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cidos carboxlicos en productosnaturales
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Introduccin Los cidos carboxlicos tienen un grupo C=O con unOH
unido al mismo carbono Generalmente el grupo se escribe como COOH o
CO2H El carbono del grupoCOOH se conoce comnmente
con el nombre de carbono carboxiloy el grupo funcionalse denomina grupo carboxi o grupo carboxilo
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Estructura del grupo -COOH El carbono tiene hibridacin sp2 Los ngulos de enlace son + 120 El oxgeno hidroxilo est eclipsado con el carbono, para
lograr as traslape del orbital con un par de loselectrones no apareados del oxgeno.
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Estructura del grupo -COOH La longitud de enlace del C-OH en el grupo carboxilo es
menor que en los alcoholes, debido a que el carbonoenlazado al OH tiene mayor carcter s
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Estructuras de resonancia del grupocarboxiloUno de los pares de electrones no compartidos del tomo de oxgeno delgrupo hidroxilo est deslocalizado en el sistema electroflico pi del grupocarbonilo
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Clasificacin De acuerdo al grupo carbonado unido al carbono
carboxilo:cidos alifticos: CH3COOHcidos alifticos ,-insaturados:
CH3CH2CH=CHCOOHcidos aromticos:
CH3
COOH
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Clasificacin De acuerdo al nmero de grupos carboxilo (COOH)presentes en la estructura
MonocarboxlicosCH3CH2CH2COOH
DicarboxlicosHOOC-COOH
Tricarboxlicos, etcCOOH
COOHHOOC
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Clasificacin
cidos grasos, que derivan de aceites ygrasas naturales y que se subdividen ensaturados e insaturados.
Estos cidos por lo general tienen nmero PARde tomos de carbono. Los ms abundantes son cidos no ramificados y
sin otras funciones qumicas, de 12 a 22 tomos
de carbono
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cidos Grasos Saturados
Frmula Nombre Comn Nombre IUPAC
CH3(CH2)10CO2H cido lurico cido dodecanoico
CH3(CH2)12CO2H cido mirstico cidotetradecanoico
CH3(CH2)14CO2H cido palmticocido
hexadecanoico
CH3(CH2)16CO2H cido esterico cidooctadecanoico
CH3(CH2)18CO2H cido araqudico cido icosanoico
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cidos grasos insaturadosFrmula (todos son cis) Nombre
ComnNombreIUPAC
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2Hcido
palmitoleico
cido cis-hexadeca-9-
enoico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H cido oleicocido cis-
octadeca-9-enoico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2Hcido
linoleico
cido cis,cis-octadeca-9,12-
dienoico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2Hcido
linolnicocido octadeca-9,12,15-trienoico
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2Hcido
araquidnico
cido icosa-5,8,11,14-tetraenoico
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Nomenclatura IUPAC: se antepone la palabra cidoy el nombre se
construye usando la raz que indica el nmero de tomosde carbono de la cadena ms larga que incluya al grupocarboxilo y aadiendo el sufijooico.
CH3(CH2)6COOH cidooctanoicoCH3COOH cidoetanoicoCH3CH=CHCOOH cidobuta-2-enoico
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Nomenclatura El carbono carboxilo tiene la posicin nmero 1. Si hay
sustituyentes, se enumeran en orden alfabtico:
cido 3-metil-2,4-bis(1-metiletil)-4-pentenoicocido 2-isopropil-3,5-dimetil-4-metilidenhexanoico
cido 2-(2-formilciclopentil)etanoico
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Nomenclatura Los cidos cclicos se nombran como cidos
cicloalcanocarboxlicos:
En el caso de cidos aromticos, tambin se sigue estesistema aunque es an comn usar los nombres de clasefuncional:
COOH
CH(CH3)2
cido 2-isopropilciclopentanocarboxlico
cido 1-naftalenocarboxlico
cido -naftoico (clase funcional)
COOH
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Nomenclatura Los cidos dicarboxlicos se nombran anteponiendo el
prefijo di a la terminacinoico:HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH cido pentanodioico
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
Br
cido 3-bromohexanodioico
Los cidos tri o policarboxlicos se nombran con elmismo sistema de nomenclatura que se usa para loscidos cclicos:
COOHHOOC
COOH
cido 1,2,3-propanotricarboxlico
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Nomenclatura de clase funcional Los nombres deben aprenderse de memoria, ya que la
mayora tienen origen histrico. La posicin de los sustituyentes se indica con letras
griegas en vez de nmeros:
Al ltimo carbono de la cadenase le denomina el carbono
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FormulaNombre de clasefuncional (comn)
Origen natural Nombre IUPAC
HCO2H cido frmico Hormiga (L. formica) cido metanoico
CH3CO2H cido acetico vinagre (L. acetum) cido etanoico
CH3CH2CO2Hcido
propionicoleche (Gk. protus
prion)cido
propanoico
CH3(CH2)2CO2H cido butricomantequilla (L.
