TEORIA DE LOS ACIDOSLa palabra cido (del latn acidus) significa agrio y tiene relacin con su sabor caracterstico.Propiedades de los cidos:- Neutralizan los efectos de las bases formando sales- Cambian el papel tornasol azul a rojo- Tienen sabor agrio- Son corrosivos generalmente- Conducen la electricidad en solucin acuosa (son electrolitos).La palabra base (del griego basis) significa fundamento del compuesto salino, o sea, es la base para la formacin de una sal. Tambin llamada lcali (del rabe lcali) que significa ceniza Propiedades de las bases:- Tienen un sabor amargo caracterstico de la leja.- Al igual que los cidos, en disolucin acuosa conducen la electricidad (son electrolitos).- Colorean de azul el papel de tornasol rojo.- Reaccionan con los cidos para formar una sal ms agua.- Son untuosos al tacto (jabonosos).- Son corrosivas generalmente- Reaccionan con los cidos para producir sales.

TeoraArrheniusBrnsted-LowryLewis

Definicin de cidoCede H+en aguaCede H+Captador de e-

Definicin de baseCede OH-en aguaAcepta H+Donador de e-

NeutralizacinFormacin de aguaTransferencia de H+Formacin de enlace covalente coordinado

EcuacinH++ OH-H2OHA + B-A-+ BHA+ + B-A-B

LimitacinSolo soluciones acuosasSolo transferencia de H+Teora general

TEORIA DE ARRHENIUS CIDO:Es cualquier sustancia que en disolucin acuosa es capaz de dar protones (H+). Por ejemplo: H2SO3 HSO3-+ H+ SO3-2+ 2 H+ BASE:Es cualquier sustancia que en disolucin acuosa es capaz de dar iones oxidrilo (OH). Por ejemplo: Na(OH) Na++ OH-La definicin acuosa de cido-base del concepto de Arrhenius se describe como la formacin de agua a partir de iones hidrgeno e hidroxilo, o bien como la formacin de iones hidrgeno e hidroxilo procedentes de la disociacin de un cido y una base en disolucin acuosa:H+ (aq) + OH (aq) est en equilibrio con H2O(En los tiempos modernos, el uso de H+ se considera como una abreviatura de H3O+, ya que actualmente se sabe que el protn aislado H+ no existe como especie libre en disolucin acuosa).Esto conduce a la definicin de que, en las reacciones cido-base de Arrhenius, se forma una sal y agua a partir de la reaccin entre un cido y una base. En otras palabras, es una reaccin de neutralizacin.cido+ + base sal + aguaLos iones positivos procedentes de una base forman una sal con los iones negativos procedentes de un cido. Por ejemplo:2 NaOH + H2SO4 2 H2O + Na2SO4Limitaciones de las definiciones de Arrhenius:En primer lugar, el ion H+en disolucin acuosa no puede permanecer aislado; dado el carcter dipolar de la molcula de agua, el ion H+se unir, por lo menos, a una de ellas formando el ion hidronio H3O+segn la reaccin:

La teora de Arrhenius selimita a:1.) Clasificarlos cidoscomo especies qumicas que contienen iones hidrgeno (H+) ybases, como especies qumicas que contienen iones hidroxilo (OH-).2.) Solo se refiere adilusiones acuosasy se han encontrado reacciones cido-base que se tambin se verifican en ausencia de agua.3.) Siempre que reacciona un cido con una base en cantidades correctas, se produce una sal y agua. A esto se le denomina neutralizacin.TEORA DE BRNSTED-LOWRY UN CIDO se define como cualquier sustancia que tenga la capacidad de perder, o donar un protn o hidrogenin [H+]. UNA BASE es una sustancia capaz a ganar o aceptar un protn o hidrogenin [H+].Lareaccin cido-basees aquella en la que el cido transfiere un protn a una base.El amonaco recibe un protn del cloruro de hidrgeno y se comporta como una base de Brnsted-Lowry mientras que el cloruro de hidrgeno al donar el protn se comporta como un cido de Brnsted-Lowry.Para que una sustancia acte como un cido de Brnsted-Lowry es necesario que el hidrgeno est unido a un tomo ms electronegativo que l. De la misma forma, para que una sustancia acte como base de Brnsted-Lowry es indispensable que tenga un par de electrones no compartidos con el cual pueda establecerse el enlace covalente con el protn.Si se trata de una solucin acuosa,el agua (que tambintiene carcter anftero); es la que toma o libera los hidrogeniones [H+] reaccionando con el [H+OH-] para formar el in hidronio [H3O+].Cuando el agua acepta un protn, acta como base.Cuando el agua pierde un protn, acta como cido.

