escriben en orden alfabetico 4. Si un mismo grupo alquilo aparece ms de una vez, se los nombra di, tri, tetra, penta, hexa, etc. segn corresponda y se indica adems la posicin con nmeros.
Escribir el nombre correspondiente. Ejemplo
Forma incorrecta: 3 etil 4,5-diemetilhexano Forma correcta: 4-Etil-2,3-dimetilhexano
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Forma incorrecta: 3 etil 4,5-diemetilhexano . Es incorrecto porque a los metilos les correspondera un n ms alto en la numeracin.
OBTENCIN DE ALCANOS
Se los obtiene por destilacin del petrleo.
REACCIONES
Cloracin o halogenacin. (Cl2, Br2, I2, F2)
Es una reaccin compleja que se lleva a cabo con calor () o con luz ultravioleta (h) Ecuacin general
Alcano + X2 h Halogenuro de alquilo + HX
Se simboliza con X al halgeno
Ejemplo:
H H
| |
H C H + Cl2
h
H C Cl + HCl
| |
H H
Metano Cloruro de metilo
Combustin
Es una reaccin que ocurre a cualquier compuesto orgnico cuando se lo calienta en presencia de
O2.
Ecuacin general
Alcano + O2 CO2 + H2O H (-)
Ejemplo:
C4H10 +13/2 O2 4 CO2 + 5 H2O
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ALQUENOS
Son compuestos orgnicos no saturados con dobles enlaces de cadena abierta. El tomo de C tiene
una hibridacin sp2 por lo que el doble enlace incluye un enlace fuerte (sigma) y un dbil (pi).
H H
C = C
H H
Frmula General: Cn H2n
NOMENCLATURA
Se nombran igual que los alcanos pero cambiando la terminacin ano por eno o ileno. Ej.: butano buteno. Las cadenas ms complejas se las nombra con iguales reglas que los alcanos, teniendo en cuenta
que la cadena ms larga debe incluir el doble enlace.
El primer alqueno es el eteno, o etileno cuya frmula molecular es: C2H4
Frmula semidesarrollada
CH2 = CH2
Frmula desarrollada
H H
C = C
H H
MAS DE UN DOBLE ENLACE CH2=CHCH2CH=CH2
1,4- PENTADIENO
ISOMERA:ESTEROISOMERIA
Los alquenos pueden presentar tres tipos de isomera:
Isomera de cadena o esqueleto
Similar a alcanos.
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Isomera de posicin
Se origina en la diferente ubicacin del doble enlace en la cadena carbonada. (Tener cuidado de no
obtener el mismo compuesto)
Ejemplo:
Buteno C4H8
CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 1- buteno 2-buteno
Isomera geomtrica Consisten en la diferente disposicin de los tomos o grupos de tomos con respecto al doble enlace
.
Cis: Del mismo lado.
Trans: Lados opuestos.
H3C CH3 H3C H
C = C C = C
H H H CH3
Cis 2-buteno Trans 2-buteno
Cl Cl Cl H
C = C C = C
H H H Cl
Cis dicloro eteno Trans dicloro eteno
OBTENCIN DE ALQUENOS
Deshidratacin de halogenuros de alquilo
H H H H
| |
H C C H + KOH
C = C + KCl + H2O
| |
Cl H H H
Cloruro de etilo o
Cloro etano
Eteno
REACCIONES
Son reacciones de adicin donde los reactivos atacan el doble enlace.
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1-Halogenacin
H H H H
| |
C = C + Cl Cl
H C C H
| |
H H Cl Cl
Eteno 1,2-dicloro etano
2-Hidrohalogenacin (HX; siendo X: Cl, Br, I, F)
H H H H
| |
C = C + H
Cl
H3C C C H
| |
H3C H Cl H
Propeno 2-cloro propano o
2-cloruro de propilo
El hidrgeno siempre se adiciona al C con ms H y el halgeno al que tiene menos H.