butyrum)cido butanoico
CH3(CH2)3CO2H cido valrico Valeriana raz cidopentanoico
CH3(CH2)4CO2H cido caproico cabras (L. caper) cido hexanoico
CH3(CH2)5CO2H cido enntico vid (Gk. oenanthe)cido
heptanoico
CH3(CH2)6CO2H cido caprlico cabras (L. caper) cido octanoicoCH3(CH2)7CO2H
cidopelargnico
pelargonium (hierba)cido
nonanoico
CH3(CH2)8CO2H cido cprico cabras (L. caper) cido decanoico
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Estructura Nombre comn Nombre IUPAC
HOOC-COOH cido oxlico cido etanodioico
HOOC-CH2-COOH cido malnico cido propanodioico
HOOC-(CH2)2COOH cido succnico cido butanodioico
HOOC-(CH2)3COOH cido glutrico cido pentanodioico
HOOC-(CH2)4COOH cido adpico cido hexanodioico
HOOC-(CH2)5COOH cido pimlico cido heptanodioico
HOOC-(CH2)6COOH cido subrico cido octanodioico
HOOC-(CH2)7COOH cido azelaico cido nonanodioico
HOOC-(CH2)8COOH cido sebsico cido decanodioico
Nomenclatura de cidos dicarboxlicos
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Ejemplos
CH3CH2CHC
Cl
OH
O
cido -clorobutrico
CH3CH2CH2CHCH2COOH
Ph
cido -fenilcaproico
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
Br
cido -bromoadpico
H2N-CH2CH2CH2COOH
cido -aminobutrico
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cidos grasos insaturados -3 y -6 La nomenclatura en este caso hace referencia a la
posicin de las insaturaciones contadas a partir del ltimocarbono de la cadena (carbono ):
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2Hcido linoleico, un cido -6
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
cido linolnico, un cido -3 y -6
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cidos aromticos Se nombran como derivados del cido benzoico. Muchos tienen nombres triviales.
COOH
OH
cido orto-hidroxibenzoico
cido saliclico
cido 2-hidroxibencenocarboxlico
cido 2-hidroxibenzoico
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Propiedades fsicas Poseen puntos de ebullicin ms elevados que los
alcoholes de estructura similar, debido a que puedenformar dmeros por formacin de puentes de hidrgeno
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Puntos de ebullicin
-100
-50
0
50
100
150
200
250
300
C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 C9 C10
tamao cadena
temperatur
a
ALCANO ALDEHIDO ALCOHOL CIDO
Puntos de ebullicin de las series homlogas de alcanos, aldehdos, 1-alcoholes y cidos carboxlicos, de C1 a C10
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Propiedades fsicas Los cidos alifticos monocarboxlicos saturados sonlquidos hasta C9 Los cidos alifticos insaturados tienen menor punto de
fusin que los saturados. Los cidos con insaturaciones cistienen menor punto de
fusin que los trans
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Puntos de fusin de algunos cidoscarboxlicos
cido esterico 72 Csaturado
cido oleico 16 Cuna insaturacin cis
cido linoleico -5 Cdos insaturaciones cis
cido linolnico -11 Ctres insaturaciones cis
Todos los cidos tienen el mismo nmero de carbonos, por lo queel factor que afecta el punto de fusin es la presencia deinsaturaciones con isomera geomtrica cis
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Puntos de fusin y ebullicin de algunoscidos carboxlicos
Frmula Nombre IUPACPunto fusinC
Puntoebullicin C
HCO2H cido metanoico 8.4 101
CH3CO2H cido etanoico 16.6 118
CH3CH2CO2H cido propanoico -20.8 141
CH3(CH2)2CO2H cido butanoico -5.5 164
CH3(CH2)3CO2H cido pentanoico -34.5 186
CH3(CH2)4CO2H cido hexanoico -4.0 205
CH3(CH2)5CO2H cido heptanoico -7.5 223CH3(CH2)6CO2H cido octanoico 16.3 239
CH3(CH2)7CO2H cido nonanoico 12.0 253
CH3(CH2)8CO2H cido decanoico 31.0 219
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Propiedades fsicas Los puntos de fusin de los cidos carboxlicos que
pueden formar puentes de hidrgeno intramolecularessern menores que aquellos que no puedan hacerlo:
Todos los cidos alifticos dicarboxlicos son slidos atemperatura ambiente Todos los cidos aromticos son slidos a temperatura
ambiente
158C 213C
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Solubilidad en agua Al aumentar el largo de la cadena carbonada,
disminuye la solubilidad. Los cidos monocarboxlicos alifticos son miscibles
con agua hasta C4.
