Química orgánica

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QUIMICA ORGANICA YENNY PAOLA CALDERON MORA LIC. BIOLOGIA Y QUIMICA I.E. TECNICO SUPERIOR- NEIVA

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Conceptos básicos de química orgánica.

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QUIMICA ORGANICAYENNY PAOLA CALDERON MORA

LIC. BIOLOGIA Y QUIMICAI.E. TECNICO SUPERIOR-NEIVA

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HIBRIDACIÓN• HIBRIDACIÓN sp3 o tetragonal: enlace sencillo

(enlaces sigma). AlcanosMETANO

ETANO

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• HIBRIDACIÓN sp2 o trigonal: enlace doble (1 enlace sigma y 1 enlace pi). Alquenos.

ETENO

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• HIBRIDACIÓN sp o digonal: enlace triple (1 enlaces sigma y 2 enlace pi). Alquinos

ACETILENO (etino)

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CADENA CARBONADAEs la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica. Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.• Puede ser:

Lineal

No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal.

Ramificada De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.

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• Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.

• Hay varios tipos:

Homocíclica Los átomos del ciclo son átomos de carbono.

HeterocíclicaAlgún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc.

Monocíclica Sólo hay un ciclo.

Policíclica Hay varios ciclos unidos.

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CLASES DE CARBONOS

PrimarioUn carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono. Los dos átomos de carbono son primarios

Secundario Si está unido a dos átomos de carbono. El átomo de carbono central es secundario.

Terciario Si está unido a tres átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es terciario.

Cuaternario Si está unido a cuatro átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es cuaternario.

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ISOMEROSSe llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.

Estructural:Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.

Isomería de cadena: Distinta colocación de algunos átomos en la cadena.

Isomería de posición: Distinta posición del grupo funcional.

Isomería de función: Distinto grupo funcional.

Estereoisomería:Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula.

Isomería geométrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces.

Isomería óptica: propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes.

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CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3

Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

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HIDROCARBUROS- Hidrocarburos no saturados: Poseen al menos un enlace doble (alquenos y olefinas), enlaces triples (alquinos o acetilénicos) entre los átomos de Carbono.

•Hidrocarburos de cadena cerrada:- Ciclo alcanos: Cadenas cerradas de 3 a 8 moléculas de Carbono saturados o no saturados

- Aromáticos: Poseen al menos un anillo aromático además de otros enlaces. BENCENO

Los hidrocarburos son, justamente, compuestos orgánicos que están formados solamente por la combinación de distintos átomos de Carbono junto con Hidrógeno, conformando una especie de armazón de átomos de Carbono uniéndose a los otros, en uniones químicas que pueden ser lineales, abiertas o ramificadas.Clasificación de HidrocarburosLa clasificación está basada en la estructura de los enlaces o uniones entre ambos átomos, dividiéndose en:Hidrocarburos de cadena abierta:. - Hidrocarburos saturados: No poseen enlaces dobles, triples o aromáticos, contando solo con múltiples enlaces individuales dispuestos en cadena. Comprende a los alcanos y parafinas.

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PRODUCTOS CON HIDROCARBUROSLa explotación de los hidrocarburos con fines comerciales es una de las principales actividades económicas, muchas veces influyendo directamente sobre la economía de un país, por lo que aprovechar estos recursos suele ser vital para el crecimiento de una nación.De su explotación podemos distinguir dos principales productos:•Petróleo: Su extracción se realiza en los denominados yacimientos petrolíferos, donde se encuentran en estado liquido y rodeados de una formación geológica característica.•Gas Natural: Hidrocarburos en estado gaseoso que suelen estar acompañados de petróleo.

• A su vez, los hidrocarburos también son utilizados para la producción deplásticos, una gran variedad de ceras, y distintos lubricantes de múltiples aplicaciones, desde la industria automotriz hasta la fabricación de pinturas, aceites y barnices.