3-Adicin de H2O
H H H H
| |
C = C + H OH
H3C C C H
| |
H3C H OH H
Propeno 2 propanol o
alcohol 2-proplico
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Alquinos
Son compuestos no saturados con triple enlace.
Frmula General: Cn H2n-2
NOMENCLATURA
Se los nombra cambiando la terminacin ano por ino. Para cadenas ms complejas se sigue el mismo procedimiento que para alquenos.
El primer alquino es el etino, cuya frmula molecular es: C2H2
Frmula semidesarrollada CHCH
MAS DE UN TRIPLE ENLACE EN LA CADENA : CHCHCH2CHCH 1,4PENTADIINO
UN DOBLE Y UN TRIPLEENLACE EN LA MISMA CADENA CHCHCH=CHCH3 2 PENTEN 4 INO
REACCIONES
Son reacciones de adicin similares a las de los alquenos.
1-Halogenacin
X X
| |
HCCH + X2
H C = C H +X2 H
C
C H
| | | |
X X X X
Etino Dicloro eteno Tetra cloro etano
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Halogenuros de Alquilo
Son compuestos orgnicos derivados de alcanos donde un H se reemplaza por un halgeno. Son
compuestos muy reactivos utilizados comnmente en muchas reacciones.
Frmula General: RX
Donde R es el grupo alquilo y X un halgeno.
NOMENCLATURA
Los nombres de estos compuestos se obtienen a partir de los alcanos de los cuales se derivan: se
nombra primero el halgeno indicando su posicin, luego el alcano correspondiente o tambin
mediante un prefijo perteneciente al halgeno con terminacin uro y el alquilo correspondiente.
Ejemplos IUPAC Comn
CH3CH2Cl Cloroetano Cloruro de etilo
CH3Cl
Clorometano
Cloruro de metilo
Tipos
Ejemplos:
H CH3 CH3
| | |
H3C C Cl H C Cl H3C C Cl | | |
H CH3 CH3
Cloro etano 2-cloro propano 2-cloro 2-metil propano
OBTENCIN
A partir de alquenos
H H H H
| |
C = C + H Cl
H3C C C H
| |
H3C H Cl H
Primarios Secundarios Terciarios
H R R
| | |
R C X R C X R C X | | |
H H R
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Propeno 2-cloro propano o
2-cloruro de propilo
H H H H
| |
C = C + Cl Cl
H C C H
| |
H H Cl Cl
Eteno 1,2-dicloro etano
REACCIONES
Dan reacciones de sustitucin donde el grupo halgeno se cambia por otro grupo.
1-Obtencin de alcoholes
RX + KOH ROH +KX Alcohol
Ejemplo
CH3Cl + NaOH CH3OH +NaCl Cloro metano Metanol
cloruro de metilo
2-Obtencin de teres ROR
RX + RONa ROR +NaX Alcxido de sodio ter
Ejemplo
CH3Br + CH3CH2ONa CH3OCH2CH3 +NaBr Bromuro Etxido de sodio Metil etil ter
de metilo
3-Obtencin de steres RR
O O
R C + RX R C + HX
OH OR
cido Carboxlico ster
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Ejemplo
O O
CH3 C + CH3Br CH3 C + HBr
OH O CH3
cido etanoico Etanoato de metilo
4-Obtencin de amina
RX + NH3 R NH2 + HX Amonaco Amina primaria
Ejemplo
CH3CH2I + NH3 CH3CH2 NH2 + HI
Yoduro de metilo Etanamina
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CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados cclicos., a menudo se muestran en forma
simplificada de esqueleto en el que cada interseccin de dos lneas representa un tomo de C, y se
aaden tantos tomos de H para darle a cada tomo de C cuatro enlaces.
NOMENCLATURA
Se los nombra anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alcano con igual n de C.
Frmula general CnH2n
Cuando la cadena abierta tiene un nmero mayor de carbonos que el ciclo, ste se nombra como
sustituyente con la terminacin -il.