Los cidos dicarboxlicos alifticos saturados hastaC5 son solubles en agua.
Los cidos aromticos son insolubles en agua.
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Preparacin
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Obtencin de cidos carboxlicos porreacciones de oxidacin
Los cidos y derivadosposeen el carbono del grupocarboxlico en un estado deoxidacin formal +3, el msalto que puede tener un
carbono en un grupofuncional orgnico.
Por tanto, un cidocarboxlico podr obtenerse apartir de la oxidacin de casi
cualquier otro grupofuncional, siempre que existael reactivo adecuado.
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Ruptura oxidativa de alquenos La ozonlisis seguida de condiciones oxidativas,produce cidos carboxlicos y/o cetonas
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Ozonlisis de alquinos Los triples enlaces de un grupo alquino pueden sufrir
ruptura oxidativa, obtenindose cidos carboxlicos. Las condiciones despus de la ozonlisis son
condiciones oxidativas. Si el alquino es terminal, se
producir un cido carboxlico con un carbono MENOSque el alquino original y CO2.
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Ruptura oxidativa de alquenos Los alquenos pueden romperse con KMnO4 acuoso y
caliente, en medio acido y producir cidos carboxlicos
El alqueno debe poseer por lo menos un hidrgeno vinlico, ya que deno ser as, se obtendrn cetonas.
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Obtencin de cidos carboxlicos poroxidacin de alcoholes Oxidacin de alcoholes primarios con permanganato de
potasio caliente en medio cido o dicromato de potasioen medio cido
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Oxidacin de aldehdos Los aldehdos se oxidan muy fcilmente a cidos
carboxlicos, por lo que es posible emplear oxidantessuaves, como Ag2O o Ag(NH3)+
CH3 (CH2)3CHO + Ag(NH3)+
CH3(CH2)3COO-
NH4+
+ Ag0
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Oxidacin de cadena lateral en arenos
No importa el tamao del grupo alquilo, pero el tomo decarbono unido al anillo aromtico DEBE poseer por lomenos unH unido a l (llamado hidrgeno benclico)
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Oxidacin de cetonas
Las cetonas son ms resistentes a las condiciones deoxidacin, pero las metilcetonas pueden sufrir una rupturaoxidativa (reaccin del haloformo).
Las metilcetonas que sufren la reaccin del haloformo
producen un cido carboxlico con un carbono MENOSque la metilcetona original.
O
O
O
+
CHI3
I2/NaOH
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Carboxilacin de compuestosorganometlicos
Los reactivos organometlicos reaccionarn con CO2para dar cidos carboxlicos.
Los reactivos organolitio y organomagnesio(Grignard) reaccionan de manera similar
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Ejemplos: con reactivos organolitio
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Ejemplos: con reactivos de Grignard
Mecanismo:
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Hidrlisis de nitrilos Los nitrilos se hidrolizan en medio cido o bsico para dar
cidos carboxlicos. As la introduccin de un grupo nitrilo, a partir de cianuro
por SN2 sobre un compuesto con un buen grupo saliente,
es otro mtodo para obtener un cido carboxlico. La introduccin de un grupoCN y su posterior hidrlisis
nos permitir obtener un cido carboxlico con un carbonoMAS que el compuesto (sustrato) original.
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Hidrlisis de nitrilos
Recuerda que las reacciones desustitucin nuclefila para introducirel grupo CN se dan en condiciones
SN2.
