NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
LOS APUNTES
BLAS FLORES
2003
Nomenclatura de compuestos orgnicos
La nomenclatura forma parte de los contenidos que deben de ser asimilados por todos los
qumicos. Es importante que comprendan y apliquen las reglas de nomenclatura para
nombrar, desde compuestos monofuncionales, hasta compuesto polifuncionales.
La nomenclatura de los compuestos polifuncionales sigue la mismas reglas que los
hidrocarburos acclicos, cclicos y las de compuestos heterocclicos establecidos por la
IUPAC.
Para facilitar el establecimiento del nombre o de la estructura se sugiere la siguiente
secuencia ordenada de pasos que identifica los elementos estructurales que estn
representados en el nombre el anlisis del nombre de un compuesto orgnico es el
siguiente:
Prefijos: para designar el nombre y multiplicidad de los radicales o sustituyen tes
Raz del nombre: nombre del compuesto base (estructura matriz o estructura base).
Sufijo: indica el grupo funcional prioritario (o Funcin principal)
Nmeros y letras: localizadores, dan la ubicacin de los radicales o sustituyentes dentro de
la estructura.
Parntesis y corchetes: se utilizan para los nombres de los radicales o sustituyentes
complejos.
Comas: separan los nmeros de los nmeros y las letras de las letras, que nos dan la
ubicacin.
Guiones: separan los localizadores de los nombres, o los nombres de los localizadores en el
nombre del compuesto.
Para separar localizadores entre s se utilizan comas y para separar los localizadores de las
palabras, guiones.
Para construir la estructura de un compuesto a partir del nombre.
2-Amino-N-[2-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]etanamida
Se propone la siguiente secuencia:
1. A partir del sufijo se identifica la Funcin principal. 2. De la raz del nombre determinar el compuesto base. 3. Numerar el compuesto base. 4. A partir del o los prefijos (nombre de los sustituyentes) construir su estructura. 5. unir las estructuras de las diferentes partes del nombre para obtener el
compuesto y colocar los hidrgenos donde falten para completar las valencias.
Para nombrar un compuesto a partir de la estructura se propone la siguiente secuencia
COCH2CH2N
H CH3
CH3
1. Identificar la funcin principal y expresarla como sufijo. Si hay varios grupos
funcionales se escoge como sufijo aquel que tiene mayor prioridad (ver tabla de
prioridad de grupos funcionales).
2. Identificar el compuesto base y expresarlo como la raz del nombre.
3. Numerar el compuesto base.
4. Identificar y nombrar los sustituyentes o radicales y expresarlos como prefijos en
orden alfabtico.
5. Unir las diferentes pares para formar el nombre del compuesto.
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
ALCANOS.
El nombre genrico de los hidrocarburos saturados acclicos es alcanos.
Los primeros cuatro hidrocarburos acclicos saturados son metano, etano, propano y
butano respectivamente. Los nombres de los miembros superiores se forman con un
prefijo numrico, que indica el nmero de tomos de carbono (raz) seguido por la
terminacin -ano.
Nombre IUPAC de alcanos sin ramificar por definicin:
Tabla 1. Alcanos de cadena lineal
Nmero de carbonos Nombre Estructura
1 Metano CH4
2 Etano CH3CH3
3 Propano CH3CH2CH3
4 Butano CH3(CH2)2CH3
5 Pentano CH3(CH2)3CH3
6 Hexano CH3(CH2)4CH3
7 Heptano CH3(CH2)5CH3
8 Octano CH3(CH2)6CH3
9 Nonano CH3(CH2)7CH3
10 Decano CH3(CH2)8CH3
11 Undecano CH3(CH2)9CH3
12 Dodecano CH3(CH2)10CH3
13 Tridecano CH3(CH2)11CH3
14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3
15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3
16 Hexadecano CH3(CH2)14CH3
17 Heptadecano CH3(CH2)15CH3
18 Octadecano CH3(CH2)16CH3
19 Nonadecano CH3(CH2)17CH3
20 Icosano* CH3(CH2)18CH3
30 Triacontano CH3(CH2)28CH3
31 Hentriacontano CH3(CH2)29CH3
32 Dotriacontano CH3(CH2)30CH3
40 Tetracontano CH3(CH2)38CH3
100 Hectano CH3(CH2)98CH3
*Llamado eicosano antes de la versin de 1979 de las reglas de la IUPAC
Los siguientes nombres comunes de los alcanos ramificados son aceptados por la IUPAC.
Nombre IUPAC: 2-metilpropano
Nombre comn: Isobutano
CH
CH3H3C
CH3
Nombre IUPAC: 2-metilbutano
Nombre comn: Isopentano
H3C
CH CH3
CH3
Nombre IUPAC: 2,2-dimetilpropano
Nombre comn: Neopentano
H3C CH3
CH3
CH3
Nombre IUPAC: 2-metilpentano
Nombre comn:
Isohexano
H3C CH3
CH3
Grupos Alquilo
Los grupos alquilo son unidades estructurales que carecen de uno de los hidrgenos de un
alcano. Un grupo metilo (CH3-) es un grupo alquilo que deriva del metano (CH4). Los
grupos alquilos no ramificados en donde el punto de unin est en el extremo de la cadena
se nombran en la nomenclatura sistemtica sustituyendo la terminacin -ano de la Tabla 1
por ilo
CH3CH2- CH3 (CH2)5CH2- CH3 (CH2)16CH2-
Grupo etilo Grupo heptilo Grupo octadecilo
El guin del extremo de la cadena representa un punto potencial de unin a algn otro
tomo o grupo.
Los tomos de carbono se clasifican segn su grado de sustitucin por otros carbonos. Un
carbono primario es uno que est directamente unido a otro carbono. Anlogamente un
carbono secundario est directamente unido a otros dos carbonos, un carbono terciario a
tres y un carbono cuaternario a cuatro. Los grupos alquilo se denominan primarios,
secundarios o terciarios, de acuerdo con el grado de sustitucin del carbono que porta el
potencial punto de unin.
C
H
C
H
Carbono primarioCarbono secundario Carbono terciario
C
C
C
H
C
C
C
C
Etilo (CH3CH2-), heptilo (CH3CH2-) y octadecilo (CH3 (CH2)16CH2-) son ejemplos de
grupos alquilo primarios.
Los grupos alquilo ramificados se nombran considerando la cadena continua ms larga que
empieza en el punto de unin como nombre base. As, el nombre sistemtico de los dos
grupos alquilo C3H7 son propilo y 1-metiletilo. Ambos se conocen mejor por sus nombres
comunes, n-propilo e isopropilo, respectivamente.
CH3CH2CH2 CH3CH2
CH3
o (CH3)2CH
Grupo propilo
(nombre comn: n-propilo Grupo 1-metil etilo
nombre comn: isopropilo
Un grupo isopropilo es un grupo alquilo secundario. Su punto de unin es un tomo de
carbono secundario, que est directamente enlazado a otros dos carbonos.
Los grupos alquilo C4H9 pueden proceder o bien del esqueleto carbonado sin ramificar de
butano o bien del esqueleto carbonado ramificado del isobutano. Aquellos que derivan del,
butano son el grupo butilo (n-butilo) y el grupo 1-metilpropilo (sec-butilo).
CH3CH2CH2CH2-
Grupo butilo
(nombre comn: n-butilo
CH3CH2CH-
Grupo 1-metilpropilo
(nombre comn: sec-butilo)
CH3
Aquellos que derivan del isobutano son el grupo 2-metilpropilo (isobutilo) y el grupo 1,1-
dimetiletilo (terc-butilo). El isobutilo es un grupo alquilo primario porque su potencial
punto de unin es un carbono primario. El terc-butilo es un grupo alquilo terciario porque
su punto de unin potencial es un carbono terciario.
CH3CHCH2- o (CH3)2CHCH2-
Grupo 2-metilpropilo
(nombre comn: isobutilo)
CH3C-
Grupo 1,1-dimetiletilo
(nombre comn:terc-butilo)
CH3
CH3
CH3
Para nombrar los alcanos ramificados se siguen los pasos mencionados anteriormente
CH3 CH3
CH3
CH3
6
9
8
7
65
43
1
2
7
Determinar el Compuesto base: se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono
Respuesta:
Compuesto base cadena de nueve carbonos nonano
Raz del nombre: nona
La cadena ms larga se numero en la direccin donde los nmeros ms bajos posibles se
asignen a los radicales o sustituyentes. Si el primer sustituyente de cada extremo est en el
mismo nmero de carbono, se empieza a comparar trmino por trmino y se utilizar
aquella que contenga el nmero menor en la diferencia. Cuando existen varios nmeros se
separan por comas y del resto del nombre, por guiones.
Numerar el compuesto base
Nombrar los sustituyentes
Identificar los radicales o sustituyentes que estn unidos al compuesto base nombrndolos
como prefijos.
Los radicales monovalentes de los hidrocarburos aciclcos no ramificados se nombran
cambiando la terminacin ano por ilo, el tomo de carbono con la valencia libre se numera como 1.
Alcano Radical alquilo prefijo
CH4 metano CH3- metilo metil
C2H6 etano C2H5- etilo etilo
C6H14 hexano C6H13- hexilo hexil
Ubicacin Nombre del sustituyente Prefijo
En 4 propilo 4-propil
En 5 metilo 5-metil
Escribir el nombre del compuesto
Cuando existen varios sustituyentes unidos al compuesto base, se escriben en orden
alfabtico.
Prefijos Compuesto base
5-metil-4-propil nonato
5-Metil-4-propilnonano
Los radicales complejos (ramificados) univalentes derivados de alcanos se nombran como
prefijos, se busca la cadena ms larga dentro del radical, y se le asignan el nmero 1 al
tomo que est unido al compuesto base y los sustituyentes que tenga, se colocan entre
parntesis para diferenciar la numeracin del radical de la que se utiliza para el compuesto
base.
Ejemplo
CH3H3C
H3C
CH3
CH3
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
5 4 3 2 1
Determinar el compuesto base
Compuesto base: cadena de 13 carbonos: tridecano
Raz del nombre: trideca
Nmerar el compuesto base
Nombrar los sustituyentes
Ubicacin nombre del sustituyente prefijo
En 5 etilo 5-etilo
En 7 sustituyente complejo 7-
H3C
CH3
CH3
5 4 3 2 1
Sustituyente complejo pentilo pentil
En 1 y 2 dos metilos 1,2-dimetil
Nombre del sustituyente complejo 7-(1,2-dimetilpentil)
Escribir el nombre completo del compuesto
Prefijos compuesto base
5-etil-7-(1,2-dimetilpentil) tridecano
5-etil-7-(1,2-dimetilpentil)tridecano
Si los radicales sencillos se presentan ms de una vez, la multiplicidad se indica por los
prefijos numerales di, tri, tetra, etc., los cuales no se toman en cuenta para el orden
alfabtico al escribir el nombre.
