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Tema 6 Química del carbono

Aspectos Teóricos

1 El extenso campo de los compuestos de carbono

La estructura del átomo de carbono explica la enorme multiplicidad de sus compuestos.

Como se recordará, el átomo de carbono posee una configuración electrónica 1s22s2p2, al

combinarse por promoción e hibridación, dispone sus cuatro electrones de valencia en sus cuatro

orbitales de valencia, su reducido volumen hace que el núcleo ejerza fuertemente su influencia

sobre dichos electrones.

Esta peculiar configuración del átomo de carbono, que explica su conocida tetravalencia y la

estabilidad de sus compuestos, le permite formar fuertes enlaces covalentes con otros átomos de

carbono, lo que posibilita la existencia de largas cadenas de carbono, perfectamente estables. He

aquí pues, la principal razón del número casi ilimitado de compuestos orgánicos. Los habrá de

cadena corta, de cadena larga, ramificados, en anillo, etc.

No hay que olvidar tampoco la propiedad del átomo de carbono de formar enlaces covalentes

fuertes con los átomos de otros elementos como H, O, N, Cl, etc.

Otra razón a mencionar es la capacidad que poseen los átomos de carbono de unirse entre sí,

además de por enlaces sencillos, mediante dobles y triples enlaces.

2 Grupo funcional y serie homóloga

Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomos unidos siempre de la misma forma en la

cadena de carbono de un compuesto y que va a definir el comportamiento químico de la

molécula.

Una serie homóloga, está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo

funcional y tales que cada término de diferencia del anterior y del posterior en que posee un

grupo -CH2- más o menos, respectivamente.

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Ejemplos de series homólogas

Grupos funcionales

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3. Isomería

Se dice que dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes responden a la misma

fórmula molecular.

Esto se debe a que los mismos átomos están reagrupados de modo distinto y constituyen, por

tanto, dos moléculas diferentes. Isómeros son, pues, compuestos que tienen igual fórmula

molecular pero distinta fórmula estructural.

La isomería puede ser estructural y del espacio. A la primera cabe explicarla con fórmulas planas,

y para comprender la segunda hemos de tener en cuenta que las moléculas son tridimensionales.

Por eso también se le llama estereoisomería.

Isomería estructural. Los isómeros estructurales presentan idéntica fórmula molecular,

pero diferentes tipos de enlace y estructura molecular. Pueden ser:

De cadena. Los isómeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la

estructura de la cadena es diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc.

De posición. Los isómeros de posición son compuestos que tienen el mismo

grupo funcional colocado en posición diferente en una misma cadena carbonada.

De función. Los isómeros de función son compuestos que tienen la misma forma

molecular pero diferente grupo funcional.

Esteroisomería. La presentan aquellos compuestos que tienen los átomos de la molécula

colocados con diferente orientación espacial. Es decir, los isómeros tienen los mismos

átomos, las mismas cadenas y los mismos grupos funcionales, pero difieren en alguna de

sus orientaciones espaciales. Esta isomería puede ser:

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Isomería cis-trans o geométrica. Esta isomería se produce en compuestos que

presentan un doble enlace C=C, que tiene una estructura rígida que impide el

giro, por eso sus sustituyentes mantienen una posición fija que posibilita la

existencia de dos isómeros cuando los sustituyentes son diferentes.

Estos isómeros se denominan cis cuando los dos sustituyentes iguales o análogos

se sitúan al mismo lado del doble enlace, y trans cuando los dos sustituyentes se

colocan en lados opuestos respecto del doble enlace.

Isomería óptica. Surge de la existencia de moléculas tridimensionales que no se

pueden superponer con las imágenes que darían en un espejo. Estas moléculas

se llaman quirales y su asimetría se debe a la existencia de un carbono asimétrico

(con los cuatro sustituyentes distintos). Los isómeros ópticos se denominan

enantiómeros y son imágenes especulares uno del otro.

4 El petróleo y el gas natural

4.1 El petróleo

El petróleo es una de las materias primas fundamentales de las sociedades modernas. Ya sea en

su utilización como combustible para la obtención de energía (gas butano, gasolina, gasóleos, etc.)

como fuente de materias primas para numerosos sectores industriales (plásticos, fibras textiles,

insecticidas, etc.), su papel se ha hecho indispensable en el mundo actual.

