UNIVERSIDAD NACIONAL DE ASUNCIÓN
FACULTAD DE INGENIERIA
QUÍMICA GENERAL
Dr. Juan F. Facetti-Masulli Elementos de química orgánica 2014
ALGUNAS DIFERENCIAS ENTRE SUSTANCIAS ORGANICAS E
INORGANICAS
a) Las sustancias orgánicas están compuestas por un número limitado de elementos:
(C-H-O-N fundamentalmente). Las inorgánicas comprenden todos los elementos.
b) Las sustancias orgánicas no resisten las altas temperaturas sin quemarse o
carbonizarse.
c) Las sustancias orgánicas son en general covalentes, las inorgánicas iónicas,
covalentes o coordinadas.
d) Las sustancias orgánicas presentan corrientemente el fenómeno de isomería; lo que
es poco frecuente con las inorgánicas. Se llama isomería al fenómeno por el cual dos
o más sustancias tienen la misma fórmula bruta pero diferente fórmula desarrollada
o diferente estructura.
e) Por el hecho de ser covalentes, las reacciones entre las sustancias orgánicas se
realizan lentamente; las reacciones inorgánicas son generalmente rápidas.
COMPOSICION DE LA SUSTANCIA ORGANICA
El elemento fundamental es el C. Le sigue el H que tampoco falta en los compuestos
orgánicos. Además del C e H, también intervienen el Oxígeno, Nitrógeno y en menor
proporción el fósforo, azufre, halógenos, así como algunos metales.
De acuerdo al número de elementos que la componen, la sustancia orgánica puede ser:
a) Binaria, formada por C e H como los hidrocarburos.
b) Ternaria oxigenada compuesta por C-H-O, como alcoholes- aldehídos, ácidos, éteres,
etc.
c) Ternaria nitrogenada: C-H-N como aminas, nitrilos, etc.
d) Ternaria azufrada: C-H-S como los mercaptanos.
e) Cuaternaria: C-H-ON como las amidas.
f) Complejas: con mayor número de elementos, como las proteínas y otros grupos que
se encuentran comúnmente en la naturaleza como la clorofila por ejemplo.
COMBINACIONES SATURADAS Y NO SATURADAS.
Ya se dijo que en la sustancia orgánica, los átomos de C se hallan unidos entre si
formando cadenas; asimismo la unión entre carbono y carbono puede ser con un enlace
o con más de un vínculo. Cuando entre carbono y carbono existe solo un enlace, el
compuesto se llama de simple enlace.
Cuando existe doble enlace, el compuesto se llama de doble enlace; cuando existe triple
enlace el compuesto se llama de triple enlace.
Ejemplos:
PROPANO PROPENO PROPINO
ETANO ETENO ETINO
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NOTA: No olvidar que el C es tetravalente y sus cuatro valencias siempre deben ser
satisfechas.
Se llaman combinaciones saturadas, aquellas de simple enlace, porque tales compuestos
permiten solo sustitución de átomos y no adición:
Ejemplo: de reacción de sustitución
Para que un átomo de cloro penetre en la molécula, tuvo que salir un H. Se llaman
combinaciones no saturadas, aquellas que llevan doble o triple enlace y permiten
adición de átomo. En tales casos, mediante la rotura de los enlaces múltiples, pueden
penetrar otros átomos que así se adicionan a la molécula (recordar enlaces σsp, σp, π).
Ejemplo: de reacciones de adición:
a) Doble enlace:
Eteno + Br2 dibromoetano
b) Triple enlace:
Ejercicio: a partir del Etino obtener el dicloroeteno
El dicloroeteno obtenido sigue siendo no saturado y puede permitir una nueva adicción,
por parte del doble enlace.
