8/16/2019 Si El Carbocatión Se Genera a Partir de Un Haluro de Ácido o de Un Anhídrido

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Si el carbocatión se genera a partir de un haluro de ácido o de un anhídrido, la

reacción da lugar a una alquil fenil cetona.

Mecanismo:

El ácido de Lewis se coordina a los centros básicos del haluro o del anhídrido y provoca lasalida del halógeno o del acetato, respectivamente, dando lugar a un carbocatión carbonilo,

estabilizado por el concurso de los pares de electrones no compartidos del oxígeno

El carbocatión carbonilo es atacado por el anillo aromático, dando lugar a la al!uil "enil

cetona

El catión carbonilo, estabilizado por el oxígeno, no su"re transposiciones El grupo carbonilo, atractor de electrones, retira densidad electrónica del anillo y le hace

menos reactivo, evitandose así la poliacilación