UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

LICENCIATURA EN QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

EQUIPO 7 (1501 A-B)

PRÁCTICA 2: CLORETONA

INFORME EXPERIMENTAL

03/SEPTIEMBRE/2012

0.- Reseña del

experimento

Se realizó la síntesis de cloretona, un producto de adición nucleofílica de la propanona.

Figura 1: Reacción de obtención de cloretona

I.- Reactivos, material y equipo utilizados

Reactivos

Acetona (propanona) Hidróxido de Potasio Cloroformo Etanol

Material

1 vaso de precipitados de 100 mL

1 matraz kitasato de 250 mL

1 embudo Büchner

1 agitador de vidrio

1 matraz Erlenmeyer de 125 mL

1 círculo cortado de papel filtro a medida del embudo Büchner.

Baño de hielo

Equipo

Aparato Fisher-Jones con portaobjetos

II.- Procedimiento experimental

1. En el matraz de 125 mL se colocaron 5.3 mL de acetona y 1.1 mL de cloroformo. Se mantuvo esta mezcla a 16 °C en promedio.

2. En el vaso de precipitados de 125 mL se colocaron 0.3 g de KOH y se le añadió etanol en mínima cantidad para disolverlo.

3. La solución alcohólica de KOH se le añadió a la mezcla de acetona y cloroformo poco a poco en un lapso de 15 minutos, manteniendo la temperatura en 16 °C.

4. Al obtener precipitado blanco, éste se filtró a vacío enjuagándolo con acetona.

5. Se le añadió un trozo pequeño de hielo a las aguas madres (que contenían el producto principal) hasta formar un precipitado blanco con aroma alcanforado.

6. Se filtró este segundo precipitado y se lavó con agua fría. Se determinó el punto de fusión y se guardó en un frasco vial.

III.- Resultados

Se obtuvo un precipitado blanco con olor alcanforado, el cual se formaba ya muy bien en la acetona con agua fría.

Al filtrar a vacío hasta secar, se obtuvo lo

siguiente, que fue el equivalente a 0.2 g:

Figura 3: Filtrado de los cristales

El punto de fusión determinado para este producto fue de 89 °C.

IV.- Análisis de resultados

Se obtuvieron 0.2 g, lo que equivale a 7.87 % de rendimiento, pues se esperaba obtener 2.54 g según la siguiente relación estequiométrica:

Reactivo mL g mmolAcetona 5.3 4.1764 71.4404

Cloroformo 1.1 1.6313 13.6648Esto quiere decir que el reactivo limitante es el cloroformo, ya que la cantidad máxima de cloretona que se podía formar era de 13.6648 mmol, equivalente al peso antes mencionado.

En cuanto al punto de fusión, éste se presentó relativamente bajo en relación al reportado en la ficha de seguridad correspondiente; se deduce a partir de esta información que el compuesto muy probablemente no haya estado completamente puro, teniendo probable contaminación de algún producto secundario o bien, de acetona, lo que provocaría que baje el punto de fusión.

V.- Conclusiones

Se logró obtener un producto de adición nucleofílica al grupo carbonilo de la propanona, que tiene muchos usos y aplicaciones farmacéuticas e industriales.

Figura 2: Formación de los cristales