Ejemplo:
7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCCH2CH3
CH3CH2
CH3
CH3
Determinar el Compuesto base
Compuesto base: cadena de 7 carbonos: heptano
Raz del nombre: hepta
Numerar el compuesto base
Nombrar los sustituyentes
Ubicacin nombre del sustituyente prefijo
En 3 dos metilos 3,3-dimetil
En 4 un etilo 4-etil
Escribir el nombre completo del compuesto
Prefijos Compuesto base
4-etil-3,3-dimetil heptano
4-etil-3,3-dimetilheptano
La presencia de dos o ms radicales complejos iguales puede ser indicada por los prefijos
bis, tris, tetrakis, etc., los cuales no se toman en cuenta para el orden alfabtico al escribir el
nombre
Si cadenas de igual longitud estn compitiendo por la seleccin como compuesto base, se
escoger aquella que:
a) Tenga el mayor nmero de sustituyentes
7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCHCHCHCH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2
CH3
7
4 sustituyentes
3 sustituyentes
2,3,5-trimetil-4-propilheptano
b) Tengan los nmeros menores para los sustituyentes.
7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCHCH2CHCH3
CH3CH3CHCH2
CH3
7
CH3
Ubicacin Compuesto base
2,4,5 correcto
2,4,6 incorrecto
Determinar el Compuesto base
Compuesto base: cadena de 7 carbonos: heptano
Raz del nombre: hepta
Numerar el compuesto base
Nombrar los sustituyentes
Ubicacin Nombre del sustituyente prefijo
En 2 y 5 dos metilos 2,5-dimetil
En 4 un radical complejo 4-
CH3CHCH2
CH3
3 2 1
Sustituyente complejo
Propilo propil
En 2 un metilo 4-(2-metilpropil)
Escribir el no nombre completo del compuesto
Prefijos Compuesto base
2,5-dimetil-4(2-metilpropil) heptano
2,5-dimetil-4-(2-metilpropil)heptano
c) Tenga la cadena el mayor nmero de tomos de carbono con las ramificaciones ms
pequeas.
CH3(CH2)6CHCHCH2CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH2CHCH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
14 13-8 7 6 5 4 3 2 1correcto
incorrecto
Determinar el compuesto base
Compuesto base: 14 carbonos: tetradecano
Raz del nombre: tetradeca
Numerar el compuesto base
Nombrar los sustituyen tes
Ubicacin Nombre del sustituyente prefijo
En 6: sustituyente complejo
i)cadena 3 carbonos propil
ii)Numerar la cadena
iii)Nombrar los sustituyentes:
En 1: un etilo 1-etil
En 7: sustituyente complejo
i)cadena de 6 carbonos hexil
ii)Numerar la cadena
iii)Nombrar los sustituyentes 1-butil
En 1 un butilo
Nombre del sustituyente complejo 7-(1-butilhexil)
Escribir el nombre completo del compuesto
Prefijo compuesto base
7-(1-butilhexil)-6-(1-etilpropil) tetradecano
7-(1-butilhexil)-6-(1-etilpropil)tetradecano
Ejercicios
1) D un nombre IUPAC apropiado para cada uno de los siguientes alcanos:
a) b)
c) d)
2) Dibuje una estructura que represente correctamente cada uno de los compuestos
siguientes:
a) 3-metilpentano
b) 3-etiloctano
3) El fitano es un alcano natural producido por el alga Spirogyra y es un constituyente del
petrleo. El nombre IUPAC para el fitano es 2,6,10,14-tetrametilhexadecano. Escriba la
frmula estructural para el fitano.
Cicloalcanos
Los cicloalcanos (tabla 2) son alcanos que contienen un anillos de tres o ms carbonos. Se
encuentran frecuentemente en qumica orgnica y se caracterizan por la frmula CnH2n.
Los nombres de los hidrocarburos monocclicos saturados se forman agregando el prefijo
ciclo al nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono.
Ejemplos:
CH2
CH2
CH2
normalmente se representa como
cicloprapano
Tabla 2. cicloalcanos
9
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
cicloheptano
ciclooctano
ciclononano
ciclodecano
ciclododecano
Nombre Estructura Nombre Estructura
Los grupos sustituyentes se identifican del modo usual. Sus posiciones se especifican
numerando los tomos de carbono del anillo en el sentido que d el localizador ms bajo al
sustituyente en el primer punto de diferencia.
Ejemplo:
Etilciclopentano
3-Etil-1,1-dimetilciclohexano
12
34
5
6
Los radicales univalentes derivados de los cicloalcanos de nombran reemplazando la
terminacin ano del nombre del cicloalcano por ilo, asignndole al tomo de carbono con la valencia libre el nmero 1, y esto se da
Ejemplos
12
3
12
3
4
5
6
ciclopropil
ciclohexil
Cuando un anillo contiene menos tomos de carbono que un grupo alquilo unido a l, el
compuesto se nombra como un alcano y el anillo se trata como un sustituyente cicloalquilo.
CH3CH2CHCH2CH3
3-ciclobutilpentano
ALQUENOS Y CICLOALQUENOS
Las reglas siguientes segn el sistema IUPAC para darle nombre a los alquenos.
1) Seleccione la cadena ms larga o el anillo ms grande que contenga al mayor nmero posible de doble enlace, y nmbrelo con el sufijo eno. Si hay dos
dobles enlaces, el sufijo ser dieno. para tres trieno, y as sucesivamente.
2) Numero la cadena partiendo del extremo ms cercano a los dobles enlaces. Numere un anillo de modo que el doble enlace quede entre los carbonos 1 y 2.
Los nmeros que dan la ubicacin de los dobles enlaces de colocan frente al
nombre de la raz.
3) Los grupos sustituyentes se nombran como los alcanos, indicando sus ubicaciones mediante el nmero del tomo de la cadena principal al cual estn
fijos. El grupo etenil y el grupo propenil generalmente se nombran grupo vinilo
y alilo, respectivamente.
4) Para compuesto que muestran isomera geomtrica, agregue el prefijo adecuado cis o trans, o bien E o Z. Se supone que los cicloalquenos son cis a menos que
se especifique otra cosa.
Los siguientes nombres comunes son aceptados por la IUPAC
H2C CH2
H2C C CH2
Etileno
Aleno
Isopreno H2C CH C CH2
CH3
ISOMERA GEOMTRICA.
Si dos grupos semejantes enlazados a los carbonos del doble enlace estn del mismo lado,
en diferentes tomos de carbono, el alqueno es el ismero cis. Si los grupos
correspondientes estn en los lados opuestos del enlace, tambin en diferentes tomos del
carbono, el alqueno es trans.
CH2CH3H3C
H H
CH2CH3H
H3C H
cis-2-penteno trans-2-penteno
NOMENCLATURA E-Z
BrCl
FH
FCl
BrH
Superior SuperiorSuperior
SuperiorInferior Inferior
Inferior
Inferior
Los sustituyentes de rango superior
(Cl y Br) estn en el mismo lado del
doble enlace
Los sustituyentes de rango superior
(Cl y Br) estn en lados opuestos del
doble enlace
Cuando los tomos con mayor nmero atmico estn del mismo lado del doble enlace,
decimos que el doble enlace tiene configuracin Z
Cuando los tomos con mayor nmero atmico estn en lados opuestos del doble enlace,
decimos que el doble enlace tiene configuracin es E
Ejemplo:
CH3CHCH2CH=CHCH3
CH3
Determinar la funcin principal
Funcin principal Sufijo
Doble enlace eno
Determinar el compuesto base. Seleccione la cadena ms larga de carbonos que contenga
al doble(s) enlace(s) y utilcela como compuesto base
Compuesto base Raz del nombre
Cadena de 6 carbonos: hexeno hexa
Numerar el compuesto base. Numerar el compuesto base de modo que a los dobles
enlaces le correspondan los nmeros ms pequeos posibles. Indicar la posicin antes del
nombre del compuesto base con el nmero del primero de los carbonos.
H3C
CH3
CH3
6 5 4 3 2 1
En 2 el doble enlace 2-hexeno
Identificar los sustituyentes. Los radicales o sustituyentes se nombran como profijos,
indicando su posicin mediante un nmero.
Ubicacin Nombre del sustituyentes Prefijo
En 5 metilo 5-metil
Escribir el nombre completo del compuesto
Prefijo Raz del nombre sufijo
5-metil hexa eno
5-metil-2-hexeno
Ejemplo:
H3C
CH3
1
2
3
4
5
6
2,4-hexadieno
Para seleccionar la cadena principal en compuestos ramificados se escoge aquella que tenga
el mximo nmero de dobles enlaces y el mayor nmero de tomos de carbono
Ejemplo:
1
23
4
5
6
Compuesto base:hexadieno
Raz del nombre: hexa
Numerar el compuesto base: doble enlace en 1 y 5
Sustituyentes: en 3 y 4 dos propilos
Prefijos 3,4-dipropil
Nombre completo del compuesto: 3,4-Dipropil-1,5-hexadieno.
Los compuestos cclicos con dobles enlaces se nombran igual que los cicloalcanos
cambiando la terminacin ano por eno, adieno, atrieno para uno, dos o tres dobles enlaces siempre tienen los nmeros 1 y 2 continuado la numeracin alrededor del anillo de
manera que a los sustituyentes les toquen los nmeros ms pequeos posibles.
CH3
CH3
ciclohexeno
1,3-ciclohexadieno
3-metilciclohexeno
1-metil-1,3-ciclohexadieno
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
ALQUINOS Y CICLOALQUINOS
Para los alquinos se siguen las mismas reglas de alquenos cambiando la terminacin ano por ino y si existe ms de un triple enlace se cambia por adiino, o atriino etc. indicando la posicin del triple enlace con un nmero.
Los nombres de etino y acetileno son nombres aceptados por la IUPAC para el HC CH
Ejemplos:
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2C CH
6 5 4 3 2 1
CH3CH2C C C CH
1-Hexino
1,3-hexadiino
Para nombrar los hidrocarburos acclicos no saturados que tengan tanto dobles como triples
enlaces, se reemplaza de la terminacin ano del nombre del hidrocarburo saturado correspondientes por la terminacin enino, adienino, endiino etc., siempre el sufijo terminal es el ino del alquino.