4-etil-3-metilciclopenteno(el doble enlace
siempre el C n 1
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Compuestos Aromticos
Benceno: Tiene frmula general C6H6. Se simboliza con Ar (arilo)
Su estructura se puede escribir de distintas maneras ya que los dobles enlaces estn deslocalizados.
Se obtiene industrialmente por destilacin de la hulla o del petrleo.
Derivados monosustituidos
Fenilamina o amino benceno Metilbenceno Nitrobenceno Hidroxibenceno
o anilina o tolueno o fenol
cido bencen sulfnico cido benzoico Benzaldehdo
Derivados disustituidos
Se utilizan tres posiciones:
Orto (posicin 1,2) Meta (posicin 1,3) Para (posicin 1,4)
orto dimetilbenceno meta dimetilbenceno para dimetilbenceno
orto metil tolueno meta metil tolueno para metil tolueno
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
NH2
|
CH3
| NO2
|
CH
CH CH
HC
HC
CH
OH
|
SO3H
| C
|
O
OH
C
|
O
H
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o-xileno m-xileno p-xileno
Meta amino hidroxibenceno o meta amino fenol
Derivados trisustituidos
Se indican con nmeros las posiciones.
3,5 dinitro tolueno 2,4,6 trinitro fenol
REACCIONES
Tanto el benceno como sus derivados dan reacciones de sustitucin de un H del anillo.
1-Cloracin
Cl2
Hexacloro ciclohexano
2-Nitracin (mezcla sulfnica HNO3+H2SO4)
HNO3+H2SO4
+ H2O+ H2SO4
Nitrobenceno
3-Halogenacin
OH
NH2
NO2
NO2
O2N
OH
H
Cl
H
Cl H
Cl H Cl
H
Cl
H Cl
NO2
|
NO2 O2N
CH3
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X2
FeX3
+ HX + FeX3
Ejemplo
Br2
FeBr3
+ HBr + FeBr3
Bromo benceno
oBromuro de
fenilo
4-Sulfonacin
H2SO4cc
+ H2O
cido bencen
sulfnico
5-Alquilacin
RX +AlX3 + HX + AlX3
Ejemplo
BrCH3
(AlBr3)
Tolueno
+ HBr + AlBr3
X
|
Br
|
SO3H
|
R
|
CH3
|
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6-Acilacin
AlCl3
+HCL
Cetona
.
Hidrocarburos Aromticos condensados
Naftaleno Antraceno Fenantreno
R-C O
Cl
C
|
O
.R
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ALCOHOLES
Frmula General: ROH
Representando los grupos alquilo como R podemos representar las 3 clases de alcoholes.
H
|
RCOH |
H
Primarios
R |
RCOH |
H
Secundarios
R |
RCOH |
R Terciarios
Son compuestos polares por la presencia del grupo OH por lo tanto se disuelven en H2O o solventes inicos, debido a que el OH puede formar puente H con el H2O. Del C5 a C11 son dbilmente solubles en agua. Por encima del C11 son insolubles en agua.
Sus puntos de ebullicin y fusin y otras propiedades fsicas aumentan al aumentar el n de C de la
cadena.
NOMENCLATURA:
Se los nombra como los alcanos pero con la terminacin ol anteponiendo la palabra alcohol y cambiando ano por lico.
Ejemplo:
CH3OH alcohol metlico(Tradicinal) o metanol(IUPAC)
CH3CH2OH alcohol etlico o etanol
La numeracin de la cadena empieza por el extremo donde est el grupo -OH o del lado que este
mas cerca OH. Se deben indicar las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se
escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabticamente.
Cuando hay ms de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol, o -triol para 2 3
grupos hidroxilos, respectivamente.
Cuando el grupo -OH se une a una cadena con doble enlace, la numeracin de la cadena empieza
por el extremo donde se encuentre el grupo -OH o por el cual est ms cercano y no por la posicin
del doble enlace, la cual, sin embargo, se indica con un nmero antes del nombre del alqueno.
