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FACULTAD DE MEDICINA HUMANA Y CIENCIAS DE LA

SALUD

• ESPECIALIDAD:

FARMACIA Y BIOQUIMICA

• DOCENTE:

  q.f. Carlos pea

• CURSO :

  Q!"#$%a or&'($%a

•  TEMA :

Rea%%$o(es )e las a#$)as

• INTE*RANTES :

C+!q!$l$( %al)er,( A!rel$o

Me()o-a rees se&!()o

• CICLO:

I/

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  REACCIONES DE LAS AMIDAS

AMIDAS.

Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amoníaco y de lasaminas. La sustitución del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2,el grupo – NH o el grupo – N 2 da lugar a una amina primaria, secundaria oterciaria, respectivamente, y cuyas !órmulas estructuras son las siguientes.

"l grupo !uncional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonílico carbono –nitrógeno, #ue tambi$n se conoce como enlace amida. % las amidas se les danombre como derivados de los &cidos org&nicos. La terminación 'ico( del nombrecom)n del &cido o la terminación 'oico( del nombre *+% se reemplaa por elsu!i/o 'amida(Los sustituyentes al#uílicos o arílicos unidos al nitrógeno se mencionan comopre!i/os, precedidos por la letra N, del nombre de la amida simple.

NOMENCLATURA.

0e numera la cadena principal por donde se encuentra el carbono de la !unción#uímica. 0e escribe el nombre de la cadena principal con la terminación amida.

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PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS

0alvo la !ormamida, #ue es lí#uida, todas las amidas primarias son sólidas. asitodas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros in!eriores de la serie sonsolubles en agua y en alcohol, la solubilidad en agua disminuye con!orme aumenta

la masa molecular.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS

BasicidadLas amidas son solo muy d$bilmente b&sicas, debido a la interacción mesómeraentre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del &tomo de nitrógeno. La carga positiva parcial #ue resulta sobre el &tomo de nitrógeno disminuyemuchísimosu basicidad y la protonación de las amidas #ue solo tiene lugar, de manera signi!icativa encondiciones !uertemente &cidas, ocurre sobre el &tomo de oxígeno, ya#ue así la carga del catión resultante #ueda deslocaliada, lo #ue ocurriría si elcatión se !ormase por protonación del nitrógeno.

Hidrólisis ácida de las amidas

La hidrólisis &cida de las amidas primarias produce &cido org&nico libre y una salde amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente &cidoy una sal de amonio cuaternario.

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Hidrólisis ásica de las amidas

La hidrólisis b&sica de las amidas produce una sal de &cido org&nico y amoníaco oaminas, seg)n el tipo de amida.

OBTENCION DE LAS AMIDAS.

 %un#ue no lo sabemos, las aminas est&n com)nmente en la naturalea. Laspodemos encontrar en di!erentes sustancias conocidas por todos. or e/emplo enlos amino&cidos, las proteínas, el %1N y el %N, vitaminas y hormonas. Lareacción del amoniaco aminas primarias o secundarias3 con $steres es uno de losprincipales y m&s conocidos m$todos para obtener estos compuestos.

REACCION DE LAS AMIDAS CON EL ACIDO NITROSO.

"l &cido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. %sí, cuando las amidas primarias se tratan con &cido nitroso se !orma el &cidoorg&nico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a lasiguiente reacción.

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REACCI!N DE HOFFMAN "FORMACI!N DE AMINAS#.

"sta reacción proporciona un m$todo para preparar aminas puras con un &tomode carbón menos #ue la amida inicial. +na solución acuosa de la amida se tratacon hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio."sta reacción es característica de las amidas primaria.

AMIDAS C$CLICAS%LACTAMAS

Las lactamas amidas cíclicas3 tambi$n se reducen a aminas sin producirse la

apertura del anillo.

REDUCCI!N DE AMIDAS.

"l hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. "n este caso, laamina tiene igual n)mero de carbonos #ue la amida.

"l hidruro de diisobutil aluminio 1*4%L3 reduce amidas a aldehídos.

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REACCION POR DESHIDRATACI!N.

or reacción con deshidratantes como el cloruro de tionilo 05l23 o pentóxido de!ós!oro 2563 se producen nitrilos.

REACCION POR MERCURACI!N DE AMIDAS.

7ediante la reacción con óxido merc)rico Hg53 se producen sales merc)ricas.

IMIDAS.

Las imidas son compuestos #ue contienen dos grupos acilo unidos a un nitrógenomediante enlaces simples. 0on muy conocidas la 0uccinimida y la 8talimida.

AMIDAS IMPORTANTES.

La urea

"l nylon

 %cetamino!em

Nicotinamida medicina3

penicilina

9,:-hexanodiamina

1imetilanilina industrial, colorantes3

p-8enilendiamina industrial,cosm$ticos-textiles3

USOS.

Las %midas ayudan a llevar a cabo di!erentes !unciones, tales como disolventes,productos intermedios, estabiliantes, agentes de desmolde para pl&sticos,películas, sur!actantes y !undentes. Las poliamidas tambi$n se usan en la!abricación de nylons.

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Us&s Es'ec()ic&s

• 1imetil!ormamida ;H<N53= se utilia principalmente como disolvente en

procesos de síntesis org&nica y en la preparación de !ibras sint$ticas.

•  %cetamida o "tanamida 2H6N53= se utilia como plasti!icante, aditivo del

papel y para la desnaturaliación de alcoholes.•  %crilamida ;H6N53= se emplea en la !abricación de papel, extracción de

metales, industria textil, obtención de colorante y en la síntesis depoliacrilamidas.

• 8ormamida H;N53= es el material para sintetiar productos !armac$uticos,

spicery dyestu!!s. >ambi$n se utilia como disolvente en la !ibra sint$tica despinning, el procesamiento de pl&stico y tinta de lignina, en la producción depapel, como agente de tratamiento para acelerar la coagulación en el aceite dela per!oración de poos y la construcción de la industria, como carburante en la!undición de la industria, el suaviante de pegamento y disolventes polarescomo en la síntesis org&nica.

IMPORTANCIA.

Las amidas son com)nmente encontradas en la naturalea y en sustancias comolos amino&cidos, las proteínas, el %1N y el %N, hormonas, vitaminas. Nuestrocuerpo las necesita para la excreción del amoníaco NH ;3.

"s muy utiliada en la industria !armac$utica los medicamentos3, y en la industriadel nailon la ropa3. Las amidas se usan especialmente como agentes espumantesy espesantes.

"l principal uso #ue se le da a las amidas se da en la polimeriación de lasmismas. Las poliamidas son la materia prima de muchas !ibras sint$ticas, comolos di!erentes tipos de nylon. %dem&s tambi$n se utilian algunos tipos depoliamidas en pinturas especiales de tipo industrial.