SERIE DE LAS COMBINACIONES DEL CARBONO
Los compuestos orgánicos a pesar de su gran número pueden ser agrupados dentro de
una clasificación sencilla, en dos grandes series. La serie Acíclica o Alifática y la Serie
Cíclica.
a) Pertenecen a la Serie Acíclica o Alifática: los compuestos cuyos átomos de C
forman cadenas abiertas, esto es, cuyos extremos no se tocan. Ejemplos:
Propano----------Ac. Acético
b) Pertenecen a la serie Cíclica: los compuestos dé cadena cerrada, es decir cuyos
extremos se tocan. Ejemplos:
Benceno--------ciclopropano
Tanto en la serie acíclica como en la cíclica, los compuestos se agrupan en diversas
funciones. Se denominan funciones químicas a las agrupaciones atómicas que poseen el
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mismo carácter químico. En la química orgánica, existe un número mayor a de
funciones, de acuerdo a la constitución y propiedades de las diversas sustancias. Así,
por ejemplo, pueden citarse entre otras a las siguientes funciones: hidrocarburos
saturados, hidrocarburos no saturados, alcoholes, ácidos, aminas y amidas, etc. En la
serie acíclica, hidrocarburos aromáticos, alcoholes y ácidos aromáticos, aminas
aromáticas, fenoles, etc. en la serie cíclica.
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son combinaciones binarias de C e H. Pueden ser saturados o no
saturados según que tengan enlaces simples o múltiples.
HIDROCARBUROS SATURADOS O PARAFINAS
Se caracterizan por la unión de simple enlace entre carbonos. Derivan del metano o
formeno que es el primer hidrocarburo.
CH4
NOMENCLATURA Y FORMULA GENERAL.
Nomenclatura: La nomenclatura está dada por la expresión. ALKANO donde ALK = se
sustituye por prefijos que indican el número de átomos de C.
A = simple enlace.
NO = función hidrocarburos.
Prefijos: Para indicar el número de átomos de C que forman unos compuestos orgánicos
sé usan prefijos:
met = 1 carbono
et = 2 "
prop = 3 "
but = 4 "
pent = 5 "
hex = 6 "
hept = 7 "
oct = 8 "
non= 9 "
dec = 10 "
eicos =20 " etc.
FORMULA GENERAL: La fórmula general es: Cn H2n + 2
Cn representa el N° de átomos de C; H2n + 2 indica que el N° de átomos de H es igual
al doble más 2 de átomos de C.
Ejemplo: Metano, etano, propano
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RAMIFICACIONES: Las cadenas de átomos de C pueden o no estar ramificadas. Las
ramificaciones son átomos de carbono que derivan de la cadena más larga o principal:
Ejemplo: 4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano. Acá la cadena principal es de 9 carbonos y
varias ramificaciones.
RADICALES ALKILOS: recordemos que se llama radical a toda agrupación de átomos
que posee una o más valencias libres y que puede pasar de una combinación a otra sin
sufrir modificaciones.
Los radicales alkilos: son agrupaciones monovalentes que se originan por la eliminación
de un H del correspondiente Alkano.
Su fórmula general es Cn H2n+1 y comúnmente se los representa por R.
Ejemplos: CH3- = metilo
C2H5- = etilo
desde el propilo C3H7- empiezan los isómeros.
ISOMERIA: es el fenómeno por el cual dos o más cuerpos tienen la misma fórmula
bruta pero distinta desarrollada. En los alkilos la isomería está dada por la ubicación de
la valencia libre y por la presencia de ramificaciones.
Ejemplos: Isómeros del propilo
Isómeros del butilo
Los grupos que constituyen las ramificaciones de los alkilos, terminan sus nombres en
O.
DESARROLLO DE FORMULAS. ISOMERIA DE LOS ALKANOS. En los alkanos
los isómeros empiezan con el butano C4H10
Ejemplos: Butano normal→ metil propano o isobutano
n-pentano→ metil butano o isopentano.
La cadena principal que es la que tiene más carbonos, se nombra con la nomenclatura
ALKANO. Las ramificaciones con la nomenclatura ALKILO.
Ejemplos: 2,2,4 trimetilpentano o isooctano
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Se usan los números 2,2,4 para indicar que de los 3 metilos, dos están en el segundo
carbono y uno en el cuarto.