Para numerarlos se asignan los nmeros ms pequeos a los dobles y triples enlaces,
cuando les corresponde el mismo nmero se le da prioridad al doble enlace,. Cuando
existen dos grupos que se expresan como sufijos, como es el caso de los dobles y triples
enlaces, el nmero que le corresponde a la ubicacin de la funcin principal se coloca entre
los dos sufijos.
HC CCH CHCH CH2
Determinar el Compuesto base
Compuesto base Raz del nombre
Hexadienino Hexadienino
Numerar el compuesto base
HC CCH CHCH CH2
6 5 4 3 2 1
En 1 y 3 dobles enlaces y en 5 triple enlace
Escribir el nombre completo del compuesto
Prefijo raz del nombre
Hexadienino
1,3-hexadien-5-ino
En los casos en que el grupo C CH se haya de nombrar como sustituyentes, se
designa como grupo etinilo,
Ejemplo:
C CH
Determinar la funcin principal
Funcin principal Sufijo
Cicloalcano ano
Determinar el compuesto base
Compuesto base: Raz del nombre
Anillo de seis carbonos: ciclohexano Ciclohexa
Numerar el compuesto base
Identificar los sustituyentes
Ubicacin nombre del sustituyente prefijo
En uno etinilo etinil
Escribir el nombre completo del compuesto
Prefijo Raz del nombre sufijo
Etenil ciclohexa ano
etinilciclohexano
1-etinilciclohexano
CICLOALQUINOS
Los compuestos cclicos con triples enlaces se nombran igual que los cicloalcanos
cambiando la terminacin ano por ino, adienino, para uno o dos triples enlaces siempre tienen los nmeros 1 y 2 continuado la numeracin alrededor del anillo de manera
que a los sustituyentes les toquen los nmeros ms pequeos posibles.
C C
1
2 3
45
67
8
Ciclooctino
C C
1 2
3
4
5
67
8
9
Ciclononino
Ejercicio
1
2
3
4
5
6
7
89
10
Determinar la funcin principal
Funcin principal Sufijo
Triple enlace ino
Determinar el compuesto base
Compuesto base Raz del nombre
Ciclo de 10 carbonos: ciclodecano ciclodeca
Numerar el compuesto base
En uno el triple enlace
Escribir el nombre completo del compuesto
Raz del nombre Sufijo
Ciclodeca ino
Ciclodecino
Ejercicio
Escriba la frmula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos
a) 1-Octino
b) 2,5-Dimetil-3-hexino
D el nombre sistemtico de la IUPAC para cada uno de los siguientes alquinos:
a)
CH3C CCHCH(CH3)2
CH3
b)
CH2CH2CH2C CH
Regla generales par nombrar radicales hidrocarbonatos.
Los radicales se forman por remocin de 1 o ms hidrgenos.
Tabla 3 Nombre de radicales
Hidrocarburo Radical monovalentes Radicales divalentes Radicales trivalentes
Alcanos cambian la terminacin
"ano" por "ilo"sobre el mismo C: se
cambia la terminacin
"ano por "ilideno"
sobre el mismo C:
"ano" por "ilidino"
CH3 CH3CH CH3C
metilo etilideno etilidino
C terminal un prefijo
numeral seguido de la
palabra metileno
(excepto etileno:
-CH2CH2-)
(CH2)5
pentametileno
Alquenos Se cambia "eno"
por "enilo"
CH3CH CH
propenilo
Si es en el mismo C:
"eno" por "enilideno"
C terminales
"eno" por "enilideno
CH CH
etenileno
Alquinos se cambia "ino" por "inil" se cambia "ino" por
"inileno"
CH3C C C C
propinil etinileno
Nombres de radicales aceptados por la IUPAC:
metileno
etileno
isopropenilo
CH2
CH2 CH2
vinilo CH2 CH
CH2 C
CH3
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los siguientes nombres de hidrocarburos aromticos son aceptados por la IUPAC
Benceno Naftaleno
Antraceno Fenantreno
1
2
345
6
8
1
2
34
7
5
6
8
7
9
10
1
2
3456
7
8
9 10
Los hidrocarburos aromticos monosustituidos se nombran como derivados del benceno o
de algunos de los compuestos aromticos mencionados. La ubicacin de los sustituyentes
se indican con un nmero, excepto par a los derivados disustituidos del benceno donde se
utilizan los prefijos orto, meta y para (abreviados como o-, m- y p-) para designar las
posiciones relativas de los dos sustituyentes, orto = posiciones 1,2; meta = posiciones 1,3 y
para = posiciones 1,4.
Los nmeros ms bajos posibles se asignan a los sustituyentes.
La IUPAC acepta los nombres comunes de algunos derivados.
CH3 CH3
CH3
CH
CH3H3C
CH
CH3H3C
CH3
CH3H3C
CH3
CH
Tolueno m-xileno
Cumenop-Cimeno
MesitilenoEstireno
CH2
Ejemplos
CH2CH3
CH2CH2CH3
1
2
34
5
6
Compuesto base
Compuesto base Raz del nombre
Benceno benceno
Nombrar los sustituyentes
Ubicacin Nombre del sustituyente Prefijo
En 1 etilo 1-etil
En 4 propilo 4-propil
Escribir el nombre completo del compuesto
Prefijos Compuesto base
1-etil-4-propil benceno
1-etil-4-propilbenceno
Ejercicio:
CH2CH3
CH2CH3 Compuesto base
Compuesto base Raz del nombre
Benceno benceno
Numerar el compuesto base
CH2CH3
CH2CH3
1
2
34
5
6
Nombrar los sustituyentes
Ubicacin Nombre del sustituyente Prefijo
En 1 y 4 dos etilos 1,4-dietil o p-dietil
Escribir el nombre completo del compuesto
Prefijos Raz del nombre
1,4-dietil o p-dietil benceno
1,4-Dietilbenceno o p-Dietilbenceno
Ejercicio:
CH=CH2
CH2CH3
Compuesto base
Compuesto base Raz del nombre
Estireno Estireno
Numerar el compuesto base:
CH=CH2
CH2CH3
1
2
34
5
6
Nombrar los sustituyentes
Ubicacin Nombre del sustituyente Prefijo
En 4 etilo 4-etil
Escribir el nombre completo del compuesto
Prefijos Riz del nombre
4-etil Estireno
4-Etilestireno
Cuando el anillo bencnico no forma parte del compuesto base, sino que es un sustituyente,
recibe el nombre de fenilo.
Ejemplo
CH3CHCH=CHCH2CH2CH2CH2CH3
Compuesto base: Raz del nombre
Cadena de 9 carbonos: noneno nona
Numerar el compuesto base:
CH3CHCH=CHCH2CH2CH2CH2CH31 2 3 4 5 6 7 8 9
En el 3 el doble enlace: 3-noneno
Identificar los sustituyentes
Ubicacin Nombre del sustituyente Prefijo
En 2 fenilo 2-fenil
Escribir el nombre completo del compuesto:
Prefijo Raz del nombre Sufijo
2-fenil nona eno
2-fenil-3-noneno
Otros sustituyentes aromticos comunes son:
H3C
CH2
CH2CH2
C
p-Tolilo
Bencilo
fenetilo
Tritilo
2-Naftilo
2-Antrilo
2-fenantrilo
Los compuestos siguientes se conocen generalmente por sus nombres comunes y casi nunca por
lo nombres sistemticos
OHCH3 NH2 OCH3
fenol
(bencenol)
tolueno
(metilbenceno)
anilina
(bencenamina)
anisol
(metoxibenceno)
C
H
HHCH3
OHO
O
OH
Estireno
(vinilbenceno)acetofenona
(metil fenil cetona)
benzaldehido
bencencarbaldehido
cido benzoico
OCH2CH3C
CH
NO2 S
O
O OH
etinilbenceno
(fenilacetileno)
nitrobenceno etoxibenceno
ter etil fenlicocido bencensulfnico
CH3 CH3 CO2H
OHCH3
CH3 CH3H3C
CH3
CH3CH3
m-xileno
(1,3-dimetilbenceno)
mesitileno
1,3,5-trimetilbenceno
cido o-toluico
(cido 2-metilbenzoico)
p-cresol
(4-metilfenol)
p-xileno
1,4-dimetilbenceno)
Ejercicio
Escriba la frmula estructural para deada uno de los siguientes compuestos:
a) o-etilanisol
b) m-cloroestrireno
c)p-nitroanilina
D el nombre aceptado por la IUPAC para los siguientes compuestos:
a)FEt
OCH3
b)
CH3
NO2O2N
NO2
c)
NH2
CH3
CH2CH3
d)
CH3O
F
Cl
Cl
NO2
CH3
e)
f)
ALCOHOLES (ROH) Y FENOLES (AROH)
Alcoholes
Cuando el grupo hidroxi (-OH) es la funcin principal sta se expresa con el sufijo: ol con elisin de la letra o del nombre del compuesto base
Para nombrarlos se busca la cadena ms larga de tomos de carbono en la que se encuentra
el grupo (-OH) y se selecciona como compuesto base.
Numerar el compuesto base de modo que al carbono que soporta el grupo hidroxilo (-OH)
le corresponda el nmero ms bajo posible. La posicin del (-OH) se indica con un nmero
antes del nombre del compuesto base.
Los alcoholes que contienen dobles y triples enlaces se nombran aadiendo el sufijo-ol al
nombre del alqueno o alquino correspondiente.
Ejemplos:
CH3CH2CH2CHCH3
OH
5 4 3 2 1
Funcin principal: alcohol en 2 Sufijo: ol
Compuesto base: pentano Raz del nombre: pentano
Nombre del compuesto: 2-pentanol
CH3CH2CHCHCH35 4 3 2 1
CH2CH3
OH
Funcin principal: alcohol Sufijo: ol
Compuesto Base: pentano Raz del nombre: pentano
Numerar el compuesto base:alcohol en 2
Sustituyentes: en 3 un etilo prefijo: 3-etil
Nombre completo del compuesto: 3-Etil-2-pentanol
Ejemplo:
HOCH2CH2CH2CH2CH2OH5 4 3 2 1
Funcin principal: dos alcoholes Sufijo:diol
Compuesto base:pentano Raz del nombre: pentano
Numerar el compuesto base: en 1 y 5 alcoholes
Nombre del compuesto: 1,5-pentanodiol
Cuando el grupo hidroxilo (-OH) se encuentra como sustituyente en la molcula, ste se
nombra como prefijo con la palabra hidroxi
Ejemplo COOH
OH
cido 2-hidroxibenzoico
cido o-hidroxibenzoico
Los siguientes son algunos nombres de alcoholes que son aceptados por la IUPAC
CH2=CHCH2OH
HOCH2CH2OH
CH3CHCH2OH
HOCH2CHCH2OH
OH
OH
Alcohol allico
Etilenglicol
propilenglicol
Glicerol
Ejercicio OHCH3
CH3
OH
F
OH
CH3
CH3
H
HO
Fenoles (Hidroxiderivados de compuestos carbocclicos aromticos)
Los hidroxiderivados del benceno y de otros sistemas carboxclicos aromticos son
nombrados adicionando el sufijo ol, diol, etc. al nombre del compuesto base con elisin de la o del compuesto base con excepcin de los nombres aceptados Los compuestos ms sustituidos se nombran como derivados del fenol. La numeracin del
anillo comienza en el carbono sustituido con el hidroxilo y contina en el sentido que d el
nmero mas bajo al siguiente carbono sustituido. Los sustituyentes se nombran en orden
alfabtico
Los siguientes nombres triviales son aceptados por la IUPAC.