Otra posibilidad interesante es laformacin de una cianhidrina, por
adicin de cianuro a un aldehdo. Lahidrlisis del nitrilo permite obtener
-hidroxicidos en este caso.
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Hidrlisis de nitrilos Una vez obtenido el nitrilo, ste puede sufrir hidrlisis en
medio cido o en medio bsico.
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Reactividad de los cidos carboxlicos
El carbono carboxilo esdeficiente en densidadelectrnica
Los tomos de oxgeno son
centros de elevada densidadelectrnica. La acidez delO-H enmascara
por completo la acidez delhidrgeno alfa al carboxilo.
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Acidez de los cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicosson 105 veces mscidos que los fenoles,1011 veces ms cidosque el agua y 1014 vecesms cidos que losalcoholes.
Compuesto pKa
RCH3 45
R-NH2 35
RC=CH 25
R-CH2CO-R 20
R-OH 18
H2O 15ArOH 10
R-CO2H 4
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Acidez de cidos carboxlicos
Al comparar la acidezde alcoholes y cidoscarboxlicos, vemosque los cidos sonmejores donadores deprotones porque elanin resultante estestabilizado porresonancia, lo quedisminuye la energa dela reaccin.
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Acidez de cidos carboxlicos Aunque los fenoles son ms cidos que los alcoholes
porque pueden deslocalizar mejor la carga negativa de suanin, no son tan cidos como los cidos carboxlicos.
El ion fenxido puede deslocalizar la carga negativa encinco estructuras de resonancia, pero adems delnmero de estructuras resonantes, deben considerarseotros factores para determinar la estabilidad del anin.
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Acidez de los cidos carboxlicos:resonancia
La fuerza cida est relacionada con la estabilidad dela base conjugada.
El anin carboxilato es estable porque puededeslocalizar la carga negativa sobre dos tomoselectronegativos
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En el anin acetato, los dos enlaces C-O tienen igual longitud (1.27 A), que
es intermedia entre un enlace C-O (1.36 A) y un enlace C=O (1.21 A), lo queindica que ambos oxgenos tienen carcter sp2 parcial .
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Acidez de los cidos carboxlicos: efectoinductivo La acidez de un cido carboxlico est modulada por la
estructura del grupo R. Un grupo R dador de electrones, desestabilizar el anin
carboxilato y har que la fuerza del cido correspondiente sea
menor. Un grupo R atractor de electrones, deslocaliza ms la carga y
estabiliza al ion carboxilato, incrementando la acidez.
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Acidez de los cidos carboxlicos: efectoinductivo
Recordar que los efectos inductivos son de corta distancia, as que si elgrupo atractor de electrones est ms all de la posicin , su efecto no sehar sentir en la acidez.
A id d l id b li f t
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Acidez de los cidos carboxlicos: efectoinductivo
El nmero e identidadde los gruposelectronegativos y laposicin de stosdeterminar su efectosobre la acidez del cidocarboxlico
R-CO2H pKaCH3 4.74
ClCH2 2.86
Cl2CH 1.26
Cl3C 0.64F3C 0.23
R-CO2H pKa
CH3CH2CH2 4.90
CH3CH2CHCl 2.84
CH3CHClCH2 4.06
ClCH2CH2CH2 4.52
A d tit t l t ti id
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A mayor nmero de sustituyentes electronegativos, mayor acidez
A mayor electronegatividad del sustituyente, mayor acidez
A mayor cercana del sustituyente al COOH, mayor acidez
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Acidez de los cidos carboxlicos: efectoinductivo
En el caso de los cidos aromticos, el efecto de losgrupos sustituyentes es importante.