Ejemplo
CH2 = CH CH2OH 2-propen 1-ol
OBTENCIN
A partir de halogenuros de alquilo
RX + NaOH H2O ROH + NaX
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Ejemplo:
+ NaOH
+ NaCl
Cloro benceno Fenol
REACCIONES
1-Ruptura de la unin en ROH. Deshidratacin.
CH3-CH2 OH CH2 =CH2 +H2
2-Ruptura del enlace ROH.
ROH + M ROM + H2
Metal Alcxido
Ejemplo
H3COH + Na H3CO Na
+ + H2
Metanol Metxido de sodio
2-Oxidacin de alcoholes
Los oxidantes ms usados son K2Cr2O7 (dicromato de potasio) KMnO4 (permanganato de potasio)
CrO3 (Trixido de cmo) y los productos dependen de los tres tipos de alcoholes.
a-Alcoholes primarios
Da aldehdo o en una segunda etapa de oxidacin, cido carboxlico. Este proceso podra definirse
como una deshidrogenacin ya que el oxidante quita 2 H.
Oxidante suave o diluido
RCH2OH O2 O2
Aldehdo cido Carboxlico
OH
| Cl
|
R C
O
H
R C
O
OH
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Ejemplo
H3CCH2OH O2 O2
Etanol Etanal cido Etanoico
Oxidante fuerte o puro
H3CCH2OH 2 O2
Etanol cido Etanoico
b-Alcoholes secundarios
Dan cetonas por oxidacin.
H3C CHOH CH3
K2Cr2O7
KMnO4
2propanol Propanona
c-Alcoholes terciarios
No se produce reaccin ya que no hay hidrgeno para liberar.
H3C C
O
H
H3C C
O
OH
H3C C
O
OH
H3C C
O
CH3
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Aldehdos y Cetonas.
Ambos compuestos tiene el mismo grupo funcional C=O, carbonilo, la direrencia est en que en los aldehdos est en un carbono primario y en las cetonas en un carbono secundario por lo que
obtenemos las siguientes frmulas.
Frmula general
Aldehdo Cetona
O
RCR
RCHO
Frmula semidesarrollada
NOMENCLATURA
Aldehdos
Reemplazando la terminacin ol (de alcoholes) por al o tienen nombres comunes derivados de los cidos.
Cuando en la molcula existen ramificaciones u otros sustituyentes, sus posiciones se indican con
los nmeros de los carbonos con los que se encuentran unidos, para lo cual se numera, comenzando
desde el grupo aldehdo, la cadena ms larga que lo contenga.
Metanal(IUPAC) o formaldehdo(Tradicional) Etanal o Acetaldehdo
Cetonas
Reemplazando ol por ona. En las cetonas, el grupo funcional no puede estar en un extremo, pero s encontrarse en varias
posiciones sobre la misma cadena. Por lo tanto, se necesita indicar la posicin del grupo cetnico.
Ejemplo
O
CH3CCH3
Propanona
Para indicar las posiciones del grupo ceto y de otros sustituyentes, se numera la cadena ms larga
desde el extremo al cual se encuentre ms cercano este grupo.
Ejemplo
R C
O
H
HC
O
H H3CC
O
H
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O
CH3CH2C CH2CH3
3- pentanona
Son compuestos polares debido a la presencia del grupo carbonilo. Solubles en solventes inicos
como el H2O.
OBTENCIN
Aldehdos
Oxidacin de alcoholes primarios.
Cetonas
Oxidacin de alcoholes secundarios.
REACCIONES
1-Oxidacin.
Aldehdos: Son fcilmente oxidables con aire o con oxidantes suaves debido a que tienen un H que
liberar.
KMnO4
KMnO4
Cetonas: Requieren oxidantes fuertes ya que son menos oxidables y no tienen H que liberar,
sufriendo ruptura de la cadena carbonada.
O
CH3CCH3
3 [O]
+
Propanona cido metanoico cido etanoico
RC
O
H
RC
O
OH
ArC
O
H
ArC
O
OR
HC
O
OH
CH3C
O
OH
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teres
Frmula general: RO R, ArOR Se pueden considerar como resultado de la sustitucin de un H de un alcohol o fenol por un grupo
alquilo igual o distinto.
