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U3 T4. Formulación y nomenclatura U3 T4. Formulación y nomenclatura de los hidrocarburosde los hidrocarburos

Tema 4: Formulación y nomenclatura de los hidrocarburos

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1. Alcanos1. Alcanos

Son compuestos formados por carbono e hidrógeno en los que los carbonos se unen por enlaces simples C-C.

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1.1. Alcanos lineales y cicloalcanos1.1. Alcanos lineales y cicloalcanos

• Alcanos lineales. Se nombran indicando el número de átomos de C (1C: met-; 2C: et-; 3C prop-; 4C: but-; 5C: pent-; 6C: hex-; etc) y la terminación -ano

• Cicloalcanos. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano lineal que tiene igual número de átomos de carbono.

• Ejemplo: ciclobutano

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1.2. Alcanos ramificados1.2. Alcanos ramificados

• La cadena principal de un alcano ramificado es aquella que tiene el mayor número de átomos de carbono.

• A las ramas secundarias las denominamos radicales y se nombran cambiando la terminación -ano del alcano de igual número de átomos de carbono, por la terminación -ilo.

• Nombramos los radicales (suprimiendo la -o final) con sus prefijos multiplicativos precedidos por su localizador y ordenados por orden alfabético. A continuación se escribe el nombre del alcano que tiene el mismo número de carbono que la cadena principal.

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5-Etil-2-metilheptano

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1.2. Cicloalcanos ramificados1.2. Cicloalcanos ramificados

• Se nombran indicando los radicales con sus localizadores correspondientes delante del nombre del cicloalcano correspondiente.

• Ejemplo: 1-Etil-2-metilciclobutano

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2. Alquenos2. Alquenos

• Son hidrocarburos que tienen por lo menos un doble enlace C-C.

• Para nombrarlos escribimos el prefijo que indica el número de átomos de carbono, terminado en –a si hay más de un doble enlace, los localizadores del doble enlace y la terminación –eno.

• Ejemplo: Penta-2,3-dieno

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2.1. Alquenos ramificados y cíclicos2.1. Alquenos ramificados y cíclicos• La cadena principal es la más larga que contenga

a los dobles enlaces.

• La combinación de localizadores de los dobles enlaces tiene que ser la menor posible.

• Escribimos: los radicales con sus localizadores y en orden alfabético, el prefijo que se corresponde con el número de carbonos de la cadena principal, terminado en -a si hay más de un doble enlace; los localizadores de los dobles enlaces (si son necesarios); y la terminación -eno, -dieno, -trieno, etc, dependiendo del número de dobles enlaces.

• Ejemplo: 3-Metilpenta-1,3-dieno

• Los alquenos cíclicos se nombran igual, anteponiendo el prefijo ciclo- al vocablo que indica el número de átomos de carbono.

• Ejemplo: 3-Metilciclohexeno

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3. Alquinos3. Alquinos

• Son hidrocarburos que tienen por lo menos un triple enlace C-C.

• Se nombran igual que los alquenos pero utilizando la terminación –ino; -diino; -triino; tetraíno; etc.

• Por ejemplo: 4-Etil-4-metilhex-2-ino

• Si el compuesto tiene dobles y triples enlaces, después del prefijo que indica el número de átomos de C (terminado en –a si hay más de un doble enlace) se escriben los localizadores del doble enlace seguidos de la terminación –en; -dien;trien- (terminado en –o si hay más de un triple enlace), los localizadores del triple enlace y la terminación –ino, diino, triino, etc.

• Ejemplo:

3-Metilpent-1-en-4-ino

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4. Hidrocarburos aromáticos4. Hidrocarburos aromáticos

• Son compuestos que presentan anillos con dobles enlaces alternos.

• El más sencillo es el benceno.

• Los hidrógenos del benceno se pueden sustituir por radicales alquílicos (metil, etil, propil, butil, etc).

• Para nombrar un derivado del benceno se indican con localizadores la posición que ocupan los radicales. En los bencenos disustituidos, las posiciones (1,2), (1,3) y (1,4) se pueden indicar también utilizando o- (orto), m- (meta) y p-(para).

• Ejemplo: 1-Etil-4-metilbenceno

o también: p-Etilmetilbenceno

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4. Derivados halogenados de los hidrocarburos4. Derivados halogenados de los hidrocarburos

• Los hidrógenos de los hidrocarburos se pueden sustituir por F, Cl, Br o I.

• A estos átomos se les da el mismo tratamiento que a los radicales alquílicos. Es decir, se indican delante del nombre del hidrocarburo con los radicales ordenados por orden alfabético.

• Para nombrar estos compuestos utilizamos los vocablos fluoro-, cloro-, bromo- , yodo-.

• Ejemplo: 3-Bromo-2-metilciclobuteno

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