Tambin el agua acta como cido en presencia de una base ms fuerte que ella como el amonaco.En esta reaccin, el Cloruro de Hidrgeno gaseoso es el que trabaja como cido y el agua como la base, que al unirse forman el in hidronio [H3O+] que se considera como la hidratacin del protn desprendido de la molcula cida.

Al observar la reaccin de forma inversa, se puede reconocer que el in hidronio H3O+es el que trabaja como cido de Brnsted-Lowry, porque al donar el protn el in cloruro es quien lo acepta (porque trabaja como base de Brnsted-Lowry). Este tipo de combinaciones recibe tericamente el nombrede par conjugado cido-base.TEORIA DE LEWIS CIDO: un cido de Lewis, se define como una sustancia capaz de compartir, o aceptar un par de electrones. El cido debe tener su octeto de electrones incompleto y la base debe tener algn par de electrones solitarios. La reaccin de un cido con una base de Lewis da como resultado un compuesto de adicin. Todas las sustancias qumicas que son cidos o bases segn las teoras de Arrhenius y de Brnsted Lowry tambin lo son de acuerdo con la teora de Lewis; pero muchos cidos de Lewis, no lo son de Brnsted, ejemplo: (BF3 +:NH3 F3B + NH3).Un cido de Lewis posee un orbital desocupado capaz de aceptar pares de electrones de la base.Las especies qumicas que funcionan como cidos de Lewis, incluyen:Molculas o tomos que posean octetos incompletos, varios cationes sencillos, algunos tomos metlicos y los compuestos que tienen tomos centrales capaces de extender sus niveles de valencia.En general, los cidos que forman mejor los enlaces con las bases fuertes, reciben el nombre de cidos fuertes, y los cidos que forman mejores enlaces con las bases dbiles, reciben el nombre de cidos dbiles.cidos fuertes de Lewis: H+ Li+ Na+ K+ Be+2 Mg+2 Ca+2 Sr+2 Sn+2 Al+3 Si+4cidos dbiles de Lewis: Cu+ Ag+ Au+ Ti+ Hg+ Cs+ Pd+2 Cd+2 Pt+2 Hg+2 BASE:una base de Lewis, es una sustancia con capacidad para compartir o dar pares de electrones.Bases fuertes, son aquellas sustancias que tienen un tomo que cede, cuya densidad electrnica se deforma difcilmente (polariza), debido a esto, por lo general, el tomo dador es de pequeo tamao y bastante electronegativo. Ej: F-, OH-, O-2Bases dbiles, en cambio, son aquellas sustancias que poseen un tomo dador cuya densidad electrnica se deforma fcilmente. Dichos tomos suele ser menos electronegativos, y de mayor tamao que en las bases fuertes. Por ejemplo: Br-, I-, CN-, CO-Segn la teora de Lewis, un in hidrgeno (H+), invariablemente ser un cido, y un in hidrxido, (OH-), siempre ser una base; pero las definiciones de Lewis amplan el modelo cido - base por lo que tienen gran importancia en la qumica orgnica ya que el concepto de Lewis adems identifica como cidos ciertas sustancias que no contienen hidrgeno y que tienen la misma funcin que los cidos comunes que contienen hidrgeno. Ej: SO3 + (O)-2 --> (SO4)-2 donde el SO3 acta como cido y el (SO4)-2 como base.O en la reaccin AlCl3 + Cl- --> AlCl4- donde el tricloruro de aluminio acta como cido y el ion tetracloruro de aluminio como base.

AMINAS

ESTRUCTURA DE LAS AMINAS Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o ms grupos alquilo o arilo estn unidos al nitrgeno. El tomo de nitrgeno de la molcula de amoniaco contiene un par electrnico libre, de manera que la forma de esta molcula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetradrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetradricas. El ngulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107, y tanto la forma de la molcula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridacin sp3 en el tomo de nitrgeno. El par electrnico libre provoca una compresin del ngulo que forman entre s los orbitales hbridos sp3 , reducindolo de 109 a 107 grados. En las aminas, como la trimetilamina ((CH3)3N:), el ngulo del enlace C-N-C no est tan comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, ms voluminosos que los tomos de hidrgeno, abren ligeramente el ngulo, como se muestra a continuacin.

Ejemplos Aminas primarias:etilamina,anilina,... Aminas secundarias:dimetilamina,dietilamina,etilmetilamina,... Aminas terciarias:trimetilamina,dimetilbencilamina,...

