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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM
UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO
GUÍA DE ESTUDIO 2016
SEMANA 27
LIPIDOS SIMPLES
Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves
Lea del capítulo 17 “Lípidos”. Libro de texto TIMBERLAKE, K., “QUIMICA GENERAL, ORGANICA Y
BIOLOGICA. ESTRUCTURAS DE LA VIDA” 4ª ed., 2013. Y puede complementar con otras fuentes de
investigación.
1. ¿Qué son los lípidos?
2. ¿De dónde proviene la palabra lípido y qué significa?
3. ¿Las moléculas de los lípidos son polares o no polares?
4. ¿Generalmente cómo puede extraerse el contenido lipídico de una célula?
5. Mencione 5 funciones biológicas de los lípidos en el cuerpo.
6. Complete la clasificación de los lípidos.
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7. ¿Cómo se identifica a un ácido graso?
8. Escriba el nombre de 5 de ellos.
9. ¿Cuál es la familia química a la que pertenecen los ácidos grasos?
10. ¿Por qué los ácidos grasos son insolubles en agua?
LIPIDOS
SAPONIFICABLES
LIPIDOS SIMPLES
LIPIDOS COMPUESTOS
NO SAPONIFICABLES
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11. ¿Qué número de carbonos tienen la mayoría de ácidos grasos presentes en la naturaleza?
12. Complete el siguiente cuadro:
Término Definición Ejemplo (nombre y número de carbonos)
Ácido graso Saturado
Ácido graso Insaturado
Ácido graso monoinsaturado
Ácido graso poliinsaturado
13. ¿Qué tipo de isomería presentan los ácidos grasos insaturados? y ¿Cuál es la más común
de encontrar en la naturaleza?
14. ¿Qué tipo de ácidos grasos no puede sintetizar el cuerpo humano en suficiente cantidad?
Ejemplos, ¿Cómo se les denomina?
15. Por lo general, a temperatura ambiente los ácidos grasos saturados
son:_______________________
16. Por lo general, a temperatura ambiente los ácidos grasos insaturados
son:__________________
17. Los ácidos grasos saturados tienen un punto de fusión (alto / bajo):____________________
Por qué
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18. Los ácidos grasos insaturados tienen un punto de fusión (alto/ bajo):___________________
Por qué
FORMULAS DE LAS ESTRUCTURAS DE LOS ACIDOS GRASOS
FORMULA ABREVIADA
Ácidos grasos saturados: Ácidos grasos insaturados:
CnH2n+1COOH CnH2n-1COOH (1 enlace doble) CnH2n-3COOH (2 enlaces dobles) CnH2n-5COOH (3 enlaces dobles)
19. Complete el siguiente cuadro:
Fórmula abreviada
Ácido graso saturado o insaturado ¿Cuántos enlaces dobles presenta?
a) C17H35COOH
b) C17H31COOH
c) C15H31COOH
d) C15H29COOH
e) C19H31COOH
FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA, a la derecha de cada carbono se indican los
hidrógenos unidos a él. Los –CH2- continuos se abrevian en paréntesis indicando el total en
el subíndice. Ejemplo: CH3(CH2)10COOH
FORMULA DE ESQUELETO O ESCALONADA, se inicia la cuenta de derecha a izquierda. El C # 1 está del lado derecho en el grupo carboxilo. Cada vértice es un carbono, en forma de un –CH2-. En el carbono final puede indicarse o no el -CH3. En los insaturados, los dobles enlaces, –CH=CH-, se indican con una meseta con una doble línea. Ejemplo:
FORMULA TAQUIGRAFICA, el primer número indica el total de carbonos. El segundo
número, después de los “:” (dos puntos) indica cantidad de insaturaciones y el superíndice
indica el No. de carbono en el que se encuentra cada insaturación. Ejemplo: 16:19
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20. Complete el siguiente cuadro:
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
Nombre Común
Átomos de
carbono
Fórmula Abreviada
Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada Fórmula taquigráfica
Fuente
1.