NOMENCLATURA:
Se nombran indicando los radicales alquilo que lo forman anteponiendo la palabra ter.
CH3OCH2CH3
ter metil etlico (asimtrico formado por radicales distintos)
CH3O CH3
ter dimetlico (simtrico formado por radicales iguales)
O CH3
ter fenil metlico
El ter metlico es gas, el resto son lquidos menos densos que el agua y de olor agradable.
OBTENCIN:
1-Entre un halogenuro de alquilo y un alcohol.
RX + ROH NaOH R O R + HX
CH3Cl + CH3CH2OH CH3 O CH2CH3 + HCl
ter metil etlico
2-Entre 2 alcoholes
CH3OH + CH3CH2OH CH3 O CH2CH3 + H2O
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cidos Carboxlicos
Grupo funcional:
Frmula semidesarrollada: RCOOH
NOMENCLATURA:
Se nombra de dos maneras:
1. Nombres comunes o antiguos derivados de los elementos en lo cuales se encuentra por ej.: cido frmico (hormiga), cido actico (vinagre).
2. Cambiando la terminacin ol por oico. Para numerar la cadena se empieza asignando el nmero 1 al carbono del grupo carboxlico. Para indicar la presencia de enlaces dobles y triples en
una molcula de un cido se usan las terminaciones -enoico o -inoico, segn exista un doble o triple
enlace, respectivamente. La posicin de la insaturacin se indica con un nmero y la cadena
comienza a numerarse por el grupo carboxilo.
Ejemplos:
cido metanoico o frmico cido Etanoico o actico
cido Benzoico cido para-cloro fenil propanoico
Hidroxilados
CH3CH2COOH |
OH
Ac 2-hidroxipropanoico
C
O
OH
HC
O
OH
H3CC
O
OH
C
O
OH
CH2 CH2COOH
Cl
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CH3CH2COOH |
OH
cido 2-hidroxifenilpropanoico
cidos dicarboxlicos
COOH
|
CH2
|
COOH
COOH
|
HCOH |
CH2
|
COOH
cido Propanodioico 2-hidroxibutanodioico
Como sales sustituyendo un H+ del OH
Formiato de sodio o metanoato de sodio
Son compuestos polares igual que los alcoholes, son solubles en agua, pero tienen puntos de
ebullicin y fusin aumentados ya que forman puentes H internos del tipo
OBTENCIN
Oxidacin de un alcohol primario KMnO4 K2Cr2O7
RCH2OH O2
HC
O
ONa
RC
O
OH
R C
O
OH
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Hidrlisis de nitrilos
RCN RCOOH
+ H2O OH-
ArCN H+ ArCOOH
REACCIONES
Como cido
RCOOH RCOO- + H+ Ka
+ CO2 + H2O
+ NaHCO3
Bicarbonato de sodio Benzoato de sodio
Haluros de cido (acilo o alcanolo)
Los haluros de cido, acilo o alcanolo son como los cidos carboxlicos, en los que el grupo OH se
ha sustitudo por un halgeno. Se nombran como halogenuros de alcanolo, no de alquilo, para
indicar la presencia del grupo carbonilo. CH3- C=O
Cl Cloruro de etanoilo
C
O
OH
C
O
ONa
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3 + PCl3
3
+ H3PO4
Ej:
3 + PCl3
3
+ H3PO4
cido actico
Cloruro de
etanoilo
Conversin a steres
+ ROH
cido
+ H2O
+ CH3OH
cido
+ H2O
cido benzoico Metanol Benzoato de metilo
Conversin a amidas
PCl3
NH3
+ HCl
PCl3
NH3
+ HCl
cido actico Cloruro de acetilo Acetamida o Etanamida
H3CC
O
OH
RC
O
OH
RC
O
Cl
RC
O
OH
RC
O
Cl
H3CC
O
OH H3 CC
O
Cl
RC
O
NH2
H3CC
O
NH2
H3CC
O
Cl
RC
O
OH
RC
O
OR
C
O
OH C
O
OCH3
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steres
Son derivados de un cido carboxlico, donde el H del OH fue sustituido por un grupo alquilo.