Ejemplos: 2,4 dimetil 3-etilpentano
La cadena principal no necesariamente as horizontal. Puede ser vertical o quebrada.
Ejemplos: metil propano (vertical)
3-metilpentano (quebrada)
A medida que aumenta el número de carbonos en la cadena, mayor es el número de
isómeros. Así por ejemplo, el C13H28 puede tener 802 isómeros diferentes.
CARBONOS PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS:
El carbono que se encuentra en el extremo de una cadena o ramificación se llama
carbono primario y tiene una valencia unida a otro carbono. Se denomina carbono
secundario, a todo carbono situado en el interior de una cadena y ligado a otros dos
carbonos por dos vínculos. Se llama carbono terciario, al carbono ubicado en la
intersección de una cadena y una ramificación.
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS: Los alcanos forman
una serie homologa. Se llama serie homologa aquella cuyos términos se diferencian
entre sí por un carbono y dos hidrógenos (1 CH2-).
Se presentan en la naturaleza, en el gas natural, petróleo, destilados de esquistos
bituminosos, etc.
Hasta el cuarto término son gaseosos. A medida que aumenta el número de C, se
vuelven líquidos y después sólidos.
Son en general, incoloros y no se disuelven en el agua.
Se emplean como fuente de calor, como solventes y en diversas síntesis de compuestos
orgánicos.
REACCIONES DE LOS ALKANOS:
1.-Acción del oxígeno: los alcanos arden fácilmente, ejemplo: metano + oxigeno.
2.-Acción del cloro y del bromo: Producen reacciones de sustitución.
Ejemplo: etano +Cl2
La sustitución puede proseguir con los otros átomos de hidrógeno.
3.-Los demás agentes químicos casi no tienen acción sobre los hidrocarburos saturados,
de ahí el nombre de parafinas (poca afinidad) que también llevan.
Ejercicios: Encuentre la cadena principal
Si existen dos cadenas diferentes de igual longitud seleccione como principal la que
tiene mayor numero de ramificaciones:
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Enumere la cadena principal:
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Seleccione la cadena principal del compuesto:
Enumere los sustituyentes del anillo
OLEFINAS O HIDROCARBUROS ETILENICOS.
Son combinaciones que poseen un doble enlace. Derivan del eteno o etileno.
Ejemplo: C2H4
NOMENCLATURA: ALKENO: Acá E indica doble enlace.
Fórmula general: Cn H2n
Ejemplos e Isomería: eteno o etileno
Propeno o propileno
1-buteno
LA ISOMERIA: comienza desde el C4H8 y está dado por la posición de la doble
ligadura y por las ramificaciones.
Ejemplo:
PROPIEDADES:
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a) Las olefinas, también forman serie homóloga. Los primeros términos son
gaseosos, y posteriormente con el aumento del número de carbonos son líquidos y
sólidos. Son en general, muy poco solubles en agua.
b) REACCIONES:
1.- Adición: la rotura del doble enlace permite la adición de átomos a la molécula.
a) eteno + H2
b) eteno + Cl2
c) Propeno + HI
Regla de Markonikov:
En la halogenación de una olefina mediante un hidrácido, el halógeno se fija al carbono
con menos hidrógenos. En el ejemplo c) anterior, el iodo se unió al átomo 2 con solo un
hidrógeno.
d) Eteno + H2SO4
El eteno, por acción de H2SO4, rompe el doble enlace, originando el radical etilo.
e) Polimerización: en presencia de ciertas sustancias, las moléculas sencillas de los
alkenos pueden unirse entre sí para dar agrupaciones de moléculas que a veces alcanzan
tamaños gigantescos denominados superpolímeros.
Por ejemplo, el etileno por polimerización origina el polietileno que es un plástico de
uso diario.
La polimerización del etileno se logra por la rotura de los dobles enlaces que entonces
permite la unión de varias moléculas entre sí.
HIDROCARBUROS ACETILENICOS O ALKINOS.
