Timol
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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTAROFACULTAD DE QUÍMICA
Laboratorio de Experimentación Biológica-Farmacéutica
Academia de QFB
CLAVE
956
Pre-requisito
05
Nombre de la práctica:
AISLAMIENTO DEL TIMOLPráctica
12
Páginas
5
Páginas de la
70 - 74
Realizó:Alegría González César LuisCruz Cruz YaotzinGallegos Reséndiz Mario JosúeHernández Elizarraga Víctor
Revisó: Autorizó:
Fecha: 15/03/2013 Fecha: Fecha:
Contenido Página
I. INTRODUCCIÓN 71
II. CONOCIMIENTOS PREVIOS 71
III. OBJETIVO 71
III. 1. Objetivo General 71
III. 2. Objetivos Particulares 71
IV. METODOLOGÍA 72
IV. 1. Material y equipo 72
IV. 2. Reactivos y soluciones 72
IV. 3. Requerimientos de seguridad 72
IV. 4. Disposición de residuos 72
IV. 5. Procedimiento 72
V. RESULTADOS 74
VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS 74
VII. CONCLUSIÓN 74
VIII. BIBLIOGRAFÍA 74
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I. INTRODUCCIÓNEl tomillo (Thymus. vulgaris, Thymus Labiadas) es un condimento
muy.usado El aceite esencial de tomillo (1-2%) contiene fenoles (timol y carvacol) en cantidades variables según los tipos.
El carvacol y timol se han aislado de estas especis en forma de glucósidos.(Bruneton, 1984)
El timol (isopropil-m-cresol, alcanfor de tomillo, ácido tímico o 3-hidroxi-p-cimeno) son cristales blancos con color y sabor aromático, se obtiene a partir del aceite de tomillo u otros aceites; sintéticamente haciendo que reaccione el m-cresol con cloruro de isopropilo por el método de Friedel-Crafts a -10°C.
Se usa en la perfumería, agente antifúngico, microbiano, antioxidante y la síntesis de mentol.
(Hawley, 1993)
Figura 1.-Estructura del timol (de www.iqb.es)El timol posee una propiedad antioxidantecomparable a la BHA y BHT,
antioxidantes de síntesis que se emplean en la alimentación y cuyo uso cada vez es más discutido.
El hecho que el timol sea un componente natural de la dieta y que se use de manera generalizada como aditivo alimentario , además que sea rápidamente metabolizado y eliminado cuando es ingerido , hace que los posibles residuos que puedan quedar de un tratamiento con esta sustancia no sean considerados tóxicos para el hombre.
(Cassani)Algunos estudios sugieren que el timol tiene una modesta actividad
microbiana y actividad antivírica frente a los virus de influenza A y los virus sincitiales respiratorios. Las propiedades antifúngicas del timol frente a los
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microorganismos que causan la onicomicosis son bien conocidas, igual parece potenciar la actividad antifúngica de la anfotericina B.
Tanto el timol, como su homólogo el carvacol, tienen efectos antioxidantes y efectos antimutagénicos, al proteger al ADN de la oxidación.
El timol induce algunas enzimas metabolizantes de xenobióticos.(Equipo de IQB, 2010)
II. CONOCIMIENTOS PREVIOSPropiedades del timol y solventes a usar
Nombre Fórmula Densidad (g/mL)
p.f. (°C)
p.e.(°C)
Solubilidad
Timol (CH3)2CHC6H3(CH3)OH
0.979 48-51
233 EtOH, CS2, CHCl3, CH3COOH,C2H5OC2H5
y aceites fijos volátiles
Cloroformo CHCl3 1.485 (20/20°C)
-63.5
61.2
EtOH, C6H6, C2H5OC2H5, CS2, CCl4, aceites fijos y volátiles
Diclorometano
CH2Cl2 1.335 (15/4°C)
-97 40.1
EtOH, C2H5OC2H5,
Metanol CH3OH 0.7927 -97.8
64.5
Alcoholes y C2H5OC2H5
(Hawley, 1993)Propiedades de los fenoles.Los fenoles y los alcoholes tienen casi la misma geometría del agua
alrededor del átomo de oxígeno. El ángulo del enlace R-O-H tiene aproximadamente un valor tetraédrico. Como el agua tienen valores altos en sus puntos de ebullición por el enlace de puente de hidrógeno.
Otra similitud con el agua es que los alcoholes y fenoles son ácidos y bases débiles.
Como bases débiles se protonan de manera reversible por ácidos fuertes para dar iones oxonio ROH2
+
Como ácidos débiles, se disocian ligeramente en disolución acuosa diluida donando un protón al agua que genera H3O+ y un ión alcóxido RO- o un ión fenóxido ArO-
Los fenoles son un millón de veces más ácidos que los alcoholes, por lo tanto son solubles an NaOH acuoso diluido y con frecuencia pueden separarse de una mezcla simplemente por la extracción básica en disolución acuosa, seguida por reacidificación.
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Los fenoles son más ácidos que los alcoholes debido a que el anión fenóxido está estabilizado por resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobre las posiciones orto- y para- de anillo aromático resulta en la estabilidad incrementada del anión fenóxido e relación al fenol no disociado y un ΔGo
consecuentemente bajo para la disociación.
