AcetatosAngela SequeraYennifer Linarez

Universidad de CaraboboFacultad Experimental de Ciencias y Tecnología

Productos Naturales

Puntos a tratar Definición Tipos de acetatos Compuestos derivados del acetato

Ácidos grasos Poliacetilenos Prostaglandinas. Policetidos aromáticos (Antraquinonas) Flavonoides Antocianinas Rotenoides Tetraciclinas.

Biogénesis

DefiniciónUn acetato o etanoato es una sal o éster del ácido acético o ácido etanoico.El anión acetato, [C2H3O2]−, es un carboxilato y es la base conjugada del ácido acético. El ion acetato se forma por la desprotonación del ácido acético:

CH3COOH ⇌ CH3COO− + H+

Tipos de acetatos Acetato de Vinilo Acetato de Polivinilo Acetato de Celulosa Acetato de Sodio Acetato de Calcio Acetato de Plomo Acetato de Etilo Acetato Férrico Acetato de Ciproterona Acetato de Isobutilo

Acetato de Vinilo Es un compuesto orgánico, concretamente un éster.Su fórmula molecular o empírica es C4H6O2, y su fórmula semidesarrollada es CH3-COO-CH=CH2.

Es un líquido incoloro con un aroma distintivo

Usos:Formación de otros elementos químicos, que a su vez permiten elaborar pinturas, adhesivos, telas y papel. Como revestimiento para envasar ciertos alimentos y para modificar el almidón.

Tipos de acetatos

Es un polímero el cual se obtiene mediante la polimerización del acetato de vinilo, por lo tanto se considera como un polímero secundario sintético.

Tipos de acetatos Acetato de Polivinilo (PVA)

Acetato de Celulosa

Tipos de acetatos

Es un termoplástico incoloro y amorfo. Presenta buena estabilidad respecto a los rayos UV y es higroscópico (puede absorber y exhalar la humedad, según el medio). Productos que lo utilizan son los pinceles, las monturas de gafas y las películas que se aprovechan para aplicaciones gráficas y artísticas.

Diacetato de celulosa:El diacetato de celulosa es "un éster parcialmente hidrolizado". En cada uno de los anillos de la cadena molecular de la celulosa modificada queda, como mínimo, un grupo OH que no ha sido sustituido y estos grupos convierten al diacetato en un material muy permeable a la humedad.

Acetato de Sodio

Tipos de acetatos

Es la sal de sodio del ácido acético. Es un producto químico económico producido en cantidades industriales para una amplia gama de uso.

Usos: Empleado en los procesos de neutralización o desasidulación

para quitar la acidez libre. En la industria textil a la hora de decolorar las prendas, sobre

todo si se utilizan colorantes de anilina. Aclaramiento del cuero Saborizante en las papas fritas Fabricación de bolsas térmicas.

Tipos de Acetatos Acetato de CalcioEl compuesto químico acetato de calcio es la sal de calcio del ácido acético. Tiene la fórmula Ca(CH3COO)2. El acetato del calcio es un inhibidor eficaz del crecimiento de ciertas bacterias

Usos: Para tratar a pacientes con hiperfosfatemia (demasiado

fosfato en la sangre) y en pacientes con enfermedad del riñón.

Se emplea extensamente en pan para prevenir la formación de la cuerda que amplía así la vida útil del producto.

Tintas de impresión Para aumentar la producción de la grasa láctea de vacas

lecheras. Fabricación del jabón cálcico, en la producción de grasa

lubricante da alta temperatura Catalizador para la producción del poliéster.

Es una composición química de color blanco cristalino que posee un sabor dulzón. Se consigue mezclando ácido acético con litargirio (óxido de plomo II). Se trata de una sustancia absolutamente tóxica y que puede ser empleada para la composición de explosivos, por su capacidad de disolverse en agua o glicerina.

Usos: Obtención de una amplia gama de tinturas de cabello que van

cambiando progresivamente de color hasta fijarse completamente La tintura de ropa Tintas de ciertas impresoras.

Tipos de Acetatos Acetato de Plomo

Tipos de acetatos Acetato de Etilo

Líquido incoloro, de olor aromático característico.Completamente soluble en Etanol, Éter, Cloroformo y Acetona.Forma mezclas azeotrópicas con el agua y el etanol. 

