QM2424 May ´15 PROBLEMARIO #2 1.- Asignar cada uno de los ... · PROBLEMARIO #2 1.- Asignar cada...
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QM2424 May ´15
PROBLEMARIO #2
1.- Asignar cada uno de los seis espectros mostrados a una de las estructuras mostradas
abajo. No trate de analizar los espectros por completo. Busque las diferencias.
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1 2
2.- A continuación se muestran las series A y B de espectros IR de compuestos isómeros.
Identifique los mismos y asigne las bandas características.
A
B
3.-Determine la estructura de cada uno de los compuestos cuyo espectro de IR se muestra a
continuación.
4.- Dos compuestos X e Y con la misma fórmula molecular (C6H8) adicionan cada uno de ellos dos
moles de hidrógeno en presencia de Pd/C para dar ciclohexano. Deduzca sus estructuras
sabiendo que X tiene una λmax de 267 nm e Y de 190 nm.
5.- Un alcohol alílico ópticamente activo A (C8H14O) se trató con H3PO4, apareciendo como
resultado de las correspondientes destilaciones tres nuevos productos B, C y D. B y C eran
ópticamentre activos y su formación no implicaba procesos de transposición. La
deshidrogenación (Pd/C) de estos tres productos producía 1,4-dimetilbenceno. Las λmax de B,
C y D son 229, 268 y 273 nm. Sugiera las estructuras de todos los compuestos.
6.- Un hidrocarburo desconocido A (C8H12) tiene una λmax de 234 nm y puede ser ozonizado
selectivamente a B (C7H10O) que presenta en el UV una λmax de 239 nm. La reducción de B con
LiAlH4 y la deshidratación cuidadosa conduce a C (C7H10), que tiene una λmax de 267 nm.
Proponga las estucturas A, B y C.
(C7H10), que tiene una máx a 267 nm. Propóngase las estructuras de A, B y C.