Poseen un triple enlace. Derivan del etino o acetileno C2H2 que es el primer término.
NOMENCLATURA: ALKINO, donde I triple enlace.
Fórmula general: Cn H2n - 2
Ejemplos e Isómeros: etino o acetileno
Propino
1-butino, 2-butino
PROPIEDADES: Forman serie homóloga. Sus primeros términos son gases, con el
aumento de carbono, se vuelven también líquidos y sólidos.
DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.
La introducción de uno o más átomos de halógenos en la cadena de un hidrocarburo
origina los derivados halogenados.
1. Derivados monohalogenados de los Alcanos: Se forman sustituyendo un hidrógeno
de la cadena de un alcano.
Ejemplo: metano→ cloruro de metilo
La sustitución puede hacerse con el halógeno directamente, según se vio anteriormente
También mediante la rotura del doble enlace de una olefina.
Nomenclatura: Halogenuro de alquilo o monohalógenos alkenos.
Fórmula General: CnH2n + I + halógeno (F-Cl-Br-I)
Ejemplos: Ioduro de metilo
Bromuro de etilo
Cloruro de propilo
Cloruro de isopropilo
PROPIEDADES:
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a. Síntesis de Wurtz: por acción de Na o K metálicos, dos o más derivados halogenados
originan un hidrocarburo cuyo número de átomos de carbono es igual a la suma de los
carbonos de los compuestos reaccionantes.
Ejemplos: 2 Ioduro de etilo +Na → 2NaI + butano
b. Con amoniaco, origina compuestos nitrogenados llamados aminas.
c. Ciclación: cuando un derivado bihalogenado reacciona con Na o K metálicos, se
produce el cierre de la cadena, se cicla.
EJERCICIOS
1. Escriba los isómeros posibles del pentano y del penteno.
2. Corresponden a isomeros estos dos desarrollados.
3. Desarrolle la polimerización de 4 moléculas del eteno.
4. Haga la ciclación del Dibromo 2 - 4 butano, con 2 átomos de sodio.
5. Reacción entre C2H5I y NH3.
6. Enuncie la regla de Markovnikov.
7. En la siguiente reacción: buteno 1 + ácido yodhídrico, qué carbono ocupará el
iodo. Por qué?
8. Prepare el hexano usando la síntesis de Wurtz.
ALCOHOLES Y ETERES.
Son combinaciones ternarias de C- H- O. Se caracterizan por el radical -OH
monovalente (oxhidrilo) que es su grupo funcional.
ALCOHOLES MONOVALENTES SATURADOS.
Nomenclatura y fórmula:
Su fórmula general es: CnH2n + 1 + OH. Su nomenclatura general es AL-KANOL
donde OL indica función alcohol. Ejemplos:
CH3OH metanol o alcohol metílico.
C2H5OH etanol alcohol etílico.
C3H7OH propanol o alcohol propílico.
C4H9OH butanol o alcohol butílico.
C5H11OH pentanol o alcohol pentílico.
C6H13OH hexanol.
Se denominan alcoholes superiores a los que tienen elevado número de átomos de
carbono.
Ejemplos:
Alcohol cetílico C16H33OH
Alcohol cerílico C26H53OH
Alcohol mirístico C31H63OH
Estos alcoholes superiores son componentes de las diversas ceras naturales.
Clasificación de alcoholes monovalentes saturados:
Se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según que el OH esté en un carbono
primario, secundario o terciario.
a) Alcoholes primarios: Se caracterizan por el grupo CH2OH monovalente. Dicho
grupo puede considerarse unido a un radical alquilo:
Fórmula: R-CH2OH
Nomenclatura: alkil-carbinol
Ejemplos: metanol o carbinol
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Etanol o metilcarbinol.
Propanol primario o etil carbinol.
Butanol primario o propil carbinol
isobutanol primario o isopropil carbinol
b) alcoholes secundarios: se caracterizan por el grupo –CH-OH bivalente
Fórmula: R2-CHOH
Nomenclatura: dialkil-carbinol
Ejemplos: Propanol secundario o dimetil carbinol
Butanol secundario o metil etil carbinol
Pentanol secundario o dietil carbinol.