OH OH
CH3
OH
Fenol m-Cresol 2-Naftol
OH
OH
OH
OH
OH
OHPirocatecol Resorcinol Hidroquinona
Ejemplo:
OH
CH2CH3
Funcin principal: alcohol aromtico Sufijo: ol
Compuesto base: Fenol Raz del nombre: fenol
Numerar el compuesto base
Sustituyente: en 3 un etilo prefijo:3-etil
Nombre completo del compuesto: 3-Etilfenol
Ejemplo
OH
CH3
Cl
5-cloro-2-metilfenol
Escriba el nombre del siguiente compuesto
Escriba la frmula estructural para el siguiente compuesto
Pirogalol (1,2,3-bencenotriol) 5-cloro-2-metilfenol
OH
CH3
Cl
OH
CH3
CH3O
NO2
OH
Escribir la estructura
d) 4-clororesorcinol
e)Pirogalol (1,2,3-bencenotriol)
ETERES (R-O-R)
Los nombres comunes de los teres se construyen con el nombre de los dos grupos alquilo
enlazados al tomo de oxgeno, seguido de la palabra ter. Los dos grupos alquilo se ordenan en orden alfabtico. Por ejemplo, si uno de los grupos alquilo es metilo y el otro es
el etilo, el nombre comn es etil metil ter. Si ambos grupos son metilos, el nombre es
dimetil ter. Si slo se menciona a uno de los grupos alquilo en el nombre del ter, esto
implica que el ter es simtrico, con dos grupos iguales, como en el etil ter.
En la nomenclatura por sustitucin, los teres se nombran como alcoxi derivados de los
alcanos. En la nomenclatura por grupo funcional, los nombres se forman nombrando los
grupos alquilo de la estructura general RORen orden alfabtico como palabras se paradas y
aadiendo despus la palabra ter al final. Cuando ambos grupos alquilo son los mismos,
el prefijo di- precede al nombre del grupo alquilo.
Los nombres IUPAC de los teres emplean el grupo alquilo ms complejo como el
compuesto base y nombran al resto del ter como grupo alcxido
CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2OCH3 CH3CH2OCH2CH2CH2Cl
Nombre IUPAC
Nombre comn
etoxietano
Dietil terMetoxietano
etil metil ter
1-Cloro-3-etoxipropano
3-Cloropropil etil ter
H
OCH3
OCH3
Nombre IUPAC
Nombre comn
metoxiciclohexano
ciclohexil metil ter
metoxibenceno
fenil metil ter
Ejercicio
CH3H3C
H
OCH2CH3
Funcin principal: cicloalcano Sufijo: ano
Compuesto base: Raz del nombre
ciclo de seis carbonos: ciclohexano ciclohexa
Numerar el compuesto base
CH3H3C
H
OCH2CH3
1
2
3
4
5
6
Identificar los sustituyentes
Ubicacin Nombre de sustituyente Prefijo
En uno (dos metilos) dimetilo 1,1-dimetil
En tres etoxi 3-etoxi
Escribir el nombre completo del compuesto
Prefijo Raz del nombre Sufijo
3-etoxi-1,1-dimetil ciclohexa ano
3-etoxi-1,1-dimetilciclohexano
Los teres cclicos tienen su oxgeno como parte del anillo: son compuestos heterocclicos
TIOLES (RSH)
Los tioles se nombran de manera semejante a los alcoholes, adicionando el sufijo tiol al
nombre del compuesto base, numerando la cadena en el sentido que d el menor localizador
al carbono que llega el grupo -SH. Al igual que en los dioles, la o final del nombre del compuesto base se mantiene. Cuando el grupo SH se nombra como un sustituyente, se denomina grupo mercapto. Tambin se denomina a menudo grupo sulfhdrilo, pero este
trmino es genrico, no utilizado en la nomenclatura sistemtica.
Los tioles que contienen dobles y triples enlaces se nombran aadiendo el sufijo-tiol al
nombre del alqueno o alquino correspondiente.
CH3CH2CHCH2CH3
SH
SH
HSCH2CH2OH
(CH3)2CHCH2CH2SH
HSCH2CH2CH2SH
3-pentanotiol
3-Metil-1-butanotiol
1,3-propanoditiol 2-Mercaptoetanol
bencenotiol
tiofenol o fenilmercaptano
Ejercicio
CH3CH=CHCH2SH
Nombre Completo del compuesto: 2-buten-1-tiol
Escribe la estructura de los siguientes compuestos:
a) 1-Butanotiol
b) 4-metil-2-pentanotiol
Escribe el nombre del siguiente compuesto
CO2H
SH
HS
Aminas (R-NR2)
El nombre genrico de aminas se aplica a los siguientes compuestos NH2R, NHR1R2,
NR1R2R3 y se llaman aminas primaria, secundaria y terciaria respectivamente. Las aminas
se nombran:
a) Nombre del radical del compuesto base seguido de la palabra amina para aminas simples.
b) Nombre de compuesto base seguido de la palabra amina para compuestos cclicos complejos.
Ejemplos
NH2
Funcin principal: amina sufijo:amina
Compuesto base: butano (nombre del radical butilo Raz del nombre: butil
Nombre del sustituyente.
En 1 un metilo prefijo: 1-metil
Nombre del compuesto: 1-metilbutilamina
NH2
Funcin principal: amina sufijo: amina
Compuesto base:ciclohexano (Nombre radical: ciclohexilo)
Raz del nombre: ciclohexil
Nombre del compuesto: Ciclohexilamina
NH2
Funcin principal:amina sufijo: amina
Compuesto base:benceno (Nombre radical:fenilo)
Raz del nombre. Fenil
Nombre del compuesto: fenilamina
Nombre aceptado por la IUPAC para este compuesto es Anilina
Aminas mixtas:
Se nombran seleccionando el radical del compuesto base, en el caso de aminas acclica, la
cadena ms larga, si existe un radical saturado y uno insaturado de la misma longitud se da
preferencia al insaturado. Se numeran las cadenas alifticas de tal modo que al carbono
ms cercano al grupo amino le corresponda el nmero ms pequeo. Los sustituyentes
sobre el nitrgeno se indican con la letra N itlica.
Ejemplo:
CH3CH2CH2N
CH3
CH2CH3
Funcin principal: amina Sufijo:amina
Compuesto base:propano (nombre del radical:propilo)
Raz del nombre: propil
Nombre de los sustituyentes:
Prefijo
En N etilo N-etil
En N un metil N-metil
Nombre del compuesto: N-etil-N-metilpropilamina
Ejemplo:
CH3CH2CH2N
CH2CH2=CH2
CH2CH3
Funcin principal:amina Sufijo:amina
Compuesto base:2-propeno (Nombre radical: 2-propenilo)
Raz del nombre: 2-propenil
Nombre de los sustituyentes:
Prefijo
En N un etilo N-etil
En N un propilo N-propil
Nombre del compuesto: N-Etil-N-propil-2-propenilamina
Cuando la funcin amina se encuentra como sustituyente se nombra como prefijo con la
palabra amino Ejemplo:
H2NCH2CH2OH
Funcin principal: alcohol Sufijo: ol
Compuesto base: etano
Raz del nombre: etano
Nombre de los sustituyentes
En 2 un amino Prefijo: 2-amino
Nombre del compuesto: 2-Aminoetanol
Dar la estructura de los siguientes nombres
a) 1-butanamina
b) 3-aminociclopenteno
Dar el nombre de las siguientes estructuras
OH
H
H
NH2
NHCH3
COMPUESTOS DE AMONIO
Los compuestos de amonio se nombran anteponiendo el nombre del anin al nombre de la
amina de la que provienen, cambiando la terminacin amina por amonio.
H3C NH I
CH3
CH3
Yoduro de trimetilamonio
HN
CH2CH3
CH2CH2CH3
CH3 Cl Cloruro de N-etil-N-metilpropilamonio
Sin embargo muchos compuestos se nombran como derivados de la base (nombre de la
amina) anteponiendo el nombre de la sal del cido seguido por el nombre de la amina.
H3C NH ClO4
CH3
CH3
H3C NH Cl
CH3
CH3
Perclorato de trimetilamina Clorhidrato de Trimetilamina Los compuesto de amonio de la anilina se nombran como la sal, dando el nombre del anin
seguido por la palabra de y anilinio o bien, anteponiendo el nombre de la sal del cido al nombre de la anilina
NH3 Cl
Cloruro de anilinio
Clorhidrato de anilina
NCH3 Br
CH3
Bromuro de N,N,-dimetilanilinio
Bromhidrato de N,N-dimetilanilina
ACIDOS CARBOXILICOS (RCOOH)
cidos monocarboxlicos.
Se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del hidrocarburo o compuesto base
que contenga al grupo COOH (funcin principal) cambiando la terminacin o por oico La numeracin se inicia con el 1 para el carbono de carboxilo. Por lo general los cidos
carboxlicos de 6 carbonos se conocen por sus nombres comunes.
Los cicloalcanos con sustituyentes COOH se llaman por lo general cidos cicloalcanocarboxlico.
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)16COOH
CH3CHCO2H
OH
Frmula estructural Nombre sistemtico Nombre Comn
cido metanoico cido frmico
cido etanoico cido actico
cido propanoico cido propinico
cido butanoico cido btirico
cido pentanoico cido valrico
cido octadecanoico cido esterico
cido 2-hidroxipropanoico cido lctico
CHCO2H
OH
cido 2-fenil-2-hidroxietanoico cido mandlico
CH2=CHCO2H cido propenoico cido acrlico
C C
(CH2)7CO2H
H
H3C(CH2)7
Hcido (Z)-9-octadecenoico cido oleico
CO2H cido bencenocarboxlico
cido o-hidroxibencenocarboxlico
cido benzoico
cido saliclico
HO2CCH2CO2H
HO2CCH2CH2CO2H
cido propanodioico cido malnico
cido butanodioico cido succnico
CO2H
OH
CO2H
CO2H
cido 1,2-bencenodicarboxilico cido ftlico
Ejemplo:
7
HOOCCH=CHCHCH=CHCOOH
CH2CH2CH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7
Funcin principal: cido Sufijo:cidodioico Compuesto base: heptadieno
Raz del nombre: heptadieno
Nombre de los sustituyentes.
