QUIMICA ORGANICA
QUIMICA DEL CARBONO
Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son
compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el
mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos.
Todos los compuestos responsables de la vida (
ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares,
lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.
La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e
incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.
La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos de Carbono
Ejemplo: La molécula de metano.
C: 1s2 2s2 2p2 (configuración electrónica fundamental)
C: 1s2 (2sp3) 1(2sp3) 1 (2sp3) 1 (2sp3) 1 (configuración electrónica híbrida)
Formación de los orbitales híbridos sp3
Otras hibridaciones posibles para el carbono
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Grupos funcionales. Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.
• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”
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Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH• Éster R–COOR’• Amida R–CONR’R’’• Nitrilo R–CN• Aldehído R–CH=O• Cetona R–CO–R’• Alcohol R–OH
• Fenol OH
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Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’• Doble enlace R–CH=CH–R’• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X• Radical R–
Formulas
• Molecular
• Estructural
• Estructural condensada
• Línea o Esqueleto
Formula de línea
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Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.
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Tipos de hidrocarburos
ALCANOS(Sólo tienen enlaces sencillos)
Fórm ula: C nH2n+2
ALQUENOS (olefinas)(T ienen al m enos un
enlace doble)Fórm ula: C nH2n
ALQUINOS(T ienen al m enos un
enlace triple)Fórm ula: C nH2n-2
C AD EN A AB IER T A
CÍCLICOS
AROM ÁT ICOS(T ienen al m enos
un anillo bencénico)
C AD EN A C ER R AD A
HIDROCARBUROS
Resonancia del Benceno
La estructura del benceno se explica como un híbrido de
resonancia entre dos estructuras equivalentes
La igual contribución de las dos formas resonantes al híbrido
explica por qué los enlace C-C del benceno tienen la misma
longitud.La distancia carbono-carbono en el benceno es intermedia entre la de un enlace simple y uno doble. Esto también es explicado cualitativamente por las
formas resonantes.
Hibridación
sp2
sp2 2pz
Estabilidad debida a la deslocalización de los electrones del anillo (aromaticidad)
Benceno y T. del enlace-valencia
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Formulación y nomenclatura:Prefijos según nº de átomos de
C.• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo• 1 met• 2 et • 3 prop• 4 but• 5 pent
• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo• 6 hex• 7 hept • 8 oct• 9 non• 10 dec
Tipos de átomos de carbono
• Primario: unido a un átomo de carbono
• Secundario: unido a dos átomos de C
• Terciario: unido a tres átomos de C
• Cuaternario: unido a cuatro átomos de C
Tipos de átomos de hidrógeno
• Primario: unido a C primario
• Secundario: unido a C secundario
• Terciario: unido a C terciario