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GUIA 1 QUÍMICA II Y LABORATORIO
1 de 2 Docente: I.Q. MSc. Johnny Obando
QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?Históricamente el término química orgánica definió al estudio de compuestos como el alcohol, azúcar, urea que se obtenían a partir deorganismos vivos y no se encontraban en el reino mineral. En 1828 Friederich Wöhler preparó urea partiendo de sustancias quepertenecían a la química inorgánica (cianato de amonio) logro sintetizar Urea, de allí en adelante se logró demostrar que los compuestos“orgánicos” podían ser obtenidos a partir de sustancias inorgánicas y que era falsa la teoría de la fuerza vital. En la actualidad, la químicaorgánica describe la química del carbono.La química orgánica no toma como compuestos orgánicos, aunque tengan carbono a los: carburos, monóxido de carbono, dióxido decarbono y los carbonatos, que pertenecen a la química inorgánica.
GRUPO FUNCIONALSon un grupo de átomos que presentan características químicas similares.Los grupos funcionales más importantes son:
Fórmula general Nombre función Ejemplo Nombre Sustancia
R-H alcanos CH3CH2CH3 Propano
R-CH=CH2 alquenos CH2=CH-CH3 Propeno
R-CΞCH alquinos CHΞCH Etino – acetileno
R-X halogenuro de alquilo CH3-Cl cloruro de metilo o cloro metano
R-OH alcoholes CH3CH2OH Etanol
R-O-R’
eter CH3CH2-O-CH2CH3 Eter dietilico
aldehido CH3 CHO acetaldehido o etanal
cetona CH3 CO CH3 acetona
Acido carboxilico CH3 COOH acido acético
esteres CH3COOCH3 acetato de metilo
R- NH2 aminas CH3CH2NH3 etilamina
amida CH3 CONH2 acetamida
ALCANOS: Compuestos a base de carbono e hidrogeno. Cuyo nombre común es hidrocarburos. Tienen como formula química CnH2n+2 Se
les llama Hidrocarburos PARAFINICOS. Parafina: Por su baja actividad. Se les llama Hidrocarburos ALIFATICOS que se refiere a una
estructura química de cadena abierta, mientras que otros compuestos se les denominan AROMATICOS por tener una estructura en forma
de anillo bencénico
NOMBRE FORMULA FORMULA PUNTO PUNTO
COMPUESTO ESTRUCTURAL MOLECULAR EBULLICION FUSIÓNMETANO CH4 -161
OC -183
OC
ETANO CH3CH3 C2H6 -88 OC -172 OCPROPANO CH3CH2CH3 C3H8 -45
OC -187
OC
BUTANO CH3CH2CH2CH3 C4H10 -0.5OC -138
OC
PENTANO CH3(CH2)3CH3 C5H12 36 OC -130 OCDECANO CH3(CH2)8CH3 C10H22 174
OC 30
OC
TRIDECANO C13H28 TETRADECANO C14H30 EICOSANO C20H42 TRIACONTANO C30H62 PENTATRIACONTANO C35H72
ISOMETROS
Sustancias con la misma formula química pero diferente estructura.
C4H10
CH3CH2 CH2 CH3 BUTANO
1-METILPROPANO, ésta sustancia presenta
una ramificación
Nombre Común: Cualquier forma de nombrar a una molécula a diferencia del sistema IUPAC. Para los Alcanos se usa especialmente para
los que tienen 5 carbonos o menos, para tamaños mas grandes es difícil utilizar este método.
n- Propano CH3CH2 CH3 sin ramificaciones
n-Butano CH3CH2 CH2 CH3 sin ramificaciones
CH3
CH3CH CH3 ISOBUTANO
CH3 CH3CH CH2 CH3 ISOPENTANO
CH3
CH3CH CH2 CH2CH2 CH3 ISOHEPTANO
CH3
CH3-CH CH2 -CH3 NEO HEXANO
CH3
CH3 CH3-C-CH3 NEO PENTANO
CH3
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GUIA 1 QUÍMICA II Y LABORATORIO
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IUPAC: Los nombres vienen del nombre griego o latino del numero en el prefijo y el sufijo “ANO” las 4 primeras moléculas mantienen sus
nombres en el IUPAC. Regla
1.- Se elige la cadena de mayor longitud de átomos de carbono. Da el nombre base
2.- Se enumera iniciando por el extremo más cercano a una ramificación o sustitución
3.- Cada sustituyente o ramificación se nombra indicando su posición por un número. 3- Metil
4.- El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra los nombres se separan por guiones de los números y los números entre si por
comas. Los nombres a los sustituyentes se colocan como prefijos.CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 El 2 y el 4 dimetil termina en IL por ser una ramificación. 2,4-dimetilhexano.
