UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO EN CAYEY

Biblioteca Víctor M. Pons Gil

Centro de Apoyo al Estudiante

Repaso de Química Orgánica-Primer Examen Preparado por el tutor Robert Vélez Peña

1- Dibuje la estructura Lewis y la estructura de línea-ángulo de la siguiente formula

condensada:

(CH3)2CHCH2OCH2CH3

2- Dibuje la estructura Lewis de las siguientes estructuras condensadas.

a- CH3C(O)CHBrCH2CH3 b- CH3CH2CH(NH2)CH2CH3

3- Dibuje la estructura línea-ángulo de la siguiente estructura Lewis.

2

4- Dibuje la estructura tridimensional de la siguiente molécula. Identifique la hibridación

de cada átomo y su geometría molecular, composición de enlace e identifique la

dirección del dipolo para cada enlace.

5- Dibuje las estructuras de Lewis-Kekulé de las siguientes especies. Dibuja otra estructura

de resonancia (si aplica).

a. NH2O- b. H2CO3

3

6- Dibuje dos estructuras de resonancia importantes para la siguiente especie. Indique cual

contribuye más.

7- Escribe todos los isómeros estructurales posibles para CH3COCH3 (9 isómeros)

8- Para cada par de compuestos indique cual tiene el mayor punto de ebullición. Explique

su respuesta:

a- Hexano y propano

4

b- Heptano y 3,3-dimetilpentano

c- Éter metílico y etanol

d- butanal y butanol

e- Propilamina y propanol

9- Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su solubilidad en agua. Explique su

respuesta. a)CH3CH3 b)CH3OH c)CH3Cl d)CH3-O-CH3 e)CH3-

CO2H

__ > __ > __ > __ > __

10- Indique de los siguientes pares de compuestos quien tendrá la mayor solubilidad en

hexano:

5

11- En cada par de compuestos indica cual es más acido. Justifique su respuesta.

6

12- Para cada una de las reacciones, dibuje el mecanismo incluyendo flechas y curvas.

Indique el ácido, la base, el ácido conjugado y la base conjugada. Prediga hacia donde se

favorece el equilibrio explicando su respuesta.

7

13- Dibujar la proyección de Newman más estable para cada uno de los compuestos:

a) CH3CH2Cl b) CHClFCH2Cl c) CH2ClCH2Cl

14- Dibujar la conformación silla e interconvertirla para los siguientes compuestos e indicar

cuál es más estable.

a- trans 1-isopropil-2-metil ciclohexano.

b- trans 1-isopropil-3-metil ciclohexano.

8

15- Dibuja el siguiente compuesto en conformación silla colocando todos los hidrógenos en

posiciones axiales.

16- Dibuja la siguiente molécula en las proyecciones de caballete y Fisher.

Caballete:

Proyección Fisher:

9

17- Indique el nombre IUPAC de los siguientes alcanos lineales:

18- Escribe la fórmula estructural de cada uno de los siguientes alcanos:

2,3-Dimetilpentano

6-Isopropil-2,5-dimetilnonano

4-tert-Butiloctano

3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano

4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano