UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE BAJA CALIFORNIA SUR ORGANICA BIOLOGICA... · Cada una de las prácticas,...

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE BAJA CALIFORNIA SUR

ÁREA DE CONOCIMIENTO

DE CIENCIAS DEL MAR Y DE LA TIERRA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE CIENCIAS MARINAS Y COSTERAS

PROGRAMA EDUCATIVO: BIÓLOGO MARINO PLAN DE ESTUDIOS POR COMPETENCIAS 2011-II

QUÍMICA ORGÁNICA BIOLÓGICA

I SEMESTRE

3 HORAS/SEMANA

LABORATORIO DE QUÍMICA

MANUAL DE LABORATORIO

M. en C. Ma. Aurora Rebolledo López M. en C. Martha Sánchez Martínez

La Paz, B.C.S., Abril de 2011

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ÍNDICE CONTENIDO PÁGINA

INTRODUCCIÓN ........................................................................................ 3

CONTRATO DE APRENDIZAJE ……………………………………………….7

COMPETENCIAS GENÉRICAS Y ESPECÍFICAS……………………………9

DESTILACION SIMPLE .............................................................................. 10

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR ............................................ 15

CROMATOGRAFÍA ..................................................................................... 19

CRISTALIZACIÓN ....................................................................................... 24

ENLACE QUÍMICO ...................................................................................... 30

IDENTIFICACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO ............................... 34

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS……………40

MODELAJE BÁSICO I ................................................................................ 45

MODELAJE BÁSICO II ............................................................................... 48

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES ........................................... 51

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS ....................... 57

CARBOHIDRATOS I. IDENTIFICACIÓN..................................................... 62

CARBOHIDRATOS II. DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS ..................... 67

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ........................................................................... 72

IDENTIFICACIÓN DE AMINOÁCIDOS ....................................................... 77

ANEXOS……………………………………………………………………………82

3

INTRODUCCIÓN:

Este manual fue creado para apoyar el curso de: “Química Orgánica Biológica”, y guiará al

estudiante en la parte práctica del mismo, mientras le ayuda a desarrollar las

competencias disciplinares, con el objetivo de prepararlo sólidamente en la disciplina y su

aplicación en la Biología Marina, y simultáneamente, reforzar competencias genéricas que

impactarán favorablemente los ámbitos de su vida.

El estudiante se preguntará ¿Qué es una competencia?

“Es la capacidad de movilizar recursos cognitivos para hacer frente a un tipo de

situaciones con buen juicio, a su debido tiempo, para definir y solucionar verdaderos

problemas.”1

Las competencias van más allá de las habilidades básicas o saber hacer ya

que implican saber actuar y reaccionar; es decir saber qué hacer y cuándo, lo que evita la

memorización sin sentido de temas desarticulados y la adquisición de habilidades

mecánicas. Esto a su vez promueve el desarrollo de competencias manifiestas en la

resolución de problemas, procurando que en el aula y laboratorio exista una vinculación

entre estos y la vida cotidiana.

Competencias a desarrollar:

• Disciplinares Básicas: las mínimas necesarias de cada campo disciplinar para que

los estudiantes se desarrollen en diferentes contextos y situaciones a lo largo de la

vida.

• Disciplinares Extendidas: implican los niveles de complejidad deseables para

quienes opten por una determinada trayectoria académica, teniendo así una función

propedéutica en la medida que prepararán a los estudiantes de enseñanza superior

para su ingreso y permanencia en posgrados y trabajos especializados.

• Disciplinares Profesionales: son competencias especializadas que preparan al

estudiante para desempeñar su vida profesional con mayores probabilidades de éxito.

• Genéricas: las que se desarrollan de manera transversal en todas las asignaturas del

mapa curricular y permiten al estudiante comprender su mundo e influir en él, le

brindan autonomía en el proceso de aprendizaje y favorecen el desarrollo de relaciones

armónicas con su entorno y quienes les rodean. (Anexo I)

1 Mastache, Anahí et. al. Formar personas competentes. Desarrollo de competencias tecnológicas y psicosociales. Ed. Novedades Educativas. Buenos Aires / México. 2007.

4

Estudiante: este manual te encauzará a lo largo de actividades que reforzarán o

desarrollarán tus competencias, además de tareas para aprender en forma colaborativa

(aprender de y con tus compañeros). Al realizar las actividades y proyectos (reportes de

práctica, informes, trabajos finales, etc.), encontrarás momentos para pensar, reflexionar y

comunicarte, mientras:

• Conoces a tus compañeros.

• Compartes con ellos metas y objetivos.

• Cooperan y se ayudan mutuamente.

• Respetan sus puntos de vista y opiniones.

• Logran acuerdos y toman decisiones.

• Proponen alternativas para resolver los problemas que se presentan.

En el modelo de competencias lo importante es adquirir conocimiento, desarrollar habilidades y fortalecer actitudes y valores. Durante el laboratorio del curso desarrollarás diversas actividades y elaborarás tareas dirigidas a obtener tres tipos de evidencias que permitirán a tu docente evaluar si has adquirido la competencia. Conocimientos

: Teorías y principios que deberás dominar para lograr un desempeño eficaz.

Desempeños:

Habilidades para usar herramientas (microscopios, ordenadores, software, claves de identificación, cuadrantes, transectos, etc.), en la adquisición, ordenamiento y análisis de datos e información. Estos desempeños pueden ser evaluados por el docente, alguno de tus compañeros e incluso por ti mismo.

Productos:

Evidencias tangibles de la competencia. El producto que elaboraste u obtuviste (Reporte de práctica, marco conceptual, presentación), la información que buscaste, integraste al documento, y ordenaste en forma clara y estructurada en la sección de bibliografía etc.

Los adelantos más importantes logrados en el campo de la química han

resultado de la interpretación de las mediciones en el laboratorio. La Química es

una Ciencia Experimental y para su aprendizaje es necesario familiarizarse con el

manejo de las técnicas más comunes dentro del laboratorio. Las prácticas de

Química Orgánica Biológica están diseñadas para desarrollar en el alumno la

habilidad en el manejo de operaciones fundamentales mediante el uso de

5

materiales y equipo de laboratorio. Así mismo pretende facilitar la comprensión de

algunos conceptos básicos a través de hechos experimentales sencillos.

Consideramos que lo anterior se puede lograr si cada uno de los

estudiantes trabaja con interés y dedicación para alcanzar un máximo rendimiento.

Así mismo las clases teóricas y las prácticas de laboratorio deberán coordinarse

para formar una unidad.

En cada práctica se da una breve introducción de la parte teórica y una

explicación de la parte experimental, que se complementará con la exposición del

maestro en la clase para una óptima comprensión, dejando al alumno la

responsabilidad de la documentación bibliográfica para la realización de un buen

reporte.

Cada una de las prácticas, además de desarrollar en el estudiante las

competencias genérica y específicas, está coadyuvando de para la comprensión

de los conceptos establecidos en cada una de los temas que integran el programa

de la asignatura de Química Orgánica Biológica. A continuación se presentan las

unidades de dicho programa:

1. Conceptos fundamentales para la química orgánica

1.1. Conceptos fundamentales

1.2. Enlace químico

1.3. Interacciones moleculares

1.4. El agua como molécula fundamental para la vida

1.5. Óxido-Reducción

2. Introducción a la química orgánica

2.1. Definición de un compuesto orgánico.

2.2. Hidrocarburos

3. Alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos y cetonas

3.1. Alcoholes definición y formación del radical (-OH)

3.2. Nomenclatura y formulación de la IUPAC para los alcoholes

3.3. Propiedades físicas de los alcoholes

3.4. Propiedades químicas de los alcoholes

3.5. Fenoles

3.6. Éteres

6

3.7. Aldehídos y cetonas

4. La química de los carbohidratos

4.1. Definición de carbohidratos

4.2. Los carbohidratos como isómeros ópticos

4.3. Conformación cíclica de los monosacáridos

4.4. Los monosacáridos

4.5. Carbohidratos de importancia biológica

5. Ácidos carboxílicos y ésteres

5.1. Definición de los ácidos carboxílicos

5.2. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

5.3. Síntesis de ácidos carboxílicos

5.4. Propiedades químicas de los ácidos

5.5. Los ácidos grasos como ejemplo de ácidos carboxílicos con función

biológica.

5.6. Los ésteres como derivados de los ácidos carboxílicos

6. Aminas y amidas

6.1. Aminas

6.2. Propiedades químicas de las aminas

6.3. Amidas

6.4. Aminoácidos

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CONTRATO DE APRENDIZAJE

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA BIOLÓGICA

Al estudiante: Ahora que conoces los contenidos del curso de Química Orgánica Biológica revisa

este Contrato de Aprendizaje, que tiene el propósito de establecer de forma conjunta estudiante –

docente, los acuerdos y lineamientos que será conveniente respetar durante las sesiones del

laboratorio, a fin de generar un espacio propicio para el trabajo y convivencia armónica y el

desarrollo de competencias disciplinarias y genéricas.

DERECHOS Y DEBERES

DEL ESTUDIANTE DEL DOCENTE Cláusulas: Cláusulas: Primera: Actividades de Aprendizaje El estudiante se compromete a: • Realizar de forma ética y responsable el

100% de las actividades de aprendizaje y evidencias solicitadas por el docente.

• Hacer entrega de las actividades y sus requerimientos en la fecha y hora acordadas.

Solicitar apoyo a sus compañeros cuando así lo requiera, además de brindarles asesoría y dar soporte en la medida de sus posibilidades, a fin de favorecer el desarrollo de sus competencias.

Primera: Actividades de Aprendizaje El docente se compromete a: • Indicar claramente a los estudiantes las

actividades de aprendizaje a realizar en el laboratorio, ya sea de forma individual o por equipos, además de otorgar un tiempo adecuado para su realización; programar anticipadamente la fecha en que se entregarán los productos (reporte de práctica, mapa conceptual, investigación bibliográfica).

• Especificar los requisitos que estas

actividades deberán cumplir además del lugar y hora en que deberán entregarse.

Segunda: Responsabilidad Cada estudiante es responsable de su propio aprendizaje, por lo tanto su participación activa e interacción con sus compañeros de grupo y docente debe propiciar un ambiente que favorezca: • El logro de competencias disciplinares. • El desarrollo de competencias genéricas • La convivencia armónica. Para tal fin:

• Desarrollar cada una de las prácticas, considerando el protocolo propuesto.

• Desarrollar cada una de las prácticas respetando el reglamento General de Laboratorios.

• Leer con anticipación el protocolo establecido para cada práctica.

Segunda: Responsabilidad El docente se compromete a: • Realizar en forma oportuna la planeación del

curso y actividades de laboratorio. • Impartir su clase y conducir las actividades

de enseñanza, aprendizaje, práctica y evaluación, de forma tal que se produzca un proceso educativo de calidad acorde al contexto y a las necesidades de los estudiantes.

• Crear experiencias de aprendizaje

enfocadas a favorecer en los estudiantes el desarrollo de competencias y el logro de los fines educativos.

Generar un ambiente que motive a los estudiantes a aprender, participar, comunicar, interactuar, investigar.

Tercera: Honestidad, Respeto y Tolerancia Tercera: Honestidad, Respeto y Tolerancia

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El estudiante se compromete a tratar con respeto, ética, honestidad y tolerancia a sí mismo, a sus compañeros y a su docente.

El docente se compromete a: Ser tolerante, responsable, y respetuoso. Dar un trato equitativo a todos los estudiantes. Dar a los estudiantes la orientación pertinente

Cuarta: Participación El estudiante tiene derecho y obligación de participar en la sesión, ser escuchado, expresar con orden y respeto sus ideas, puntos de vista, sugerencias, experiencias comentarios, y observaciones, todo ello con el objetivo de fortalecer el proceso educativo.

Quinta: Puntualidad y Asistencia El estudiante se compromete a: • presentarse a las sesiones de laboratorio a la hora indicada, con una tolerancia máxima de 15 minutos; después de la cual perderán el derecho a efectuar la práctica. Cuando el alumno no haya realizado una práctica por falta justificada o no justificada, pierde el derecho a reportar la práctica y no tendrá calificación en ésta. • realizar al menos el 80% del total de las prácticas realizadas en el semestre. Si el total de prácticas no reportadas y justificadas no rebasan este 80%, la calificación del laboratorio del alumno no se verá afectada, dado que se hará el promedio con las prácticas realizadas por el alumno. • entregar individualmente y antes de realizar la práctica, un diagrama de flujo que incluya los pasos más importantes del procedimiento de la práctica a realizar.

Cuarta: Puntualidad y Asistencia El docente se compromete a: • Asistir al 100% de las sesiones de laboratorio • Presentarse a las sesiones de laboratorio

puntualmente

Sexta: Evaluación La evaluación total del curso estará dada por las calificaciones obtenidas en la parte teórica y en la parte experimental del curso, de acuerdo a la siguiente proporción: TEORÍA 60% LABORATORIO 40% La evaluación de la parte teórica (60%) será el promedio de cuatro evaluaciones parciales, cada una de ellas será el resultado de: Participación (10%): Se considera las actividades realizadas por el alumno en el salón de clase, como la resolución de problemas, respuesta a las preguntas y

Quinta: Evaluación El docente se compromete a: • Respetar y hacer respetar los criterios de evaluación de la asignatura correspondiente. • Dar a conocer los criterios y porcentajes de evaluación, tomando en cuenta la normatividad y reglamento de la institución. • Realizar una evaluación integral con base en los criterios establecidos, acorde a los objetivos de aprendizaje y a lo que se realizó en el laboratorio

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exposición oral de temas. Actividades Extraclase (20%): Dentro de ellas se consideran la redacción de resúmenes, elaboración de mapas conceptuales o diagramas de flujo, investigaciones documentales y resolución de problemas de los cuales se tendrán que entregar una colección al término de cada unidad temática. Examen (70%): Los cuales abarcarán: 1º Unidades I y II 2º Unidad III 3º Unidades IV 4º Unidades V y VI La evaluación de la parte experimental (40%) estará dada por el promedio de las calificaciones obtenidas en cada una de las prácticas, (de las cuales el alumno deberá haber realizada al menos el 80% de ellas), se asignarán de acuerdo con los requerimientos para el trabajo en el laboratorio establecidos en el este Manual. El promedio de las calificaciones tanto de la teoría como del laboratorio tendrá que ser aprobatorio, para obtener la calificación final del curso.