COOH
OCH3
COOH COOH
NO2
COOH
NO2
COOH
NO2
p-methoxy benzoic acid m-nitro p-nitro o-nitro
FUERZA CIDA +
pKa 4.46 4.19 3.47 3.41 2.16
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Efecto de los grupos sobre la acidez encidos benzoicos sustituidos
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Acidez de cidos carboxlicos Un cido puede ser desprotonado por una base cuyo cido
conjugado tenga un pKa mayor y como la mayora de cidoscarboxlicos tienen un pKa de 5, bases cuyos cidos conjugados
tengan un pKa mayor podrn reaccionar con ellos, desprotonndoles:
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Sales de los cidos carboxlicos Se forman por reaccin con una base como el NaOH o el
NaHCO3
La reaccin es reversible y el cido se regenera portratamiento con un cido mineral diluido:
CH3COONa + HCl CH3COOH + NaCl
CH3 C
O
OHNaOH
CH3 C
O
O
_Na
+
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Bases que reaccionarn con cidos carboxlicos en unareaccin de neutralizacin cido-base:
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Nomenclatura de las sales de cidoscarboxlicos El nombre del cido se modifica de la siguiente manera: Se omite la palabra cido Se cambia la terminacin oicopor -ato Se indica el nombre del catin, precedido de la palabra
de
CH3 C
O
OHNaOH
CH3 C
O
O
_Na
+
cido actico Acetato de sodio
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Nomenclatura de sales de cidoscarboxlicos
CH3CH2CHCH2COO-K
+
Cl -clorovalerato de potasio comn
3-cloropentanoato de potasio IUPAC
COONH4 Benzoato de amonio
Bencenocarboxilato de amonio
(CH3COO)2MgAcetato de magnesio
Etanoato de magnesio
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Propiedades de las sales de cidoscarboxlicos
Las sales de Li+, Na+, K+ y NH4+ son solubles en agua. Son slidos incoloros (blancos) de alto punto de fusin.
Los jabones son sales, generalmente de sodio o potasio,de cidos grasos. No funcionan en agua de mar, porquese transforman en sales de calcio o magnesio, insolubles.
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Separacin de mezclas
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Mezcla insoluble en agua disueltaen ter etlico: cido benzoico,
2-metilfenol y 1-octanol
2-metilfenol y1-octanol Benzoato de sodio
2-metilfenxidoDe sodio
1-octanoldescartar
cido benzoico
2-metilfenoldescartar
ter f.acuosa
NaHCO3 5%
NaOH 5%ter f.ac.
HCl 5%ter
f.acuosa ter
HCl 5%
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Equivalente de neutralizacin Se define como el peso equivalente del cido
determinado por titulacin con una base normalizada. Procedimiento: disolver una cantidad conocida de cido,
en agua o en EtOH acuoso, y se determina el volumen de
base necesaria para neutralizar la solucin.
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Equivalente de neutralizacin
Ejemplo: 0.1924 g de un cidodesconocido (p.f. 106-107 C)consumen 13.6 mL de NaOH 0.1040 Npara su neutralizacin (se us
fenolftalena como indicador). Cul esel equivalente de neutralizacin delcido?
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Equivalente de neutralizacin
E.N.= (0.1924 g)(1000 meq/eq)(13.6 mL) (0.1040 meq/mL)
E.N.= 136 g/eq
Equivalente= peso molecular del cido
No. H+
que puede ceder
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Equivalente de neutralizacin Si el cido es monocarboxlico, entonces el peso
equivalente es igual al peso molecular, porque solotiene un protn cido.
136 45 (peso del grupo COOH) = 91 91 12 (peso del C) = 7 7*12=84 91 84 = 7 (nmero de H) Frmula molecular propuesta: C7H7COOH
IDH= 5
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Equivalente de neutralizacin Estructuras propuestas
CH3
COOH
CH3
COOH
CH3
COOH
106 C 112 C 180 C
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Equivalente de neutralizacin Un cido orgnico slido tiene un equivalente de
neutralizacin, determinado experimentalmente, de 45 +2. Cul es la identidad del cido?
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Equivalente de neutralizacin (45 + 2) 45 (peso del grupo COOH) = + 2
Estructura propuesta H-COOHPero el cido frmico...es lquido!
Si fuera un cido dicarboxlico45 * 2 (dos grupos COOH)= 9090- (peso de los grupos COOH 45 *2) = + 2Estructura propuesta HOOC-COOH
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Equivalente de neutralizacin Un cido desconocido puede ser el cido o-nitrobenzoico
(pf 147 C) o el cido antranlico (pf 146 C). Unamuestra de 0.201g neutraliz 12.4 mL de NaOH 0.0980N. cul es la identidad del cido?
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Reacciones de cidos carboxlicos
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Reacciones de cidos carboxlicos
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Reduccin de cidos carboxlicos
Un cido carboxlicopodr reducirse y darlugar a otro grupofuncional con el
carbono en un estadode oxidacin menor,siempre que exista elreactivo adecuado
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R-COOH R-CH2OH Reduccin con hidruros
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R-COOH R-CH2OH La reaccin de cidos carboxlicos con LiAlH4 es muy
exotrmica y puede dar lugar a incendios o explosiones. El LiAlH4 es un reductor poco selectivo y otros grupos
pueden reducirse tambin:
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R-COOH R-CH2OH El borano, BH
3/THF reduce los cidos carboxlicos.