Aplicaciones:- Solvente en la industria de tintas y barnices, pegantes, removedores de pintura y adelgazamiento de tintas del sector flexográfico.

No se recomienda su uso directo ni indirecto en el procesamiento de medicamentos, cosméticos y alimentos.

Tipos de Acetatos

Acetato férrico

Usos saborizante en chicles barniz en distintos ornamentos.

Según los expertos, los derivados de esta sustancia poseen precursores como la Acetil-CoA y moléculas asociadas como ocurre, por ejemplo, con la Malonil-CoA y la Propionil-CoA.

Tipos de acetatos Acetato de CiproteronaEs un derivado de la Progesterona al que se le conocen propiedades antiandrogénicas. Es el antiandrógeno más empleado en Europa. Posee efecto antagonista del receptor y también actúa como antigonadotrópico. Presenta actividad progestagénica

Alopecia androgénica.Reducción del impulso sexual desviado.Tratamiento antiandrogénico en carcinoma inoperable de próstata.

Aparición de vello por el cuerpo, alopecia androgenética severa, a menudo acompañada de cuadros de acné y/o seborrea.En combinación con valerato de estradiol, en terapias de substitución hormonal durante la menopausia natural o inducida quirúrgicamente y en mujeres transexuales.

Tipos de acetatos

Acetato de Isobutilo

Líquido transparente, incoloro, de olor característico a frutas.Disolvente de volatilidad media, más ligero que el agua, con la que no es miscible.Soluble en disolventes orgánicos tales como alcoholes, cetonas, esteres e hidrocarburos.Producido por el proceso de esterificación del Ácido Acético con Isobutanol, en presencia de un catalizador.

Ácidos grasosSe encuentran presentes en las grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando al glicerol y eventualmente a otros alcoholes. Son generalmente de cadena lineal y tienen un número par de átomos de carbono. Son constituyentes fundamentales de la gran mayoría de los lípidos, hasta el punto de que su presencia es casi definitoria de esta clase de sustancias. 

Ácidos Grasos

Tipos de Ácidos Grasos

Saturados Insaturados

Poliinsaturados Monoinsaturados

Ácidos Grasos saturadosSólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono la mayoría son sólidos a temperatura ambiente. Las grasas de origen animal son generalmente ricas en ácidos grasos saturados.

Ácidos Grasos insaturadosTienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace, son generalmente líquidos a temperatura ambiente.

Poliacetilenos

DefiniciónLos Poliacetilenos o Poliinos son un grupo de compuestos orgánicos con alternancia de enlaces covalentes simples y triples. Se distinguen de las otras cadenas orgánicas por su rigidez, lo que los hace viables para nanotecnología molecular.

buta-1,3-diino

Presencia en la naturaleza

En plantas

1. El ácido 8,10-octadecadiinoico fue aislado de la corteza de la raíz de Paramacrolobium caeruleum (Loranthaceae). Los tallos y las hojas de especies pertenecientes a esta familia han sido utilizados para el tratamiento del cáncer en Indonesia.

2. La tiarrubrina B es un pigmento aislado de la planta Ambrosia trifida. Estas especies han sido utilizadas para tratar infecciones de la piel y como desparasitantes intestinales por nativos de África y Canadá.

Poliacetilenos

3. La corteza y las raíces del garrote del Diablo (Oplopanax horridus) es utilizado por los nativos de América para tratar diversos padecimientos. Uno de los poliacetilenos aislados de esta fuente es el oplopandiolacetato

4. El ácido dihidromatricárico es un poliacetileno obtenido de las cantáridas (Cantharidae).

Poliacetilenos

Prostanglandinas

Definición:

Son un conjunto de sustancias que pertenecen a los ácidos grasos de 20 carbonos (eicosanoides), que contienen un anillo ciclopentano y constituyen una familia de mediadores celulares, con efectos diversos y, a menudo, contrapuestos.