• Informar oportunamente a los estudiantes los resultados de su evaluación y calificaciones. Atender sus dudas y realizar las aclaraciones pertinentes.

COMPETENCIAS GENÉRICAS Y DISCIPLINARES

COMPETENCIAS GENÉRICAS COMPETENCIAS DISCIPLINARES

Manejar adecuadamente los materiales

y equipos de laboratorio.

..

Interpretar y evaluar datos derivados de

observaciones y mediciones

experimentales, relacionándolos con la

teoría.

Comunicarse de manera escrita Comprender la terminología propia de

la química.

Trabajar en equipo

Desempeñar sus tareas con formalidad y

10

puntualidad.

PRÁCTICA 1 DESTILACIÓN SIMPLE

1.5 HORAS LABORATORIO DE QUÍMICA

INTRODUCCIÓN La destilación es uno de los métodos más utilizados para separar a los

componentes de las soluciones y se basa en el principio de que dichos componentes

tienen distintos puntos de ebullición (Chang, 2001). El punto de ebullición de un

líquido se define como la temperatura a la cual su presión de vapor se iguala con la

presión externa. Cuando la presión externa es igual a 1atm, se usa el término punto

de ebullición normal del líquido.

En una mezcla de dos líquidos miscibles, la volatilidad de cada uno de ellos

está reducida por la presencia del otro de acuerdo con la siguiente relación:

La presión de vapor de un componente de una solución es directamente

proporcional a su fracción molar y es igual a su fracción molar multiplicada por la

presión de vapor al estado puro a esa temperatura:

xppv 1

0

11=

1

1

1

:

1

0

1

1

componentedelmolarfracción

puroestadoalcomponentedelvapordepresión

componetedelvapordepresión

donde

xppv

=

=

=

Esta relación cuantitativa fue descubierta experimentalmente por el químico

francés F. Raoult (Chang, 2001). De ahí que tal expresión se conozca con el

nombre de ley de Raoult. Si se considera esta ley para ambos componentes de la

solución tendríamos:

0 01 1 2 2totalP p x p x= +

11

2

2

:

2

0

2

componentedelmolarfracción

puroestadoalcomponentedelvapordepresión

soluciónladevapordepresión

donde

xpptotal

=

=

=

Si bien el vapor de la solución tiene los mismos componentes que ella, su

composición difiere, la presión ejercida por estos componentes gaseosos de

acuerdo con la ley de Dalton será igual a la suma de las presiones

parciales, de ahí que la composición será:

1 2totalp pv pv= +

1 1. totalpv x p= y 2 2. totalpv x p=

La composición del gas es más rica en el componente más volátil que la

solución. Si este vapor se condensa y se evapora posteriormente, repitiendo el

proceso sucesivamente el vapor se enriquecerá cada vez más del componente más

volátil hasta que resulte una separación de ambos líquidos al destilar el líquido de

menor punto de ebullición, si se continua el calentamiento el líquido menos volátil

alcanzará posteriormente su punto de ebullición. Este proceso constituye el principio

de la destilación fraccionada. Los líquidos se destilan haciendo pasar el vapor en

un tubo relleno de material poroso, cuyo efecto equivale al de varias evaporaciones-

condensaciones sucesivas.

En una destilación simple, evaporación-condensación única, no se

obtendrán los mismos resultados ya que el vapor al condensarse tendrá ambos

componentes y no permitirá la separación de dos sustancias volátiles aún cuando

tengan distintos puntos de ebullición. La destilación simple se usará principalmente

para separar una solución cuyo soluto sea sólido no volátil.

OBJETIVO DE APRENDIZAJE Ilustrar experimentalmente la técnica de destilación como método para

separar a los componentes de una solución líquida.

totalPPvX 2

2 =

totalPPvX 1

1 =

12

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material y Reactivos 1 kit para destilación Agua de mar

1 parrilla

piedras de ebullición

1 Termómetro 0-110ºC

Mechero Bunsen

2 soportes

2 pinzas de tres dedos con nuez

Procedimiento A. Destilación Simple.

• Monte el aparato de destilación simple como lo ilustra la figura 1.

Solución marina

• Introduzca en el matraz algunas cuentas de ebullición y el agua de mar.

• Tome una pequeña muestra de agua de mar que le sobró y colóquela en un

tubo de ensaye, identifique los cloruros presentes adicionando una gota de

solución de nitrato de plata al 5%. Se formará un precipitado blanco de cloruro

de plata, el cual se oscurece por la acción de la luz.

• Caliente el matraz con el mechero Bunsen controlando la ebullición. Recoja el

destilado en una probeta graduada y anote la temperatura. Los primeros 5mL de

destilado deberán desecharse.

• Prosiga el calentamiento hasta destilar más de las tres cuartas partes de la

solución original. Tome una pequeña muestra del destilado y repita la prueba con

la solución de nitrato de plata, anote sus observaciones.

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Figura 1 Aparato para destilación simple

Cálculos y Resultados Presencia de Cloruros:

Antes de destilar

Después de destilar

Temperatura de ebullición:

PRODUCTOS - Reporte escrito. Se deberá incluir el análisis de los datos cuantitativos

para su discusión - Resolver el siguiente Cuestionario 1. Investigue la composición de la solución marina.

2. ¿Qué reacción se lleva a cabo al adicionarle nitrato de plata al agua de mar?

Escribe la ecuación correspondiente.

3. Investigue el punto de ebullición del agua de mar.

4. ¿Por qué el punto de ebullición del agua de mar es mayor que el del agua

pura?

14

5. ¿Cómo separaría los componentes de una solución formada por etanol y

metanol al 50%?

Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación Adquisición de habilidad en el montaje y manejo del material para una destilación simple.

Montaje correcto del equipo”

Determinación de la temperatura de ebullición del líquido puro

Sección “Resultados y Cálculos”

Finalización y entrega del reporte de práctica

Reporte de práctica con apartados y formato según se especifican en el anexo de este manual. Adicionalmente, se evaluarán redacción, ortografía y limpieza del documento.

REFERENCIAS

1. Brown T. E. LeMay y B. Bursten. 1993. Química. La Ciencia Central.

2. Chang, R. 2001.

Prentice/

Hall. México. 1159pp

Química

3. Crockford H.D. y S.Knight. 1997.

. Mc Graw Hill. México. 2093pp

Fundamentos de Fisicoquímica

4. Maron S.H. y C. Prutton. 2001.

.

Compañía Editorial Cultural S.A. México. 496pp

Fundamentos de Fisicoquímica. Limusa.

México. 899pp

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PRÁCTICA 2 DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

1.5 HORAS LABORATORIO DE QUÍMICA

INTRODUCCIÓN A diferencia de los gases, que son completamente solubles unos en otros,

las parejas de líquidos muestran todas las variaciones de solubilidad o

miscibilidad, desde ser completamente miscibles, como los gases, hasta ser casi

completamente inmiscibles (Crockford y Knight, 1997).

Si se ponen en contacto dos líquidos inmiscibles, de forma que ninguno de

ellos cubra al otro por completo, cada uno de ellos continuará ejerciendo su

presión de vapor individual. Por lo tanto a una cierta temperatura la presión total

sobre los dos líquidos será igual a la suma de las presiones parciales de ambos.

Si se pone en contacto vapor de agua con un líquido inmiscible, la presión

del vapor de agua se sumará a la presión de vapor del otro líquido, dando una

presión total mayor a la de ambos líquidos por lo que la mezcla hervirá a una

temperatura inferior de 100 ºC. La mezcla es agitada por las burbujas de vapor,

por lo que ambos líquidos tienen superficies expuestas y pueden ejercer su

presión de vapor independiente uno del otro. Si posteriormente se condensa el

vapor se obtendrá un destilado cuya composición dependerá de las presiones de

vapor de ambos líquidos (Crockford y Knight, 1997). De acuerdo con la ley de

Dalton:

ppp líquidoaguatotal+=

líquidodelvapordepresión

aguadelvapordepresión

aportotalpresióndev

donde

ppp

líquido

agua

total

=

=

=

:

Esta técnica permite purificar sustancias de altos puntos de ebullición a

bajas temperaturas de destilación y es particularmente valiosa para aquellas

sustancias que se descomponen cuando se destilan solas a la presión

atmosférica.

16

La destilación por arrastre de vapor es uno de los métodos más antiguos y

sencillos para obtener aceites esenciales a partir del material vegetal que los

contiene (Domínguez, 1973). La extracción de las esencias por este método

permite obtener cantidades considerables de ellas sin llegar a temperaturas que

provocarían su descomposición.

OBJETIVO DE APRENDIZAJE Ilustrar experimentalmente la destilación de un sistema de dos líquidos

inmiscibles y extraer un compuesto orgánico de alto punto de ebullición.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material y Reactivos 1 mortero 100 g de semillas de clavo

3 soportes

2 anillos

1 refrigerante

2 matraces redondos de 1L

1 mechero

3 pinzas para bureta

1 probeta de 100ml

1 termómetro 0-110 ºC

Tubo de vidrio para conexiones

2 telas de asbesto

Procedimiento Extracción del eugenol

• Monte el aparato de destilación como se ilustra en la figura 1. Deberá cuidar

que las conexiones queden perfectamente selladas para evitar la fuga del

vapor. El tubo de escape del matraz generador del vapor tendrá que ser de por

los menos 80cm de altura.

• Vierta agua en el matraz generador de vapor (A) hasta la mitad de su volumen.

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• Triture aproximadamente 100 gramos de semilla de clavo en el mortero y

colóquela en el segundo matraz (B), adicione 100mL de agua.

• Caliente a ebullición el matraz generador de vapor (A).

• Una vez que la mezcla destile regularmente, la temperatura debe permanecer

constante, anote la temperatura y colecte el destilado en la probeta.

• Cuando hayan destilado 50mL de la mezcla, suspenda el calentamiento y deje

sedimentar el destilado hasta que se separen los dos líquidos.

• Anote el volumen de cada uno de los líquidos en los resultados.

Figura 1 Aparato destilación por arrastre de vapor

Resultados y Cálculos Temperatura ambiente:

Temperatura de ebullición de la mezcla (Teb o

Presión de vapor de la mezcla a T

C):

eb o

Presión de vapor de agua a T

C:

eb o

C:

o Calcule la presión de vapor del eugenol a la temperatura de ebullición de la

mezcla.

Matraz A Matraz B

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para su discusión - Resolver el siguiente Cuestionario

1. Investigue la fórmula del eugenol, su punto de ebullición, su densidad y las

aplicaciones que tiene.

2. Para destilar un compuesto por arrastre de vapor, su punto presión de vapor

debe ser ¿mayor o menor que la del agua?

3. Investigue dos aplicaciones de esta técnica de destilación.

4. ¿Qué desventajas tiene la destilación por arrastre de vapor como método de

separación y purificación de sustancias.

Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación Adquisición de habilidad en el montaje y manejo del material para una destilación por arrate de vapor .

Montaje correcto del equipo”

Determinación de la temperatura de ebullición de la mezcla.

Sección “Resultados y Cálculos”. Determinación de la presión de vapor del eugenol al destilar.



REFERENCIAS

• Brown T. E. LeMay y B. Bursten. 1993. Química. La Ciencia Central.

• Chang, R. 2001.

Prentice/


Química

• Crockford H.D. y S.Knight. 1997.


Fundamentos de Fisicoquímica

• Domínguez, X. 1973.

. Compañía

Editorial Cultural S.A. México. 469pp

Métodos de Investigación Fitoquímica

• Maron S.H. y C. Prutton. 2001.

. Limusa. México.

281pp

Fundamentos de Fisicoquímica. Limusa.

México. 899pp

19

PRÁCTICA 3 CROMATOGRAFÍA

3 HORAS LABORATORIO DE QUÍMICA

INTRODUCCIÓN La cromatografía es una técnica muy utilizada para separar los

componentes de una mezcla. Existente distintos tipos de cromatografía pero todos

ellos se basan en la presencia de dos fases: la estacionaria en la que se retienen

los compuestos a separar y la fase móvil que arrastra de manera diferencial a

dichos componentes a través de la fase estacionaria.

Cuando la fase estacionaria es un sólido y la fase móvil un líquido se le

conoce como cromatografía sólido-líquido, siendo un ejemplo de ella la

cromatografía en placa fina en la que los distintos componentes de una mezcla

se separan por migración diferencial, debido a la diferencia de la adsorción de

éstos en la superficie de la fase sólida.

Esta técnica consiste en cubrir una placa de vidrio con una capa fina de un

adsorbente adecuado. Posteriormente se coloca en el extremo de la placa una

gota de la mezcla en estudio y se deja que un disolvente adecuado, al que se le

llama eluyente, ascienda por capilaridad a través de la capa del adsorbente

desplazando a los componentes de la mezcla a diferentes velocidades (elusión)

las cuales dependen de las afinidades de éstos por cada una de las fases.