Frmula general
NOMENCLATURA:
Se nombra como si fueran sales donde el oico del cido cambia por ato del alquilo correspondiente.
Ejemplo
Etanoato de metilo
(cido) (alcohol)
Son lquidos, salvo los superiores. Los puntos de ebullicin y fusin son menores que los de los
cidos carboxlicos porque no pueden formar puente H2 internos. Son utilizados en fragancias de
perfumes debido a su olor agradable.
OBTENCIN
O O
R C + R1 OH R C + H2O
OH cido OR1
Ejemplo
+ CH3CH2OH
H2O
cido benzoico Etanol Benzoato de etilo
REACCIONES
La ms comn o utilizada antiguamente para la fabricacin de jabn se denomina saponificacin.
Se forma un carboxilato inorgnico o ster orgnico (sal) en bsico. Antiguamente se herva
grasa animal con un poco de NaOH.
Es una hidrlisis o Saponificacin
RC
O
OR
RC
O
OAr
CH3C
O
OCH3
C
O
OH C
O
OCH2CH3
Qumica General UTN FRRA
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n
+ H2O
H+
+ ROH
OH-
Ej
+ ROH
H2O
NaOH
+ CH3OH
Benzoato de sodio (jabn)
Conversin a amidas
+ NH3
+ CH3OH
Benzamida
C
O
OCH3 C
O
ONa
C
O
OCH3 C
O
ONH2
RC
O
OR
RC
O
OH
RC
O
O-
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Amidas
Frmula general
NOMENCLATURA
Se las nombra agregando la palabra amida despus del nombre de la cadena.
Etanamida o acetamida Benzoamida
En el caso de amidas sustituidas, se agrega N para significar que la NH2 es sustituida.
Nmetil acetamida Etanamida
Son solubles en agua slo los inferiores. Los puntos de fusin y ebullicin aumentan debido a la
formacin de puente H2 del tipo.
OBTENCIN:
+ NH3
Benzamida
+ CH3OH
R C
O
NH2
Ar C
O
NH2
CH3 C
O
NH2 C
O
NH2
CH3 C
O
NCH3 |
H
CH3 C
O
NH |
H
C
O
OCH3 C
O
ONH2
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REACCIONES
Deshidratacin
P2O5
RCN + H2O
Cianuros de alquilo
Ejemplo
CH3CN + H2O
P2O5
Cianuros de metilo
R C
O
NH2
CH3 C
O
NH2
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Aminas
Frmula general
RNH2
Primaria
R |
RNH
Secundaria
R |
RNR+ |
R cuaternaria
Se consideran derivados del NH3 en los cuales los H son sustituidos por grupos alquilo.
NOMENCLATURA
Se los nombra anteponiendo el nombre del radical alqulico (R) o arlico (Ar) a la palabra amina.
Ejemplos
CH3NH2
CH3
|
CH3CH2NH
CH3
|
CH3CH2N
|
Metilamina Metil etilamina Metil etil fenilamina
(Primaria) (Secundaria) (Terciaria)
CH3
|
CH3CCH3 |
NH2
CH3CH CH2 CH3 |
NH2
2 metil 2 amino propano 2 amino butano
(Primaria) (Primaria)
Las aminas de cadenas carbonadas cortas son gaseosas y de olor desagradable. De C3 a C11 son
lquidas y las restantes son slidas. Son solubles en agua pero disminuye al aumentar el n de C de
la cadena.