Numerar el compuesto base: en 2 y 5 dobles enlaces
En 4 un pentilo Prefijo:4-pentil
Nombre completo del compuesto
cido 4-pentil-2,5-heptadienodioico
Ejemplo
COOH
HOOC
Funcin principal: cido carboxilico Sufijo:carboxlico
Compuesto base: naftaleno
Raz del nombre: naftaleno
Numerar el compuesto base:
COOH
HOOC
1
2
3
45
6
7
8
En 2 y 6 dos carboxilicos
Nombre completo del compuesto: cido 2,6-naftalenodicarboxlico
Cuando el grupo carboxlo no es la funcin principal en la molcula, se nombra como
prefijo con la palabra carboxi.
NH3 Cl
Cloruro de 4-carboxianilinio
HOOC
Ejercicio:
Dar la estructura del los siguientes nombres
a) 2,2-metilpropanoico o pivlico
b) hexadecanoico o palmtico
Dar el nombre de las siguientes estructuras
a)H
COOH
Ph
H
COOH
CH3
CH3
b)
HALOGENUROS DE CIDO (RCOX)
Con la excepcin de los nitrilos (R C N ), todos los derivados de cidos
carboxlicos tienen un grupo acilo (RC
O
) unido a un tomo de halgeno, oxgeno o
nitrgeno. Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminacin ico del correspondiente cido carboxlico por la terminacin ilo. Los haluros de acido se nombran colocando el nombre del haluro delante del nombre del grupo acilo
Ejemplos
CH3CH2CH2COCl
Cl
O
CH3CH=CHCOCl
Cloruro de butanolo
Cloruro de benzolo
Cloruro de 2-butenolo1
1
2
2
3
34
4
Cuando el halogenuro de cido no es la funcin principal en la molcula, se nombra como
prefijo con la palabra haloformil (halo= fluoro, cloro, bromo y yodo)
STERES (RCOOR)
Se nombran cambiando la terminacin ico del cido del que provienen por ato seguido del nombre del radical alquilo o arilo.
CH3CH2COOCH2CH3 Propanoato de etilo123
CH3COO
COOCH2
Etanoato de fenilo o
Acetato de fenilo
Benzoato de bencilo
ANHDRIDOS
Se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido seguida del nombre del cido.
H3C
H3C
O
O
O
O
O
O
Anhdrido etanoico o
Anhdrido actico
Anhdrido benzoico
Anhdridos mixtos
Se nombran con la palabra anhdrido seguida por el nombre de los cidos que lo forman en
orden alfabtico.
O
H
CH3
O
O
O
CH3CH2
CH3CH
O
OBr
Anhdrido etanoicometanoico o
Anhdrido acticoformico
Anhdrido 2-bromopropanoico propanoico
Anhdridos cclicos
Anhdridos cclicos se pueden nombrar como derivados del anillo o como un anhdrido de
cido dicarboxlico correspondiente.
O OO
O
O
O
Anhdrido pentanodioico
Anhdrido glutrico
Anhdrido butenodioico
Anhdrido maleico
AMIDAS (RCONR2)
Las amidas se nombran cambiando la terminacin oico del cido del que provienen (compuesto base) por amida anteponiendo como prefijos los nombres de los sustituyentes.
CH3(CH2)4CNH2
CH2=CHCH=CHCN(CH3)2
CNH2
CH3CNH2
O
O
O
O
Hexanamida
N,N-Dimetil-2,4-pentadienamida
Benzamida
N-Feniletanamida o
N-fenilacetamida
NITRILOS (RCN)
Se nombran agregando la palabra nitrilos al nombre del hidrocarburo compuesto base que
contenga al carbono del grupo CN (con o sin instauracin).
CH3(CH2)4CN
CH2=CHCH2CN
CN
Hexanonitrilo
3-butenonitrilo
Benzonitrilo
CIDOS SULFNICOS (RSO3H)
Estos compuestos se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del compuesto base
seguido por el sufijo sulfnico.
CH3CH2SO3H
CH3CH2CH2CHCH3
SO3H
cido etanosulfnico
cido 2-pentanosulfnico
cido p-toluenosulfnico
SO3H
CH3
ALDEHIDOS (RCH=O)
1. Para nombrar los aldehdos se emplea el nombre del hidrocarburo o compuesto base correspondiente a la cadena ms larga que contiene al grupo aldehdo, cambiando la
terminacin o por al, la numeracin de la cadena se hace asignndole el nmero 1 al carbono del aldehdo.
CH3CH2CH2CH=O Butanal
CH3CCH2CH2CH=O
CH3
CH3
4,4-Dimetilpentanal
CH2=CHCH2CH2CH2CH=O 5-hexenal
Los aldehdos con grupos carbonilo unido a un ciclo se nombran con el nombre del
carbociclo seguido de la palabra carbaldehdo. Se numera asignndole el nmero 1 carbono que soporta al grupo carbonilo, a menos que el anillo tenga una numeracin fija, en
la cual el grupo carbonilo tiene el nmero ms pequeo posible. El sufijo dial se aade al nombre del alcano apropiado cuando el compuesto contiene dos funciones aldehdos.
CH=O
CH=O
Ciclopentanocarbaldehdo
2-Naftalenocarbaldehdo
HCCHCH
O O
2-Fenilpropanodial
Ciertos nombres comunes de aldehdos conocidos son aceptados por la IUPAC.
HCH
CH3CH
HCCH2CH2CH2CH
O
O
O O
C6H5CH=CHCH
O
CH=O
CH=OHO
CH3O
Formaldehdo
(metanal)
Acetaldehdo
(etanal)
glutaraldehdo
benzaldehdo
(bencenocarbaldehdo)
cinamaldehdo
vainillina
Cuando el grupo aldehdo se encuentra como sustituyente, se expresa como prefijo por la
palabra formil
CH=OHO3S
cido 4-formilbencenosulfnico
CETONAS (R2C=O)
Para nombrar cetonas se emplea el nombre del hidrocarburo o compuesto base que contiene
el grupo ceto (C=O) cambiando la terminacin o por ona para monocetonas y diona o triona para dicetonas y tricetonas respectivamente, la numeracin se hace de manera que al
grupo carbonilo le toque el nmero menor.
CH3COCH2CH2CH3
O
O
CH3COCH2C=CH2
CH3
2-pentanona
1,3-Ciclohexanodiona
4-Metil-4-penten-2-ona
Cuando el grupo carbonilo de cetona se encuentra como sustituyente en la molcula, se
nombra como prefijo con la palabra oxo
Ejemplo:
CH3COCH2COOCH2CH3
Funcin principal: ster Sufijo: ato de etilo
Compuesto base: butano Raz del nombre: butano
Numerar el compuesto base
CH3COCH2COOCH2CH3
4 3 2 1
Nombrar sustituyentes:
En 3 un carbonilo Prefijo: 3-oxo
Nombre completo del compuesto: 3-Oxobutanoato de etilo
Las cetonas aromticas que tienen un fenilo unido al grupo carbonilo y una cadena aliftica
del otro lado, se nombran por adicin de la palabra fenona a la raz del nombre del cido carboxlico (compuesto base) del que se deriva la cetona.
El nmero 1 le corresponde al carbono del carbonilo y las posiciones en el anillo se indican
con nmeros tildados.
CH3CH2CH2C4 3 2 1
O
1'
2'3'
4'
5'
6'
NO2
Funcin principal: cetona Sufijo: fenona
Compuesto base: cido butanoico Raz del nombre: butano
Nmerar el compuesto base
Sustituyentes: en 3 un nitro prefijo: 3-nitro
Nombre completo del compuesto: 3-nitrobutanofenona
1'
2'3'
4'
5'
6'
O
1
2
3
4
5
6
cido Benzoico
fenona
Funcin principal: cetona Sufijo:felona
Compuesto base: cido benzoico Raz del nombre: benzo
Numerar el compuesto base
Nombre completo del compuesto: Benzofenona
Las monocetonas que tienen una cadena aliftica de un lado del C=O y un anillo diferente
de benceno o naftaleno del otro lado se nombran tomando la cadena aliftica como
compuesto base, con la terminacin ona, y se le asigna el nmero 1 al carbono del carbonilo, los dems sustituyentes se expresan como prefijos.
3
O
12
Funcin principal: cetona Sufijo: ona
Compuesto base: propano Raz del nombre: propano
Numerar el compuesto base:
Sustituyentes: en 1 un ciclohexilo prefijo: 1-ciclohexil
Nombre completo del compuesto: 1-Ciclohexil-1-propanona
Tabla 4. Prioridad de grupos funcionales
Tabla 4. Prioridad de grupos funcionales (continuacin)
EJERCICIO
Para construir la estructura de un compuesto a partir del nombre
2-Amino-N-[2-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]etanamida
2-Amino-N-[2-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]etanamida
PREFIJOS
Nombre y multiplicidad de los
sustituyentesRAZ DEL NOMBRE
Compuesto base
SUFIJO
Funcin Principal
NMEROS Y LETRAS
Ubicacin de los
sustituyentes dentro de
la estructura
PARNTESIS Y
CORCHETES
Nombre de sustituyente
complejo
MIDRODINA
Nombre qumico:
2-Amino-N-[2-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]etanamida
1. A partir del sufijo se identifica la funcin principal
NC=O
Sufijo Funcin principal Grupo funcional
amida amida
2. De la raz del nombre determinar el compuesto base
Raz del nombre Compuesto base
etan C-C
3. Numerar el compuesto base
C C
1 2
4. Identificar los sustituyentes
A partir del o los prefijos (nombre de los sustituyentes) construir su estructura
NH2
Prefijo Ubicacin Sustituyentes
2-Amino En 2
Ubicacin
Sustituyentes
N-[1-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]
Prefijo
En N
OCH3
H3CO
CHCH2
OH
2 1
5. Construir la molcula uniendo las partes que la forman
Sustituyentes
OCH3
H3CO
CHCH2
OH
2 1NC C NH2
2
O
1
Compuesto base Funcin principal
Colocar hidrgenos donde falten para tener completas las valencias
OCH3
H3CO
CHCH2
OH
2 1NC C NH2
2
O
1
H H
H
1
23
4
5 6
Para nombrar un compuesto a partir de la estructura
C
Sustituyentes
Prefijos
Compuesto base
Raz del nombre
Funcin Principal
SUFIJO
O
H
CH2 CH2 N
CH3
CH3
1. Identificar la funcin principal.
C O
H
CH2 CH2 N
CH3
CH3
Amina
ter
Grupos Funcionales Funcin principal Sufijo
-ter amina amina
-amina
2. Determinar el compuesto base.
Compuesto base es aquella parte de la molcula de la cual se deriva el nombre o la
estructura del compuesto como si no tuviera sustituyentes
C O
H
CH2 CH2 N
CH3
CH3
Funcin principal
Compuesto base
Compuesto base Raz del nombre
Cadena de dos carbonos: etano (radical:etilo) etil
3. Numerar el compuesto base
C O
H
CH2 CH2 N
CH3
CH3
2 1
4. Nombrar los sustituyentes
Si son grupos funcionales se expresan como prefijos segn se establece en la
TABLA 4
Si son sustituyentes hidrocarbonatos se expresa siguiendo la reglas de la IUPAC
para radicales sencillos o complejos.