Pigmentos de las plantas verdes. Los cloroplastos deben su color verde a una mezcla de pigmentos: Clorofila

a, clorofila b, carotenos y xantofilas. (Ver figura 1) Todas estas sustancias tienen

diferente polaridad lo que permite su separación a través de la cromatografía ya

que su grado de solubilidad en un mismo disolvente es también diferente. Los

compuestos más solubles en el eluyente, que por lo general son los menos

polares, se desplazan a mayor velocidad sobre el adsorbente, mientras que los

menos solubles lo harán más lentamente. Una vez que el eluyente ha recorrido

toda la fase estacionaria los pigmentos se irán situando a lo largo del adsorbente y

dado que los pigmentos son sustancias coloridas se pueden observar fácilmente.

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Para obtener los cloroplastos de su fuente natural, se utiliza la técnica de

extracción, por medio de la cual se separan los componentes de una mezcla

usando uno o varios disolventes afines en polaridad a los compuestos a extraer.

Molécula de Clorofila a Molécula de Clorofila b

Moléculas de carotenos

Estructuras moleculares de los pigmentos de las plantas verdes.

Las moléculas de las xantofilas son muy semejantes a los carotenos pero tienen

grupos polares que hacen que sean más solubles en agua que en disolventes

orgánicos.

OBJETIVO DE APRENDIZAJE Ilustrar la técnica de cromatografía en placa fina, a través de la separación

de los distintos pigmentos fotosintéticos de las plantas verdes.

Figura 1

21

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material y Reactivos Matraz kitasato Hexano

Mortero Sulfato de sodio anhidro

2 vasos de precipitado de 100mL Metanol

Espátula Espinacas o acelgas

Embudo Buckner Éter

Papel filtro Acetona

Piseta Benceno

Embudo de separación

Placas para cromatografía

Cámara de saturación

Procedimiento A. Cromatografía en placa fina

• Pese 10g de hojas de espinaca cortadas en

piezas pequeñas y colóquelas en un mortero con

10mL de metanol.

• Muela con la mano del mortero hasta obtener

una papilla, añada 10mL de hexano y muela otra

vez.

• Decante el líquido a un vaso de 100mL

• Repita la molienda con otros 10mL de hexano,

decante nuevamente y reúnalo con el primer

extracto en un embudo de separación.

• Añada 20mL de agua al embudo, tape y agite

• Elimine la capa acuosa (ver fig.2) y repita el lavado del hexano con una

segunda porción de 10mL de agua.

• Remueva nuevamente la capa acuosa eliminando lo más posible el agua.

• Reúna esta fase acuosa con la primera para posteriormente desecharla en

el drenaje.

Fase orgánica

Fase acuosa

Figura 2

22

• Pase la fase orgánica a un vaso de precipitado que contenga sulfato de

sodio anhidro para secar la solución de hexano.

• Para eliminar el sulfato de sodio filtre la mezcla al vacío utilizando un

matraz kitasato y un embudo Buckner. Evite la evaporación del disolvente.

• Prepare la placa para cromatografía midiendo aproximadamente medio

centímetro arriba del extremo inferior y con cuidado ponga una gota del

extracto.

• Coloque la placa en la cámara de saturación, en la que se han colocado

una mezcla de disolventes: 85% éter, 10% acetona y 15% benceno.

• Saque la placa de la cámara cuando falte aproximadamente medio

centímetro para que el eluyente alcance el extremo superior de la placa.

• Se tendrá un cromatograma semejante al de la figura 3.

Cromatograma del pigmento verde de las plantas

B. Cromatografía en gis

• Aproximadamente a un centímetro de la base del gis aplique alrededor tinta

negra y colóquelo con precaución en una cámara de saturación que

contenga etanol.

• Antes de que el disolvente llegue al extremo superior del gis, sáquelo,

observe y anote los resultados.

Resultados y Cálculos

• Haga un esquema de cada uno de los cromatogramas obtenidos

• Identifique los diferentes pigmentos de las plantas verdes en cada una de las

bandas observadas.

Figura 3

23

• Identifique cuál es el componente más polar del pigmento verde y cuál el

menos polar.

• Identifique cuál es el componente más polar de la tinta negra y cuál el menos

polar PRODUCTOS

- Reporte escrito. Se deberá incluir el análisis de los datos cuantitativos para su discusión

- Resolver el siguiente Cuestionario 1. Investigue qué otras técnicas cromatográficas existen y en qué consisten.

2. Explique por qué en la cromatografía del pigmento verde no aparecen las

xantofilas.

3. Investigue por qué en otoño en lugares fríos, las hojas de los árboles se ponen

rojas.

4. Si hiciera la cromatografía de la tinta de color rojo, ¿se observarían las mismas

bandas que con la tinta negra? ¿Por qué?

Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación Adquisición de habilidad preparación y corrido de las placas cromatográficas.

Sección “Resultados y Cálculos”. Identificación de los diferentes componentes de la clorofila



REFERENCIAS

• Bohinski. 1990. Bioquímica

• Garritz, A. y J.A.Chamizo. 1994.

. Fondo Educativo Interamericano S.A. México.

667pp

Química

• Lehninger, A, D. Nelson y M. Cox. 1993.

. Addison-Wesley Iberoamericana.

México.

Principios de Bioquímica. Ed. Omega

S.A. Barcelona. 1013pp

24

• Morrison R. y R. Boyd. 1990. Química Orgánica

. Fondo Educativo

Interamericano. México. 1291pp

25

PRÁCTICA 4 CRISTALIZACIÓN


INTRODUCCIÓN En general, la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la

mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente que en frío.

El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a

ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas solubles, y

entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el

caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas

las impurezas deben quedar disueltas en la solución (aguas madres). Finalmente,

los cristales se separan por filtración y se dejan secar.

Elección de disolvente. Un disolvente para una recristalización ideal debe

de disolver una gran cantidad de la sustancia a su temperatura de ebullición y sólo

una pequeña cantidad a la temperatura ambiente o por debajo de ella. Además, al

enfriarse debe suministrar cristales bien formados de la sustancia que se purifica.

No debe reaccionar con el soluto y su utilización no debe ser peligrosa. Desde

luego debe ser barato. Si un compuesto recristaliza con agua, se elegirá ésta

preferentemente a cualquier otro disolvente.

Enfriamiento. El tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad

de cristalización; una cristalización rápida favorece la formación de cristales

pequeños y una cristalización lenta favorece la formación de cristales grandes. Es

preferible que los cristales tengan un tamaño medio, porque los cristales grandes

pueden incluir gran cantidad de disolvente y los cristales pequeños absorben

cantidades apreciables de impurezas.

26

Tabla I Propiedades físicas de algunas sustancias.

Sustancia PM pf o pebC o Soluble C Insoluble

Acetanilida 135.2 113 307 Agua caliente,

etanol y éter

Agua fría

Glucosa 180 146 Agua fría y caliente Benceno y

cloroformo

OBJETIVO DE APRENDIZAJE Adquirir habilidad en el proceso de recristalización como un método de

purificación de sustancias sólidas.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material y Reactivos Muestra de acetanilida impura 1 Soporte universal

Glucosa 1 Anillo

Arena fina 1 Rejilla

Azúcar morena 1 Probeta

Carbón activado 1 Mechero

Papel filtro 2 pinzas

Ácido benzoico 1 Baño maría

Etanol 3 Vasos de precipitados

Hexano 1 agitador

2 matraces Erlenmeyer

Embudo de vidrio tallo corto

Matraz kitasato

Embudo buchner

Bomba de vacío

27

Procedimiento I. Recristalización de acetanilida

En un vaso de precipitado coloque la muestra de acetanilida impura, (esta

muestra contiene impurezas tanto solubles como insolubles en el

disolvente).Tome una pequeña muestra para determinar el punto de fusión de la

mezcla.

Disuelva la mezcla en la mínima cantidad de agua destilada caliente. Si la

acetanilida no se disuelve adicione más agua y caliente a ebullición. Filtre en

caliente en un embudo de vidrio de tallo corto y prepare el papel filtro como se

muestra en la figura 1.

Deje enfriar el filtrado hasta 40ºC aproximadamente y sumerja el vaso en

baño de hielo hasta la precipitación total de la acetanilida.

Separe los cristales por filtración al vacío recolectando el filtrado y deje secar los

cristales en una estufa de corriente de aire a 70 ºC*

Determine los puntos de fusión de la mezcla original y de la acetanilida

cristalizada. Anote sus resultados.

.

Evapore el disolvente de la segunda filtración anote sus observaciones

Compare los puntos de fusión obtenidos con los puntos de fusión teóricos de la

glucosa y la acetanilida, en base a esto, discuta sobre la pureza de la muestra

cristalizada. No olvide poner los rangos de fusión y utilizar éstos, como criterio de

pureza.

Figura 1. Técnica de filtración.

* NOTA: Las impurezas insolubles quedaran en el papel filtro y las solubles en el primer y segundo filtrado

28

II. Decoloración de azúcar morena. Disuelva 5g de azúcar morena en 35mL de agua destilada. Una pequeña parte

de la solución se aparta y guarda, y al resto se le añaden 0.7g de carbón activado

y se hierve durante 5 minutos. Filtre la solución caliente compare su color con el

de la pequeña cantidad no tratada con carbón activado. Anote los resultados.

III. Elección de un disolvente adecuado para la recristalización del ácido Benzoico.

Haga pruebas de solubilidad del ácido benzoico en: Agua, etanol y hexano.

Para ello coloque algunos cristales del ácido en tres tubos de ensaye y añada 1mL

de disolvente en cada tubo. Determine la solubilidad tanto en frío como en

caliente.

NOTA IMPORTANTE: Los tubos que contienen etanol y hexano, deben

calentarse en baño maría.

Complete la tabla I que aparece en el apartado de Resultados.

Resultados y Observaciones I. Recristalización de acetanilida Puntos de fusión II. Decoloración de azúcar morena.

29

III. Elección de un disolvente adecuado para la recristalización del ácido Benzoico. De acuerdo a sus resultados, ¿Cuál es el mejor disolvente para la

recristalización del ácido benzoico?

Tabla I

DISOLVENTE Soluble en frío Soluble en caliente Precipita en frío

Agua

Etanol

Hexano


para su discusión 1. Qué propiedades del carbón activado lo hacen un buen agente de

adsorción?

2. ¿Qué ventajas presenta el agua como disolvente para una recristalización?

3. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente ¿qué es

aconsejable, enfriar la solución rápida, moderada o lentamente?

Fundamente su respuesta.

4. ¿Cómo explica las diferentes solubilidades en agua de la glucosa y

acetanilida? Explique comparando la estructura de cada compuesto.

5. ¿Cuáles son los criterios para seleccionar al disolvente adecuado para una

recristalización?

6. Si los puntos de fusión determinados a las sustancias purificadas, no

coinciden con los reportados, ¿Qué interpretación daría a este hecho?

¿Qué procedimiento seguiría en base a su interpretación?

30

Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación Cristalizar un sólido. Sección “Resultados y

observaciones”. Punto de fusión de las sustancias puras. Adicionalmente se evaluará la discusión de los resultados obtenidos.

Elegir el disolvente adecuado para la cristalización.

Sección “Resultados y observaciones”. Disolvente elegido para cada soluto. Adicionalmente se evaluará la discusión de los resultados obtenidos.



REFERENCIAS


• Brewster R.Q. y C. Vanderwert.1979.

Prentice/


Curso Práctico de Química Orgánica

.

Editorial Alambra. España.

31

PRÁCTICA 5 ENLACE QUÍMICO


INTRODUCCIÓN El comportamiento químico de los sólidos, líquidos y gases que nos rodean

está determinado por las formas en que los átomos se unen entre sí, lo que a su

vez depende de las interacciones entre sus electrones más externos. Los

electrones pueden transferirse de un átomo a otro (enlace iónico), compartirse

entre átomos (enlace covalente) o moverse libremente de átomo en átomo (enlace

metálico). Los compuestos covalentes son moléculas estables de bajos puntos de

fusión y ebullición, la mayoría solubles en disolventes no polares y los solubles en

agua no forman soluciones conductoras de electricidad (no electrolitos), en tanto

que los compuestos iónicos conducen la corriente eléctrica en solución acuosa

(electrolitos) y tienen altos puntos de fusión y ebullición.

OBJETIVO DE APRENDIZAJE Diferenciar las sustancia covalentes de las iónicas mediante la determinación

de algunas propiedades que las caracterizan.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material y Reactivos. Fuente de Poder Cloruro de sodio

Soporte para foco Naftaleno

Foco Yoduro de Potasio

Electrodos de carbón Sulfato de cobre

18 tubos de ensaye Glucosa

6 vasos de precipitado de 50ml Difenilamina

Pipeta de 5 ml Cloroformo

Probeta de 25ml Benceno

Tubos capilares Agua Destilada

Piseta

32

Procedimiento I. Prueba de solubilidad.

• Coloque en 6 tubos de ensaye una pequeña cantidad de cada uno de los

solutos y márquelos del 1 al 6. Como se indica en la Tabla I. Prepare tres

series iguales.

• Agregue 2mL de cloroformo a cada uno de los tubos de la primera serie

agregue más disolvente cuando juzgue necesario.

• Repita la operación anterior con los tubos de la segunda serie, pero

agregue 2mL de benceno.

• A los tubos de la tercera serie agrégueles 2mLde agua destilada.

• Anote en la tabla I sus observaciones indicando el volumen de disolvente

empleado.