Una amina es un nuclefilo (una base de Lewis) debido a que el par solitario de electrones no enlazantes pueden formar un enlace con un electrfilo del nitrgeno puede aceptar un protn de un cido.Puede actuar como base de Bronsted-Lowry aceptando un protn de un cido.Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los alcoholes. As, la etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de ebullicin del etanol es de 78C.CH3CH2OH P.eb. = 78CCH3CH2NH2 P. eb. = 17CLa menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del oxgeno, hace que los puentes de hidrgeno que forman las aminas sean ms dbiles que los formados por los alcoholes.Las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullicin que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrgeno (carece de hidrgeno sobre el nitrgeno), lo que explica su bajo punto de ebullicin.Las aminas presentan hidrgenos cidos en el grupo amino. Estos hidrgenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (organometlicos, hidruros metlicos) formando los amiduros (bases de las aminas).

La metilamina[1]reacciona con metillitio, transformndose en su base conjugada, el metilamiduro de litio[2]. Por su parte, el metillitio se transforma en su cido conjugado, el metano.La desprotonacin de la diisopropilamina produce una de las bases ms utilizadas en qumica orgnica, el diisopropilamiduro de litio (LDA).

Sin embargo, el comportamiento ms importante de las aminas es el bsico. Las aminas son las sustancias orgnicas neutras de mayor basicidad.

La metilamina[3]se protona transformndose en el cloruro de metilamonio (sal de amonio)[4]. Las sales de amonio son los cidos conjugados de las aminas y tienen pKas que varan entre 9 y 11.La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estrico. As, el pKa sube con la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo)CH3NH2 pKa=10.6CH3CH2NH2 pKa=10.8(CH3)3CNH2 pKa=10.4La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo, aumentando su basicidad. La base fuerte tiene un cido conjugado debil, por tanto el pKa sube. Pero si la cadena es muy voluminosa, comienzan a predominar efectos estricos, que provocan una disminucin del pKa.En las aminas aromticas, como la anilina, la caracterstica ms destacable es la deslocalizacin del par libre en el anillo aromtico. Esta deslocalizacin produce un aumento en la densidad electrnica del grupo fenilo, aumentando la reactividad de la anilina en reacciones de sustitucin electrfila.

Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitucin nuclefila entre haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco acta como nuclefilo, sustituyendo al bromo. El segundo equivalente acta como base desprotonando la amina.La amina formada, al igual que el amoniaco, es nuclefila y tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio, formndose aminas secundarias y terciarias. Este problema hace que el mtodo sea poco til, debido a la mezcla final obtenida.

La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilndose una segunda vez. Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.NOMENCLATURA DE AMINASRegla 1. Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos alnitrgeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra paradescribir dos, tres o cuatro sustituyentes idnticos. Regla 2.Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

Regla 3.Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4.Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

Como las aminas son bases fuertes, sus disoluciones acuosas son bsicas. Una amina puede sustraer un protn del agua, formando un in amonio y un in hidroxilo. A la constante de equilibrio de esta reaccin se le llama constante de basicidad de la amina y se representa por Kb.

Las aminas aromticas son bases mucho ms dbiles que las aminas alifticas.Esta disminucin de la basicidad se debe a la deslocalizacin por resonancia de los electrones no enlazantes de la amina.En la anilina el par aislado de electrones no enlazantes en el nitrgeno est deslocalizado sobre el sistema p del anillo aromtico. Este solapamiento es imposible en el in anilinio y por ello el reactivo est estabilizado en comparacin con el producto. La reaccin est desplazada hacia la izquierda y la anilina no es tan bsica como las aminas alifticas.

Amidas

Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un grupo

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.

NOMENCLATURA Se nombrancomo el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida". etanamidao acetamida Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno anteponiendo la letraN. N-metil-etanamida Se utiliza el sufijo-carboxamidapara el grupo -CO-NH2cuando el cido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxlico. 1,2,4-butanotricarboxamida Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2se nombra por el prefijocarbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3por el prefijometilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3como propanocarboxamido- cido 4-carbamoilhexanoico cido 4-carbamoilhexanoico cido 4-carbamoilhexanoicoUnaamidaes un compuesto orgnico cuyogrupofuncional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N untomode nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos dehidrgeno.Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino.Ensntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.Tipos de AmidasExisten tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama amidas sencillas, sustituidas disustituidas respectivamente.

etanamidaacetamidaN-metilbenzamida

benzamidadiacetamida

N-metiletanamidaN-metilacetamidaN-metildiacetamida

NITRILOS

Se caracterizanpor tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces tambin se les denomina cianuros de alquilo.FORMULA GENERAL

NOMENCLATURA DE NITRILOS - REGLAS IUPACRegla 1.La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo-nitriloal nombre del alcano con igual nmero de carbonos.

Regla 2.Cuando actan como sustituyentes se emplea la partculaciano.....,precediendo el nombre de la cadena principal.

Regla 3.Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en-carbonitrilo