El petróleo es un líquido espeso, menos denso que el agua, de color oscuro y fuerte olor, y que se

ha ido formando desde hace millones de años por la descomposición a altas temperaturas y

elevadas presiones de microorganismos vegetales y animales que vivían en mares poco

profundos, en lagunas o en desembocaduras de los ríos.

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Para localizar un yacimiento de petróleo y/o de gas natural se utilizan estudios geológicos de

superficie e interpretación de imágenes recibidas por satélite, así como geofísicos (sísmicos,

gravimétricos y magnéticos).

Una vez detectado el yacimiento, se comprueba si merece la pena su explotación. Para ello se

abre un pozo y, mediante una sonda instalada en una estructura metálica en forma de torre, se

accede a la bolsa. Entonces se verifica su facilidad de acceso, así como su composición,

profundidad y volumen. Si el gas está mezclado con petróleo, la explotación del yacimiento es

más sencilla, ya que la mezcla brota de forma natural; en caso contrario es necesario utilizar

bombas mecánicas.

La composición química del petróleo es muy compleja. Consiste en una mezcla de diversos

hidrocarburos, que contienen desde uno hasta cuarenta átomos de carbono, y pequeñas

cantidades de otros compuestos orgánicos como oxígeno, nitrógeno y azufre. Para que su

utilización sea más eficaz conviene separar esa mezcla de hidrocarburos en diferentes fracciones

más homogéneas; este proceso se realiza en las refinerías y se denomina destilación del petróleo.

4.2 Proceso de destilación

En las refinerías se realiza una destilación fraccionada o rectificación, que consiste en calentar

todo el crudo hasta unos 400º C para introducirlo en la parte inferior de una torre. A esta

temperatura casi todos los componentes están vaporizados y se elevan por la torre. Los platos

que están a distintas alturas tienen temperaturas cada vez menores y en ellos se van

condensando los productos. En los platos inferiores se obtienen sólidos o líquidos pastosos,

más arriba se obtienen aceites combustibles, sobre ellos se obtienen queroseno y gasolina,

que son líquidos muy volátiles y por la parte superior se obtienen productos que son gases a

temperatura ambiente, que se conocen como Gases Licuados del Petróleo (GLP). Los sólidos se

separan posteriormente por medio de disolventes y productos químicos.

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Los principales productos, además de las impurezas (principalmente de azufre) son:

Producto Fórmula Poder

calorífico

T de

destilación

Aplicaciones

Gases Metano Etano

CH4 C2H6

8.800 kcal/kg Combustibles

Propano

Butano

C3H8

C4H10

17.375

kcal/kg

22.880

kcal/kg

-42º C

-0,5º C

Combustibles

Líquidos

Sólidos

Gasolinas C7H16 a

C9H20

11.000

kcal/kg

40 - 200º C Combustible

Disolvente

Queroseno C10H22 a

C16H34

11.500

kcal/kg

200 - 250º C Combustible

Alumbrado

Gasoil

Fueloil

C17H36 a

C19H40

10.500

kcal/kg

10.000

kcal/kg

250 - 350º C Combustible

Disolvente

Aceites C20H42 a

C29H60

9.000 kcal/kg Hasta 500º C Lubricante

Combustible de

centrales

Vaselinas

Parafinas

C30H62 en

adelante

9.000 kcal/kg Combustible

Lubricante

Alquitrán Asfalto

Cuando la demanda de queroseno, gasoil o fueloil es pequeña, se realiza un proceso llamado

cracking o craqueo que consiste en romper la cadena larga de tales hidrocarburos para

obtener productos de cadena más corta, como gasolina y GLP. El craqueo puede ser:

Craqueo térmico. Se consigue la ruptura de las largas cadenas carbonada

mediante la aplicación de calor; según la temperatura que se aplique o la

duración del tratamiento, se obtienen unos u otros hidrocarburos.

Craqueo catalítico. Se utilizan catalizadores específicos (óxidos de cromo,

trifluoruro de boro o de aluminio…) para conseguir la ruptura controlada de las

cadenas carbonadas, obteniéndose hidrocarburos más sencillos y

seleccionados.

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La fabricación de productos a partir de los derivados del petróleo ha dado origen a la industria

petroquímica, que produce detergentes, caucho sintético, fertilizantes, disolventes y materias

primas para fabricar explosivos, medicinas, y la gran variedad de plásticos existentes.