II. Punto de Fusión.

• Determine el punto de fusión de cada uno de los solutos. Para ello deberá

seguir las siguientes indicaciones:

o Cierre el tubo capilar por un extremo con la llama del mechero o un

cerillo.

o Se golpea el extremo abierto del capilar contra la sustancia.

o Para lograr que la sustancia baje hasta el fondo del capilar, se golpea el

extremo cerrado del capilar contra la mesa de trabajo.

o Se continúa con esta operación hasta tener aproximadamente 1cm del

capilar lleno.

o Introduzca el capilar en el aparato y anote la temperatura a la cuál

empieza a fundirse la sustancia. Cuando toda la sustancia del capilar

este fundida, se anota de nuevo la temperatura que marca el

termómetro.

o El punto de fusión se calcula haciendo un promedio de la temperatura

inicial y la temperatura final.

• Anote los resultados en la tabla II

NOTA: Cuando reporte el punto de fusión de la muestra, no olvide indicar el punto de fusión

inicial y el punto de fusión final, ya que la diferencia de estos dos datos, nos proporciona el rango

de fusión, el cuál es utilizado como criterio de pureza de las sustancias.

33

III. Conductividad.

• Coloque 1g de cada uno de los solutos en seis vasos de precipitado de

50mL de capacidad y adicione 20mL del disolvente en el que más soluble

haya sido.

• Determine la conductividad eléctrica de cada una de las soluciones

anteriores.

• Anote sus resultados en la tabla II.

Resultados y Observaciones Tabla I.

DISOLVENTE Cloruro de sodio

Naftaleno Sulfato de cobre

Yoduro de potasio

Difenilamina Glucosa

Cloroformo

Benceno

Agua

TABLA II SOLUTO CONDUCTIVIDAD DE LA

SOLUCIÓN PUNTO DE FUSIÓN DE

LA SOLUCIÓN

Cloruro de sodio 0 Naftaleno Sulfato de cobre Yoduro de potasio Difenilamina Glucosa

Clasifique las sustancias de acuerdo con los resultados obtenidos y explique qué

tipo de enlace es el que permite interpretar satisfactoriamente dichos resultados.

34


para su discusión - Resolver el siguiente Cuestionario

1. Enumere las propiedades que caracterizan a cada uno de los enlaces

estudiados en esta práctica. 2. Escriba la fórmula de cada una de las sustancias utilizadas en ésta práctica.

3. Escribe el nombre y fórmula de 10 sustancias que tengan enlace covalente y

10 que tengan enlace iónico.

4. En función del enlace químico, ¿cómo explicaría el hecho de que algunas

disoluciones permitan el paso de la corriente eléctrica y otras no?

5. ¿Por qué el cloroformo y el agua forman un sistema de dos fases?

6. ¿Qué relación existe entre la solubilidad de una sustancia y su enlace químico?

Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación Clasificar a las sustancias en iónicas o covalentes en función de sus propiedades. de las placas cromatográficas.

Desarrollo del protocolo de la práctica. Sección “Resultados y Cálculos”. De acuerdo con los datos obtenidos. Adicionalmente se evaluará la discusión de los resultados obtenidos



REFERENCIAS


• Chang, R. 2001.

Prentice/


Química

• Holum, J.R. 1999.


Fundamentos de Química General, Química Orgánica y

Bioquímica para Ciencias de la Salud

• Rakoff, R. 2005.

. Colección de Textos Politécnico.

Noriega-Limusa. México. 865pp

Química Orgánica Fundamental

. Limusa. México.890pp

35

PRÁCTICA 6. IDENTIFICACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO2

3 HORAS


INTRODUCCIÓN Un compuesto orgánico se caracteriza por contener átomos de carbono

como elemento constitutivo indispensable en sus moléculas.

Las sustancias orgánicas e inorgánicas se diferencian por sus propiedades

físicas y químicas tales como combustión, solubilidad, punto de fusión, etc., lo que

permite distinguir las unas de las otras con algunas pruebas elementales. Además,

las velocidades de las reacciones químicas entre compuestos inorgánicos son, por

lo general, muy rápidas, mientras que las velocidades de las reacciones entre los

compuestos orgánicos, son por lo general, lentas.

La identificación de una sustancia orgánica puede ser un proceso muy

complejo, pero en todos los casos se debe determinar primero la presencia y las

cantidades relativas de los diferentes elementos constitutivos y el peso molecular,

con el propósito de establecer la fórmula molecular del compuesto.

Para continuar con su identificación, se determinan sus constantes físicas

más importantes tales como punto de fusión y de ebullición, solubilidad, índice de

refracción, etc.

OBJETIVOS DE APRENDIZAJE Realizar pruebas para diferenciar un compuesto orgánico de uno

inorgánico, comprobar que un compuesto orgánico contiene átomos de carbono e

hidrógeno principalmente.

Identificar un compuesto orgánico Realizar mediante la determinación de

algunas propiedades físicas..

2 Práctica modificada del Manual de Laboratorio de Química Orgánica de MC Coralia Morales Gutiérrez

36

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material y Reactivos Mechero Bunsen Benceno (C6H6

Tela de asbesto Cloroformo (CHCl

)

Espátula Óxido de cobre II (CuO) 3)

6 tubos de ensaye de 13 x 100mm Sol acuosa al 5% de Ba(OH)

2 tubos de ensaye de 29 x 200mm 2

Tapón de hule monohoradado

Tubo de desprendimiento

Vaso de precipitados de 250mL.

Tubos capilares para puntos de fusión

Agitador de alambre

Ligas de hule

Soporte para anillo

Pinzas para tubo de ensaye

Sustancias problemas A y B una será inorgánica, por ejemplo: cloruro de sodio, y

la otra se escogerá entre: ácido benzoico, ácido salicílico, naftaleno ó glucosa.

Procedimiento I. Pruebas a la flama:

• En una espátula coloque unos cristales de la sustancia A y manténgalos en

contacto con la llama mediana de un mechero de Bunsen. Anote sus

observaciones en la tabla I.

• Limpie bien la espátula y repita la operación con la sustancia B. Anote sus

observaciones en la tabla I.

TABLA I. Pruebas a la flama

COMPUESTO OBSERVACIONES

A

B

37

II. Pruebas de solubilidad:

• Tome 6 tubos de ensaye pequeños, en tres de ellos introduzca

aproximadamente 100mg de la sustancia A y en los otros tres 100mg de la

sustancia B. Con un marcador escriba las indicaciones A1, A2, A3, B1, B2, B3

en sus respectivos tubos.

• En los tubos A1 y B1, agregue 3mL de agua destilada, en los tubos A2 y B2,

añada 3mL de benceno y en los tubos A3 y B3, agregue 3mL de cloroformo y

agite. Registre sus observaciones relativas a la solubilidad de A y B en la tabla

II.

TABLA II. Pruebas de solubilidad

COMPUESTO AGUA BENCENO CLOROFORMO

A

B

III. Identificación de carbono e hidrógeno en la sustancia orgánica.

• Monte un aparato como se muestra en la figura 1.

• En el tubo de ensaye A introduzca cantidades aproximadamente iguales entre

0.1 y 0.2g de la sustancia orgánica y de óxido de cobre (II) y mézclelos bien.

• Vierta en el tubo B solución acuosa de hidróxido de bario al 5% hasta la mitad

de su volumen.

• Tape perfectamente el tubo A con un tapón de hule monohoradado y sumerja

el tubo de desprendimiento en el tubo de ensaye B. Ver figura 1.

• Caliente el tubo de ensaye A en su parte inferior controlando la temperatura.

• Cuando no observe cambios en el tubo de ensayo B destape con cuidado el

tubo A y deje de calentar.

Precaución: Si se hacen estas operaciones en orden inverso, la solución acuosa

pasará al tubo A provocando un accidente.

38

Figura1

• Anote las observaciones y reacciones químicas correspondientes a cada tubo

en la tabla III.

TABLA III. Identificación de carbono e hidrógeno

TUBO OBSERVACIONES Y REACCIONES

A

B

IV. Determinación del punto de fusión.

• Determine el punto de fusión de la sustancia orgánica en el aparato Electro

Termal (siga los pasos que se indican en la práctica anterior). Anote sus

resultados.

NOTA: Para reportar el punto de fusión de la muestra, indique el punto de fusión

inicial y el final, ya que la diferencia entre éstos proporciona el rango de fusión el

cuál es utilizado como criterio de pureza de las sustancias.

Tubo A

Tubo B

39

TABLA IV. Datos teóricos de solubilidad y puntos de fusión

COMPUESTO P.F. ºC SOLUBILIDAD

Agua Benceno Cloroformo

ÁC. BENZOICO 122 - + +

ÁC. SALICILICO 159 - + +

NAFTALENO 80 - + +

GLUCOSA 146 + - -

Resultados y Observaciones

Incluir todas las observaciones, tablas y reacciones químicas que se le

piden en cada experimento y finalmente, en base a sus resultados de las

diferentes pruebas, indique cuál es la sustancia orgánica (A ó B), como se llama

esta sustancia y si ésta es polar o no polar.

PRODUCTOS

- Reporte escrito. Se deberá incluir el análisis de los datos para su discusión

- Resolver el siguiente Cuestionario 1. ¿Cómo interpreta la prueba a la flama? 2. Explique sus observaciones acerca de la reacción con el óxido de cobre (II).

3. ¿Cuál es el compuesto que se formó en el tubo B? Escriba su nombre y

fórmula.

4. Interpretando el experimento de la identificación de carbono e hidrógeno,

proponga un procedimiento para determinar cuantitativamente el contenido de

carbono en una sustancia orgánica.

5. ¿Cuántos gramos de carbono habrá en 36g de una sustancia cuya fórmula es

C4H8O?

40

Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación Realizar las pruebas tanto químicas como físicas que caracterizan a un compuesto orgánico.

Desarrollo correcto del protocolo de la práctica. Sección “Resultados y Observaciones. Tablas I, II y III.

Manejo de equipo de reacción para la adquisición de habilidad.

Desarrollo correcto del protocolo de la práctica.

Identificación del compuesto problema

Resultados y Discusión de los mismos.



REFERENCIAS

• Devore, G. y E. Muñoz Mena. 1982. Química Orgánica.

• Morrison R. y R. Boyd. 1990.

Publicaciones Cultural

S.A. México. 734pp

Química Orgánica

• Rakoff, R. 2005.

. Fondo Educativo




41

PRÁCTICA 7. IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

ORGÁNICOS 3 HORAS


INTRODUCCIÓN Las propiedades físicas y químicas de los diferentes compuestos orgánicos

están determinadas por la presencia de uno o varios grupos funcionales existentes

en la molécula. Un grupo funcional, también llamada función química, se define

como un átomo o grupo de átomos responsable del comportamiento químico de

molécula que lo contiene. De tal manera que moléculas diferentes con el mismo

grupo funcional se comportan de forma semejante.

En química orgánica no sólo el número de compuestos es extremadamente

grande en comparación con el número de compuestos inorgánicos, sino que

también los grupos funcionales existentes son muy numerosos.

Las funciones orgánicas más importantes se pueden clasificar dependiendo, de

los átomos que contengan, en:

Función hidrogenada:

Ej. Alcano, alquenos, alquinos

Función oxigenada

Ej. Éteres, ácidos carboxílicos, alcoholes.

Función nitrogenada

Ej. Aminas, amidas, nitrilos

Función azufrada

Ej. Sulfuros, tioles.

OBJETIVO DE APRENDIZAJE Identificar algunos de los principales grupos funcionales orgánicos a través

de pruebas químicas características.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material y Reactivos

42

10 tubos de ensayo pequeños Hexano

10 tapones Alcohol isopropílico

Gradilla Formaldehído

Goteros Alcohol etílico

1 vaso de precipitados de 100mL Ácido acético

Piseta Acetona

lentes de seguridad Dimetilamina

3 pipetas pasteur Buteno

vaso de precipitados de 50mL Solución de ácido sulfúrico

Reactivo de Tollens

Indicador universal

2,4-dinitrofenilhidrazina

Permanganato de potasio 0.02M

Sodio metálico

Agua destilada

Procedimiento A cada una de las mesas de trabajo se les entregarán dos muestras

problemas desconocidas que estarán marcadas como CP1 y CP2 y que serán

diferentes para cada equipo.

La identificación de las muestras desconocida se hará de acuerdo con la

secuencia que se muestra a continuación: (García-Sánchez, 2002)

1. Coloque 10 gotas de la muestra problema CP1 en un tubo de ensayo, adicione

10 gotas de agua destilada y agite perfectamente. Agregue dos gotas de

solución de indicador universal. La solución podrá cambiar a:

o Color rojo, indica la presencia de un ácido carboxílico.

o Color amarillo; la disolución es neutra y podrá tratarse de un alcano,

alqueno, aldehído cetona o alcohol.

o Color azul; la disolución es básica e indica la presencia de una

amina.

43

2. Si la disolución es neutra tendrá que identificar si se trata de un alcano,

alqueno, aldehído, cetona o alcohol. Para ello se colocarán otras 10 gotas de la

muestra problema en un tubo al que se le agregarán 10 gotas de agua

destilada y 5 gotas de solución 0.02M de permanganato de potasio. Agite

aproximadamente 1 minuto.

o Si se forma un precipitado café de óxido de manganeso (MnO2

Con un aldehído:

)

puede ser un aldehído o un alqueno.

R-CH=O + KMnO4 R-CO-OH + MnO2

Con un alqueno:

+ KOH

R-CH=CH-R + KMnO4 RCH-CH-R + MnO2

OH OH

+ KOH

Muestra bl

alqueno

44

o Si no hay ningún cambio entonces la muestra problema puede ser un

alcano, una cetona o un alcohol.

