Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona

7/26/2019 Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona

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BENZALACETOFENONA

( CHALCONA)

DR.SC GILMAR SANTAFÉ PATIÑO

PROFESOR

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

2015



OBJETIVOS GENERALES

Sintetizar en el laboratorio laBenzalacetofenona (Chalcona) a partir ela reacci!n entre la acetofenona "benzaleh#o$ en pre%encia e hir!&ioe %oio " etanol'



OBJETIVOS ESEC*ICOS

• +eter,inar por ,eio e pr-eba% e%pec#fica% laientificaci!n e la %#nte%i% obtenia'

• Ientificar " proponer el ,ecani%,o e reacci!nen la for,aci!n e -na cetona'

• +eter,inar el Reni,iento e eficiencia elpro-cto obtenio'



INTRODUCCIÓNLa% cetona% aro,.tica% /$01in%at-raa% %ecaracterizan por tener en %- e%tr-ct-ra o%anillo% benc2nico%$ %eparao% por tre% .to,o% e

carbono$ e lo% c-ale%$ o% e%t.n conectao% por -noble enlace " el tercero hace parte e -n 3r-pocarbonilo' La pre%encia el 3r-po carbonilo " la

-nia olef#nica con4-3ao% confieren a la%chalcona% 3ran reacti5ia$ %it-.nola% co,o-na intere%ante cla%e e ,ol2c-la% a e%t-iartanto en la% pro"eccione% en ciencia b.%ica$ co,opor la% aplicacione% en .rea% co,o la ,eicina$ laa3ric-lt-ra " la in-%tria'



ROCE+I6IENTO• Se prepar! -na %ol-ci!n e NaO7 8 6'• L-e3o %e aicionaron 9: ,L e etanol el ;<= " a3ita,o% ha%ta

,ezclar lo% o% l#>-io%'



• L-e3o %e a3re3aron 8'8? ,L e acetofenona$ %ea3it! bre5e,ente " %e a3re3aron :';@ ,L ebenzaleh#o

Se contin-o la a3itaci!n por 9 hora%$ la ,ezcla

%e con%er5o ( te,perat-ra 8< 9:°

C)



• Se e4o la ,ezcla por 8? hora% en refri3eraci!n

obtenieno -na ,a%illa 5i%co%a en el fono elErlen,e"er'



•

*iltra,o% al 5ac#o " %e e4! %ecar al aire



•

L-e3o %e i%ol5i! en la ,#ni,a cantia eetanol el ;<= " %e recri%taliz!'



• L-e3o %e filtr! al 5ac#o $ reco3ieno lo%cri%tale%$ e color a,arillo p.lio'



REACCIONES QUÍMICAS

INVOLUCRADAS EN LA PRÁCTICA

Reacción principal :

Ac!"#$"$% B$&%'()* ("

B$&%'%c!"#$"$%



• Reacciones colaterales

Ac!"#$"$%

E!%$"' +,-c!%'



MECANISMO DE LA REACCIÓN PRINCIPAL



MECANISMO DE LA REACCIÓN PRINCIPAL

1/(-#$-'21propen181ona(benzalacetofenona)



RESULTADOS

• P"c$!% ( R$(-,-$!" 3

• P"c$!% ( R$(-,-$!" 3•

Porcenta!es "e ren"i#iento.

R$(-,-$!" !-c" 2.0 6

R$(-,-$!"

78-,$!%'

1.95:: 6

; $(-,-$!" <2.=/;



PRUEBAS DEIDENTIFICACIÓN

r-eba% e Sol-bilia• El co,p-e%to obtenio f-e In%ol-ble en A3-a$ en

7Cl al < = In%ol-ble$ en NaO7 al 8: = In%ol-ble$co,o el co,p-e%to %intetizao no tiene N " S$ %ele a3re3! 7?SO " f-e Sol-ble$ lo >-ecorre%pone al 3r-po N'



PRUEBAS DE

IDENTIFICACIÓN-nto e f-%i!n El p-nto e f-%i!n eter,inaoe&peri,ental,ente f-e e<< D C'



• En%a"o con ?$1initrofenilhirazina

Al i%ol5er -no% 3 el co,p-e%to en :$< ,L e etanol " l-e3oaicionarle 8 ,L e e%te reacti5o$ con a3itaci!n f-erte "e4ano en repo%o$ %e obt-5o -n precipitao a,arillo1naran4a'



• En%a"o con el reacti5o e FEHLING: Al aicionar 8: ,3 el co,p-e%to a ?,L e e%tereacti5o " calentar por 9,in' no %e ob%er5! nin3n

ca,bi!'

NO

REACCIONA



En%a"o con el reacti5o e TOLLENS: Al a3re3ar 9: ,3 el co,p-e%to a ? ,L e e%te reacti5o$ no %e

ob%er5! reacci!n$ ni ta,poco al calentar en baFo e a3-a a 9<DC'

• Si %e calentaba e,a%iao$ %i oc-rr#a reacci!n$ aparecieno -nprecipitao ne3ro$ >-e e% lo >-e %-cee con la% Cetona%'

NOREACCIONA



APLICACIONES

In5e%ti3acione% pre5ia% han reportao -nai,portante acti5ia biol!3ica para e%to%co,p-e%to%$ one cabe re%altar %-% propieae%anti,icrobiana%$ anticancer#3ena% $antiinfla,atoria%$' Alelop.tica% " antilei%h,ania%i%$ entre otra%'

Ae,.%$ otro a,plio ca,po e aplicaci!n e la%

chalcona% e%t. orientao a la 3eneraci!n e%i%te,a% heteroc#clico%$ con%tit-"eno blo>-e%heteroaro,.tico% con n-e5a% e intere%ante%propieae%'



CONCLUSIONES

• 6eiante la reacci!n entre la acetofenona " benzaleh#o enpre%encia e hir!&io e %oio " etanol$ %e lo3r! %intetizar8'< 3ra,o% e Benzalacetofenona (chalcona) con -nreni,iento el H?'@9 =$ >-e co,parao con el reportao en labiblio3raf#a$ e% aceptable'

• La p2ria e reacti5o% al ,o,ento e tran%ferir la%%-%tancia% e -n recipiente a otro " el papel filtro -tilizao-rante la filtraci!n tal 5ez no era el aec-ao "a >-e %eob%er5aron part#c-la% coloiale% en la% a3-a% ,are% e%p-2%e la filtraci!n $ e%ta% p-een %er al3-na% e la% ca-%a% elreni,iento obtenio'

• *inal,ente %e realizaron la% pr-eba% e ientificaci!nre%pecti5a% >-e arro4aron -n re%-ltao po%iti5o para elpro-cto %intetizao'



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Síntesis Orgánica de La Benzalacetofenona

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