LINOLENICO ARAQUIDONICO PROTANOICO PROSTANGLANDINAORIGEN

Prostaglandinas

ProstaglandinasTipo Receptor Función

PGD2 DP2 Vasodilatación

Inhibe la agregación plaquetaria

PGE2

EP1

Broncoconstricción

Tracto gastrointestinal: contracción del músculo liso

EP2

Broncodilatador

Tracto gastrointestinal: relaja el músculo liso

Vasodilatación

EP3

↓ Secreción ácida del estómago

↑ Secreción mucosa del estómago

En embarazadas: contracción uterina

Contracción del músculo liso del estómago

Inhibe la lipolisis

↑ autonómico neurotransmisores

Inespecíficos

Hiperalgesia

Pirógeno

PGFα FP Contracción uterina

Broncoconstricción

Prostaglandinas

Prostaglandinas y cáncer

En la síntesis de prostaglandinas intervienen dos enzimas principalmente: la ciclooxigenasa 1 (COX-1) y ciclooxigenasa 2 (COX-2). En determinados procesos patológicos, como en las inflamaciones y en las neoplasias, existe una sobreexpresión de la enzima COX-2, que cataliza prostaglandinas como la PGE2 que estimula la angiogénesis y la progresión tumoral. Los antiinflamatorios no esteroideos (AINE) reducen el riesgo de padecer cáncer, como el cáncer de mama, de colon y de próstata, sobre todo los inhibidores selectivos de la COX-2, como celecoxib, aunque todavía debe confirmarse en ensayos clínicos.

La mayoría provienen de ácidos poliacéticos. Algunos provienen de precursores modulares. La mayoría presentan un patrón alternado de oxidación (Patrón resorcinólico). Pueden presentar estructuras heterocíclicas.

Policétidos Aromáticos(ACETOGENINAS)

Policétidos Aromáticos (ACETOGENINAS) Diversos estudios en EEUU y Japón

dan cuenta de sus propiedades y beneficios contra el cáncer de pulmón, páncreas y próstata.

 No poseen efectos colaterales

Graviola Chirimoya

Tricétidos: Lactona del ácido triacético, xantofusina; cromanona LL-D253α, osumundalactona; ácido sórbico; ácido parasórbico; parasorbósido; gerberina.

Estructuras de tricétidos: Floroglucinol y lactona triacética

Policétidos Aromáticos

Tetracétidos: 

Policétidos Aromáticos

Policétidos Aromáticos Pentacétidos:

Policétidos aromáticos Hexacétidos: Ascoquitina; maltorrizina; ortosporina; diaportina; O-

metilasparvenona; charteusina; sorbicilina; sorbofenonas; integrasona; aloenina. Heptacétidos: Palitantina, frecuentina, auroglaucina, flavoglaucina,

monocerina; monocerona; ácido pulvilórico; griseofulvina, griseofenonas A, B y C; liquexantona, artetolina, ácido tiofánico, ácido tiofanínico, turingiona, javanicina; fusarrubina; solaniol; purpurogenona; semivioxantina; rubrofusarinas; fonsecina; flavasperona; ácido rodocladónico; botralina; grafislactonas A, B, C, D, G y H; alternariol; SB238569; quetociclinonas; atrovenetina; herqueicrisina; ácido fúlvico; citromicetina; lamberteloles A-C; varitriol.

Octacétidos: Endocrocina; emodina; islandicina; fisciona; crisofanol; aloe-emodina; reína; atrocrisona; SEK 4; SEK 4b; paquibasina; xantorina; dermoglaucina; dermocibina; AO-1; AO-2; fragilina; papulosina; helmintosporina; cinodontina; catenarina; eritroglaucina; teleoquistina; roseopurpurina; tritisporina; falacinal; ácido parietínico; alternosolanoles A y B; bostricina; macrosporina; aspertecina; damnacantal; lucidina; rubiadina; soranjidiol; morindona; molinsina; ácido kermético; kalafungina; granaticina; medermicina; eritrostominona; torosacridona; vismionas; atrocrisona; monodictiofenona; tajixantona; shamixantona; arugosinas; sulocrina; questina; ácido astérrico; geodina; geodoxina; pinselina; erdina; ácido pinsélico; granticina; nanomicinas; cardinalinas; ventiloquinona.

Policétidos Aromáticos Otros policétidos: Benzopirenomicina; bikaverina; SMA 76a; nalgiolaxina;

nalgiovensina; prugosenos; ascospirocetales; benastatinas; fredericamicinas; colinona; griseorodinas; lenticulona; citreoviridina; estreptolidigina; asteltoxina; aurovertinas; fostreicina; ambruticina; enterocinas, wailupemicinas; elasnina; gimnoconjugatinas; ácido endiándrico; epoxiquinoles.