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GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA ORGANICA – HIDROCARBUROS

Grupo funcional

Fórmula general

Sufijo Ejemplo

Alcano CnH2n+2 Ano CH4

Alqueno CnH2n Eno CH3-CH2-CH=CH2

Alquino CnH2n-2 Ino HC≡CH

Aromático (CH)n benceno

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GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA ORGANICA – FUNCIONES OXIGENADAS

Grupo funcional

Serie homóloga Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo hidroxilo

Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (o a

riloxi)Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il

éter

Grupo carbonilo

Aldehído R-C(=O)H oxo- -al-aldehido

Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona

Grupo carboxilo

Ácido carboxílic

oR-COOH carboxi- Ácido -ico

Grupo acilo Éster R-COO-R' -

iloxicarbonil-R-ato

de R'-ilo

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GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA ORGANICA – FUNCIONES

NITROGENADAS

Grupo funcional

Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo amino

Amina R-NR2 amino amina

Grupo amino y carbonilo

Amida R-C(=O)N(-R')-R" - -

Grupo nitro

Nitrocompuesto

R-NO2 Nitro -

Grupo nitrilo

Nitrilo o cianuro

R-CN ciano nitrilo

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ALCANOS CnH2n+2• PROPIEDADES FISICASLos alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano

y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente. Hibridación sp3

Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula. También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros lineales.

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Fórmula Nombre Radical de alquilo Nombre

Metano Metil-(o)

Etano Etil-(o)

Propano Propil-(o)

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o)

Hexano Hexil-(o)

Heptano Heptil-(o)

Octano Octil-(o)

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Otros nombres de la serie de los alcanos son siguientesNº de C Nombre Nº de C Nombre

9 nonano 30 triacontano

10 decano 31 untriacontano

11 undecano 32 dotriacontano

12 dodecano 40 tetracontano

13 tridecano 41 hentetracontano

14 tetradecano 50 pentacontano

15 pentadecano 60 hexacontano

16 hexadecano 70 heptacontano

17 heptadecano 80 octacontano

18 octadecano 90 nonacontano

19 nonadecano 100 Hectano, hactano

20 Eicosano 200 dihectano

21 uneicosano 300 trihectano

22 doeicosano 579 nonaheptacontapentahectano

::

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La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

isopropilo (isómero do propilo)(1-metiletilo)

isobutilo(2-metilpropilo)

secbutilo (butilo secundario)(1-metilpropilo)

tercbutilo (butilo terciario)(1,1-dimetiletilo)

isopentilo(3-metilbutilo)

neopentilo(2,2-dimetilpropilo)

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NOMENCLATURA DE ALCANOSCuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.

1.Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

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2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano

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• Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

• vhttp://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm

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6. Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético.En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano

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NOMENCLATURA DE HALOGENURO DE ALQUILO R-X

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ALQUENOS CnH2n

• Los alquenos son compuestos que contienen un doble enlace entre dos átomos de carbono (no saturado). Hibridación sp2.

• Propiedades físicas: Los alquenos, también llamados olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura ambiente, C1 A C3 son gases, del alqueno C4 A C16 son líquidos, y del C17 en adelante son sólidos.

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NOMENCLATURA DE ALQUENOS

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ALQUINOS CnH2n-2• Compuestos que contienen un triple enlace entre dos átomos

de carbono (no saturado). Hibridación sp.

• Propiedades físicas: Son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura ambiente, los tres primeros términos son gases, los términos intermedios son líquidos y los superiores son sólidos

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NOMENCLATURA DE ALQUINOS

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NOMBRAR1.

2.

3.

4.

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ESCRIBIR LA FORMULA DE:a. Ciclopropanob. Ciclopentanoc. Ciclodecanod. 1-etil-2.propilciclopentanoe. 1,3,5-hexatrienof. 2,4-dimetil-2.pentenog. 3-etil-4-metil-1-pentenoh. 2-nonen-7-inoi.