Ubicacin Nombre de sustituyentes Prefijo
N dos metilos N,N-dimetil
En 2 sustituyente complejo 2-
C O
H
dos fenilos
Metoxi
Sustituyente complejo
Metoxi metoxi
En 1 dos fenilos 2-(difenilmetoxi)
5. Escribir completo el nombre del compuesto: Indicando los sustituyentes o radicales como prefijos en orden alfabtico, seguido por la raz del
nombre(compuesto base) y por el sufijo (funcin principal)
Prefijos raz del nombre sufijo
2-(Difenilmetoxi)-N,N-dimetil etano(radical=etil) amina
2-(Difenilmetoxi)-N,N-dimetil etilamina
NOMENCLATURA SISTEMTICA DE HETEROCICLOS
El sistema de uso ms comn, en especial para los heterociclos aromticos, es un hbrido
entre nombres triviales que retienen o reconoce la IUPAC y nombres sistemtico que utiliza
prefijos y races del sistema Hantzch-Widman.
Para asignarle un nombre a un sistema heterociclo lo primero que se tiene que hacer, es ver
si el sistema tienen un nombre trivial como los que aparecen en la tablas 5 y 6, si no se
encuentran, entonces se construye su nombre utilizando el sistema de Hantzch y Widman
para sistemas mononucleares o se construyen el nombre para sistemas fusionados siguiendo
las indicaciones que se presentan a continuacin.
Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos o reconocidos
por la IUPCA son importantes porque stos se utilizan como base para construir otros
nombres de compuestos policclicos. En la tabla 5 se presentan los heterociclos ms
comunes entre los frmacos, sus nombres triviales as como nombre del radical y la
numeracin de los mismos.
Nombres triviales de sistemas heterocclicos que pueden usarse como base de los nombres
de anillos fusionados:
Tabla 5
HN1
2
34
5
HN1
2
34
5
N
HN1
2
34
5
N
HN1
2
34
5
O1
2
34
5
O1
2
34
5 N
O1
2
34
5 N
O1
2
34
5
S1
2
34
5
S1
2
34
5 N N
O1
2
34
5 N N
O1
2
34
5
N
HN1
2
34
5 N
N1
2
34
5 N
S1
2
34
5 N
S1
2
34
5
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radicalNombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Anillos de 5
Pirrol 2-pirrolil Imidazol 2-Imidazolil
Furano 3-furanil isoxazol 3-isoxazolil
Tiofeno 2-tienil Furazano 3-furazanil
Pirazol 1-Pirazolil Isotiazol 3-Isotiazolil
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Anillos de 6
N1
2
3
45
6
N1
2
3
45
6
N
N1
2
3
45
6N
N1
2
3
45
6
N
N1
2
3
45
6
N
N1
2
3
45
6
N
N1
2
3
45
6
N
N1
2
3
45
6
O1
2
3
45
6
O1
2
3
45
6
HN1
2
345
67
N1
2
345
67
N1
2
345
67 N1
2
345
67
N
N
N
HN
12
34
5
6
7
8
N
12
34
5
6
7
8
N
1
8
2
3
4
5
67
9
N
N
N
HN
1
8
2
34
5
6 7
9
Piridina 2-Piridil Pirazina 2-Pirazinil
Piridazina 2-Piridazinil Pirano 3-Piranil
Pirimidina 2-Pirimidil
Anillos Policclicos 6+5
Indol 1-Indolil Purina 8-Purinil
3-H-Indol 3H-indol-2-il Indolizina 2-Indolizinil
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
N
N
HN1
2
345
6 7
1
2
345
67
NH1
2
345
67
Isoindol 2-Isoindolil
N
HN1
2
345
6 7
Indazol 1H-Indazol-2-il
S1
2
345
6 7S1
2
345
6 7
Benzo[b]tiofeno 2-Benzo[b]tienil
O
12
345
6 7
O
12
345
6 7
Isobenzofurano 1-Isobenzofuranil
Anillos Policclicos 6+5
12
3
56
7
N
4
8 12
3
56
7
N
4
8 12
3
56
7
O
4
8 12
3
56
7
O
4
8
Quinolina 2-Quinolil 2H-Cromeno 3-cromenil o
2H-Cromen-3-il
12
3
56
7N
4
8 12
3
56
7N
4
8 12
3
56
7
N
N
4
8 12
3
56
7
N
N
4
8
Anillos Policclicos 6+6
Isoquinolina 3-Isoquinolil Ftalizina 4-ftalazinil
Nombre del
compuesto baseNombre del
radical
Nombre del
compuesto baseNombre del
radical
12
3
56
7
N
N
4
8 12
3
56
7
N
N
4
8
N1
2
36
7
N
N
4
8
N
N1
2
3
56
7
N
N
4
8
N1
2
3
56
7
N
4
8N
12
3
56
7
N
4
8
12
3
56
7N
N
4
8 12
3
56
7N
N
4
8
12
35
6
7N
4
89 1
2
35
6
7N
4
89
Quinazolina 2-Quinazolinil 1,8-Naftiridina 1,8-Naftiridin-2-il
Pteridina 2-pteridinil Cinolina 3-Cinolinil
4H-Quinolizina 4H-Quinolizin-2-il
N
Nombre del
compuesto baseNombre del
radical
Tricclicos
S1
2
3456
78 9
S1
2
3456
78 9
S
S1
2
3456
7
89 10
S
S1
2
3456
7
89 10
HN
1
2
3456
7
89
HN
1
2
3456
7
89
HN
N
1
2
3456
7
89
N
N
1
2
3456
7
89
Nafto[2,3-b]tiofeno Nafto[2,3-b]tien-2-il
Tiantreno 2-Tiantrenil
Carbazol 2-Carbazolil
-Carbolina -Carbolin-9-il
N5
678
910
12
3
4
N5
678
910
12
3
4
N
567
8
910
N1
23
4
N
567
8
910
N1
23
4
Fenantridina 3-Fenantridinil
Fenantrolina 1,7-Fenantrolin-3-il
Nombres triviales de anillos que no se recomienda usarse como base de los nombres de
anillos fusionados Tabla 6
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Nombre del
radical
Nombre del
compuesto base
HN1
2
34
5
HN1
2
34
5
N
HN1
2
34
5
HN1
2
34
5
HN1
2
34
5
N
HN1
2
34
5
NH
HN1
2
34
5 NH
N1
2
34
5
NH
HN1
2
34
5
NH
HN1
2
34
5 NH
HN1
2
34
5 N
HN1
2
34
5
Anillos de 6
HN1
2
34
5
6
HN1
2
34
5
6
O1
2
345
6
78 O
12
345
6
78
O1
2
345
6
78
O1
2
345
6
78
HN1
2
34
5
67 N
12
34
5
67
N1
2
34
56
7
8N1
2
34
56
7
8
Pirrolidina 2-Pirrolidinil Imidazolina4-Imidazolinil
Pirrolina 3-Pirrolinil Pirazolidina 1-Pirazolidinil
Imidazolidina 2-Imidazolidinil Pirazolina 2-Pirazolinil
Piperidina2-Piperidinil
Anillos de 5
Anillos bicclicos
Isocromano 3-Isocromanil Indolina 1-Indolinil
Cromano 2-Cromanil Quinuclidina 2-Quinuclidinil
COMPUESTOS MONOCCLICOS
Para nombrar los heterociclos de un solo anillo se utiliza el sistema de Hanstch-Widman, en
este sistema los nombres de los heterociclos se construyen por una combinacin de prefijo
(Tabla 7) que indican los heterotomos presentes, raz, que indica el tamao del anillo y
sufijo, el grado de saturacin (Tabla 8).
Elementos que forman el nombre de un anillo heterociclo
N
Heterotomo
Prefijo
Tamao del anillo
Raz
Grado de saturacin
Sufijo
Prefijo Raz Sufijo
Heterotomo N Aza
Anillo (grado saturacin) 8 (insaturado) oc ina
Nombre del heterociclo
Prefijo+raz+sufijo
Aza+oc+ina
Asocian
Elisin Azocina
Ejemplo O
Prefijo Raz Sufijo
Heterotomo O Oxa
Anillo (grado saturacin 3 (insaturado) ir ano
Nombre del heterociclo
Prefijo+raz+sufijo
Oxa+ir+ano
Oxairano
Elisin Oxirano
Tabla 7. Prefijos
Elementoa Valencia Prefijob
Oxigeno 2 Oxa
Azufre 2 Tia
Nitrgeno 3 Aza
Fsforo 3 Fosfa
Silicio 4 Sila aLos tomos heterocclicos se tabulan en orden decreciente de prioridad bla a del final se elimina cuando la raz inicia con una vocal (elisin)
Tabla 8. Raz y sufijos
Tamao del
anillo
Anillos que contienen nitrgeno Anillos que no contienen
nitrgeno
Raz Insaturado* Saturado
(raz+sufijo) (raz+sufijo)
Insaturado* Saturado
(raz+sufijo)
(raz+sufijo)
3 ir
4 et
5 lo
6 in
7 ep
8 oc
9 on
10 ec
irina iridina
eto etidina
olo olidita
ina **
epina **
ocina **
onina **
ecina
ireno irano
eto etano
olo olano
ina ano
epina epano
ocina ocano
onina onano
ecina ecano
*Se refiere al nmero mximo de doble enlaces conjugados.
**Se expresa poniendo el prefijo perhidro al nombre del compuesto insaturado correspondiente.
Los heterociclos cuya instauracin es menor que la correspondiente al mximo de dobles
enlaces conjugados se nombran usando los prefijos: hidro, tetrahidro, etc.
