7/26/2019 Reacciones de Las Sales de Diazonio
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Reacciones de las sales de diazonio
Las reacciones de las sales de diazonio son las reacciones qumicas en las que participan las salesde diazonio y que permiten su transformacin en otros compuestos orgnicos. Debido a que elgrupo funcional diazonio es un buen grupo saliente, las reacciones en las que participa songeneralmente sustituciones nucleoflicas aromticas (S!".
1) Reduccin
La reaccin con cido fosfricoreducela sal de diazonio abenceno.
2) Fluoraci
Artculo principal:Reaccin de
Schiemann
La reaccin
con tetrafloroborato(BF4-)
origina fluorobenceno.
3) Cloracin
Artculo principal:Reaccin de
Sandmeer
!ediante la reaccin
con cloruro de cobre(")ocurre la
monocloracin del com#uesto
aromtico.
4) Bromacin
!ediante la reaccin
con bromuro de
cobre(")ocurre lamonobromacin del com#uesto aromtico.
5) Yodacin
$or reaccin con oduro de #otasiose #roduce odobenceno.
6) Hidrlisis en agua
%n solucin cida se #roduce la hidrlisisde la sal de diazonio obteni&ndose fenol.
7) Copulacin
Artculo principal:'co#lamiento diazoico
La reaccin de co#ulacin o aco#lamiento diazoico ocurre entre una sal de diazonio un com#uesto aromtico
actiado #ara S%'. omo #roducto de la reaccin se obtiene unazoderiado.
8) Cianuracin
!ediante la reaccin con cianuro de cobre(")ocurre la monocianuracin del com#uesto aromtico.
*+,'S.-
.- !antenga condiciones anhidras.
.- La reacci#n es dif#cil de iniciar en #resencia de agua/ o0#geno o alcohol el rendimiento disminue.
1.- on la molecularidad a#ro#iada/ el #rocedimiento es similar a la adici#n sobre benzoato de metilo o etilo.
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$'R,% %2$%R"!%*,'L.-
%l material debe estar #erfectamente seco/ $re#arar dos tram#as #ara humedad con cloruro de calcio anhidro.
La co#ulacin de sales de diazonio con fenoles aminas aromticas genera azocom#uestos/ los cuales son deenormeim#ortancia #ara la industria de los colorantes. La obtencin de un colorante diazoico consta de las
o#eracionessiguientes3) iazotacin. de una sustancia aromtica 5ue contenga un gru#o amino #rimario.)
$re#aracin de una disolucin de alg6n com#uesto amino-aromtico en un cido diluido o de una sustancia
fenlicaen un lcali diluido.1) !ezclado de las soluciones anteriores con lo 5ue tiene lugar la formacin del
colorante en una reaccin 5ue sedenomina co#ulacin. $ara 5ue tenga lugar esa reaccin/ la solucin debe
estar alcalina o ligeramente cida.
aracter7sticas estructurales de los colorantes
La maor7a de los colorantes comunes son colorantes azo/ formados #or co#ulacin de aminas (en forma de sussalesde diazonio) con fenoles. La reaccin de co#ulacin se llea a cabo en solucin alcalina/ neutra o cida.
ebido a 5ue
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