Semana No. 15-2020 Introducción a la química Orgánica ... · Química orgánica:Parte de la...
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Semana No. 15-2020Introducción a la química Orgánica
Diapositivas con imágenes , cuadros e ilustraciones cortesía de Licda.
Lilian Guzmán
DefiniciónQuímica orgánica: Parte de la química, que estudia al carbono y sus compuestos. Características y propiedades que estudia• Estructura, composición, propiedades, reacciones
funciones ,usos.Los elementos más comunes en los compuestos orgánicos son C,H,O,N. pero también hallamos, P, Cl. Br, S pero los más abundantes son C e H.
Fuentes de obtención de los compuestos orgánicos
A- Natural:a.1-Organismos vivos o muertos (uni o pluricelulares) a.2-Petróleo y sus derivados.B- Sintética: Sintetizadas en un laboratorio. Pueden ser : b.1-Estructuras presentes en la naturaleza.b.2-Estructuras no existentes en la naturaleza. (se conocen como «Xenobioticos» ).Ejemplo: plaguicidas, algunos medicamentos, saborizantes, preservantes, etc.
Ejemplos de compuestos orgánicos de uso cotidiano
• Comida : proteínas, grasas, carbohidratos.• Artículos de limpieza y tocador: Jabón, shampoo,
cremas, perfumes, tintes para el cabello, maquillajes.• Ropa y accesorios: algodón*, seda*, dacrón, nylón,
poliéster, lana*, cuero*, cuerinas, plásticos.• * de origen natural.• Combustibles,: petróleo, gasolina, diesel, gas .• Medicamentos: antibióticos, analgésicos,
antiinflamatorios, antialérgicos, antineoplásicos. • Materiales de construcción: madera, tubo plástico para
drenajes, algunas pinturas .
Características generales del carbono
• No metal• Columna IVAà 4 electrones de valencia.• No. atómico 6 à6 protones y 6 electrones• Estructura electrónica:• Basal 6C = 1s2 2s2 2p2
• Real 6C = 1s2 2s1 2p3
• Desarrollada: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
Valencia del carbono• El carbono en la mayoría de sus
compuestos se comporta como unelemento tetravalente es decir se hallaformando cuatro enlaces, con otroscarbonos ó átomos diferentes.
H H CH3
H-C-H H- C- O-H CH3-C-CH3
H H CH3
Formas alotrópicas principales del Carbono: Como carbono puro,existe en la naturaleza en formas diferentes entre las principalestenemos:Grafito: (mina de lápiz, carbón para cocinar)Diamante:( Es la sustancia más dura que se conoce, se usa en corte decristales para elaborar joyas, punta para instrumentos que cortanmateriales duros)Fullerenos:(Buckybolas, son esféricas similares a pelotas de Football,con anillos pentagonales y hexagonales)Nanotubos:( ordenación bidimensional de anillos hexagonales deátomos de carbono)• Grafito Diamante Fullerenos
Cuadro comparativo de características generales de compuestos orgánicos e inorgánicos
Característica Inorgánicos orgánicosEnlace predominante ( iónico/ covalente) iónico covalentePolaridad (enlaces covalentes ). ------------- No polar ( predominan) : unión C-C y C-H
Polar : además poseen unión C-N , C-O, C-Cl
Punto de fusión y ebullición Altos BajosSolubilidad en agua. Mayor Menor
Velocidad en las reacciones Rápidas Lentas
Sus soluciones conducen laelectricidad
Si No, la mayoría.
Inflamables No Si, la mayoríaPresentan isomería muy poco Casi todosEstado físico a temperaturaambiente
Mayoría sólidos Sólidos, líquidos y gases
Hibridación de orbitales en el carbono
Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace
sp3
4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple
Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace
sp2
3 sp2
1 pTrigonal plana 120º Doble
Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace
sp
2 sp2 p
Lineal 180º Triple
Tipos de fórmulas para representar los compuestos orgánicos
• A- Molecular : representa los átomos presentes y la cantidad de c/u de ellos.
• EJ: Sacarosa ( azúcar de mesa ): C12H22O11
• Glucosa C6H12O6 Acido acético C2H4O2
• B- Empírica: Expresa la relación mínima que existe entre los átomos de un compuesto: Se obtiene simplificando ( si se puede) los subíndices de la fórmula molecular:
• Ej: Glucosa: molecular C6H12O6 àEmpírica CH2O
Fórmulas estructuralesUsan los símbolos de los elementos que la forman,
subíndices para indicar el número de veces que aparecen en la fórmula y los enlaces se representan usando líneas o puntos para mostrar los electrones involucrados en los enlaces. Pueden ser :
A- Desarrolladas B- Condensadas
B-1 : CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
B-2) : CH3(CH2)3CH3
Modelos de barras y esferas C- Barras( representan uniones) y esferas ( representan
átomos participantes, usando códigos de colores para identificar los átomos diferentes).
Formas de representar..cont…D- Escalonada , de líneas o esqueleto: no se representan
átomos sino las uniones entre ellos. En los extremos y en la intersección o quiebre de las líneas están los átomos de carbono constituyentes. Las líneas muestran un ángulo similar al que presentan los átomos de carbono entre sí.
Ejercicio :Escriba en el espacio de arriba de las fórmulas de esqueleto, las fórmulas condensadas respectivas.CH3CH2CH2CH3
( ejemplo)
Clasificación de los átomos de Carbono e Hidrógeno
1) Carbono primario se halla unido a un solo carbono, siempre se halla en un extremo (izquierda, derecha, arriba, abajo)
2)Carbono secundario *: es el que se halla unido a dos carbonos.
