TEMA 3 LOS GLÚCIDOS

-Son biomoléculas formadas por C, H, O. Muchas de ellas están formadas por repetición de unidades o monómeros llamados

monosacáridos.

-Son polialcoholes con función aldehído (aldosas) o con función cetona (cetosas)

-Su fórmula general es CnH2nOn

- Función: 1. Son sustancias energéticas, la glucosa es el principal combustible de las células que lo consumen en las mitocondrias

para obtener energía.

2. Son sustancia de reserva energética a corto plazo (almidón en vegetales y glucógeno en animales)

3. Son estructurales (celulosa, en vegetales forma la pared celular y quitina en animales, forma el exoesqueleto de

los artrópodos.

-Clasificación: 1. Osas o monosacáridos: Formadas por una sola unidad, triosas (3C), tetrosas (4C), pentosas (5C) y hexosas (6C)

2.Ósidos: Formados por varios monosacáridos

2.1. Coloridos, formados por unión de monosacáridos:

2.1.1 Disacáridos formados por dos monosacáridos

2.1.2 Oligosacáridos formados por alrededor de 10 monosacáridos

2.1.3 Polisacáridos formados por un gran número de monosacáridos

2.1.3.1 Homopolisacáridos: se repite el mismo monosacárido en toda la molécula.

2.1.3.2 Heteropolisacáridos: puede haber más de un tipo de monosacárido en

la molécula

2.2 Heterósidos: en la molécula, además de monosacáridos hay otra molécula no glucídica a la que

llamamos grupo aglicón.

MONOSACÁRIDOS: son sustancias sólidas, solubles en agua, de color blanco y con poder reductor (se lo confiere el grupo

aldehído o cetona que puede oxidarse a ácido)

-Triosas:- Formadas por 3 átomos de C, en dos de ellos llevan la función alcohol y en el tercero la función aldehído o cetona.

- las más importantes son la dihidroxiacetona (cetosa) y el Gliceraldehído (aldosa). Esta última molécula presenta

un C asimétrico, con sus cuatro sustituyentes diferentes, lo que confiere a la molécula unas propiedades especiales.

Una de estas propiedades es la estereoisomería: entre ellos se encuentran los enantiómeros, los epímeros y los anómeros.

-Los enantiómeros: son moléculas que son imágenes especulares una de la otra. En el caso del gliceraldehído

hay dos: se llama forma D a la que tiene la función alcohol del último C asimétrico hacia la derecha y se llama forma L a la que lo

tiene situado a la izquierda. Este convenio vale para todos los monosacáridos, los que tienen uno o más C asimétrico. Se llaman

igual anteponiendo D o L al nombre.(D-Gliceraldehído o L- Gliceraldehído)

-Los epímeros, son moléculas que se diferencian en la posición del grupo alcohol de uno de sus C asimétricos

que no sea el último. Tiene distinto nombre, D-eritrosa y D- Treosa.

-Los anómeros son moléculas que se diferencian en la posición del grupo alcohol del C anómerico, el nuevo C

asimétrico que aparece al ciclar las moléculas de los monosacáridos.

-Tener C asimétricos les proporciona también isomería óptica, esto es, que son capaces de, en disolución, desviar el plano de

polarización de la luz. Se llaman dextrógiros si lo desvían a la derecha, se representa con (+) y levógiros si lo desvían a la

izquierda, se representa con (-).

Todos los conceptos anteriores valen tanto para triosas como tetrosas o pentosas o hexosas.

-Pentosas: Formadas por 5 átomos de C, son aldosas: la ribosa, forma parte del ARN y la desoxirribosa, forma parte del ADN

y como ejemplo de cetosa la ribulosa que es la molécula básica de la fotosíntesis, que fija el CO2 atmosférico.

-Hexosas: formadas por 6 átomos de C, son aldosas la glucosa y la galactosa y es cetosa la fructosa, todos estos

monosacáridos son importantes en el metabolismo para obtención de energía.

CICLACIÓN DE ESTAS MOLÉCULAS

Las moléculas lineales de estos compuestos se llaman estructuras de Fischer, pero las pentosas y hexosas pueden estar

cicladas, formándose un enlace hemiacetal interno y a estas las llamamos estructuras de Haworth.

Las formas cíclicas pueden dar estructuras pentagonales, formas furano o hexagonales, formas pirano.

Para ciclar estas moléculas:1. Se forma un hemiacetal interno entre el último C asimétrico y el grupo aldehído o cetona.

