TAREA_4_QM2427-2007
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UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR
Departamento de Química
01/03/2008.
TAREA 4 QM2427
1. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.56, nº3.8. De el o los producto(s) esperados
entre las reacciones del 1-metilciclohexeno y cada uno de los siguientes reactivos: a. H2, Pt b. Cl2, en CCl4 c. KMnO4 diluido y frio. d. KMnO4/ OH-, reflujo y H+ e. O3 y entonces CH3-S-CH3 f. HBr g. HBr/ peróxido
2. Ídem problema anterior pág.56. Identifique el cada uno de los productos indicados por letras en las siguientes reacciones:
CH3
C C
CH CH3
CH3
H
H1.-O3
2.- CH3-S-CH3 P(C2H4O) + Q (C4H8O)a.-
b.-
H
HH
H OH
CH3
H
CH3
H
H
H
H H2SO4
CalorR (producto mayoritario) S
c.-CH3 Br2 / CCl4
T
H
HH
H H
H
H
H
CH3
OH
H
HH2SO4
CalorU(mayor producto)d.-
e.-CH3
CCH3
CH3
CH2 OHH2SO4
CalorW(producto mayoritario)
f.-1.-KMnO4
2.- H+X
H2/Pt
3. Wade problema 15,3/ p.640. El átomo de carbono central de un aleno es común a dos dobles enlaces y tiene una
disposición de orbitales interesante que hace que los dos extremos de la molécula se encuentren a 90ª uno respecto al otro.
a. Represente un diagrama de orbitales del aleno que muestre por qué los dos extremos son perpendiculares b. Represente los dos enantiómeros del 1,3-dicloroaleno.
UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR
Departamento de Química
01/03/2008.
4. Wade problema 15,5/ p.644. Cuando el 3-bromo-1-metilciclohexeno experimenta solvolisis en etanol caliente se obtiene
dos productos. Proponga un mecanismo que explique la formación de estos productos.
Br
EtOH
Calor
OCH2 CH3
CH3O CH2 CH3
+
5. Demostrar mecanisticamente que cualquier isomero del dibromopentano produce 2-pentino por deshidrohalogenación con KOH a 200ªC.
6. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.61, nº3.17.Completar el siguiente esquema
sintético:
A
CH3
CH3
Br Br
H
H
B
G
C
H
I C + K
(gas)
Mg/ éter
HBr
H2O
KMnO4, diluido y frio
HBr/ peróxidos
Br2 / CCl4H2/ Pt
UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR
Departamento de Química
01/03/2008.
7. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.62, nº3.22.Cuál es la mejor vía para
sintetizar: a. Propano a partir de propeno b. Propeno a partir de propano c. 1-bromopropano a partir de propano d. 2-bromopropano a partir de propano e. acetona a partir isobutano f. acido acético a partir de n-butano g. t-butil alcohol a partir de isobutano h. t-butil alcohol a partir de isobutil alcohol. i. Isobutano a partir de t-butil alcohol. 8. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.87, nº4.9. De la estructura del producto de
reacción entre el 1,3-butadieno con los siguientes reactantes: a. H2 / Pt (2moles) b. Br2 / CCl4 (2 moles) c. HCl (gas, 1 mol, baja temperatura) d. HCl (gas, 1 mol, alta temperatura) e. H2 / Pt ( 1mol, alta temperatura) f. Br2 / CCl4 ( 1mol, alta temperatura) 9. P. Svoronos y E.Sarlo, Problems Workbook for Organic Chemistry, 1993, p.93, nº4.25. Explique por qué la formación del
alquino correspondiente es favorecida cuando el dihaluros dado a continuación es tratado con base:
CH3 CH CH CH3
Br Br
NH2-
Na+
CH3 C C C 3H
10. Proponga mecanismo que explique las siguientes reacciones:
CH3
CH3
H3C
H3C
+
H3C CH3
H
CH3H2C
+
H3C Br
H3C
H3C
H
CH3
H3C CH3
CH3CH2O
H3C
H
CH3
CH3CH2OH
NaOEt
A B C
D