Ejemplo
O1
2
34
5
Nombre del heterociclo furano
Numerar
Prefijo
2 y 3Hs extra 2,3-dihidro Nombre del compuesto 2,3-Dihidrofurano
Ejemplo
N
H
Prefijo Raz+sufijo
Heterotomo N Aza
Anillo (grado de saturacin) 3 (insaturado) irina
Nombre del heterociclo Prefijo+raz+sufijo
Aza+irina
Azairina
Elisin Asiran
Ejemplo
N
O1
2
354
6
Prefijo Raz+sufijo
Heterotomo O Oxa
N Aza
Anillo (grado de saturacin) 6 (Insaturado) ina
Nombre del heterociclo Prefijo*+raz+sufijo
Oxa+aza+ina
oxaazaina
Elisin Oxazina
Numerar el heterociclo
En 1 el O
En 3 el N
En 2 hidrgenos extra 2H
Nombre 2H-1,3-oxazina
*Si dos o ms heterotomos diferentes se encuentran en el mismo ciclo, el orden de aparicin en el nombre ser de mayor a menor prioridad segn la Tabla 7
Ejemplo:
N
N
N
1
2
3
45
6
Prefijo Raz+sufijo
Heterotomo N aza
2Nf triaza
Anillo (grado de sturacin 6 (Insaturado) ina
Nombre del heterociciclo Prefijo+raz+sufijo
Tri+aza+ina
Triazaina
Elisin 1,3,5-triazina
fLa multiplicidad de los heterotomos se indica por los prefijos di, tri, etc. anteponindolo al prefijo que indica el heterotomo.
RADICALES
Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocclicos se nombran por
adicin de la terminacin iloal nombre del compuesto (con elisin de la ltima vocal), indicando la posicin del radical.
O
N
1,3-oxazol
12
34
5
O
N
1,3-oxazol-2-il
12
3
4
5
Tabla 9
Heterociclo Radical
Furano furil
Piridina piridil
Piperidina piperidino
Quinolina quinolil
Isoquinolina isoquinolil
Tiofeno tienil
Morfolina morfolino
MACROMOLCULAS
Hasta aqu hemos estudiado los nombres de molculas que son relativamente pequeas con
pesos moleculares inferiores a 1000 y que no contienen ms de 20 o 40 tomos de carbono,
sin embargo el mundo est lleno de molculas que son decenas o hasta cientos de veces
ms grandes. Los ejemplos van desde los hidrocarburos de alto peso molecular de
materiales como la hulla y el petrleo crudo hasta molculas muy especializadas como las
enzimas y el ADN que son importantes para los seres vivos.
Cuando una molcula grande se compone de muchas subunidades que se repiten, se le
conoce como polmeros.
En este curso se les darn los principios fundamentales y las reglas bsicas para la
nomenclatura de polmeros lineares
POLIMEROS
Hay dos formas de nombrar a los polmeros.
a) Basada en su estructura
b) Basada en su origen
Nomenclatura basada en su estructura
Principios fundamentales.
Los polmeros se suelen nombrar agregando poli como prefijo, para posteriormente aadir
como sufijo el nombre del fragmento molecular que se repite, CRU (por sus siglas en
ingles).
Se sugieren los siguientes pasos para nombra a los polmeros que tienen grupos bivalentes
1) Identificacin del fragmento molecular que se repite (CRU)
2) Orientacin del CRU
3) Nombre del CRU
La identificacin y la orientacin nos llevan a seleccionar el nombre del polmero.
1) Identificacin del fragmento molecular que se repite
Algunas veces ser fcil identificarlo.
(CHCH2)n
CH3
Los CRU son:
CHCH2
CH3
CH2CH
CH3y
En otros casos suele ser ms complejo, esto ocurre cuando se dibuja un segmento largo de
la cadena.
Por ejemplo, en el polmero:
OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2
F F F F F F
Los CRU son
a OCHCH2
d CH2CHO
b CH2OCH
e CHOCH2
c OCH2CH
g CHCH2O
F F F
F F F
a b cd
eg
2) Orientacin del fragmento molecular que se repite
El CRU se escribe y se lee de izquierda a derecha.
Del ejemplo de arriba el CRU es
a OCHCH2
F
3) Nombre del fragmento molecular que se repite, CRU.
Regla. Si se tiene un tomo de oxigeno es llamado oxi
Si hay CH2-CH2- es llamado etileno(CAS) etano-1,2-diilo(IUPAC)
(OCHCH2)n
F
Poly[oxy(1-fluoroetileno)]
Ejemplos:
CHCH2 n
poli(1-feniletileno)
Orden de prioridad en orden descendente en heterotomos
O>S>Se>N>P>As>Sb>Si>Ge>Sn>B>Hg
Ejemplo:
1 2 3 4 5 6 78
9O CH2 CH2 NH CH2 S CH2 CH2 NH
n
poli(1-oxi-6-tia-4,9-diazanonametileno-1,3-ciclohexileno)
b) Nomenclatura basada en su origen
HOMOPOLIMEROS
Para un homopolmero, polmero formado por unidades idnticas de monmero,
nuevamente el trmino poli quedar como prefijo y como sufijo, entre parntesis, el nombre
del compuesto del cual fue hecho el polmero, es decir el monmero de partida.
Ejemplos:
Polmero Frmula del monmero Unidad repetidora de polmeros
H2C=CH2polietileno CH2 CH2n
polipropileno H2C=CH CH3
CH2 CH
CH3
n
poliestireno
H2C=CH CN
H2C=CH
CH2 CH
n
poli(isobutileno) H2C=C(CH3)2 CH2 C
CH3
CH3n
poli(cloruro de vinilo) H2C=CH Cl CH2 CH
Cl
n
poli(acrilonitrilo) CH2 CH
CN
n
Polmero Frmula del monmero Unidad repetidora de polmeros
F2C=CF2
poli(metil -metaurilato) H2C=C C CH2 C
COOCH3
n
OCH3
CH3 O
CH3
poli(-metil-cianoacrolita) H2C=C C OCH3
CN O
CH2 C
COOCH3
nCN
poli(tetrafluoroetileno) CF2 CF2
n
COPOLIMEROS
Para los polmeros formados por dos o ms monmeros diferentes, se aade tambin el
trmino poli como prefijo y posteriormente como sufijo, entre parntesis, los monmeros
A, B, C, en el orden en que estn acomodados en el polmero.
a) Polisteres (Condensacin de un cido carboxlicos y un diol)
OCH3
H3CO O
O
OH
HO+
O
O O
O O
O
O
O
O
poli(etilen tereftalato) o PET
llamado Dacrn, Mylar
Bibliografa
-Fox, Robet B. Nomenclatura of Organic Compounds Principles and Practice
2. Edition,Oxford Universyty, 2001
-Soria Arteche Oliva. Nomenclatura de Compuestos Orgnicos Polifuncionales.
Universidad Autnoma Metropolitana, 1997.
|
-Fox, Mary Ann. Qumica Orgnica, 2.Edicin Addison Wesley Longman, S.A. de
C.V, 2001.
-Carey Francis A. Qumica Orgnica. 3. Edicin. McGraw-Hill, Inc. 1999.
8-octubre-20031
Examen (Nomenclatura de compuestos orgnicos)
Nombre__________________________________________________________________
1) De la siguiente estructura seale y diga de que grupos funcionales consta.
CH3O
O
CH3OH
C
CN
O
O
2) Dar el nombre sistemtico (IUPAC) de los siguientes compuestos:
CH3CHCHCH2CHCH3
C CH3H3C
CH3
CH
CH3
CH2CH3H3C
a)
b)
c)
d)
H
Br
e)
C C CHCH2CH3CH3
OCH3
f)
CH3
CH3H3C
CH3
h)
OH
H
H
NH2
g)
3) Dibujar la estructura de los siguientes compuestos
a) 4-(dimetilamino)piridina
b) 2-fenilindol
c) 2-amino-4,6-dimetil-pirimidina
d) 1-(2-Hidroxietil)-2-metil-5-nitroimidazol
PIRIMETAMINA
N
N
NH2
NH2
Cl
1.Determinar la funcin principal
2. Determinar el compuesto base
compuesto base Raz nombre
sistema heterocclico pirimidina pirimidina
3. Numerar compuesto base
4. Nombrar los sustituyentes
Ubicacin Nombre del sustituyente Prefijo
En 2 y 4 dos aminos 2,4-diamino
En 6 etilo 6-etil
En 5 sustituyente complejo 5-
Sustituyente complejo
Fenilo fenil
4-cloro 4-cloro
Nombre del sustituyente complejo 5-(4-clorofenil)
5. Escribir el nombre completo del compuesto
prefijos Raz del nombre
2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etil pirimidina
2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etilpirimidina
TRIHEXIFENIDILO
NOH
1)Determinar la funcin principal
Grupos funcionales funcin principal sufijo
- alcohol alcohol ol
- amina
2) Determinar el compuesto base
compuesto base Raz del nombre
cadena de 3 carbonos propano propan
3. Numerar el compuesto base
4. Nombrar los sustituyentes
Ubicacin Nombre del sustituyente Prefijo
En 1 fenilo 1-fenil
En 1 ciclohexilo 1-ciclohexil
En 3 piperidilo 3-(1-piperidil)
5. Escribir el nombre completo del compuesto
prefijos raz nombre sufijo
1-ciclohexil-1-fenilo-3-(1-piperidil)-1-propanol
Metadona
CH3H3C
NCH3
CH3
O
1. Determinar la funcin principal Grupos funcionales Funcin principal Sufijo
Cetona cetona ona
Amina
2. Determinar el compuesto base
compuesto base raz nombre
cadena de 7 carbonos heptano heptano
3. Numerar el compuesto base
4. Nombrar los sustituyentes
Ubicacin Nombre del sustituyente Prefijo
En 4 dos fenilo 4,4-difenil
En 6 dimetilamino 6-dimetilamino
5. Escribir el nombre completo del compuesto
Prefijos raiz del nombre sufijo
4,4-difenil-6-dimetilamino -heptano ona
4,4-difenil-6-dimetilamino-3-heptanona
acetoaminofen
NHCCH3HOO
1. Determinar la funcin principal
Grupos funcionales funcion principal sufijo
Fenol
Amida amida amida
2. Determinar el compuesto base
Compuesto base raz del nombre
Cadena de dos carbonos: etano etano o aceto
3. Numerar el compuesto base
4. Nombrar los sustituyentes
Ubicacin Nombre del sustituyente Prefijo
En N sustituyente complejo n-
Sustituyente complejo
Ubicacin
N fenil fenil
4 un hidroxilo 4-hidroxi
Nombre del sustituyente N-(4-hidroxifenil)
5. Escribir el nombre completo del compuesto
PrefijoS Raiz del nombre SUFIJO
N-(4-hidroxifenil) etano amida
N-(4-hidroxifenil) aceto amida
N-(4-hidroxifenil)etanamida
N-(4-hidroxifenil)acetamida
POWER POINT
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS
M en C. Blas Flores Prez
ALCANOS Y CICLOALCANOS
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS
ALQUENOS Y CICLOALQUENOS
ALQUINOS
HIDROCARBUROS AROMTICOS
ALCOHOLES Y FENOLES
AMINA ALIFTICAS Y AROMTICAS
CIDOS CARBOXLICOS
HALOGENUROS DE CIDO
STERES
ANHIDRIDOSAMIDAS
NITRILOS
CIDOS SULFNICOS
ALDEHIDOS
CETONAS
HETEROCICLOS Y MACROMOLCULAS
ALCANOS Y CICLOALCANOS
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS
ALQUENOS Y CICLOALQUENOS
ALQUINOS
HIDROCARBUROS AROMTICOS
ALCOHOLES Y FENOLES
AMINA ALIFTICAS Y AROMTICAS
CIDOS CARBOXLICOS
HALOGENUROS DE CIDO
STERES
ANHIDRIDOSAMIDAS
NITRILOS
CIDOS SULFNICOS
ALDEHIDOS
CETONAS
HETEROCICLOS Y MACROMOLCULAS
Prefijos
Raz del nombre
Sufijo
Nmeros y letras
Parntesis y corchetes
Comas
Guiones
2-Amino-N-[2-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]etanamida
PREFIJOS
Nombre y multiplicidad de los
sustituyentesRAZ DEL NOMBRE
Compuesto base
SUFIJO
Funcin Principal
NMEROS Y LETRAS
Ubicacin de los
sustituyentes dentro de
la estructura
PARNTESIS Y
CORCHETES
Nombre de sustituyente
complejo
-A partir del sufijo se identifica la Funcin principal
-De la raz del nombre determinar el compuesto base.