3. Para diferenciar entre un aldehído y un alqueno coloque 5 gotas de la muestra

problema en un tubo y añádale 2.0mL del reactivo de Tollens, agite

suavemente y deje reposar en baño maría durante 5 minutos.

o Si se forma el espejo de plata, se trata de un aldehído.

R-CH=O + Ag(NH3)2 +KOH R-CO-OH + Ago 2NH

o Si no hay cambio alguno se trata de un alqueno. 3

4. Para identificar la cetona agregue 2 gotas de la solución problema a 2.0mL de

etanol al 95%. Adicione a la mezcla 3.0mL de disolución de 2,4-

dinitrofenilhidrazina3

o La formación de un sólido de coloración amarillo o naranja se trata

de una cetona. (También los aldehídos dan positiva esta reacción,

pero ya se debe haber descartado al hacer la prueba de con el

permanganato de potasio).

, agite enérgicamente y deje reposar 2 minutos, si no se

forma de inmediato un precipitado deje reposar hasta 15 minutos.

R-CO-R´+ (NO2)2C6 H3- NH-NH2 (NO2)2C6 H3

H R

- N-N=C-R

o Si no se observa ninguna reacción se trata de un alcohol o un

alcano.

´

5. Para diferenciar entre un alcohol y un alcano coloque 20 gotas de la muestra

problema y añada con mucha precaución un pequeño trozo de sodio metálico,

sin tapar el tubo.

o Si el sodio se disuelve y se desprende un gas, se trata de un alcohol.

2ROH + 2Nao 2 R-O-Na+ + H

o Si no hay cambio alguno se trata de un alcano. 2

6. Repita los cinco pasos anteriores para identificar el problema CP2.

3 Este reactivo debe manejarse con cuidada ya que es tóxico.

45

RESULTADOS Y OBSERVACIONES Anote sus observaciones

Resuma sus resultados en un cuadro sinóptico.

Escriba la ecuación para cada una de las reacciones que se llevaron a

cabo.

La muestra CP1 es: La muestra CP2 es: PRODUCTOS

- Reporte escrito. Se deberá incluir el análisis de los datos para su discusión

- Resolver el siguiente Cuestionario 1. Haga una tabla con los principales grupos funcionales orgánicos

clasificándolos de acuerdo con el átomo que los distingue.

2. Si tuviera que diferenciar entre un alcano, alqueno y alquino que pruebas

químicas haría.

3. ¿Qué compuestos orgánicos poseen el grupo carbonilo? Escribe sus

fórmulas e investiga las reacciones que los diferencian.

Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación Realización experimental de una marcha analítica.

Correcto desarrollo del protocolo. Sección “Resultados y Observaciones” del reporte.

Identificación de dos compuestos por su grupo funcional.

Sección Resultados y Observaciones” Adicionalmente se evaluará la discusión de los resultados.



46

REFERENCIAS • Devore, G. y E. Muñoz Mena. 1982. Química Orgánica.

• García Sánchez M.A. 2002. Manual de Prácticas de Química Orgánica I. UAM.

México. 122pp


S.A. México. 734pp


• Rakoff, R. 2005.

. Fondo Educativo


Química Orgánica Fundamental. Limusa. México.890pp

47

PRÁCTICA 8. MODELAJE BÁSICO I. HIDROCARBUROS Y PRINCIPALES

FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 3 HORAS

LABORATORIO DE QUÍMICA O EL SALÓN DE CLASE

INTRODUCCIÓN Es importante que el alumno visualice el arreglo tridimensional adoptado

por las moléculas en la Química del Carbono, a través de modelos simples lo que

le permitirá la orientación espacial de las mismas, ya que resulta muy complejo y

difícil de comprender para el estudiante cuando sólo se hacen las descripciones

teóricas.

Es importante distinguir entre un enlace sigma y un enlace pi ya que son la

base para diferenciar entre la gama de reacciones posibles en la química

orgánica, ya que cada tipo de enlace del carbono tendrá maneras diferentes de

reaccionar con base en la energía y la conformación lograda por su arreglo

molecular en el espacio.

Es diferente la cantidad de energía necesaria para separar el hidrógeno de

un carbón primario, uno secundario y uno terciario, con base en ello se logra la

formación de los radicales alquilo, dándonos la pauta para la preferencia en su

formación debido a la energía disponible en la reacción.

OBJETIVO DE APRENDIZAJE Armar y estructurar moléculas químicas en base a la clasificación general

de los Hidrocarburos. Armar moléculas orgánicas representativas con diferentes

grupos funcionales.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material

Modelos Químicos

48

Procedimiento I. Estructura de Hidrocarburos Saturados (Alcanos).

• Arme los primeros cuatro alcanos lineales. Compruebe la existencia de

rotámeros formando las conformaciones eclipsadas y escalonadas en el etano

y butano.

• Arme los isómeros estructurales del pentano, nómbrelos de acuerdo con

IUPAC y clasifique a cada átomo de carbono como primario, secundario,

terciario o cuaternario.

II. Estructura de Hidrocarburos Insaturados (Alquenos y Alquinos)

• Arme las estructuras del Eteno, del 2-Buteno y de los isómeros estructurales

del pentino, compruebe la existencia ó no de rotámeros en estos compuestos.

• Arme los isómeros geométricos Cis y Trans del 2-buteno

III. Ciclo Alcanos.

• Arme los primeros cuatro cicloalcanos, dar nomenclatura.

IV. Hidrocarburos Aromáticos.

• Arme el hexatrieno (Benceno).

• Estructure arborescencias de la molécula de benceno con un radical metilo.

• Estructure arborescencias del benceno con 2 y 3 radicales metilo y establezca

el nombre adecuado para cada uno de ellos

V. diferentes grupos funcionales.

• Arme una molécula de

o Un alcohol

o Un aldehído

o Una cetona

o Un ácido carboxílico

o Un ester

o Una amida

o Una amina

49

o Un éter

RESULTADOS Y OBSERVACIONES Dibuje las estructuras tridimensionales de cada uno de los compuestos que

se armaron indicando su nombre de acuerdo con la IUPAC.

PRODUCTOS

- Reporte escrito. Se deberá incluir dibujos o fotografías de las distintas moléculas armadas, indicando su nombre de acuerdo con la IUPAC.

- Investigación Bibliográfica sobre las aplicaciones más importantes de las principales familias de los compuestos que se armaron.

Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación Armar las distintas moléculas observando la orientación en el espacio de los átomos que la constituyen.

Armado correcto de cada una de las moléculas.

REFERENCIAS


• Holum, J.R. 1999.


S.A. México. 734pp






Química Orgánica

• Rakoff, R. 2005.

. Fondo Educativo



• Solomons, T. 2000.


Química Orgánica

. Ed. Limusa. México.

50

PRÁCTICA 9 MODELAJE BÁSICO II. ISOMERÍA

3 HORAS LABORATORIO DE QUÍMICA O

EL SALÓN DE CLASE

INTRODUCCIÓN La estereoquímica es la disciplina encargada del estudio de la disposición

de los átomos en el espacio.

La isomería, existencia de sustancias cuya fórmula molecular es la misma, pero poseen propiedades distintas debido a las diferencias en la configuración espacial de los átomos que conforman la molécula, es un

fenómeno muy común en las sustancias orgánicas.

Fundamentalmente la isomería puede ser de dos tipos: Plana y Espacial o

Geométrica.

OBJETIVO DE APRENDIZAJE Armar y estructurar moléculas orgánicas de diferentes isómeros

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material Modelos Químicos

Procedimiento I.- Isomería Plana:

• Isomería de cadena:

o Arme dos isómeros estructurales del butano nómbrelos (IUPAC) y

clasifique a cada átomo de carbono como primario, secundario, terciario

o cuaternario.

o Arme los isómeros C8H16

• Isomería de posición:

que incluya un ciclohexano y un ciclopentano.

51

o Arme el 2-metil butanol y un isómero de posición del mismo (recuerde

que el grupo funcional alcohol es –OH ).

o Isomería de función:

o Arme los isómeros; butadieno y etilacetileno. Determine cuáles carbonos

son primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios.

II. Isomería espacial o estéreo isomería:

• Isomería geométrica

o Arme los isómeros Cis y Trans del buteno.

o Arme los isómeros Cis y Trans del dicloroeteno

• Isomería óptica

o Arme dos moléculas de cloruro de etilo y trate se superponerlas,

¿qué sucede?

o Arme dos moléculas de 2-clorobutano y trate de superponerlas, ¿qué

sucede?

o Arme dos enantiómeros (imágenes especulares) de un compuesto

derivado del metano.

o Arme la molécula de glucosa y señale los centros quirales que tiene

RESULTADOS Y OBSERVACIONES Dibuje las estructuras tridimensionales de cada uno de los compuestos que

se armaron indicando su nombre de acuerdo con la IUPAC.

PRODUCTOS - Reporte escrito. Se deberá incluir dibujos o fotografías de las distintas

moléculas armadas, indicando su nombre de acuerdo con la IUPAC. - Investigación Bibliográfica sobre el descubrimiento de la isomería

óptica. - Contestar el siguiente Cuestionario: 1. Cuándo un átomo es quiral?

2. Define el concepto de enantiómero.

3. Las propiedades físicas y químicas de los enantiómeros son iguales, sin

embargo poseen una propiedad diferente, ¿cuál es?.

52

4. Describe como funciona un polarímetro.

5. ¿Puede un compuesto tener más de un átomo quiral? En caso de que la

respuesta sea sí, da un ejemplo.

6. ¿Qué es una mezcla racémica?

7. En algunos de los siguientes compuestos hay un átomo quiral. ¿Cuáles

son?

a. Ácido láctico (acido 2-hidroxi propanoico)

b. 2-bromopropano

c. 2-bromopentano

Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación Armar las distintas moléculas observando la orientación en el espacio de los átomos que la constituyen.

Armado correcto de cada una de las moléculas.

REFERENCIAS REFERENCIAS


• Holum, J.R. 1999.


S.A. México. 734pp






Química Orgánica

• Rakoff, R. 2005.

. Fondo Educativo





Química Orgánica


53

PRÁCTICA 10 PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES


INTRODUCCIÓN

Todos los alcoholes poseen en su molécula un grupo hidroxilo –OH, se

pueden considerar como derivados de los alcanos que han sustituido un hidrógeno

por dicho radical. Cuando la sustitución del H por el –OH tiene lugar en un núcleo

bencénico entonces los compuestos formados se les conocen como fenoles y

tienen propiedades químicas muy diferentes, como es la acidez que presentan los

fenoles y no los alcoholes alifáticos. .

Los alcoholes presentan cierta polaridad en sus moléculas lo que hace que

aún el de menor peso molecular (alcohol metílico) sea líquido, además de ser

soluble en agua.

Dependiendo del tipo de carbono al que esté unido el hidroxilo, se clasifica

a los alcoholes en; primarios, secundarios o terciarios. Los cuales comparten

muchas propiedades químicas pero también muestran diferencias significatgivas

en algunas otras. Por ejemplo, los alcoholes primarios y secundarios son tagentes

reductores moderados y son oxidados por los oxidantes habituales. La estructura

propia de los alcoholes terciarios hace imposible su oxidación.

Otras reacciones químicas de los alcoholes, varían en su velocidad y en su

mecanismo según el alcohol de que se trate, lo que permite su diferenciación.

OBJETIVO DE APRENDIZAJE Identificar y diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios a través

de algunas reacciones químicas.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material y Reactivos Etanol Papel pH

Alcohol isoamílico 1 porta objetos

Alcohol isopropílico Baño María

54

Alcohol t-amílico 8 tubos de ensaye

Octanol lupa

Lugol 1 vaso de precipitados de 100mL

Solución de KOH al 20% lentes de seguridad

Sodio

Na2Cr2O

H7

2SO4

Ácido acético

conc.

Reactivo de Lucas

Procedimiento I. Acción de los metales alcalinos o pruebas de hidrógeno activo.

Los alcoholes anhidros reaccionan con los metales alcalinos para dar

compuestos sódicos con eliminación del hidrógeno del grupo hidroxilo (reacción

como ácido).

Reacción General R-OH + Na0

(s) R-ONa + 1/2 H

Esta prueba es de mucha utilidad en alcoholes de peso molecular intermedio

(entre 3 y 8 átomos de carbono). Los alcoholes de peso molecular elevado

reaccionan lentamente con sodio y a menudo el desprendimiento de gas es

demasiado lento, por lo que resulta de poco valor esta prueba.

2(g)

• Prepare dos tubos de ensaye y coloque en cada uno de ellos 3mL de cada

alcohol. En esta prueba se trabajará con etanol y alcohol isoamílico.

• Añada a cada tubo un trocito de sodio. Observe el desprendimiento de

hidrógeno anotando el tiempo que dura. (USE LENTES DE SEGURIDAD).

• Sumerja los tubos en baño maría por espacio de 3 minutos aproximadamente.

Enfríe el residuo y determine el pH de la solución usando un papel indicador.

• Anote los resultados en la tabla I.

55

II- Prueba del Yodoformo.

La formación de haloformos son característicos del etanol y todos los

metilalquilcarbinoles. Esta prueba nos indica si un alcohol mantiene o no una

estructura que presenta la unidad:

H

R- C-CH

OH 3

Donde R puede ser un H ó un grupo arilo o alquilo, obteniéndose un precipitado

amarillo de yodoformo (CHI3

• Prepare dos tubos de ensaye y coloque en cada uno de ellos 2mL de cada

alcohol. En esta prueba se trabajará con etanol y alcohol teramílico.

).

• Añada a cada alcohol 2mL de lugol y agregue gota a gota una solución de

KOH al 20% hasta que desaparezca la coloración del lugol

• Ponga en baño maría caliente la solución por 4 minutos y deje enfriar.