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OBTENCIN:
A partir de halogenuros de alquilo
RX + NH3
RNH2 + HX
Primaria
RX + NHR
R |
RNH
+ HX
Secundaria
RX +
R |
RNH
R |
RNH |
R
+ HX
Terciaria
Ejemplo
ClCH3 +
H
|
CH3N CH2 CH3
CH3
|
CH3N CH2 CH3
+ HCl
Dimetil etil amina
Reactivo de Grignard
CH3
|
CH3N Cl +
CH3MgCl CH3
|
CH3NCH3
+ MgCl2
Dimetil cloro amino Cloruro de
metil magnesio Trimetilamina
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Nitrilos
Los nitrilos son compuestos nitrogenados que tienen el grupo funcional CN. Este grupo ira siempre en un extremo de la cadena y se le asigna el localizador 1, pero no
es necesario indicarlo. Se anade el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada.
.
Frmula general RCN se
Se obtienen por deshidratacin de amidas
- H2O
CH3 CH2CN
Propanamida
Estados de oxidacin del atomo de Carbono en
compuestos organicos
Un cido carboxlico podr reducirse u oxidarse y dar
lugar a otro grupo funcional con el carbono en un estado
de oxidacin menor o mayor, siempre que exista el
reactivo adecuado
Etano nitrilo
CH3CH2 C
O
NH2
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Anhdridos
Son derivados de los cidos carboxlicos y se nombran dependiendo de los acidos que lo forman
Frmula general
O O
RC O CR
+
- H2O
O O
RC O CR
CH3-CH2-C=O + CH3--C=O CH3-CH2-C-O-C-CH3 OH OH O O
Acido Propanoico Acido Etanoico Anhdrido
Etanoico propanoico
Preparacin de jabn Hidrolisis de grasas
RC
O
OH RC
O
OH
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CUADRO RESUMEN DE FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA
Los compuestos orgnicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:
La cadena principal es la ms larga que contiene al grupo funcional ms importante.
El sentido de la numeracin ser aqul que otorgue el localizador ms bajo a dicho grupo funcional.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero de localizador y con la terminacin il o ilo para indicar que son radicales.
Se indicar los sustituyentes por orden alfabtico, incluyendo la terminacin caracterstica del grupo funcional ms importante a continuacin del prefijo indicativo del nmero de
carbonos que contiene la cadena principal.
Cuando haya ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden
de preferencia:
cidos > steres > amidas = sales> nitrilos > aldehdos > cetonas > alcoholes >
aminas >teres > insaturaciones (= > ) e hidrocarburos saturados.
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por tomos de carbono e hidrgeno. Si
son saturados (slo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son insaturados se denominan
alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena abierta o cerrada,
Anexo
Qumica General UTN FRRA
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Qumica General UTN FRRA
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Nomenclatura tradicional y IUPAC cidos Carboxlicos.
Formula Nombre
comn Fuente
IUPAC
Nombre
Punto
fusin
Punto
ebullicin
HCO2H cido
frmico
Hormiga (L.
formica)
cido
metanoico 8.4 C 101 C
CH3CO2H cido
acetico
vinagre (L.
acetum)
cido
etanoico
16.6
C 118 C
CH3CH2CO2H cido
propionico
leche (Gk.
protus
prion)
cido
propanoico
-20.8
C 141 C
CH3(CH2)2CO2H cido
butrico
mantequilla
(L.
butyrum)
cido
butanoico
-5.5
C 164 C
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CH3(CH2)3CO2H cido
valrico
Valeriana
raiz
cido
pentanoico
-34.5
C 186 C
CH3(CH2)4CO2H cido
caproico
cabras (L.
caper)
cido
hexanoico
-4.0
C 205 C
CH3(CH2)5CO2H cido
enntico
vid (Gk.
oenanthe)
cido
heptanoico
-7.5
C 223 C
CH3(CH2)6CO2H cido
caprlico
cabras (L.
caper)
cido
octanoico
16.3
C 239 C
CH3(CH2)7CO2H cido
pelargnico
pelargonium
(hierba)
cido
nonanoico
12.0
C 253 C
CH3(CH2)8CO2H cido
cprico
cabras (L.
caper)
cido
decanoico
31.0
C 219 C