-Numerar el compuesto base.
-A partir del o los prefijos (nombre de los sustituyentes)
construir su estructura
Unir las estructuras de las diferentes partes del nombre
para obtener el compuesto
CSustituyentes
Prefijos
Compuesto base
Raz del nombre
Funcin Principal
SUFIJO
O
H
CH2 CH2 N
CH3
CH3
Identificar la funcin principal
Identificar el compuesto base y expresarlo como la raz del nombre.
Numerar el compuesto base.
Identificar y nombrar los sustituyentes o radicales
Formar el nombre del compuesto
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
ALCANOS
Tabla 1
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2(CH2)8CH2CH3
Metano
Etano
Butano
Dodecano
Nombre IUPAC: 2-metilpropano
Nombre comn: Isobutano
CH
CH3H3C
CH3
Nombre IUPAC: 2-metilbutano
Nombre comn: Isopentano
H3C
CH CH3
CH3
Nombre IUPAC: 2,2-dimetilpropano
Nombre comn: Neopentano H3C CH3
CH3
CH3
Nombre IUPAC: 2-metilpentano
Nombre comn:
Isohexano H3C CH3
CH3
Grupos Alquilo
Son unidades estructurales que carecen de uno de los hidrgenos
CH3CH2- CH3 (CH2)5CH2-
Grupo etilo Grupo heptilo
Los tomos de carbono se clasifican segn su grado de sustitucin por otros carbonos
C
H
C
H
Carbono primarioCarbono secundario Carbono terciario
C
C
C
H
C
C
C
C
Grupos Alquilo
Son unidades estructurales que carecen de uno de los hidrgenos
CH3CH2- CH3 (CH2)5CH2-
Grupo etilo Grupo heptilo
Los tomos de carbono se clasifican segn su grado de sustitucin por otros carbonos
C
H
C
H
Carbono primarioCarbono secundario Carbono terciario
C
C
C
H
C
C
C
C
ejemplos de grupos alquilo primarios.
.
ejemplos de grupos alquilo secundarios.
CH3CH
CH3
o (CH3)2CH
Grupo 1-metil etilo
nombre comn: isopropilo
CH3CHCH2- o (CH3)2CHCH2-
Grupo 2-metilpropilo
(nombre comn: isobutilo)
CH3C-
Grupo 1,1-dimetiletilo
(nombre comn:terc-butilo)
CH3
CH3
CH3
ejemplos de grupos alquilo terciarios.
CH3CH2CH2
Grupo propilo
(nombre comn: n-propilo
CH3CH2CH2CH2-
Grupo butilo
(nombre comn: n-butilo
CH3 CH3
CH3
CH3
Ejercicio:
Determinar el Compuesto base:
Se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono
CH3 CH3
CH3
CH3
6
9
8
7
65
43
1
2
7
Compuesto base cadena de nueve carbonos nonano
Raz del nombre
nona
Nombrar los sustituyentes
Ubicacin Nombre del sustituyente Prefijo
En 4
En 5
propilo
metilo
4-propil
5-metil
Escribir el nombre del compuesto
Cuando existen varios sustituyentes unidos al compuesto base,
se escriben en orden alfabtico.
Prefijos Compuesto base
5-metil-4-propil nonato
5-Metil-4-propilnonano
Ejemplo
CH3H3C
H3C
CH3
CH3
CH3H3C
H3C
CH3
CH3
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
5 4 3 2 1
Determinar el compuesto base
Compuesto base: cadena de 13 carbonos:
tridecano
Raz del nombre: trideca
Nombrar los sustituyentes
Ubicacin nombre del sustituyente prefijo
En 5 etilo
En 7 sustituyente complejo 7-
Sustituyente complejo
H3C
CH3
CH3
5 4 3 2 1
Sustituyente complejo pentilo pentil
5-etilo
En 1 y 2 dos metilos 1,2-dimetil
Nombre del sustituyente complejo 7-(1,2-dimetilpentil)
Escribir el nombre completo del compuesto
Prefijos compuesto base
5-etil-7-(1,2-dimetilpentil) tridecanotridecanotridecano
5-etil-7-(1,2-dimetilpentil)tridecano
Cicloalcanos
Se caracterizan por la frmula CnH2n
9
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
cicloheptano
ciclooctano
ciclononano
ciclodecano
ciclododecano
Nombre Estructura Nombre Estructura
Tabla 2. cicloalcanos
Etilciclopentano
3-Etil-1,1-dimetilciclohexano
12
34
5
6
CH3CH2CHCH2CH3
3-ciclobutilpentano
(CH3)CH2CH2(CH2)14CH3
4-terc-butil-3-metilheptano
10-(1-metilpentil)pentacosano
Ejercicios
ALQUENOS Y CICLOALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que contiene un doble enlace carbono-carbono
Se nombran reemplazando la terminacin -ano en el nombre del alcano correspondiente por la de eno.
Los siguientes nombres comunes son aceptados por la IUPAC
H2C CH2
H2C C CH2
Etileno
Aleno
Isopreno H2C CH C CH2
CH3
Si hay dos o ms dobles enlaces la terminacin ser -adieno, atrieno, etc
H3C
CH3
CH3
6 5 4 3 2 1
Numerar el compuesto base
En 2 el doble enlace 2-hexeno
Identificar los sustituyentes
Ubicacin Nombre del sustituyentes Prefijo
En 5 metilo 5-metil
Escribir el nombre completo del compuesto
PrefijoRaz del nombre sufijo
5-metil hexa eno
5-metil-2-hexeno
Ejemplo
1
23
4
5
6
Compuesto base: hexadieno
Raz del nombre: hexa
Numerar el compuesto base:
doble enlace en 1 y 5
Sustituyentes: en 3 y 4 dos propilos
Prefijos 3,4-dipropil
Nombre completo del compuesto: 3,4-Dipropil-1,5-hexadieno.
EjercicioCl
Determinar la funcin principal
Funcin principal Sufijo
Doble enlace eno
Determinar el compuesto base
Compuesto base Raz del nombre
Anillo de siete carbonos: ciclohepteno ciclohepta
Numerar el compuesto base
Cl1
2
3
4
5
7
6
Identificar los sustituyentes
Ubicacin Nombre del sustituyentes
En 3 cloro
Prefijo
3-cloro
Escribir el nombre completo del compuesto
Prefijo Raz del nombre sufijo
3-cloro ciclohepta eno
3-clorociclohepteno
NOMENCLATURA CIS-TRANS
ISOMERA GEOMTRICA
CH2CH3H3CH2C
H H
CH2CH3H
H3CH2C H
cis-2-penteno trans-2-penteno
BrCl
FH
FCl
BrH
Superior SuperiorSuperior
SuperiorInferior Inferior
Inferior
Inferior
Los sustituyentes de rango superior
(Cl y Br) estn en el mismo lado del
doble enlace
Los sustituyentes de rango superior
(Cl y Br) estn en lados opuestos del
doble enlace
NOMENCLATURA E-Z
NOMENCLATURA CIS-TRANS
ISOMERA GEOMTRICA
CH2CH3H3CH2C
H H
CH2CH3H
H3CH2C H
cis-2-penteno trans-2-penteno
BrCl
FH
FCl
BrH
Superior SuperiorSuperior
SuperiorInferior Inferior
Inferior
Inferior
Los sustituyentes de rango superior
(Cl y Br) estn en el mismo lado del
doble enlace
Los sustituyentes de rango superior
(Cl y Br) estn en lados opuestos del
doble enlace
NOMENCLATURA E-Z
Ejercicio CH3H3C
H H
Funcin principal Sufijo
doble enlace eno
Determinar el compuesto base
Determinar la funcin principal
Compuesto base
Cadena de 4 carbonos:buteno
Numerar el compuesto baseCH3H3C
H H
1
2 3
4
En 2 el doble enlace: 2-buteno
Tomando en cuenta la isomera geomtrica
Escribir el nombre completo del compuesto
cis-2-buteno
Ejercicio
CH3Cl
Br H
Determinar la funcin principal
Funcin principal Sufijo
doble enlace eno
Determinar el compuesto base
Compuesto base
Cadena de 3 carbonos:propeno
Numerar el compuesto base CH3Cl
Br H
1 2
3
En 1 el doble enlace: 1-propeno
Identificar los sustituyentes
UbicacinNombre del sustituyente prefijo
en 1
en 1
bromo
cloro 1-cloro
1-bromo
Tomando en cuenta la isomera geomtrica.
(E)-1-bromo-1-cloropropeno
CH3Cl
Br H
lados opuesto = E
ALQUINOS Y CICLOALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen triples encales carbono-carbono
Se siguen las mismas reglas de alquenos cambiando la terminacin ano por ino
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2C C
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