Anguciclinas: rabelomicinas; emicinas; fridamicinas; fujianmicinas; ocromicinona; MM 47755; PD 116779; rubiginonas; SM 196 B; tetrangomicina; X-14881; tetrangulol; marmicinas; TAN-1085; BE-7586; sakiomicina; yoronomicina; elmicinas; FR 901366; BA-I2100MY-1; urdamicinas; C104; benzantrinas; aquayamicina; agreticina; serie BA-12100; grincamicina; kerriamicinas; serie PI-080; saquayamicinas; vineomicinas; capoamicinas; C57; galtamicina; Q-1043; SS-228R; kinamicinas; pradimicina; benanomicina; frenolicina; A-74528; lomaiviticinas; halenoquinona; xestoquinona; gilvocarcinas.

Acilpolicétidos: Incluyen anillos aromáticos con cadenas de ácidos grasos como unidades de iniciación. ácidos anacárdicos, urushioles; resorstatina; DB-2073; sorgoleonas; nostociclofano; cilindrociclofanos; xantoxilina; oniósido; verticilona; vertinona; thouvenoles; schimperiol; bissomerulioles A-H; nodifloridinas; feofuranos; pestalotiopsonas; xilindeína; ankaflavina; monascina; monascorubrina; triquiona; homotriquiona; lindbladiona; frenolicinas; alnumicina; feocromicinas; palitantina; ácido ambuico; ácido torreyánico.

Policétidos Aromáticos Aflatoxinas: Ácido norsolorínico; averantinas; averufina;

versicolorinas; esterigmatocistina; aflatoxinas; dotistromina.

Aflatoxina B1

Polimetilciclohexatrionas: aspidinas y otros compuestos relacionados: Ácido sincárpico; leptospermona; isoleptospermona; grandiflorona; papuanona; ácido filicínico; mirigalona; desmodumotinas; emoridona; psorotamnonas; reguladores G; aspidinas; albaspidinas; margaspidinas; paraaspidinas; abreviatinas; floraspinas; ácido flavaspídico; agrimoles; ácido filíxico; triaspidina; trisabreviatina; trisparaspidinas; triaemulina.

Policetidos aromaticos Tetraciclinas: Clortetraciclina; oxitetraciclina; pretetramida;

anhidrotetraciclina; doxorubicina; daunorubicina; ácido alclanónico; aclacinomicina; nogalamicina; estefamicinas; ε-rodomicinona; pluramicinas; hedamicina; R1128.

Florotaninos: Compuestos polifenólicos encontrados en algas del filo Phaeophyta. De acuerdo al patrón de conexión de las unidades de floroglucinol, se pueden clasificar en fuhaloles, floretoles, fucoles, fucofloretoles, ecoles y carmaloles.

Trifuhalol C, un florotanino

Policétidos Aromáticos Orceínas: Pigmentos derivados de la fenoxazona

que de acuerdo a los grupos funcionales contenidos pueden clasificarse como hidroxiorceínas, AMINOORCEÍNAS y aminoorceiminas. Se han aislado del liquen Roccella tinctoria.

Dépsidos:' Ésteres de ácidos polifenólicos de origen policétido. ÁCIDO GIROFÓRICO; ácido estenospórico; ácido evérnico; atranorina; jaboticabina; geomicinas; ácido fisódico.

Quinonas

Bioformación de policétidos Aromáticos

Derivados de los policétidos Aromáticos

Antraquinona

Los derivados naturales de la antraquinona son glucósidos con acción laxante y purgante sumamente potente. En la terapéutica farmacológica, la antraquinona pertenece a la categoría de catárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el sen el ruibarbo y la frángula.Un derivado de la antraquinona, la antralina es un irritante utilizado en dermatología para combatir la psoriasis.

Drogas que contienen antraquinonas

Ruibardo

Espino Cerval

Áloe

Definición:Son pigmentos vegetales con un marcado poder antioxidante, que previenen el envejecimiento celular y los procesos degenerativos.