• Coloque una gota de la solución sobre un portaobjetos, observe los cristales

formados, buscando microscopio ó lupa.

• Dibuje lo observado. III. Oxidación de Alcoholes.

Si se someten los alcoholes a la acción de agentes oxidantes en condiciones

suaves, se producen reacciones que permiten diferenciar los diferentes alcoholes:

primarios, secundarios y terciarios. Estos oxidantes sólo afectan al grupo

funcional. Así, los alcoholes primarios dan sucesivamente aldehídos y ácidos

carboxílicos, los alcoholes secundarios cetonas y los alcoholes terciarios no sufren

alteraciones.

Reacciones. Generales R-CH2-OH + oxidante suave → R-CHO R-CO2

Alcohol 1º aldehído ácido

H

R-CH-OH + oxidante → R-C =O

R R

Alcohol 2º cetona

56

R R-C-OH → No reacciona R Alcohol 3º

• Prepare tres tubos de ensaye y coloque en cada uno de ellos 3mL de una

disolución acuosa de dicromato de sodio al 10%, añada 4 gotas de H2SO4

• Anote cambios de color y olor.

concentrado y 3mL de alcohol. En esta prueba se trabajaran con los siguientes

alcoholes: Etanol, alcohol isopropílico y ter-amílico.

IV. Esterificación.

La acción de un ácido carboxílico sobre un alcohol da como resultado la formación

de ésteres, por eliminación de agua generalmente estos compuestos tienen olores

a flores o frutas.

Reacción General:

+ R-OH H2

ácido carboxílico alcohol éster

O +

• En un tubo de ensaye coloque 3mL de octanol, añada 1mL de ácido acético y

0.5mL de H2SO4

• Caliente la mezcla en baño maría hasta ebullición durante 3 min.

(como catalizador).

• Vierta la mezcla en 50mL de agua helada contenida en un vaso de precipitado

de 100mL

• Trate de identificar si el color y olor corresponde a algún fruto o flor.

V. Prueba de Lucas. Esta prueba sirve para diferenciar alcoholes primarios secundarios y terciarios, se

basa en el hecho de que los cloruros de alquilo que se forman al reaccionar un

alcohol con el reactivo de Lucas, mezcla de ácido clorhídrico y cloruro de zinc, son

insolubles observándose primero una suspensión lechosa y después una capa

57

aceitosa, el tiempo que tarda en aparecer la suspensión es una medida de la

reactividad del alcohol. El alcohol terciario reacciona inmediatamente a

temperatura ambiente, en tanto que el secundario tarda aproximadamente cinco

minutos y la reacción del alcohol primario no se aprecia.

Reacción general R2CHOH + HCl /ZnCl2 R2CHCl + H2

R

O

3COH + HCl/ZnCl2 R3CCl + H2

• Prepare tres tubos de ensaye y coloque en cada uno de ellos 1mL de cada

alcohol, se trabajará con un alcohol etílico, alcohol isopropílico y ter-amílico.

O

• Añada 3mL del reactivo ácido clorhídrico-cloruro de zinc. Tape los tubos y

agite, después deje reposar la mezcla.

• Determine el tiempo que tarda en reaccionar cada uno de los alcoholes para la

formación del cloruro de alquilo.

• Compare los resultados obtenidos para cada alcohol.

RESULTADOS Y OBSERVACIONES Tabla I

Alcohol Tiempo en minutos del desprendimiento de Hidrógeno

Isoamílico

Etanol

Anote sus observaciones

Investigue las fórmulas de todos los alcoholes utilizados, indicando si el alcohol es

primario, secundario o terciario.

Escriba las reacciones completas efectuadas en cada experimento.

Resuma sus resultados en un cuadro sinóptico

PRODUCTOS

58

- Reporte escrito. Se deberá incluir el las fórmulas de todos los alcoholes utilizados, indicando si el alcohol es primario, secundario o terciario. Así como las reacciones completas efectuadas en cada experimento

- Resolver el siguiente Cuestionario: 1. Los alcoholes, son en un sentido general, tanto ácidos como básicos. De un

ejemplo de una reacción de un alcohol como ácido, y un ejemplo de una

reacción de un alcohol como básico.

2. De la estructura y nombre de un alcohol primario, uno secundario y uno

terciario.

3. Investigue la solubilidad en agua (g/100g de H2

4. Investigue usted a que se debe la viscosidad relativamente elevada de los

glicoles.

O) de los siguientes alcoholes:

metílico, etílico, n-butílico, isobutílico, ter-butílico y pentílico. ¿Nota usted cierto

patrón de comportamiento? ¿Cuál es?

Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación Elaboración de un cuadro sinóptico con los resultados obtenidos antes del desarrollo de la práctica..

Sección de “Resultados y Observaciones” del reporte.

Diferenciación de las pruebas químicas para los distintos tipos de alcoholes..

Correcto desarrollo de protocolo. Sección Resultados y Observaciones” Adicionalmente se evaluará la discusión de los resultados.



REFERENCIAS


• Holum, J.R. 1999.


S.A. México. 734pp


Bioquímica para Ciencias de la Salud. Colección de Textos Politécnico.


59


• Rakoff, R. 2005.

. Fondo Educativo


Química Orgánica Fundamental. Limusa. México.890pp

60

PRÁCTICA 11. PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS


INTRODUCCIÓN Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por

la presencia del grupo carbonilo –C=O en sus moléculas, lo que les hace

compartir algunas propiedades químicas. Sin embargo la posición de este grupo,

al final de la cadena en el caso de los aldehídos y dentro de ella en el caso de las

cetonas, les confiere cierto número propiedades químicas diferentes, lo que hace

que se les considere como dos grupos funcionales diferentes.

Una reacción que nos permite identificar el grupo carbonilo, tanto de

aldehídos como de cetonas es la reacción de formación de 2,4-

dinitrofenilhidrazonas, sólidos cristalinos de color amarillo o naranja.

La gran facilidad de oxidación de los aldehídos constituye la base de un

procedimiento sencillo para la distinción entre los aldehídos y las cetonas. Se

conocen cierto número de oxidantes suaves que se reducen solamente por los

aldehídos y algún otro tipo de compuesto orgánicos fácilmente oxidables, y que no

se afectan por las cetonas y los alcoholes. Entre estos oxidantes se encuentran el

reactivo Tollens y el reactivo Fehling. El reactivo Tollens consiste en una solución

de nitrato de plata amoniacal, y el de Fehling, en una solución de Cu(OH)2

El reactivo Schiff es también muy empleado para el reconocimiento de

aldehídos debido a su gran sensibilidad. El ensayo no se basa en el carácter

reductor de los aldehídos, sino en una reacción compleja, en la que se forma una

solución rojo-púrpura, y que experimentan los aldehídos con el compuesto

prácticamente incoloro, formado por adición de ácido sulfuroso a la fucsina de

color rosa.

en el

que el ión cúprico está complejado con iones tartrato.

OBJETIVO DE APRENDIZAJE Identificar el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas. Diferenciar estos

grupos a través de su distinto comportamiento químico.

61

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material y Reactivos Gradilla Solución A y B del Reactivo de Fehling

15 tubos de ensaye Reactivo de Schiff

Baño María Reactivo de Tollens

Soporte y anillo Reactivo de Legal

Mechero Bunsen Formaldehído

Tela de asbesto Benzaldehído

Vaso de precipitado de 100mL Acetona

4 goteros. KMnO4

3 frascos Sol H

diluido

2SO4

Piseta NaOH 6.0 M

(1:10),

2,4-dinitrofenilhidrazina

Etanol

Procedimiento I. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas

• En un tubo de ensaye coloque 3gotas de formaldehido y agréguele 2mL de

etanol y 3mL de solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina. (manéjelo con

precaución éste es tóxico).

• Agite vigorosamente y deje reposar durante 2 min.

• Repita la misma operación pero ahora utilice acetona.

• Anote sus observaciones.

II. Reducción del reactivo de Fehling.

• Ponga en 2 tubos de ensaye 1mL de la solución A de Fehling y 1mL de la

solución B de Fehling.

• Agregue 0.5mL de formaldehido al primer tubo, al segundo tubo 0.5mL de

acetona.

• Introduzca los tubos en baño maría y caliente durante 10 minutos, saque los

tubos y observe en cuál ha aparecido un precipitado rojizo correspondiente a la

reacción del aldehído

62

III. Reactivo de Schiff.

• Ponga en 3 tubos de ensaye 2mL de reactivo de Schiff

• Añada a 4 gotas de solución de formaldehído a primer tubo, al segundo tubo4

gotas de benzaldehído y al tercero 4 gotas de acetona.


IV. Espejo de plata, reactivo de Tollens.

• En un tubo de ensaye, ponga 0.5mL de formaldehído.

• Agregue 1mL de reactivo de Tollens y coloque el tubo en baño de agua

caliente por 10 minutos.

• Observe la aparición de un espejo de plata alrededor del tubo de ensaye.

• Anote sus observaciones

V. Oxidación con permanganato de potasio diluido (KMnO4

• Ponga por separado en 2 tubos de ensaye 0.5mL de formaldehído y 0.5mL de

acetona.

).

• Añada a cada tubo 1mL de una solución diluida de KMnO4 (2% al 4%) y

adicione 2 gotas de H2SO4

• Observe lo que sucede en cada tubo y explique a qué se deben los cambios

observados, y si no hay, explique por qué.

diluido (1:10).


VI. Prueba con el Reactivo de Legal.

• Ponga por separado en 2 tubos de ensaye 0.5mL de formaldehído y 0.5mL de

acetona.

• Añada 0.3mL de nitroprusiato de sodio Na2NOFe(CN)5

• Añada solución hidróxido de sodio hasta tener un pH alcalino

(aproximadamente 0.3mL), agite perfectamente y aparecerá una coloración

rojiza.

en cada tubo.

• Añada de 3 a 4 gotas de ácido acético a cada tubo y deje reposar

• Observe lo que sucede en cada tubo y explique a qué se deben los cambios

observados, y si no hay, explique por qué.

63

RESULTADOS Y OBSERVACIONES Anote en la tabla I si fueron positivas (+) o negativas (-) las pruebas

realizadas a cada una de las sustancias utilizadas. Anote también cuál fue

el indicativo para considerar positiva la prueba.

Escriba y balancee las ecuaciones que se llevan a cabo en cada prueba.

Tabla I

Compuesto 2,4 DFH Fehling Schiff Tollens KMnO Legal 4

Formaldehído

Benzaldehído

Acetona

Indicativo positiva

PRODUCTOS

- Reporte escrito. Se deberá incluir las ecuaciones balanceadas de las reacciones químicas efectuadas.

- Resolver el siguiente Cuestionario: 1. Investigue l los puntos de ebullición del alcohol n-propílico, del ácido propiónico

y compárelos con el punto de ebullición del propionaldehído. Explique usted

en base a la polaridad de las moléculas, porque a pesar de tener los tres

compuestos similar peso molecular, el aldehído tiene un punto de ebullición

menor.

2. ¿En base a las reacciones realizadas, que puede decir sobre la facilidad de

oxidación de las cetonas?. Explique.

3. Mencione algunos usos de los aldehídos y cetonas.

64

Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación Elaboración de un diagrama de flujo del desarrollo de la práctica.


Identificación experimental del grupo carbonilo y diferenciación entre aldehídos y cetonas




REFERENCIAS


• Holum, J.R. 1999.


S.A. México. 734pp






Química Orgánica

• Rakoff, R. 2005.

. Fondo Educativo





Química Orgánica


65

PRÁCTICA 12. CARBOHIDRATOS I. IDENTIFICACIÓN


INTRODUCCIÓN

Los carbohidratos son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o

compuestos que por hidrólisis se convierten en éstas. Llamados también hidratos

de carbono, son los compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza. Las

plantas verdes y las bacterias los producen en el proceso conocido como

fotosíntesis.

Se clasifican en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.

Todos los monosacáridos tienen la capacidad de reducir a elementos como la Ag+1

o el Cu+2

Los monosacáridos más abundantes son las hexosas (C

, de ahí que den positiva las pruebas de Tollens, Fehling o Benedict, por

lo que se les conoce como azúcares reductores. También son reductores la

mayoría de los disacáridos de importancia biológica, a excepción de la sacarosa.

En tanto que ningún polisacárido lo es.

6H12O6

). De cada

hexosa se conoce en forma dextrógira y levógira. Las hexosas más importantes

son la glucosa y la galactosa, que son aldehídos, y la fructosa, que es una cetona.

OBJETIVOS DE APRENDIZAJE Hacer pruebas sencillas para la determinación de algunas propiedades que

caracterizan a los carbohidratos, así como la detección de estos compuestos en

algunos alimentos.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material y Reactivos 1 gradilla Sol. de glucosa al 10%

6 tubos de ensaye Sol. de sacarosa al 10%

1 baño maria Sol. de lactosa al 10%

1 vidrio de reloj Reactivo de Benedict

1 varilla de vidrio Lugol

66

1 probeta Soluciones A y B del Reactivo de Fehling

1 vaso de precipitado de 100 mL

Procedimiento I. Identificación de azúcares reductores y no reductores.

1. Prueba de Fehling

• Ponga en 3 tubos de ensaye 1mL de la solución A de Fehling y 1mL de la

solución B de Fehling.

• Agregue 1mL de solución glucosa al primer tubo, al segundo tubo 1mL de

solución de sacarosa y al tercer tubo 1mL lactosa.

• Introduzca los tubos en baño maría y caliente durante 10 minutos.