Polialcoholes: se caracterizan por tener varios grupos –CH-OH
Ej. Glicerina
Reacciones de los alcoholes:
1. Los alcoholes primarios por oxidación débil dan aldehído.
2. Por oxidación fuerte, los alcoholes primarios dan ácidos.
3. Los alcoholes secundarios por oxidación dan acetonas.
4. Con los ácidos, los alcoholes forman esteres
5. Con el amoniaco, y en condiciones apropiadas forman aminas
ETERES
Se originan por pérdida de agua de dos moléculas de alcohol y mediante el uso de
agentes deshidratantes adecuados.
Fórmula: R-O-R
Nomenclatura: Eter Dialkílico
Ejemplos: éter dimetilico
Éter di isopropilico.
Éter metil isopropilico
EJERCICIOS II
1. Escribir las fórmulas de todos los pentanoles
2. Reacción entre el ácido yodhídrico y el alcohol amílico.
3. Oxidar débilmente el butanol primario.
4. Reaccionar el butanol primario con el amoniaco.
5. Reacción de la glicerina con el ácido acético.
ALDEHIDOS Y ACETONAS
Son combinaciones ternarias oxigenadas. Las dos funciones se obtienen a partir de los
alcoholes, y en ambas aparece el grupo carbonilo que les confiere algunas propiedades
semejantes.
ALDEHIDOS
Son combinaciones de función primaria. Se caracterizan por el grupo –HC=0
Su fórmula es: Cn H2n + 1
Su nomenclatura: ALKANAL. La terminación AL indica función aldehído.
De aquí proviene el nombre: ALCOHOLE DESHIDRATADO
Obtención:
a) Se obtienen por oxidación débil de los alcoholes primarios.
Ejemplo: etanol o acetaldehído.
b) También por reducción de ácidos.
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Ejemplo: etanal o aldehído acético
2. Ejemplo: Metanal o aldehído fórmico
La solución al 40 % de este aldehído se llama formol y se usa como desinfectante.
Ejemplo: etanal o aldehído acético.
propanal o aldehído propiónico.
isobutanal o aldehído isobutírico
CETONAS
Se caracterizan por el grupo R2-C=O bivalente.
Su nomenclatura es ALKANONA, donde ONA indica función cetona. También se
utiliza DIALKIL CETONA.
Fórmula: R2-C=O
Obtención: Se forman por oxidación de alcoholes secundarios; son pues, de función
secundaria.
Propanol sec.→ Propanona o acetona.
Ejemplo: Propanona o acetona
Butanona
Pentanona.
Hexanona o metil isabutilacetona
Reacciones:
1. Por reducción dan alcoholes secundarios.
EJERCICIOS III
1. Dar el nombre:
2. Oxidar el aldehído valeriánico.
3. Preparar el butanol sec. por reducción de una cetona.
4. Preparar el butanol primario normal por reducción de un aldehído.
ACIDOS ORGANICOS
Los ácidos son combinaciones ternarias oxigenadas. Se caracterizan por el grupo
carboxilo. De ahí el nombre de carboxiacidos que también llevan.
Según que tengan uno o más carboxilos, los ácidos orgánicos se clasifican en
monocarboxilicos o monobásicos y policarboxilicos o polibásicos. También pueden ser
saturados o no saturados.
ACIDOS MONO CARBOXILICOS SATURADOS.
Nomenclatura y fórmula:
Su nomenclatura es ALKANOICO, donde OICO, indica función ácidos.
Su fórmula es: CnH2n + 1 +
Obtención: se obtienen por oxidación de alcoholes o aldehídos.
Ejemplo: Etanol→ Ac. Etanoico
También se obtienen por hidrólisis de los ésteres.
