Semana 19 y 20 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar 1 ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES, ETERES Y TIOETERES.
Semana 28 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
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Semana 28
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
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Lípidos compuestos
Son lípidos que además de contener un su molécula carbono,hidrogeno y oxígenos , también contiene otros elementos comonitrógeno, fosforo y otra biomolécula como un carbohidrato .
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Clasificación
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LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
GLICOLIPIDOS
ESFINGOLIPIDOS
ESTEROIDES
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Fosfolípidos
Llamados también fosfoacilgliceroles
son parecidos a los triglicéridosexcepto que el grupo terminal OH delglicerol forma un ester con el acidofosfórico en vez de un acido graso loque da como resultado el acidofosfatidico
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Los Fosfolípidos son abundantes en el hígado, cerebro, tejidoespinal y se localiza en todas las membranas externas de casi todas lascélulas. Son moléculas grandes que contiene un componente polar yuno no polar.
La versatilidad de esta estructura le proporciona propiedades tantohidrofilicas como hidrofobicas y a esto se le conoce como una moléculaANFIPÁTICA,.
También son ZWITERIONES
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ANFIPATICAMolécula con una porción
polar y una no polar.
ZWITERION
Molécula que presenta
cargas (+) y (-)pero es
electricamente neutra
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Aminoalcoholes
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COLINASERINA
ETANOLAMINA
Los tres aminoalcoholes que se encuentran en los fosfolípidos son colina, serina y etanolamina. Que a un pH fisiológico de 7.4 , estos alcoholes se ionizan.
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Fosfolípidos Importantes
Fosfoglicéridos especialmente abundantes en el cerebro y los tejidos nerviosos , además en las yemas de huevo , en el germen de trigo y en la levadura.
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FOSFOLIPIDOS
LECITINA
CEFALINAS
FOSFATIDILINOSITOL
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Lecitina
Probablemente el mas común de los Fosfolípidos. Contiene la importante sal deamonio cuaternaria COLINA (HOCH2CH2N(CH3)3), unido con un residuo de acidofosfórico mediante un enlace fosfoéster; el nitrógeno de la colina posee carga (+) yel fosfato (-).De modo que en solución a casi todos lo valores de pH, la lecitina contiene unaparte polar y los ácidos grasos son la parte apolar.Es abundante en la yema de huevo, germen de trigo y en el frijol de soya.
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Lecitina
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ACIDOS GRASOS
NO POLARES
COLINA
POLAR
ENLACE
FOSFOESTER
ENLACE
ESTER
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Cefalinas
En las cefalinas, la colina es sustituida por la ETANOLAMINA(HOCH2CH2NH2),o por el aminoácido SERINA. (HOCH2CH(NH2)COOH
El termino Cefalina se deriva de su fuente principal en el cuerpo la cabeza y tejido espinal (del griego Kephalikos, cabeza).
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Cefalinas
FOSFATIDILETANOLAMINA FOSFATIDILSERINA
11
ETANOLAMINA SERINA
ENLACE
FOSFOESTER
ENLACE
ESTER
ENLACE
FOSFOESTER
ENLACE
ESTER
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Fosfatidilinositol(Fosfatidilinositol 4,5-bifosfato)
Es uno de los componentes fosfolípidos de la pared celular donde es sustrato para un número importante de proteínas de señalización. Su composición:
- Acido esteárico
- Acido araquidónico
- Glicerol
- 3 fosfatos
- Inositol
(Alcohol cíclico polihidroxilado)
3 2 1
Enlace Ester
EnlaceEster
Enlace fosfoester
Enlace fosfoester Enlace
fosfoéster
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Bicapas de Fosfolípidos
Cuando se colocan en solucionesacuosas, los fosfolípidos formanespontáneamente una bicapa delípidos , en la cual los grupos de lascabezas polares se encuentran en lasuperficie, y las cadenas de ácidosgrasos en el interior impartiéndole ala bicapa un recubrimiento iónico.
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Glicolípidos
Compuestos que contienenestructura tanto de lípidos comocarbohidratos.Son solubles en disolventesorgánicos no polares.Un grupo de glicolípidos contienen :
• Ácidos grasos• Glicerol• y diversos carbohidratos
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Esfingolípidos
Se encuentran en las membranas celulares, pero solo muy pocacantidad en los depósitos de grasa .
Contienen el amino alcohol insaturado de cadena largaESFINGOSINA, en lugar de glicerol.También están presentes : Ácidos grasos, fosfato y un componentealcohólico.El esfingolípido mas abundante es la ESFINGOMIELINA, la cualcontiene COLINA o ETANOLAMINA como grupo alcohólico.
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Esfingolípidos
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Esfingosina
Esfingomielina
Esfingomielina que contiene acido
mirístico y colina
Esfingomielina que contiene acido
mirístico y etanolamina
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Cerebrósidos
Derivados de la esfingosina por lo tanto pueden clasificarse comoEsfingolípidos y contienen un carbohidrato (galactosa o glucosa) por loque se pueden clasificar también como glicolípidos.Se hallan principalmente en el cerebro (7% de la materia sólida) y en lacubierta de mielina de los nervios.
Función:• Transmitir los impulsos nerviosos a través de la sinapsis.• Están presentes en los sitios receptores de la acetilcolina y en otros
neurotransmisores.
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Los ácidos grasos que seencuentran en los cerebrosidosresultan poco comunes ya quecontienen 24 átomos decarbono.