Ejemplo:
Ácido Cáprico
10
C9H19COOH
CH3(CH2)8COOH
10:0
Cabra
2. Ácido Láurico
C11H23COOH
3. Ácido Mirístico
Nuez moscada
4. Ácido Palmítico
16:0
5. Ácido Esteárico
CH3(CH2)16COOH
Nombre Común
Fórmula estructural condensada
Fórmula de esqueleto o escalonada Fórmula taquigráfica
Ácido laúrico
CH3(CH2)10COOH
12:0
Ácido palmitoléico
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
16:19
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21. Complete el siguiente cuadro:
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Nombre Común
Átomos de
carbono
Fórmula Abreviada Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada
Fórmula taquigráfica
Fuente
1. 1 Ácido palmitoléico
16
C15H29COOH
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
16:19
Mantequilla
2. Ácido oleico
18:19
3. Ácido linoléico
18:29,12
4. Ácido linolénico
18:39,12,15
5. Ácido araquidónico
20:45,8,11,14
6. Ácido Eicosapentaenoico (EPA)
C19H29COOH
20:55,8,11,14,17
Pescado
7. Ácido Docosahexaenoico (DHA)
C21H31COOH
22:54,7,10,13,16, 19
Pescado
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22. ¿Qué son las prostaglandinas?
23. ¿Qué otro nombre reciben las prostaglandinas?_________________________________
24. Las prostaglandinas, se forman a partir del _______ _______________, que es un ácido
graso ____________________ con _____ átomos de carbono.
25. ¿Cuáles son los dos tipos de prostaglandinas que hay y qué significa esa letra?
26. ¿Qué significa el subíndice en el nombre de la prostaglandina?
27. Indique dos funciones de las prostaglandinas en el cuerpo humano.
28. ¿Qué efecto producen en el organismo las prostaglandinas PGE1 y PGF2?
29. ¿Qué tipo de medicamentos pueden inhibir la síntesis de las PGE1 y PGF2 ? Ejemplos
30. Dibuje cómo se transforma el ácido araquidónico de la sangre en prostaglandinas cuando
los tejidos se lesionan y marque en qué punto intervienen los AINES.
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Lea La química en la salud, “Ácidos grasos tipo omega-3 en aceites de pescado” y responda:
31. ¿Cuáles son los dos ácidos grasos comunes en los aceites vegetales, cómo se les clasifica?
Dibuje su estructura y señale el carbono por el que se les clasifica de esa forma.
32. ¿Cuáles son los tres ácidos grasos comunes en el pesado, cómo se les clasifica? Dibuje
sus estructuras y señale el carbono por el que se les clasifica de esa forma.
33. ¿De qué forma ayudan los omega-3 a reducir la posibilidad de padecer cardiopatías?
34. ¿Qué puede provocar el exceso de ácidos grasos omega-3 ?
35. Según el esquema que completó en la pregunta No. 6, a quienes se les considera lípidos
simples?
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36. Químicamente, qué son los triglicéridos? Represente su fórmula general.
37. ¿Quiénes forman parte de los triacilgliceroles?
a. ___________________________
b. ___________________________
38. Complete el siguiente cuadro:
Triacilglicerol Estado Físico
a temperatura ambiente
Origen
Vegetal ó Animal
Predominan
Ácidos grasos Saturados ó Insaturados
Punto de fusión
relativamente alto ó relativamente bajo
Aceite
Grasa
39. Por el número de ácidos grasos que lo acompañan, el glicerol da origen a los:
a) ________________ b) ________________ c) ________________
40. Los Triacilgliceroles se pueden clasificar como:
___________________________: si tienen tres ácidos grasos iguales.
__________________________: si tienen tres ácidos grasos distintos.
Cómo nombrar a los diferentes lípidos simples:
Numere de 1 a 3 los átomos de carbono del glicerol de arriba hacia abajo. Los nombres de los ácidos
grasos que estén antes del último, se sustituye la terminación ico por “o”, por ejemplo, Oleico =
Óleo. El último ácido graso se sustituye la terminación ico por ato, por ejemplo, Linoleico = Linoleato
y al final del nombre se coloca, de glicerilo.