CH3
Si en una molécula hay varios sustituyentes del mismo grupo se indica mediante el prefijo DI,TRI,TETRA,PENTA,HEXA, …
ALQUILO: Ramificaciones hidrocarbonadas se llaman grupo ALQUILO , se usa para IUPAC
CH3- METILCH3 CH2- ETIL
CH3 CH2 CH2- PROPIL
CH3
CH- ISOPROPIL CH3
CH3 CH2 CH2CH2- BUTILCH3 CHCH2- ISOBUTIL
CH3
CH3 CH2CH- SECBUTILCH3
CH3
CH3- C- TERT-BUTILCH3
CH3 CH2 CH2CH2 CH2- PENTIL
CH3
CH3 CH CH2 CH2- ISOPENTIL
CH2 CH3
CH3 C- TERT-PENTILOCH3
CH3
CH3- C-CH2- NEOPENTILCH3
CH3
CH3- C-CH2-CH2- NEOHEXILCH3
PROPIEDADES QUIMICAS
1- OXIDACION
CH3 CH2 CH3 + 502 3C02 + 4H2O
2- HALOGENACION
CH4 +Cl2 CH3Cl +HCl
CH3 CH3 CH3
CH3 CHCH3 + CL2 CH3 C -CH3+ CH3 CH CH2Cl + HCl
Cl
3- PIRÓLISIS
CH3 CH2 CH2 CH3 CH4 + CH2CH2 + CH2=CH2CH3 + H2
REACCIONES DE SÍNTESIS
1- DESTILACIÓN PETRÓLEO2- HIDROGENACIÓN O REDUCCIÓN ALQUENO
R CH=CH R’+H2 RCH2CH2R’
3- REDUCCIONES HALOGENUROS DE ALQUILO
R CH2X + Zn + HB R CH3 + ZnBX
CH3 CH2 Cl + Zn+ HCl - CH3 CH3 + ZnCL2
4- FISCHER TROSPSCH (220-260˚C y 20-30 bar)
CH4 +H2O CO +H2
CO +H2CnH2n+2 + H2O
Taller No. 1
1. Identifique el nombre del grupo funcional: 4. Coloque apropiadamente el nombre de los siguientes
compuestos
a. b. c.
d. e. f.
a. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
c. b.
d.
e.
f. g. CH3(CH2)14CH3 h. C15H32
2. Escriba las formulas estructurales de los 5 isómeros del hexano.
3. Escriba la formula estructural de:a. 2,4-dimetilpentano
b. 2,2-dimetilpentanoc. 3-isopropiloctanod. 4-etil-2-metilhexanoe. 4-t-butilheptanof. 4-etil-7-isopropil-2,4,8 trimetildecano
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1. Relacione los nombres de la izquierda con las estructuras del centro y la fórmula de la derecha
Nombres Estructuras Fórmula química
a. 2,4-dimetilpentano
b. 2,2-dimetilpentano
c. 3-isopropiloctano
d. 4-etil-2-metilhexano
e. 4-t-butilheptano
f. 4-etil-7-isopropil-2,4,8trimetildecano
A. C7H16
B. C11H24
C. C9H20
D. C7H16
E. C18H38
F. C11H24
G. C12H26
2. Relacione las reacciones químicas de la izquierda con su función en el centro y las condiciones de reacción a la derecha
Reacción Nombre Condiciones
CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 oxidación 220 – 260 ºC 20 – 30 atms
CH3CH3 + Cl2 CH2ClCH3 + HCl Fischer Tropsch 470 – 510 ºC y 20 a 50 atm
CH3CH2CH3 + O2 CO2 + H2O Reducción alquenos Luz, peróxido, calor y 300 ºC
CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH3CH3+…+
CH2=CH2+ … + H2
Halogenación Calor
CH4 + H2O CO + H2
CO + H2 CnH2n+2 + H2O
Pirólisis Platino, paladio o niquel
3. Cuál de las siguientes sustancias es el nombre correcto de la siguiente molécula y su fórmula química
a. Dimetilciclobutano
b. Trans 1,4-dimetilciclobutano
c. Cis 1,3-dimetilciclobutano
d.
Trans 1,3-dimetilciclobutanoe. Cis 1,4-dimetilciclobutano
a. C6H14
b. C6H12
c. C4H8
d.
C4H10e. cis C4H8
4. Identifique que sucede en la siguiente reacción: Δ + H2 ?
a. Nada
b. CH3CH2CH3
c. CH3CH=CH2
d. e. CH3CH2CH2CH3
5. El nombre común de la sustancia neohexano, en nomenclatura IUPAC es:
a. 2,2-metilbutano
b. 2,3-dimetilbutano
c. 2,2-dimetilbutano
d. 2-metilpentano
6. Cuál de las siguientes sustancias es un isómero del heptano y cumple con la fórmula C7H16
a. Neohexano
b. Neopentano
c. Isoheptano
d. 2-dimetilpentano