4.3 El gas natural

El gas natural es también un combustible de origen fósil que se formó hace millones de años

cuando diversos organismos vegetales y animales quedaron sepultados bajo el lodo en el

fondo de lagos y océanos. En estas circunstancias, la presión y el calor trasformaron

lentamente este material orgánico en petróleo y gas natural.

El gas encerrado en ese proceso puede quedar atrapado en bolsas más o menos grandes o

quedar disperso entre la porosidad de las rocas subterráneas. Además, unas veces viene

asociado a los yacimientos petrolíferos y otras no.

Está compuesto fundamentalmente por hidrocarburos ligeros en los que predomina de

manera significativa el metano (91-95%) y en menor cantidad posee etano (2-6%), propano (0-

2%) y dióxido de carbono (0-2%).

Su utilización más importante es como combustible, tanto en la industria (tratamientos

térmicos, cocción de productos cerámicos, fundición de metales…), como en la generación de

corriente eléctrica (centrales térmicas, cogeneración eléctrica...), en el transporte público

(autobuses, taxis.) o en el ámbito doméstico (cocina, agua caliente, calefacción.).

Menos habitual es su utilización como materia prima en procesos químicos, aunque del gas

natural se puede obtener con facilidad hidrógeno, eteno o metanol, que se utilizan en la

fabricación de plásticos y fertilizantes.

Las reservas mundiales de gas natural se concentran básicamente en Rusia y Oriente Medio

con cerca del 70% entre ambas zonas.

4.4 Repercusión medioambiental

La actividad asociada a la explotación de los combustibles fósiles tiene efectos negativos sobre el

medio ambiente. Podemos destacar:

Los trabajos de localización y extracción de petróleo y gas natural, al incluir operaciones

como la liberación a la superficie de grandes cantidades de agua salada, o los derrames y

desechos de hidrocarburos, pueden afectar al suelo (produciendo cienos y detritos en el

lugar de la explotación), al agua (disminuyendo el contenido en oxígeno y dejando

diversas sustancias contaminantes), al aire (cuando el petróleo contiene baja

concentración de gas natural, ese gas se quema allí mismo o se dispersa en el aire) y a la

flora y a la fauna (sobre todo a las aves animales cuyos hábitats son el aire, el suelo y el

agua contaminados).

En el transporte de petróleo, un vertido accidental (por fugas o rotura del barco) o

intencionado (limpieza de los tanques de almacenamiento) contamina el océano.

En la refinería, los impactos ambientales son el resultado, principalmente, de las

emisiones atmosféricas de dióxido de carbono (con el consiguiente incremento del efecto

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invernadero), dióxido de azufre y diversos óxidos de nitrógeno (causantes de la lluvia

ácida), otros compuestos orgánicos volátiles y metales pesados (que degradan el aire); la

descarga de vertidos (normalmente a cursos de agua); el almacenamiento de desechos

sólidos (que no encuentran utilidad alguna); el ruido, el mal olor, además de efectos

visuales o estéticos.

La mayoría de los petroquímicos son inflamables y explosivos. También los hay tóxicos o

cancerígenos (actúan a largo plazo). Contaminan el suelo (generando basuras que no se

degradan), el agua (en su manufactura se emplean grandes cantidades, bien como agente

integrante en el propio proceso de fabricación o bien en el lavado y limpieza) y el aire,

pues cuando se queman en los motores de explosión o en forma de basura liberan

nitrógeno, azufre y carbono, que forman parte de los óxidos causantes del efecto

invernadero y la lluvia ácida, así como dioxinas, furanos y otros COP (contaminantes

orgánicos persistentes). Estos últimos son muy resistentes a los procesos de degradación

natural. Además, aunque en menor concentración, liberan diversos metales pesados.

Desde hace algunos años y para ser menos dependientes del petróleo, se está investigando sobre

nuevos combustibles, procedentes de fuentes de energía renovables, menos contaminantes que

los actuales. Se trata de los biocombustibles (bioetanol, biodiesel,….) obtenidos a partir de los

restos orgánicos de plantas, algas, madera, estiércol, etc. La mayor dificultad que encuentran para

abrirse camino es que han de competir por la misma materia prima. El desarrollo de los

biocombustibles está generando problemas de abastecimiento a la industria alimentaria con el

consiguiente encarecimiento de los alimentos.