Ejemplo: Ac. metanoico o ac. Formico
Ac. Etanoico o ac. acético
Ac. Propanoico o ac. Propiónico
Ac. Butanoico o ac. Butírico
Ac. Laúrico- mirístico – palmítico – margárico – esteárico
Reacciones:
a) Por reducción origina aldehídos y cetonas
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b) Con metales activos, desprenden hidrogeno
c) Con bases, forman sales orgánicas. La reacción es de neutralización.
d) Con alcoholes, forman esteres. La reacción se llama de esterificación.
e) Los ácidos, en general, resisten la oxidación.
f) Al igual que los inorgánicos, los ácidos orgánicos en disolución acuosa ceden
protones. Los protones cedidos, se combinan con el agua originando el ión
hidronio (teoría de Bronsted)
EJERCICIOS
1. Desarrollar las fórmulas del ácido esteárico y del ác. oleico.
2. Es el ácido cítrico ópticamente activo.
3. Reacción entre el ácido valeriánico y el hidróxido de aluminio.
4. Reacción total entre el ac. palmítico y la glicerina.
ESTERES
ESTERES Los esteres son compuestos formados por la reacción de un ácido y alcohol.
La reacción se llama "esterificación".
Ejemplo: Formación del acetato e amilo
Esteres Inorgánicos.
a) Derivados halogenados:
Ejemplo: Formación del ioduro de etilo
Formación del cloruro de propilo.
POLIESTERES: Un polialcohol muy común en los poliésteres es la glicerina.
Ejemplo: Formación de Nitroglicerina.
nitrato de glicerilo o nitroglicerina.
Esteres orgánicos.
a). Mono esteres: Ejemplo: acetato de etilo o esencia de manzanas.
acetato de amilo o esencia de banana.
Poliésteres: Ejemplos: palmitato de glicerilo o tripalmitina
estearato de glicerilo o tri estearina.
oleato de glicerilo o trioleina
Reacciones de los Esteres.
a) Hidrólisis: consiste en el desdoblamiento de un éster en ácido y alcohol por acción
del agua. Es contraria a la esterificación.
Ejemplo: Formación de etanol + ac. valeriánico
b) Saponificación: consiste en el desdoblamiento de un éster en sal y alcohol por acción
de un hidróxido.
Ejemplo: Formación del valerianato de sodio
Cuando se trata del desdoblamiento de un éster de ácidos grasos superiores, las sales
obtenidas constituyen jabones.
EJERCICIOS
1. Hidrolizar la triestearina.
Nombrar: palmitato de glicerilo, estearato de glicerilo o tri estearina, oleato de glicerilo
o trioleina
2. Reacción de formación de la trimargarina.
3. Saponificar butirato de etilo con NaOH.
4. Saponificar butirato de etilo con cal apagada.
SALES ORGANICAS
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SALES ORGANICAS: Resultan de la neutralización de un ácido orgánico con una
base. Su nomenclatura es ALKANOATO DEL METAL.
Obtención:
a) Por neutralización de un ácido con una base.
Ejemplo: Formación del acetato de sodio.
b) Por saponificación de esteres:
Ejemplo: Formación del palmitato de sodio.
Reacciones:
a) con los ácidos minerales regeneran el ácido orgánico.
Ejemplo: Formación del ác. Acético a partir del acetato de sodio.
JABONES: Son sales de sodio o potasio de ácidos grasos superiores, que normalmente
se obtienen por saponificación de los correspondientes ésteres glicéridos. Los jabones
de sodio son duros y los de potasio blandos.
Ejemplo: Formación del palmitato de sodio + glicerina a partir de la tri palmitina
+NaOH.
EJERCICIOS
1. Formación del oxalato férrico.
2. Reacción entre ácido palmítico + NaOH.
3. Estearato de sodio + cloruro de calcio.
4. Saponificación de la trioleína con KOH.
5. Fórmulas de: propianato de bario, laurato de calcio, valerianato de amonio.
HIDROCARBUROS ALICICLICOS o CICLO PARAFINAS
Son hidrocarburos de cadena cerrada y de simple enlace.
Su fórmula es: CnH2n.