MONOACILGLICEROL:
CH2-O-CO-C11H23
| CH-OH
| CH2-OH
DIACILGLICEROL:
CH2-O-CO-C13H27
| CH-O-CO-C15H29
| CH2-OH
1-laurato de glicerilo 1-miristo-2-palmitato de glicerilo
1
2
3
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TRIACILGLICEROL MIXTO:
CH2-O-CO-C17H35
| CH-O-CO-C17H29
| CH2-O-CO-C17H33
TRIACILGLICEROL SIMPLE:
CH2-O-CO-C11H23
| CH-O-CO-C11H23
| CH2-O-CO-C11H23
1-estearo-2-linoleno-3-oleato de glicerilo
o Estearolinolenooleato de glicerilo
Trilaurato de glicerilo
o Trilaurina
41. Escriba los nombres y la clasificación de los siguientes lípidos simples:
Estructuras
1. Nombre
2. Monoacilglicerol, Diacilglicerol, Triacilglicerol simple o Triacilglicerol mixto
a)
CH2-O-CO-C11H23
| CH-OH | CH2OH
1. _____________________________________
2. ______________________________________
b)
CH2-O-CO-C13H27
| CH-O-CO-C15H31
| CH2-OH
1. _______________________________________
2. _______________________________________
c)
CH2-O-CO-C17H35
| CH-O-CO-C13H27
| CH2- CO-C17H31
1. _______________________________________
2. _______________________________________
d)
1. _______________________________________
2. _______________________________________
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e)
1. _______________________________________
2. _______________________________________
f)
1. _______________________________________
2. _______________________________________
FORMACIÓN DE UN TRIACILGLICEROL
ESTERIFICACIÓN
Glicerol + 3 Ácidos grasos Triacilglicerol + Agua (Alcohol) (Acido carboxílico) (Ester)
Ejemplo:
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES
SAPONIFICACIÓN
Triacilglicerol + 3 Hidróxidos de sodio 3 sales de sodio de ácido graso + glicerol (grasa) (jabón)
Los enlaces éster, que unen al glicerol y los ácidos grasos, experimentan hidrólisis, liberando glicerol y las sales de los ácidos grasos, las cuales se conocen como “Jabones”.
Ejemplo:
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HIDROGENACIÓN
Grasa insaturada + Hidrógeno Grasa saturada (enlaces dobles) (enlaces sencillos)
Ejemplo:
ADICION DE YODO (HALOGENACIÓN)
Grasa insaturada + Yodo Grasa saturada halogenada (enlaces dobles) (Halógeno)
Ejemplo:
42. Si se hace reaccionar el Tripalmitoleato de glicerilo o Tripalmitoleina,
a) ¿Cuántos moles de hidrógeno necesita para saturar todos los ácidos grasos?
b) ¿Cuál es el nombre del producto?
c) ¿Cuál es el nombre de la reacción?
d) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?
43. Si se hace reaccionar el Trilinoleato de glicerilo o Trilinoleina,
a) ¿Cuántos moles de yodo necesita para halogenar todos los ácidos grasos?
b) ¿Cuál es el nombre de la reacción?
44. Si se obtuvo como productos: 1 mol de “1-estearo-2-palmito-3-araquidonato de glicerilo”
y 3 moles de agua,
a) ¿Cuáles son los reactivos?
b) ¿Cuál es el nombre de la reacción?
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45. Si se obtuvo como productos 3 moles de “Palmitato de sodio” y un mol de glicerol,
a) ¿Cuáles son los reactivos?
b) ¿Cuál es el nombre de la reacción?
c) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?
46. Si se hace reaccionar el “1-Lauro-2-palmitoleo-3-oleato de glicerilo”,
e) ¿Cuántos moles de hidrógeno necesita para saturar todos los ácidos grasos?
f) ¿Cuál es el nombre del producto?
g) ¿Cuál es el nombre de la reacción?
h) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?
Lea La química en la salud, “Conversión de grasas insaturadas en grasas saturadas:
hidrogenación e interesterificación” y responda:
47. ¿En qué se convierten los enlaces dobles “cis” de los aceites vegetales cuando se
hidrogenan?
a) La mayoría se convierte en:
b) Una pequeña cantidad se convierte en:
48. Los ácidos grasos trans se comportan en el organismo como:
49. ¿Cómo modifican los ácidos grasos trans los niveles de LDL y de HDL?
50. Indique los alimentos que contienen grasas trans:
De origen animal:
Por proceso de hidrogenación:
Lea La química en la salud, “Olestra: un sustituto de la grasa” y responda:
51. ¿Qué características tiene la olestra para ser utilizada como sustituto de la grasa?
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52. ¿Químicamente, de qué está compuesta la olestra?
53. ¿Qué características tiene la estructura de la olestra que impide al organismo absorberla? Y
¿Qué le hace falta al tubo digestivo para digerirla?
54. ¿Qué reacciones adversas tiene el uso de olestra?
Lea La química en el ambiente, “Biodiesel como combustible alternativo” y responda:
55. Escriba, con palabras, la reacción química para producir biodiesel.
56. Comparado con el diésel, el biodiesel cuando arde produce niveles menores de emisión de:
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