Flavonoides

Difenilpirano

FlavonoidesFLAVONAS

Y FLAVONOLE

SFLAVANONAS

Y

DIHIDROFLAVONOLES

FLAVANDIOLES

AURONASTANINOS

CONDENSADOS

CHALCONAS

ANTOCIANINAS

CLASIFICACIÓN

Flavonoides

Flavonas

Flavonoles

Flavanonas

Le da color amarillo a algunas flores(Prímula) y al vino blanco. Existen tres tipos importantes: tricetina, apigenina,luteolina.Suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y en muchas flores. Los más importantes son tres: quercetina,kaempferol, miricetina.Las más importantes son naringenina(naranja), liquiritigenina(Regaliz), y eriodictiol(Guisantes).

Flavonoides

Dihidroflavonoles

Flavandioles

Auronas

Dihidromiricetina(brezos),Dihidroquercetina(uvas blancas)Dihidrokaempferol.

Son responsables de la coloración de algunas plantas

Leucocianidina, Leucopelargonidina Leucodelfinidina

Flavonoides

Taninos condensados

Chalconas

Antocianinas

Implicadas en la estimulación de la polinización.

Distribuidos en las plantas como en el té, donde contribuyen al sabor astringente

Células responsables de la mayoría de las coloraciones rojas, azules y violetas de las flores y hojas.

Flavonoides

Propiedades en las plantas:

Propiedades en la medicina:

Flavonoides

EXTRACCIÓN

IDENTIFICACIÓN•Estudio preliminar de los extractos: CCF:-Directamente: Chalconas a la luz visible: amarillo con vapores de

amoniaco pasan a naranja y rojo.-Examen a la luz UV antes o después de pulverizar con Cl3Al

(cambios en la fluorescencia)-Reacciones específicas: CIANIDINA: polvo de Magnesio en medio

ácido (ClH) flavonas, flavanonas y flavonoles) color rojo-amarillo-azul

•Estudio estructural-Espectroscopía UV-Espectrofotometría de masas y RMN- Cromatografía de Líquidos de Alta Resolución (CLAR)

VALORACIÓN

-Colorimétricos

-Espectrofotométricos-CLAR

Flavonoides

• Solubilidad-Aglicona (genina): LIPÓFILA: poco soluble en aguaSolubles en disolventes orgánicos-Heterósidos: solubles en agua y mezclas hidroalcohólicas insolubles en disolventes orgánicos

DROGAS QUE DEBEN PARTE DE SU ACTIVIDAD A LOS FLAVONOIDES

•Ginkgo (hojas Ginkgo biloba)

•Pasiflora (partes aéreas Passiflora incarnata)

•Tomillo (hojas y flores Thymus vulgaris)

•Manzanilla romana (capítulo floral Chamaemelum nobile)

•Aquilea (sumidad florida Achillea millefolium)

•Cola de caballo (partes estériles Equisetum arvense)

Flavonoides

Antocianinas

Definición

Antocianinas

HIDROXILACION

METOXIDACION

El color de las antocianinas varia en función del pH y de su estructura. Algunas de ellas a pH ácido se muestran de color rojo, a pH básico de color azul y a pH neutro incoloras.

Antocianinas Propiedades

Rotenoides (Rotenona) Definición

Es un flavonoide que se puede encontrar en diversas plantas tropicales perteneciente a la familia papilionáceas. Fue utilizada hasta el 2007 como insecticida. Esta catalogada como toxina ambiental

Rotenoides (Rotenona)

Efectos y toxicidad:

Seguro de manipular Es biodegradable La acción tóxica de la rotenona radica en el

bloqueo de la respiración celular, efecto que se manifiesta con parálisis y posterior muerte del individuo afectado.

En febrero 2010 se descubrió su relación con la Enfermedad de Parkinson.

Tetraciclinas Definición

2- (amino- hidroximetilideno)- 4- dimetilamino- 6,10,11,12a- tetrahidroxi- 6- metil- 4,4a,5,5a- tetrahidrotetracano- 1,3,12- triona

Tetraciclinas

Propiedades Fisicoquímicas

Usos

Combate infecciones bacterianas, tales como infecciones del tracto urinario, el acné, la gonorrea, la clamidia, bronquitis, enfermedad de Lyme, sífilis, cistitis y otras.

Tetraciclinas

Espectro microbiano

Tetraciclinas

Gracias por su atención