• Saque los tubos del baño y observe:

o ¿En cuáles ha aparecido un precipitado rojizo? ¿Por qué?

o Escribe las reacciones correspondientes.

2. Prueba de Benedict

• Ponga en 3 tubos de ensaye 1mL del reactivo de Benedict.

• Agregue 1mL de la solución de glucosa al primer tubo, 1mL de la solución de

sacarosa al segundo tubo y 1mL de la solución de lactosa en el tercer tubo.

• Introduzca los 3 tubos en baño maría hirviente y continúe calentando durante

10 min.

• Saque los tubos del baño y observe:

o ¿Hubo alguna reacción en los tubos?

o ¿Cómo interpreta estos resultados?

II. Identificación de monosacáridos en jugo de frutas.

• En un tubo de ensaye coloque 2mL de jugo de fruta.

• Agregue1mL del reactivo de Benedict y caliente suavemente con el mechero o

sumerja en baño maría hirviente durante 5 minutos.

• Saque el tubo del baño y observe:

o ¿Qué color toma el líquido?

o ¿Qué demuestra?

III. Pruebas con el almidón.

67

1. Solubilidad.

• Coloque en un vaso de precipitado de 100mL, 25mL de agua destilada y

caliente hasta ebullición.

• Con una varilla de vidrio mezcle en un tubo de ensaye aproximadamente

0.5 g de almidón con 2mL de agua fría hasta formar una pasta.

• Vacíe la mitad de la pasta en el vaso que contiene al agua hirviendo y agite

con una varilla de vidrio.


• ¿La mezcla de almidón y agua forma una solución?

o ¿Qué ocurrió al adicionar la mezcla almidón-agua al agua hirviendo?

o ¿Qué propiedad del almidón se está observando?

2. Prueba con el lugol.

• En un tubo de ensaye coloque unas gotas de la mezcla de almidón del

experimento anterior y adicione dos gotas de la solución de lugol

(yodo/yoduro de potasio).


3. Prueba de Benedict.

• En un tubo de ensaye añada unas gotas de la mezcla de almidón y efectué

la prueba de Benedict.


4. Identificación del almidón en alimentos.

• A un poco de pasta para sopa agrégale unas gotitas de Lugol.

• Observe:

o ¿Qué coloración toma la pasta?

o ¿Qué demuestra lo anterior?

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

Anote sus observaciones para cada experimento y conteste las preguntas

que se le plantean en cada uno de ellos.

68


para su discusión - Resolver el siguiente Cuestionario 1. ¿En qué consiste la Prueba de Benedict? ¿Qué propiedad de los

carbohidratos se está probando?

2. Diga si la siguiente aseveración es falsa o verdadera y explique por qué: “La

glucosa y el almidón son carbohidratos, y por ello los dos reaccionan tanto

con el reactivo de Benedict como con el Lugol.

3. Explique el resultado de la prueba del almidón con el reactivo de Benedict.

4. En base a sus resultados, ¿que carbohidratos son reductores y cuáles no?

Escriba las fórmulas estructurales de la glucosa, sacarosa, lactosa y si es

posible, del almidón.



Identificación experimental de azúcares reductores y no reductores.

Correcto desarrollo de protocolo. Sección Resultados y Observaciones”

Determinar experimentalmente las pruebas que caracterizan al almidón.




REFERENCIAS

• Bohinski. 1990. Bioquímica. Fondo Educativo Interamericano S.A. México.

667pp

69

• Holum, J.R. 1999. Fundamentos de Química General, Química Orgánica y





Principios de Bioquímica

• Rakoff, R. 2005.

. Ed. Omega



• Smith, C. y E. Word. 1998.


Moléculas Biológicas. Addison-Wesley Logman.

Barcelona.

70

PRÁCTICA 13. CARBOHIDRATOSII.

DISACÁRIDOS Y POLISACÁRICOS. HIDRÓLISIS 3 HORAS

LABORATORIO DE QUÍMICA INTRODUCCIÓN

La fórmula empírica de los azúcares llamados disacáridos, como la maltosa,

lactosa y sacarosa, es C12H22O11

Los polisacáridos como el almidón son polímeros constituidos por un gran

número de moléculas de glucosa, este polisacárido se encuentra ampliamente

distribuido en las plantas, almacenándose en los granos y los tubérculos como

alimento suplementario para la germinación de las semillas.

. Al tratarlos con ácidos y enzimas éstos se

combinan con una molécula de agua rompiéndose el enlace glucosídico dando

lugar a los dos monosacáridos que lo constituyen. La maltosa por ejemplo, se

divide en dos moléculas de glucosa; la lactosa se divide en una molécula de

glucosa y otra de galactosa, y la sacarosa se divide en una molécula de glucosa y

otra de fructosa.

Todos los tipos de

almidón dan una coloración azul con yodo, lo que sirve como ensayo

Por hidrólisis ácida el almidón se transforma primero en diferentes

moléculas de dextrinas (cadenas cortas de glucosa), después en maltosa y

finalmente en D(+) glucosa. El ensayo del yodo se utiliza para seguir el grado de

hidrólisis, pues la coloración cambia desde el azul hasta el rojo débil cuando el

peso molecular de la molécula orgánica disminuye. Realmente, las dextrinas de

peso molecular bajo, la maltosa y la D(+) glucosa no dan ninguna coloración con

yodo.

para la

identificación tanto del almidón como del yodo.

OBJETIVOS DE APRENDIZAJE Llevar a cabo la hidrólisis de la sacarosa y del almidón en diferentes

condiciones. Comprobar la presencia de azúcares reductores en los hidrolizados

mediante la prueba de Fehling.

71

Identificar azúcares reductores en la miel de abeja.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material y Reactivos 1 gradilla Sol. de sacarosa al 5%

10 tubos de ensayo Sol. HCl al 10%

3 vasos de precipitado de 50mL Sol de NaOH al 10%

Pipetas de 1mL HCl concentración

Papel pH Reactivo A y B de Fehling

Baño maría Levadura de pan

Piseta Sol. saturada de Na2CO

Almidón 3

Procedimiento I. Hidrólisis de la sacarosa.

1. Hidrólisis con ácidos y con bases.

• Prepare tres tubos de ensayo y coloque en cada uno de ellos 3mL de solución

de sacarosa al 5%

• Coloque los tubos en un vaso con agua caliente y añada 5mL de agua

destilada al primero, 5mL de de ácido clorhídrico al 10% al segundo y 5mL de

solución de hidróxido de sodio al 10% al tercero.

• Caliente los tubos durante 5min.

• Realice en cada uno de los tubos la prueba de Fehling usando 2mL de

reactivo. (Recuerde que la prueba de Fehling consiste en adicionar 1mL de de

la solución A y 1mL de la solución B de Fehling a la muestra problema y

calentar en baño maría por 10 minutos).

• Anote sus observaciones en los resultados y responda las preguntas que ahí

se presentan.

2. Hidrólisis enzimática.

72

• Prepare una suspensión de levadura de pan, añadiendo unas gotas de agua a

una pequeña porción de levadura comprimida, macere la mezcla y añada

después 10mL de agua destilada.

• En un tubo de ensayo adicione 3mL de esta suspensión y añada un volumen

igual de solución de sacarosa al 5%. A la levadura restante, se le añaden 5mL

de agua y se utiliza como control*

• Caliente ambos tubos a 35ºC en un vaso con agua templada y manténgalos a

esta temperatura durante 15min.

.

• Haga la prueba de Fehling con un poco de cada una de las suspensiones.


se presentan.

II. Identificación de azúcares reductores en la miel de abeja.

• Disuelva una gota de miel de abeja en un tubo de ensayo que contenga 1mL

de agua destilada.

• Realice la prueba de Fehling.


se presentan.

III. Hidrólisis del almidón.

• Prepare una suspensión de almidón, mezclando 2g de almidón con 10mL de

agua fría y posteriormente adicione a 200mL de agua hirviendo.

• En un vaso de precipitado ponga 25mL de la suspensión de almidón y agregue

1mL de ácido clorhídrico concentrado.

• Caliente la mezcla hasta ebullición y, a intervalos de 5 minutos, tome muestras

de 1mL para realizar la prueba del yodo, para ello adicione unas gotas de

solución de Lugol.

• Anote en sus resultados el color de las soluciones de los ensayos de cada

intervalo.

* El ensayo en blanco se lleva a cabo para comprobar si la levadura misma contiene algún reductor

73

• Cuando la solución ya no dé positiva la reacción con yodo, neutralice con una

solución saturada de carbonato de sodio agregando gota a gota esta solución

hasta obtener un pH 7. Use papel indicador.

• Tome una pequeña cantidad del hidrolizado y realice la prueba de Fehling.

RESULTADOS Y OBSERVACIONES I. Hidrólisis de la sacarosa. ¿Qué conclusiones pueden deducirse de los experimentos 1 y 2?

¿Qué sucedió en cada uno de los tubos?

¿Cuál fue la condición más favorable para la hidrólisis de la sacarosa

(ácida, básica ó enzimática) y por qué?

¿Cómo se llama la enzima presente en la levadura?.

Escriba la reacción de hidrólisis de la sacarosa, así como la reacción que se

lleva a cabo con el reactivo de Fehling para el hidrolizado. II. Identificación de azúcares reductores en la miel de abeja. ¿Qué resultado se tuvo con la prueba de Fehling? ¿Por qué?

¿Qué carbohidratos están presentes en la miel?

¿Por qué a la miel se le conoce como azúcar invertida?

III. Hidrólisis del almidón.

Haga una tabla en donde se indiquen los tiempos de la hidrólisis con su

respectiva prueba de yodo.

¿Qué resultado se tuvo con la prueba de Fehling? ¿Por qué?

Escriba las fórmulas de los productos finales de la hidrólisis del almidón (un

disacárido y un monosacárido).

PRODUCTOS - Reporte escrito. Se deberá incluir los resultados y observaciones para

su discusión - Resolver el siguiente Cuestionario 1. ¿Se puede preparar el ácido D-glucónico por oxidación de la D(+) glucosa

con reactivo Fehling o Benedict? ¿Cuál es el reactivo que se utiliza

generalmente para preparar al ácido D-glucónico?

74

2. ¿Qué productos deberían obtenerse al tratar la maltosa con metanol y ácido

clorhídrico? Escriba la reacción correspondiente.

3. Represente la alfa–D(+) glucosa y la beta–D(+) glucosa mediante las

fórmulas de Haworth y mediante las fórmulas de Fischer.

4. ¿Reacciona la D(-) fructosa con el reactivo de Fehling? ¿Por qué?

5. ¿Qué hechos ponen en evidencia las estructuras del almidón y la celulosa?

6. Escriba la fórmula de la celobiosa ¿Qué relación existe entre la celobiosa y

la celulosa? ¿En que se diferencian la celobiosa de la maltosa?

7. ¿Qué es el glucógeno? ¿Dónde se encuentra?

8. ¿Para que usan la celulosa las termitas y otros insectos?



Determinación experimental de la hidrólisis de azúcares

Correcto desarrollo de protocolo. Sección Resultados y Observaciones”



REFERENCIAS

• Bohinski. 1990. Bioquímica

• Holum, J.R. 1999.

. Fondo Educativo Interamericano S.A. México.

667pp







• Rakoff, R. 2005.

. Ed. Omega





Moléculas Biológicas. Addison-Wesley Logman.

Barcelona.

75

PRÁCTICA 14. ACIDOS CARBOXÍLICOS

3HORAS LABORATORIO DE QUÍMICA

INTRODUCCIÓN Cuando los iones hidronio (H3O+) producidos por un ácido y los iones oxidrilo

(OH-1

La valoración ó titulación de un ácido consiste en adicionar gradualmente

cantidades medidas de una base de concentración conocida sobre una cantidad

fija de ácido. El punto de neutralización se observa debido al cambio de color de

una sustancia conocida como indicador. La cantidad de base adicionada es

proporcional a la concentración del ácido.

) producido por una base se combinan en cantidades idénticas, forman agua

y una sal.

Un ácido débil es aquel que al encontrarse en solución se disocia

parcialmente, como es el caso de los ácidos orgánicos conocidos como ácidos

carboxílicos.

Los aceites comestibles están constituidos por triacilgliceroles que son las

moléculas de lípidos más abundantes. Éstos son ésteres del glicerol con ácidos

grasos (ácidos monocarboxílicos de alto peso molecular). La acidez de los aceites

comestibles está relacionada con su calidad ya que los aceites recientemente

procesados son prácticamente neutros, pero a medida que envejecen se liberan

los ácidos grasos, esta liberación se incrementa por las condiciones de

almacenamiento inadecuadas así; la luz, el calor, la humedad y la presencia de

algunos metales acelera el deterioro de las muestras.

El índice de acidez es el número de miligramos de KOH necesarios para

neutralizar los ácidos grasos libres de un gramo de muestra y se reporta en ácido

oleico.

OBJETIVO DE APRENDIZAJE Determinar la concentración del ácido acético presente en el vinagre comercial y el

índice de acidez de algunos aceites comestibles.

76

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material y Reactivos Soporte universal, pinzas para bureta Sol. 0.1 N de KOH

2 vasos de precipitado de 100mL Fenolftaleína

4 matraces Erlenmeyer de 250mL Papel indicador pH

Pipeta volumétrica de 10mL Etanol neutralizado

Bureta de 25mL KOH 0.7M

Probeta de 25mL KOH 0.1M

Vinagre comercial

Muestra problema de aceite

Procedimiento I. Concentración de ácido acético.

• Mida con una pipeta volumétrica 10mL de la solución de vinagre y colóquela en

un matraz erlenmeyer, determine el pH con papel indicador.