2. Se rompe el doble enlace del grupo aldehído o cetona.

3. El grupo OH del último C asimétrico se traslada a la valencia libre del C del grupo carbonilo.

4. La valencia libre del O se une al C, al que le ha quedado una libre al trasladarse el grupo OH.

5. Los grupos situados a la derecha se colocan en el plano de abajo.

6. El C carbonilo se ha convertido en un nuevo C asimétrico y así aparecen los anómeros. La molécula

es α cuando el OH anomérico está en distinto plano del OH del C que ocupa la posición 6 y es β si está en

el mismo plano.

DISACÁRIDOS: -Son moléculas formadas por unión de dos monosacáridos. El enlace se llama O-glucosídico y es de

condensación entre dos grupos alcohol, uno de cada monosacárido perdiéndose una molécula de agua.

- El enlace puede ser monocarbonílico, cuando se produce entre un OH del C anomérico de un monosacárido y un

grupo OH de C no anomérico del otro monosacárido. En este caso se nombran con los nombres de los dos

monosacáridos y la terminación “osa”. La molécula resultante tiene poder reductor porque le queda libre un C

carbonílico, que es el responsable de esta propiedad.

- El otro tipo de enlace es dicarbonílico cuando los dos monosacáridos aportan al enlace el OH del C anomérico, se

nombran con la terminación “osido” y no tienen poder reductor, porque no tienen grupo carbonilo libre, los dos

grupos carbonilo están implicados en el enlace.

- Son sólidos, blancos y solubles en agua, tienen sabor dulce en disolución (son azucares) y algunos tienen poder

reductor, los que forman enlaces monocarbonílicos.

- Ejemplos: Maltosa: α-D-glucopiranosil (1→4) α-D- glucopiranosa

Sacarosa: α-D-glucopiranosil (1→4) β-D-fructofuranósido

Lactosa: α-D- glucopiranosil (1→4) β-D- galactopiranosa

Celobiosa: β-D-glucopiranosil (1→4) β-D-glucopiranosa

POLISACÁRIDOS: -Formados por un gran número de monosacáridos (n) unidos por enlaces O-glucosídicos, perdiéndose

n-1 moléculas de agua.

- Son sólidos, blancos, no solubles, no dulces, no reductores.

- Según sus funciones pueden ser:

1. De reserva: - reserva a corto plazo

-enlaces tipo α (1→4) y α (1→6)

-la molécula gira y forma hélices y gránulos

-ejemplos: Almidón, en vegetales, está formado por dos tipos de moléculas, una

en hélice sin ramificar, la amilosa y otra en hélice ramificada, la amilopectina.

Se hidroliza por enzimas como la amilasa, rompe los α-(1→4) y la glucosidasa que

rompe los α(1→6). El resultado de la hidrólisis son las dextrinas, cuya hidrólisis

produce maltosa que finalmente se hidroliza por la maltasa para dar glucosa.

Glucógeno, en animales, polímero de la α-D-glucopiranosa, con el tipo de enlaces de la

amilopectina pero con mayor número de ramificaciones.

Dextranos: en levaduras y bacterias. Enlaces de tipo α-(1→4), α(1→3) y otros.

2. Estructurales: - los enlaces son de forma β, no permite plegamiento y forman estructuras fibrilares.

-Ejemplos: Celulosa, polímero de la β-D- glucopiranosa(1→4), no ramificada. Se encuentra en

la pared de las células vegetales. Se hidroliza por enzimas llamadas celulasas, que no

se encuentran en todos los seres vivos. Algunos seres vivos tienen microorganismos

simbiontes que producen estas sustancias en sus aparatos digestivos, con lo que

pueden utilizar la glucosa contenida en este polisacárido. En el caso de la especie

humana es útil como fuente de fibra alimentaria, para mejorar el tránsito intestinal.

Quitina, polímero de la N-acetil glucosamina con enlaces β(1→4), se encuentra en el

exoesqueleto de los artrópodos y en la parde celular de los hongos.

-Según su composición:- Homopolisacáridos: todos los anteriores, formados por repetición del mismo monosacárido.

-Heteropolisacáridos: -aparecen distintos monosacáridos en las cadenas.

-Ejemplos: Mucopolisacáridos: en la matriz de los tejidos conjuntivos;

ácido hialurónico y heparina.

Agar-Agar:se extrae de algas, se utiliza para medios de cultivo de

microorganismos y en la fabricación de cremas, helados.

Hemicelulosa: en la pared celular de los vegetales.

Por último el grupo de los heterósidos que son moléculas que además de llevar glúcidos llevan otras moléculas no glucídicas, por

ejemplo los peptidoglicanos, son componentes de la pared bacteriana y están formados por un disacárido (N-acetil glucosamina y N-acetil

murámico, unidos por enlace β-(1→4)y un oligopéptido que es una cadena corta de aminoácidos, es el grupo aglicón de la molécula o

parte no glucídica.