Su nomenclatura: CICLO ALKANO.
Ejemplos:
2. Preparación: Se obtienen por ciclación a partir de un derivado bihalogenado, tratado
con sodio o potasio.
Ejemplo: Obtención del ciclopropano
HIDROCARBUROS AROMATICOS.
Son compuestos derivados del benceno,
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Eliminando el H del benceno, se obtiene el radical fenilo C6H5-
HIDROCARBUROS MONOCICLICOS
El isopropil benceno o cumeno
DERIVADOS BISUSTITUIDOS: cuando se sustituyen dos hidrógenos, se originan tres
posiciones isómeras.
Según que se reemplacen 2 hidrógenos de carbonos seguidos, alternados u opuestos.
Ejemplos:
a) Xilenos o dimetil benceno.
Los xilenos son líquidos incoloros de olor característico. Se usan como solventes. Se
encuentran en el alquitrán de hulla.
BENCENO o BENZOL
Reacciones: a pesar de tener dobles enlaces, el benceno no da productos de adición,
salvo en condiciones especiales. Generalmente se obtienen netos de sustitución. Ácidos
como el nítrico o el sulfúrico lo atacan relativa facilidad.
a) Por la síntesis de Friedel-Craft y de Fitting se aromáticos derivados.
b) Sulfonación: tratando benceno con ácido sulfúrico, se obtienen derivados
sulfonados.
c) Nitración: con ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico que actúa como
deshidratante, se obtienen nitroderivados.
d) Si dos moléculas de benceno se tratan con tetrabromo etano en presencia de cloruro
de aluminio, se obtiene antraceno que es hidrocarburo policíclico
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e) Como reacción de adición podemos citar la formación de gamexano, en presencia de
la luz de magnesio
f) Hidrocarburos aromáticos sufren reacciones similares al benceno
EJERCICIOS
1. Formular: para metil isopropil benceno o cimeno.
2. Reacción: Etil benceno + HNO3
3. Tolueno + H2SO4
4. Fórmulas de la naftalina y fenantreno.
5. Fórmulas de: monobromo benceno; o-dicloro benceno; p-cloro tolueno;
n-dibromo benceno.
ISOMERIA
La isomería es el fenómeno, por el cual dos o más compuestos tienen la misma
composición, pero difieren en su fórmula desarrollada o en su fórmula desarrollada o en
su fórmula-espacial. Como consecuencia de estas diferencias los cuerpos isómeros
tienen propiedades diferentes.
A lo largo de los capítulos anteriores, fueron citados los diversos tipos de
isomería. Sin embargo, en este, se dará un resumen de los mismos.
La isomería generalmente se clasifica en 2 tipos:
a) Isomería Estructural o Plana, y
b) Isomería Espacial o Estereoisomería
2. Isomería Estructural o Plana: es el tipo de isomería en que dos o más compuestos
tienen la misma fórmula bruta, pero difieren en su desarrollo.
Se consideran los siguientes tipos de isomería plana:
a) Isomería de cadena: debida a la diferente distribución de los átomos de carbono en
una cadena.
Ejemplos: a) pentano, metilbutano y tetrametilmetano
b) ciclohexano y metilciclopentano
b)- Isomería de posición: debida a la diferente ubicación, en una cadena de uno o más
grupos funcionales.
Ejemplos:
a) 1-buteno y 2-buteno (ubicación del doble enlace)
b) 2-pentanona y 3-pentanona (ubicación del doble enlace CO).
c) orto, meta y paraxilenos.
d) orto, meta y paraclorotolueno y cloruro de bencilo.
c) Isomería funcional: debida a grupos isoméricos funcionales diferentes:
Así son isómeros:
1. Ácidos y esteres: Ejemplos: ác. propiónico y acetato de metilo.
2. Alcoholes y éteres: Ejemplos: butanol y éter dietílico.
3. Aldehídos y cetonas: propanal y propanona.
4. Compuestos con enlaces múltiples. Ejemplos: butino y butadieno;
propanal -propenol.
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