3) Carbono Terciario *: es el que se halla unido a tres carbonos.
4) Carbono cuaternario *: es el que se halla unido a cuatro carbonos.
* Estos se hallan en cualquier posición de la cadena MENOS en los extremos de la misma
Ejemplo de Clasificación de carbonosEn ésta estructura, hallamos
5 Carbonos primarios (CH3- ) 1 Carbono secundario(-CH2-)I I
1 Carbono terciario ( -CH- ) 1 Carbono cuaternario ( -C- )I
ISOMERIA
• Característica que presentan algunos compuestos, que poseen la misma fórmula molecular, y fórmulas estructurales diferentes. (es común en los compuestos orgánicos y poco común en los inorgánicos)
• Los isómeros pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes.
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ISOMERIA
ESTRUCTURAL( constitucional)
ESTEREOISOMERIA
ESQUELETO ó de cadena
FUNCIONAL
POSICIÓN
OPTICA
CONFORMACIÓN
GEOMETRICA
Isómeros estructurales• A- De esqueleto ó cadena
La diferencia entre ellos, es que unos son lineales, otros ramificados, otros cíclicos. Ejs:CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 y CH3-CH-CH2-CH2-CH3
(lineal) CH3 ( ramificado)
Ambos poseen la misma fórmula molecular ( C6H14), pero poseen fórmulas estructurales diferentes.
Ejercicio: escriba otro isómero de los compuestos anteriores, que posea 4 carbonos primarios.
Ejemplo de isómeros del C5H12
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C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3CH3
CH3CH3CCH3
CH3
PENTANO Forma lineal
2-METILBUTANOUna ramificación
2,2-DIMETILPROPANO dos ramificaciones
Isomería de posiciónLa diferencia entre uno y otro es la posición que presenta el sustituyente o el enlace en la cadena carbonada. Ej:1) CH3CH2CH2Cl 1-Cloropropano
( el Cloro está en el Carbono # 1)2) CH3CHCH3 2-Cloropropano
Cl ( El cloro esta en el carbono #2 )
Ambos tienen la misma formula molecular C3H7ClDos isómeros de posición con fórmula molecular C4 H8• CH3CH=CHCH3 2- Buteno (doble enlace entre C2 y C3 )• CH3CH2CH=CH2 1-Buteno (doble enlace entre C1 y C2)
Isómeros funcionalesPoseen función química diferente. Ejemplos:
A- CH3CH2CH2CH2OH (alcohol) y CH3CH2OCH2CH3 (éter) Fórmula molecular para ambos C4H10O
B- CH3CH2CH2NH2 ( amina primaria) y CH3NHCH2CH3(amina secundaria)
Fórmula molecular para ambos C3H9N
C- CH3CH2 COOH (ác. carboxílico) y CH3COOCH3 (éster).Fórmula molecular para ambas :C3H6O2
D- CH3CH2CH2CHO (aldehído) y CH3COCH2CH3 (cetona)Fórmula molecular para ambos :C4H8O
Isómeros geométricos cis-trans e Isómeros ópticos
Isómeros cis-trans : se verán en el tema de alquenos (sem 17 )
Isómeros ópticos: formas D y L : se verá en el tema de carbohidratos y aminoácidos ( semanas 25,26,29,30)
Grupos funcionales:
• Son átomos, grupos de átomos o enlaces específicos, que al estar presentes en un compuesto orgánico, le confieren características y propiedades que lo van a identificar y a distinguir de otros grupos de compuestos.
• En compuestos muy complejos, pueden existir varios grupos funcionales.
Ejemplo de algunos grupos Funcionales
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Serie homólogaSon miembros de una misma familia que sediferencia uno del otro por un grupo
“metilén” ( -CH2-) de más o de menos en su estructura .Ej:
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
Ejercicios:1. A partir de la siguiente fórmula:CH3CH2CH2CH2CH2CH3, RESPONDAA- Fórmula molecular :_______________B-Fórmula empírica: ________________C- Formula de líneas ( esqueleto):
D-Fórmula estructural desarrollada:
E-Tipo de enlace une a C-C _________ , C-H____________ Tipo de Hibridación que poseen las uniones C-C : ___________
F- Enumere tres características de los compuestos orgánicos que poseería éste compuesto ( vea tabla dada en clase): ____________________
____________________________ , __________________________G- Escriba una fórmula que representa a un isómero de cadena o esqueleto
del compuesto anterior.
Continuación de ejercicios.• 2- Encierre con una línea a las parejas de compuestos
que son isómeros y diga que tipo de isomería estructural presentan. Subraye a la pareja de homólogos: Coloque debajo de cada estructura su Formula molecular *.
• a- CH3-CH2-CH3 y CH3-CH3• * ____________ * __________
• b- CH3CH2OH y CH3OCH3• * __________ *____________
• c- CH3CH(CH3)CH3 y CH3CH2CH2CH3
• *_________ *___________• 3- Escriba un isómero de posición del
CH3CH2CH2CH2CH2Cl :
3.A-Para la sig. estructura: Señale y diga cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios hay.
3.B-Escriba un isómero de el compuesto anterior, que posea: 2 Carbonos cuaternarios y 2 carbonos terciarios.
Continuación ejercicios