5 Nuevos materiales (grafito, diamante grafeno fullerenos y nanotubos).

El título ya lo define casi todo. Los materiales del futuro. Ante esto, tenemos preguntas con la

que empezaremos, y que esperamos poder resolver cuando terminéis de leer. ¿Cuáles serán

los materiales que utilizaremos en el futuro? Es decir, ¿Qué materiales usaremos en unos

años? La respuesta es más fácil de lo que parece, ya que dichos objetos ya los tenemos entre

nosotros, y en la mayoría de los casos ya se han comenzado a utilizar.

En primer lugar, debemos definir los materiales de los que

hablaremos: carbono, grafeno, fullerenos, y nanotubos.

Estas combinaciones tan interesantes que, estamos seguros, nos servirán más de lo que

pensamos. Algunos de ellos se descubrían hace sólo unos años, y su uso lleva en activo muy

poco tiempo. Pero no por ello podemos considerarlos menos importantes, ya que

continuamente se investiga para darles nuevos usos y utilidades.

Vamos a echarle un vistazo a cada uno de ellos.

Carbono

En cierta manera, el Carbono es un elemento que se lleva utilizando desde hace bastantes

años en muchos de los objetos que vemos a diario. Puede encontrarse en la naturaleza, en

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diferentes formas. Quizá sea por ello por lo que actualmente se conocen más de 16 millones

de compuestos llamados orgánicos relacionados con este conocido elemento.

Además, el Carbono está incluido en todos los compuestos que veremos más adelante.

Podríamos calificarlo como notable por diversas razones. No ya sólo porque se aplique en

muchos objetos, como en las minas de los lápices, en las varillas de protección de los reactores

nucleares, o incluso en la medicina. Esto nos lleva a descubrir que es un material casi

inagotable.

El Carbono es un elemento muy utilizado actualmente y, como ya hemos comentado, se

puede encontrar en diversas zonas, aunque también es cierto que tiene algunos aspectos en

contra que lo hacen peligroso. Los compuestos de Carbono tienen un amplio rango de

toxicidad, por lo que podríamos decir que es un elemento que puede afectar gravemente a

nuestra salud. No obstante, en su tratamiento se deben tomar algunas medidas de seguridad

para evitar posibles accidentes.

Sin embargo, el Carbono se sigue utilizando para fabricar diversos objetos, aunque sea un

elemento que deba tratarse con precaución. Si nos fijamos en los objetos que tenemos en

casa, estamos seguros de que encontraremos alguno que tiene Carbono.

El carbono puro en la naturaleza normalmente se suele encontrar en forma de grafito o en

forma diamante.

Grafito

Aunque el grafito está formado por carbono, igual que el diamante (son dos formas

alotrópicas del mismo elemento, es decir, con distinta estructura), las diferencia en la forma

en que se enlazan dichos átomos de carbono en ambas estructuras les confiere propiedades

totalmente distintas (de hecho, sabemos que el grafito, la mina de lápiz, es un material barato,

mientras que el diamante vale muchísimo).

La estructura del grafito está formada por capas planas de átomos de carbono,

formando hexágonos, en los que cada átomo de carbono está en el centro de un triángulo

equilátero y unido a otros tres átomos de carbono, que serían los vértices del triángulo. Estos

enlaces son C-C y su distancia es de 0,142 nm. Esta distancia es el valor intermedio entre un

enlace simple y un enlace doble.

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Después, estas capas se apilan las unas sobre las otras, pero se trata de enlaces débiles, y por

este motivo es un compuesto blando. La distancia entre capas es muy grande, de 0,35 nm.

Puesto que las capas, como decimos, se unen débilmente entre sí, el grafito es exfoliable y

untuoso al tacto. La exfoliación es lo que permite que el grafito se use para dibujar como mina

de lápiz, ya que al frotar la mina sobre el papel se van desprendiendo capas. Además, por esta

capacidad exfoliante, se usa como lubricante en seco.

Otras de las aplicaciones que tiene es en la obtención de aceros para piezas de ingeniería y

automoción, en la fabricación de electrodos y como moderador en los reactores nucleares.