Otros grupos que son reducidos por el borano:
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R-COOH R-CH2OH
Los cidos carboxlicos NO se reducen mediantehidrogenacin cataltica:R-CH=CHCH2COOH + H2/Ni R-CH2-CH2CH2COOH
Esto significa que puede reducirse otros gruposfuncionales que se encuentren presentes, sin afectar algrupo carboxilo.
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R-COOH R-CHO
Es una reaccin difcil, pero puede usarse un hidruroselectivo como el hidruro de isobutilaluminio
De preferencia, se sugiere transformar el cido en underivado y luego hacer la reduccin a aldehdo.
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Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ)
Es una halogenacin en el carbono El cido carboxlico se trata con Br2 en presencia de PBr3
o una pequea cantidad de fsforo rojo. El bromo despus puede sufrir reacciones SN y as, se
introduce nuevos grupos funcionales a la molcula, enposicin alfa respecto al COOH.
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Mecanismo de la reaccin HVZ
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Descarboxilacin
1,3-dicidos y -cetocidos se descarboxilan fcilmenteal aplicarles calor
Note que el compuesto que sufrir la dexcarboxilacin se posiciona demanera que forma un arreglo casi cclico de 6 miembros.
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SEA en cidos carboxlicos aromticos
El grupoCOOH es desactivador del anillo y orientadormetafrente a las reacciones de sustitucin electroflicaaromtica.
Por lo tanto, los cidos carboxlicos NO son buenos
sustratos para las reacciones de Friedel & Crafts, pero ssufren halogenaciones y nitraciones, en posicin metarespecto alCOOH.
Transformacin de cidos carboxlicos en
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Transformacin de cidos carboxlicos ensus derivados
Todas las reacciones sebasan en la reaccin delcarbono carboxilo con
un reactivo nucleoflico,formacin de unintermediario tetradricoy eliminacin de unbuen grupo saliente.
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Reacciones del grupo C=O
El carbono sp2 deficiente enelectones, resulta ser un buensustrato para el ataque dereactivos nucleoflicos.
Aldehidos y cetonas sufrirn ADICIN nucleoflica
Compuestos que poseen un buen grupo saliente unido al C=O sufrenSUSTITUCIN nucleoflica
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Los cidos carboxlicos y sus derivados, reaccionan con reactivosnucleoflicos en un procedimiento de dos pasos: el ataque delnuclefilo y la formacin de un intermediario tetradrico (paso lento) y
la prdida o eliminacin del grupo saliente. El resultado neto es una sustitucin nucleoflica sobre el grupo acilo.
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Entre mejor sea el grupo saliente (base ms dbil) ser mas reactivoel sustrato frente a la reaccin de sustitucin acil nucleoflica
Mecanismo de la sustitucin acil
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Mecanismo de la sustitucin acilnucleoflica en cidos carboxlicos Se trabaja siempre en medio cido para evitar la
interferencia de la acidez delOH y aumentar laelectrofilia del carbono carboxilo
Mecanismo de la sustitucin acil
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Mecanismo de la sustitucin acilnucleoflica en cidos carboxlicos Se produce entonces la adicin del nuclefilo y la
formacin de un intermediario tetradrico
Mecanismo de la sustitucin acil
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Mecanismo de la sustitucin acilnucleoflica en cidos carboxlicos La molcula de agua, al ser buen grupo saliente, se
elimina y se forma de nuevo el enlace C=O
Mecanismo de la sustitucin acil
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Mecanismo de la sustitucin acilnucleoflica en cidos carboxlicos El resultado final de la reaccin es la sustitucin del grupoOH del carboxilo por un nuclefilo.
La reaccin se lleva a cabo mediante un proceso de dospasos: adicin-eliminacin.
Reacciones de sustitucin acil-nucleoflica
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Reacciones de sustitucin acil-nucleoflicaen cidos carboxlicos
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Referencias:
Carey, F. Qumica Orgnica. Edicin. McGraw Hill. Wade,L.G . Qumica Orgnica. 5. Edicin. Pearson
Education McMurry, John. Qumica Orgnica. 7 Edicin. Thompson.
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