PROPIEDADES DE LAS BASES

NITROGENADASAllisson Dennisse León Soriano

¿Qué son?

Moléculas heterocíclicas de C e H

Incluyen 2 o más

átomos de N

Formadas por anillos

Parte fundamental

de los nucleótidos

y ácidos nucleicos

Clasificación• Bases Puricas: (Derivan del núcleo de la purina) Adenina

Guanina

• Bases Pirimidinícas: (Derivan de un núcleo heterocíclico de seis lados)

Citosina

Timina Uracilo

Propiedades

Propiedades

Existencia de Dipolos

Disposición coplanar

Hidrofobicidad

Absorción de la luz

ultravioleta

Tautomería

Carácter Básico

Existencia de Dipolos

Abundantes enlaces polares.

Interacción mediante Puentes de Hidrogeno

Importante en la estructura de Ácidos Nucleicos.

Existencia de Dipolos

Las bases tienen átomos muy electronegativos (N y O)

Dentro y fuera del anillo aromático

Existe una atracción asimétrica de los electrones de la molécula

por tanto

Forman dipolos que permiten formar puentes de hidrógeno.

Existencia de Dipolos

De todos los posibles, los más importantes son los que van a servir para formar los puentes de hidrógeno de Watson y Crick para formar

el DNA bicatenario a pH7.

Existencia de Dipolos

Existencia de Dipolos

DNA bicatenario a pH7.

cambia la disposición electrónica de las bases

protonación a pH ácido

desprotonación a pH básico

A diferente

pH

estructura se debilita

Disposición Coplanar De Los Enlaces

(tres orbitales moleculares en un plano y uno p perpendicular que sirve para formar el doble enlace)

Son planos ya que los C

tienen orbitales

moleculares Sp2

Estructura lineal (Resonante).

Carácter Básico

Todas las bases nitrogenadas son bases débiles 

Los grupos ceto (=O) pueden tautomerizar a enol (–OH).

aunque

Perder el protor y conferir cierta acidez

Carácter BásicoAl no tener ningún ceto

• Es la más básica de todasADENINA

• Son levemente ácidas• Por tener un único

sustituyente ceto

CITOSINA &

GUANINA• Son aún más ácidas• Por tener dos grupos

cetónicosTIMINA & URACILO

Carácter Básico

Carácter Básico

Ph entre 9 y 10

Son desprotonabl

es

Carácter Básico

Es el resultado final del catabolismo de las purinas en el ser humano. Su concentración plasmática normal es

de 3-7mg/dl en condiciones normales .

ÁCIDO ÚRICO

EJEMPLO

Carácter BásicoÁCIDO ÚRICO

Base nitrogenad

a

Carácter ácido

Tres grupos ceto

Tiene

Debido

Tautomería Watson & Crick

Postularon la tautomería de las

bases Explicar que se pueden aparear para generar

mutaciones espontáneas.

Tautomería

Hoy se sabe que dichas formas existen debido a la migración de los electrones por los dobles enlaces

conjugados.

Tautomería

1. Tautomería ceto-enólica (lactama-lactima)

• Interconvierte un grupo ceto (=O) y enol (—OH) extracíclicos cerca de un N cíclico.

• Se puede producir en la G, C, T y U. • Las lactimas imprimen un fuerte carácter ácido a las bases.

2. Tautomería imina-amina• Interconvierte un amino (—NH2) extracíclico en un imino (=NH) cerca de un N

cíclico. • Se puede dar en G, A y C.

TIPOS

Tautomería

Tautomería ceto-enólica

(lactama-lactima)

Tautomería imina-amina

Absorción de la Luz Ultravioleta

Los electrones deslocalizados de anillos aromáticos se pueden excitar al recibir energía

en forma de luz ultravioleta

259,5 nm de G 276 nm de C

desde hasta

En torno a 260 nm todas ellas absorben luz UV

coeficiente de extinción molar

C (ε = 9 · 103 M–1cm–1) A (ε = 1,5 · 104 M–1cm–1)

Absorción de la Luz UltravioletaEsta propiedad permite calcular

la concentración a partir :

• A es la absorbancia a 260 nm. • L es el paso de la cubeta, normalmente 1

cm .• C es la concentración de la muestra .• ε el coeficiente de extinción molar.

Coeficiente de extinción molar

Ecuación de Lambert-Beer

A = L x C x ε

Viene dado por la naturaleza aromática de los anillos purínicos y pirimidínicos.

Hidrofobicidad carácter hidrófobo

Hidrofobicidad

Carácter apolar e hidrofóbico.

Poco soluble en agua

Ph cercano a la neutralidad

A Ph alcalino adquiere carga y

se hace mas soluble

Esencial para estabilizar la estructura

tridimensional de los Ácidos Nucleicos.