El diamante es otra forma natural de carbono puro, pero en este caso está constituida por

una red de átomos de carbono. Estos átomos de carbono se unen entre sí por enlaces

sencillos, cuya distancia es de 0,154 nm (correspondiente a un enlace simple C-C). Los átomos

de carbono presentan geometría tetraédrica, de forma que cada átomo de carbono se une a

otros cuatro átomos situados en los vértices de un hipotético tetraedro, y así sucesivamente

en las tres dimensiones. Cada carbono de estos vértices es, a su vez, el átomo central de otro

tetraedro. Por tanto, todo el cristal se puede considerar como una molécula gigante o

macromolécula.

Esta estructura hace que el diamante sea una de las sustancias más duras que se conocen y

que su punto de fusión sea también muy elevado (3550ºC). Además de su utilización en

joyería, se usan habitualmente diamantes sintéticos para taladros de rocas, instrumentos para

cortar madera y en forma de polvillo para pulir cristales y piedras preciosas.

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Grafeno

El Grafeno se forma cuando los átomos de carbono se colocan formando celdas hexagonales

(similares a las del grafito) y estas celdas se unen entre sí dando lugar a láminas muy finas, del

grosor de un átomo de carbono.

Estas láminas pueden agruparse de diferentes formas obteniéndose un material muy flexible,

duro, resistente y ligero que, además, conduce muy bien la electricidad y el calor.

Entre las futuras aplicaciones del grafeno se postula que pueda ser sustituto del silicio en la

fabricación de chips, conformar los teléfonos móviles, los equipos de música, piezas de

automóviles y aviones o prótesis médicas.

Fullereno

En el Fullereno también encontramos una variante del Carbono. No en vano, se trata de la

tercera forma más estable de este elemento.

Inicialmente se denominaba fullereno a una molécula constituida por 60 átomos de carbono

unidos entre sí que formaban una estructura esférica constituida por 12 pentágonos y 20

hexágonos, similares al benceno.

Posteriormente se denominan fullerenos a moléculas formadas por átomos de carbono, que se

unen entre sí en pentágonos y hexágonos, dando lugar a estructuras con una gran variedad de

formas (esféricas, cilíndricas, elipsoidales..)

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Su aplicación también es de lo más variada, tanto en el campo de los nuevos materiales (se

han incorporado fullerenos a diferentes polímeros mejorando cualidades), como en el de la

salud (se ha conseguido que un fullereno disuelto en agua mostrara actividad contra los virus

que causan el sida) o en el prometedor mundo de la nanotecnología.

Nanotubos

Nuevamente, los nanotubos son componentes derivados del Carbono, aunque esto no quiere

decir que no tengan sus propias particularidades.

Son considerados por algunos científicos como otra forma alotrópica del carbono, aunque en

realidad equivalen a una lámina de grafito enrollada sobre sí misma formando una estructura

cilíndrica. Estos tubos minúsculos (su diámetro es de unos pocos nanómetros) pueden estar

solos o formando un conjunto de tubos concéntricos formando una multicapa.

Tiene sorprendentes propiedades mecánicas, eléctricas y térmicas. Pero también es cierto que

puede utilizarse en funciones electroquímicas, en supercondensadores y almacenamiento de

hidrógeno.

Por supuesto, uno de los campos en los que más hay que remarcar su uso es en la electrónica,

ya que los nanotubos de Carbono sirven para la fabricación de transistores y memorias, entre

otros componentes.

El elemento también tiene su utilidad en aplicaciones industriales como la biomedicina, los

automóviles, o incluso para la construir de determinadas partes de los aviones.

Sin duda alguna, lo que hemos denominado materiales del futuro son, en realidad, diversos

elementos que ya se usan, y que se utilizarán durante los próximos meses para la construcción

de los principales objetos que utilizamos a diario. Desde lápices hasta aviones, este tipo de

componentes, tratados de una forma correcta, pueden ser muy útiles, además de baratos.

Aunque sólo se ha ofrecido un pequeño resumen de sus principales características, debéis

tener en cuenta que diferentes grupos de investigadores trabajan día a día para conseguir

sacar más provecho de estos materiales, ya que sus usos son muchos. Está claro que en este

aspecto la investigación juega un papel fundamental, por lo que próximamente se podrían

encontrar nuevas aplicaciones para los elementos que hemos mencionado.