• Agregue una o dos gotas del indicador fenolftaleína y titule, adicionando poco a

poco la solución de KOH 0.7M colocada en la bureta (ver figura 1) y agitando

después de cada aplicación hasta que el indicador cambie de incoloro a una

coloración ligeramente rosada.

• Repita el procedimiento tres veces.

• Anote en sus resultados los mililitros de KOH utilizados en cada titulación y

calcule el promedio.

II. Índice de acidez.

• Pese cuidadosamente 5g de la muestra de aceite problema directamente en un

matraz erlenmeyer de 250mL.

• Agregue 50mL de alcohol previamente neutralizado y calienta la mezcla en

baño maría a ebullición incipiente.

• Adicione una gota de fenolftaleina y se titule (ver figura 1) con KOH 0.1M,

agitando fuertemente después de cada adición del álcali para asegurar la

completa neutralización de los ácidos libres.

77

• Anote en sus resultados los mililitros de KOH utilizados y calcule el índice de

acidez de la muestra de aceite*

.

Figura 1 RESULTADOS Y CÁLCULOS I. Concentración de ácido acético.

• Cálculo de la molaridad:

aa

a

nMV

= y bb

b

nMV

=

En la neutralización a bn n= por lo tanto; a a b b

b ba

a

M V M VM VM

V

=

=donde:

Ma

M

=molaridad del ácido (vinagre)

b

V=molaridad de KOH (0.7)

a

V=volumen del ácido

b

=volumen de KOH

* 1mL de KOH 0.1 N equivale a 0.282g de ácido oléico.

Figura 1

Ácido

KOH 0.7M

78

• Cálculo del porcentaje de acidez a partir de la molaridad obtenida:

0.060 100% mLKOHusadosxMKOHx xacidezmLdemuestra

=

II. Índice de acidez del aceite.

0.282 100% , mLKOHusadosxMKOHx xác oléicogramosdemuestra

=

Con base en sus resultados discuta sobre la calidad de su muestra de

aceite comestible. (Una muestra nueva o fresca tiene un % de acidez igual a cero

o cerca de cero).

PRODUCTOS


- Resolver el siguiente Cuestionario 1. Cómo definen Arrhenius y Brondsted y Lowry un ácido y una base. Dé

algunos ejemplos.

2. Defina qué es la constante de acidez o ionización de un ácido.

3. Investigue la constante de ionización de los cuatro primeros ácidos

carboxílicos y compare estos datos con la constante de ionización de un

ácido fuerte. ¿Qué diferencia encuentra?

4. Escriba los nombres de cada uno de los siguientes ácidos y bases y la

reacción balanceada de la disociación en agua:

NH3 H2CO

HCl CH3

3

NaOH C

-COOH

6H5

Mg(OH)

COOH

2 CH3-NH

2

79

Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación Realizar titulaciones para adquirir habilidad en la manipulación de este proceso.

Correcto desarrollo de protocolo.

Determinación cuantitativa de la molaridad del ácido acético.

Sección Resultados y Observaciones” del reporte.

Determinación experimental del índice de acidez de un aceite comestible.

Sección de “Resultados y Observaciones” del reporte. Adicionalmente se evaluará el análisis de los datos para su discusión.



REFERENCIAS






Química Orgánica

• Rakoff, R. 2005.

. Fondo Educativo





Moléculas Biológicas

. Addison-Wesley Logman.

Barcelona.

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PRÁCTICA 15. IDENTIFICACIÓN DE AMINOÁCIDOS

3HORAS LABORATORIO DE QUÍMICA

INTRODUCCIÓN Los aminoácidos son los constituyentes monoméricos de los péptidos y de

las proteínas, contienen un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo amino (-NH2

Como ya se había mencionado previamente, la cromatografía en capa fina

es un método para separar y, en algunos casos, identificar mezclas de dos o más

compuestos orgánicos.

) unidos al carbono alfa (α . También está unido a este carbono un grupo lateral o

radical (R) y un átomo de hidrógeno. Los aminoácidos se pueden clasificar en

polares o no polares dependiendo de la presencia o ausencia de grupos polares

en el radical. Esta propiedad hace que los aminoácidos puedan separarse

fácilmente por la técnica de cromatografía en capa fina, pues tienen diferentes

grados de adsorción en la superficie de la fase sólida.

La adsorción es la capacidad del adsorbente (fase sólida o estacionaria)

para detener o concentrar selectivamente sobre su superficie, gases, líquidos o

sólidos, arrastrados por la fase móvil. Un compuesto se ve más atraído por el

adsorbente mientras mayor sea su polaridad. En el caso de los aminoácidos, los

no polares como los aminoácidos hidrocarbonatos, ascienden más rápidamente

pues serán menos atraídos por el adsorbente, y los aminoácidos polares como los

hidroxilados, los aminoácidos ácidos y básicos, ascienden más lentamente .por su

mayor afinidad con el adsorbente

La relación entre la distancia recorrida por el compuesto utilizado como

soluto y la recorrida por el disolvente en el mismo tiempo, es una propiedad

cromatográfica reproducible y se denomina el valor Rf

(factor de retención).

81

OBJETIVO DE APRENDIZAJE Por medio de la cromatografía de capa fina separar e identificar los

aminoácidos existentes en una mezcla.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Material y Reactivos 2 placas de silica gel de8 x 6 cm. Ácido acético glacial (50mL)

1 cámara cromatográfica n-butanol (50mL)

6 microtubos para centrifuga Patrones de 4 aminoácidos

Cubre bocas

6 capilares Ninhidrina al 0.5 % en acetona (50mL)

Mezcla problema de aminoácidos

Aspartame (edulcorante artificial)

HCl concentrado

Procedimiento I. Cromatografía de la mezcla problema

• 24 horas antes del experimento se satura la cámara cromatográfica, para ello

se preparan 50mL de una mezcla n-butanol-ácido acético-agua en una

proporción de (4:1:5). Esta mezcla se deposita en el fondo de la cámara de tal

forma que quede a una altura de 1cm en la cámara.

• En la placa cromatográfica ya preparada, dibuje una línea a una altura de 1cm

del borde inferior sobre ella señale los puntos de aplicación de los

aminoácidos, separados uno del otro por 1cm.

• Con un capilar aplique cada uno de los aminoácidos tres veces en el mismo

punto permitiendo que la muestra se seque en cada aplicación. Vea la figura 1.

Anote la posición de cada aminoácido.

• En la misma placa aplique la muestra problema.

• Cuando las muestras estén secas coloque rápidamente la placa en la cámara y

permita el corrimiento del eluyente aproximadamente hasta una distancia de

2cm antes de llegar al borde superior. Vea la figura 2.

82

• Una vez terminado el corrimiento saque la placa, señale la línea de corrimiento

del solvente y deje que se seque en un lugar ventilado.

• Rocíe la placa con ninhidrina (use cubrebocas) y métala en la estufa a 90ºC

por 10 min. Al cabo de este tiempo aparecerán las manchas de aminoácidos

los cuales se podrán identificar comparándolos con los patrones y calculando

su Rf.

II. Identificación de los aminoácidos que constituyen el “aspartame”.

• Disuelva el aspartame en ácido clorhídrico concentrado.

• Con un capilar aplique la solución en una placa.

• En la misma placa aplique los estándares del ácido aspártico y la fenilalanina.

• Para correr la cromatografía siga el mismo procedimiento que el experimento

anterior.

Figura 1 Figura 2

RESULTADOS Y OBSERVACIONES Calcule el Rf de cada uno de los aminoácidos de la mezcla problema y

compárelos con los patrones, con base en esto diga que aminoácidos están

presentes en la mezcla problema.

Identifique los aminoácidos presentes en el aspartame.

1.- Marque la mancha con lápiz y divídala a la mitad.

Cálculo de los Rf

83

2.- Mida la distancia desde la línea de origen a la mitad de la mancha.

3.- Repita las operaciones 1y 2 para todas las manchas de su cromatograma.

4.- El valor del Rf se calcula para cada aminoácido de acuerdo a:

Rf =

Distancia total recorrida por el eluyente

Distancia total recorrida por la muestra o estándar

PRODUCTOS


- Resolver el siguiente Cuestionario 1. Qué es y en que se basa la cromatografía en capa fina?

2. ¿Para qué sirve la ninhidrina? ¿En qué casos se utiliza?

3. ¿Qué coloración se produce cuando reacciona el aminoácido con la

ninhidrina?, ¿todos los aminoácidos dan la misma coloración?

4. ¿Qué es un aminoácido polar? Cite un ejemplo.

5. Diga, con base en el resultado de la cromatografía, cuales fueron los

aminoácidos más polares y cuales los menos polares

Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación Determinación experimental del Rf de algunos aminoácidos. .

Sección “Resultados y Observaciones”. Identificación de los aminoácidos a partir de su Rf.

Comprobación experimental de la hidrólisis de un dipéptido.

Sección “Resultados y Observaciones”. Adicionalmente se evaluará el análisis de los datos para su discusión.



REFERENCIAS • Bohinski. 1990. Bioquímica. Fondo Educativo Interamericano S.A. México.

667pp

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• Rakoff, R. 2005.

. Ed. Omega





Moléculas Biológicas

. Addison-Wesley Logman.

Barcelona.

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ANEXO 1 PRÁCTICAS DE LABORATORIO Formato de Reporte de Prácticas

CARACTERÍSTICAS TIPOGRÁFICAS Arial, 12 puntos, mayúsculas y minúsculas, interlineado 1.5 y márgenes 2.5 cm izquierda y el resto 2 cm PORTADA Nombre de la institución, el área y departamento, la carrera, la materia a la que pertenece el trabajo, el título de la práctica y el número de la misma; nombre completo del autor(es) y la fecha de entrega del documento. La portada tendrá que ir en la parte superior de la primera hoja, centrada y en negritas (tipo artículo científico) INTRODUCCIÓN Deberá contener la información necesaria para adentrarse en el tema de la investigación realizada (bosquejo), evitando incluir aspectos no relacionados con los objetivos del trabajo. Su extensión no debe de sobrepasar las dos cuartillas. OBJETIVO GENERAL Se reproduce el objetivo general fijado en la práctica. OBJETIVOS ESPECÍFICOS El alumno establece los objetivos específicos de acuerdo a la práctica y estos deben ser claros y breves. MATERIAL Y MÉTODOS Se describirán de manera clara y explícita (indicando las técnicas y material utilizado) los pasos que se siguieron durante la realización de las prácticas del laboratorio, sin mencionar el número de sesiones que requirió. La redacción de la metodología debe ser en prosa (no un listado de actividades) de tal forma que cualquier lector pueda repetir los pasos seguidos. Los verbos usados estarán en forma impersonal, en tiempo pasado. Ejemplo: se realizó un desprendimiento...; se describió...; se analizó...., etc. RESULTADOS

86

En esta parte se describirán los principales logros obtenidos en la práctica. Estos deben ser concordantes con los objetivos generales y específicos y deberán hacer referencia a figuras y tablas. Las figuras llevarán el título a pie de figura. Las tablas llevarán el título como encabezado. Todas deberán ir centradas y numeradas en arábigo. En los resultados no se ponen citas. DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES Cuando así sea determinado por el docente, este apartado se incluirá en el reporte. Se interpretarán los resultados contrastándolos con los antecedentes. Se establece el punto de vista personal o grupal. Es necesario que la discusión esté apoyada en referencias actualizadas. Las conclusiones se expresarán en la parte final, mediante enunciados, en sentido afirmativo y sugerencias para trabajos posteriores. REFERENCIAS La lista de referencias deberá ordenarse alfabéticamente; si hay varios artículos del mismo autor, los más antiguos aparecen primero.

Ejemplos: Libro: Zar JH, 1996. Biostatistical analysis. 3ª ed. Prentice Hall, Nueva Jersey. 662 p. Capítulo de libro: Woodwick KH, 1977. Lecithotrophic larval development in Boccardia proboscidea Hartman. En: Reish DJ y Fauchald K(eds.), Essays on the polychaetous annelids in memory of Dr. Olga Hartman. Allan Hancock Foundation, Los Angeles, p. 347-371. Tesis: Navarro-Fernández E, 2000. Distribución de primates (Cebidae) en Campeche, México: un análisis para su conservación. Tesis de Maestría, ECOSUR, Chetumal. 48 p. Artículo en revista especializada: Simon JL, 1967. Reproduction and larval development of Spio setosa (Spionidae, Polychaeta). Bulletin of Marine Science 17: 398-431. Bjorndal KA, Bolten AB, Chaloupka MY, 2000. Green turtle somatic growth model: Evidence for density dependence. Ecological Applications 10(1): 269–282.

87

Referencia de Internet IUCN, 2007. IUCN red list of threatened species. Consultado 1 de mayo 2007. www.iucnredlist.org NOTA: Se hará referencia a las citas en los apartados de: Introducción, Material y Métodos, Discusión y Conclusiones. Una forma para hacer referencia a las citas es la siguiente: Los eventos de especiación en ambientes marinos se relacionan con la especialización trófica (Hoelzel, 1998).

Para las referencias en el texto, especifique: El apellido del autor (sin iniciales), coma y el año (Sánchez, 1993). Si hay dos autores, mencione a ambos (ejemplo: Sánchez y Vázquez, 1993). Si hay tres autores o más, use et al. (Sánchez et al., 1993). Las referencias en el texto deberán ordenarse cronológicamente. PROPUESTA DE PONDERACIÓN DE LOS APARTADOS DEL REPORTE:

1. Introducción 20% 2. Metodología 10% 3. Resultados 30% 4. Discusión 30% 5. Bibliografía 10%

http://www.iucnredlist.org/�

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