Con frecuencia, loscerebrosidos contienen D-galactosa unida al carbono 1de la esfingosina mediante unenlace β-glucosídico.
A diferencia de casi todos loslípidos, son insolubles en éter.
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Importancia Biológica
Ya que son constituyentes del tejido nervioso algunasenfermedades pueden deberse a su deficiencia o a algún defecto en suestructura.
Algunas de estas enfermedades:
• Enfermedad de Gaucher
• Enfermedad de Tay-Sachs
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Enfermedad de Gaucher
Enfermedad hereditaria, la persona no tiene la cantidadsuficiente de la enzima -glucocerebrosidasa, esto causauna acumulación de glicoesfingolípidos en los macrófagosprincipalmente en bazo, hígado, riñón, o cerebro.
Se caracteriza por hepatomegalia, anemia,trombocitopenia y lesiones óseas.
El núcleo de las células es típicamente empujado hacia laperiferia de las mismas y el espacio restante es ocupadopor lípidos anormales.
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Enfermedad de Tay-Sachs:
Enfermedad hereditaria. No se fragmentan los glucolípidos, por falta deproducción de la enzima llamada hexosaminidasa-A.
Los glucolipidos se acumulan en el sistema nervioso central, tejidos oculares ycerebrales.
Se divide en sus formas infantil, juvenil o adulta, la infantil es la mas común.
Pueden incluir cualquiera de los siguientes síntomas:
• Sordera
• Ceguera
• Disminución del tono muscular
• Crecimiento lento y retraso en el desarrollo de habilidades mentales y sociales
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Esteroides
Son compuestos que tiene un núcleo esteroide que consiste esqueleto compuesto de 3anillos de 6 átomos de carbono y uno de 5 fusionados.
Ciclopentanoperhidrofenantreno Perhidrociclopentanofenantreno
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• Los esteroides son hidrocarburos de masa molecular grande.
• Son solubles en solventes apolares .
• No experimentan saponificación
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Derivados del Núcleo Esteroidal
Colesterol
Es el esteroide mejor conocido y mas abundante en el cuerpo humano.El colesterol es un componente de las membranas celulares, vainas demielina y tejido cerebral y nervioso.
Es el principal componente de los cálculos biliares, de donde se derivasu nombre (chole =bilis y stereos sólido).
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También se encuentra en el hígado, el colesterol se convierte en acidocólico, el cual se utiliza en la formación de sales biliares.
El colesterol es sintetizado en el hígado a partir de la acetilcoenzima A.
La mayoría de las carnes y alimentos derivados de productos animalescomo huevos, mantequilla, queso y crema, son particularmente ricos encolesterol
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Características estructurales del colesterol
• Posee 27 carbonos.• Dos radicales metilo –CH3 ( en posición 10 y 13 ).• En posición 3 un radical –OH.• Un doble enlace en posición 5 y 6.• Un radical alifático saturado ramificado de 8 carbonos en posición 17.
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ALIMENTOCANTIDAD
(RACION)
COLESTEROL
(mg)
HIGADO DE TERNERA 85 g 370
HUEVO 1 UNIDAD 250
LANGOSTA 85 g 175
POLLO FRITO 85 g 130
HAMBURGUESA 85 g 85
POLLO (SIN PIEL) 85 g 75
PESCADO (SALMON) 85 g 40
MANTEQUILLA 1 CUCHARADA 30
LECHE ENTERA 1 TAZA 35
LECHE DESCREMADA 1 TAZA 5
MARGARINA 1 CUCHARADA 0
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Contenido de colesterol en algunos alimentos
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COLESTEROL TRIGLICERIDOS
TOTAL
0 a 200 mg/dL(valores mas
bajos son mejores)
HDL LDL
Menos de200mg/dL
(valores mas bajos son mejores)
Mas de 50mg/dL(valores mayores
son mejores)
70 a 130 mg/dL(Valores mas
bajos son mejores)
Colesterol bueno y malo
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Vitamina “D”
También llamada calciferol.
Grandes cantidades de colesterol se encuentran enla piel y parte de el se convierten en vitamina “D”cuando la piel se expone al sol.
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Las sales biliares en el organismo sé producen a partir del colesterol en el hígado y se almacenan en la vesícula biliar . Las sales biliares emulsifican a grasas y aceites en el intestino delgado ayudando su absorción en la mucosa intestinal .
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Sales Biliares
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Hormonas Esteroides
HORMONA ESTIMULAR
Las hormonas esteroides incluyen a las hormonas sexuales tiene relación con laestructura del colesterol y dependen de este para su síntesis.
• TESTOSTERONA
• ESTRADIOL
• PROGESTERONA
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Hormona sexual masculina , favorece el crecimiento de músculos y vello facial, asícomo maduración de órganos sexuales masculinos y de espermatozoides
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Testosterona
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Hormona sexual femenina tiene un papel fundamental el desarrollo sexualfemenino: el útero aumenta de tamaño la grasa se deposita en mamas y lapelvis se ensancha. Se trata de la forma mas importante del estrógeno.
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Estradiol
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Progesterona
Prepara al útero para la implantación de un ovulo fecundado . Si el ovulo no esfecundado, los niveles de progesterona y estrógeno descienden notablemente yse presenta la menstruación .
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GLICOCOLATO DE SODIO
TESTOSTERONA
ESTRADIOL PROGESTERONA
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Fin