Figura 2.- Resonancia del anillo aromático para dar estabilidad al ión fenóxido (www.uam.es)
Los fenoles sustituidos pueden ser más ácidos o menos ácidos que el fenol dependiendo si el sustituyente es atractor de electrones o donador de electrones. Los fenoles con un sustituyente atractor de electrones son más ácidos debido a que estos sustituyentes deslocalizan la carga negativa; los fenoles con un sustituyente donador de electrones son menos ácidos debido a que sus sustituyentes concentran la carga negativa.
(McMurry, 2008)III. OBJETIVO
III. 1. Objetivo GeneralAislar el timol a partir del tomillo, purificarlo e identificarlo mediante las
técnicas de cromatografía en columna abierta y en capa fina.
III. 2. Objetivos ParticularesA) Obtener el extracto del tomillo y fracciones enriquecidas en timol
B) Purificar el timol
C) Identificar el timol purificado mediante CCF
I V. METODOLOGÍAIV.1. Material y equipo 100g de tomillo seco15 g de gel de sílice para cromatografía en columna abierta*
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Cromatofolio de 1 x 10 cm*Cromatoplaca de gel de sílice de 3 x 8 cm*Equipo de destilación.Lámpara de UV-visParrilla eléctrica
IV. 2. Reactivos y soluciones500mL de cloroformo125mL de metanol RA10 ml de HCl concentrado20mL NaOH 0.1MSolución cérica amoniacal
IV. 3. Requerimientos de seguridadBataGuantesLentesMascarillaCuando se usan solventes orgánicos, se debe hacer en campana de
extracción.
IV.4 Disposición de residuosLos residuos orgánicos deben de verterse en los garrafones específicos
dispuestos para ese propósito en el laboratorio.Los residuos ácidos y básicos deben neutralizarse antes de desecharse en
los garrafones específicos dispuestos para ese propósito en el laboratorio.Los restos vegetales deben secarse en campana de extracción, colocarse
en bolsas de plástico y desecharse en los botes de basura comunes.
IV. 5. ProcedimientoA) Preparación del extracto100g de material vegetal se someten a meceración durante 5 días en un
matraz Erlenmeyer de 2L con 500mL de cloroformo. Pasado este tiempo se filtra y se recupera el CHCl3 por medio de destilación
Al extracto, se le realiza una cromatografía en capa fina (CCF), utilizando cromatofolios de gel de sílice con indicador de florescencia y como fase móvil CH2Cl2. Al terminar la elución, la placa se visualiza con luz ultavioleta y posteriormente se revela rociándola con una solución de sulfato cérico en H2SO4 y calentándola a unos 80 °C hasta aparición de las manchas.
B) Fraccionamiento del extracto
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El producto obtenido se somete a dos análisis por separado mediante CCF en las que se emplearán como fases móviles CHCl3 y CHCl3-MeOH (97:3), respectivamente.
V. RESULTADOS
2g de extracto crudo (CHCl3)
Fase acuosa
Fase orgánica
Extracto fraccionado
Na2SO4 anhídro Destilación
Fase Acuosa (Desechar)
HCl concentrado 2<pH<3 CH2Cl2
Fase orgánica (Recuperar)
NaOH 1N (20mLx3)
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Figura 3.- Placas cromatográficas vistas bajo luz UV. Extracto crudo con fase móvil CH2Cl2 (izquierda), extracto fraccionado en CHCl3 como fase móvil (centro) y extracto fraccionado en CH2Cl2, MeOH (97:3) (derecha).
Figura 4.- Placas cromatográficas después de ser reveladas con solución de sulfato cérico amoniacal en H2SO4 y expuestas al calor. Extracto crudo con CH2Cl2
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como fase móvil (izquierda), extracto fraccionado en fase móvil CHCl3 (centro) y extracto fraccionado en fase móvil CH2Cl2-MeOH (97:3) (derecha).
Extracto crudo: 26.8gExtracto crudo= 24.99%
VI. DISCUSIÓNEn las placas lo que se observa al revelar son líneas y no sólo algunos
puntos, que evidencia la presencia de muchos compuestos, aparte del timol que es lo que se buscaba aislar. Además el hecho de no contar con una muestra de timol para comparar, no se puede negar o afirmar la presencia de este en los extractos, pero tomando en cuenta el tipo de extracciones que se hicieron es posible que se encuentre presente en los extractos, por separar compuestos fenólicos a través de sus propiedades químicas.
La cantidad de extracto crudo que se obtiene de la maceración y del extracto fraccionado a partir de extracto crudo, no tiene como ser comparado en la literatura, ya que esta habla principalmente del timol en aceite esencial del tomillo, pero no de extracto de la planta.
VII. CONCLUSIONESNo se pudo aislar solamente al timol del extracto fraccionado, en esta
aparece acompañado de muchos compuestos, no se identifico al timol debido a la falta de un estándar que sirva de comparación en CCF.
La purificación no se realizó en columna, lo que hubiera podido purificar al timol.
Solo se pudieron comparar CCF de los extractos enriquecidos obtenidos de extrcciones.
VIII. BIBLIOGRAFÍA
Hawley. 1993. Diccionario de productos químicosMcMurry J. 2008. Organic Chemistry. 7a Edition. Thomson, USA. pp. 599-605.Cassani H, J., es.scribd.com/doc/130203157/TimolIQB. 2010 www.iqb.es/monografia/fichas/ficha115.htm