UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

LABORATORIO SNTESIS DE FRMACOS Y MATERIAS PRIMAS I

INFORME #1 SNTESIS DE BENZOINA

Alumno: Mota Cordero Juan Antonio

Asesor: Valades Snchez Carlos Salvador

Grupo: 2451

INTRODUCCINLa condensacin benzoinica es una reaccin de condensacin entre dos aldehdos aromticos, especficamente, benzaldehdo. Esta reaccin es catalizada por nucleofilos, en este caso, por el ion cianuro. La reaccin produce una aciloina (un grupo hidroxilo ubicado en la posicin a un grupo carbonilo). Una primera versin de esta reaccin fue desarrollada en 1832 por Justus von Liebig y Friederich Wehler, sin embargo, la versin que utiliza el cianuro como catalizador fue desarrollada por Nikolay Zinin en 1839.OBJETIVO: Sintetizar benzoina por el mtodo de condensacin benzoinica con cianuro de sodio.MECANISMO DE REACCIN:

Benzoina

RESUMEN: Los reactivos se colocaron en un matraz bola de 50 ml (benzaldehdo puro 2.12 ml, etanol 2.88 ml cianuro de sodio 0.22 g) se puso a reflujo por aproximadamente 90 minutos para que se llevara a cabo la reaccin, al finalizar se deja enfriar el producto en bao de hielo, al formarse los cristales de la benzoina, se filtr a vaco obteniendo los cristales de benzoina de color amarillo plido, despus se recristalizo la benzoina, calentando etanol y agregndole carbono activado y la benzoina, para filtrar en caliente con una cama de celita obteniendo la benzoina pura, se le hizo prueba de cromatografa y de punto de fusin. OBSERVACIONES: Al agregar todos los reactivos al matraz bola y aumentar la temperatura se observo un cambio de color naranja, que despus de un tiempo cambio amarillo. Este proceso es un mtodo muy sencillo y rpido as que no se tuvo problema alguno.

RESULTADOS:DatosEstado de agregacinColorG / VolP.f. / P.e.% Rendimiento

TericoSolidoBlanco1 g137 C90%

ExperimentalSolidoAmarillo palido0.655 g134 C65.5%

CONCLUSIONES:El objetivo se logro ya que se sintetizo la benzoina por el mtodo de condensacin benzoinica, se obtuvo el producto pero con un bajo rendimiento ya que fue de 65.5% , esto pudo haber ocurrido por los reactivos que se utilizaron y otro factor pudo haber sido culpa del que llevo a cabo la reaccin en este caso yo, el manejo de los reactivos, la precaucin con la que se realizo. Al realizar la cromatografa ya no se observaba la materia prima asi que podamos decir que era benzoina, y lo confirmamos verificando el punto de fusin fue muy cercano al de la teora fue de 134 C.

BIBLIOGRAFIA: Vogel A. I., Tatchell A. R., Furnis B.S., Hannaford A. J., Smith G. P. W., Vogels text book of practical organic chemistry, 5 ed. Longman: New York, 1989 Campbell, B. N. and McCarthy, A., Organic Chemistry Experiments: Microscale and semi-microscale. Brooks/Cole; Usa, 1994 Bell, C.E., Taber, D.F, and Clark, A. K., Organic Chemistry Laboratory, with qualitative analysis, standard and microscale experiments. 3 ed., Hardcourt: USA, 2001. Williamson, K.L., Macroscale and microscale organic experiments. 3 ed., Houghton Mifflin: New York, 1999 Fieser, L.F. and Williamson, K.L., Organic experiments. 8 ed. Houghton Miffling: USA, 1998.