PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES
description
Transcript of PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES
![Page 1: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/1.jpg)
PROCESOS CATALÍTICOSEN LA SÍNTESIS DE
POLÍMEROS BIODEGRADABLES
Iván Arenas Carlos Gallegos
Sandra Medel
![Page 2: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/2.jpg)
INDICE
• Introduccíon• Polilactida• ROP y Tipos• Estereoquímica• Catalizadores y Ejemplos• Conclusiones• Perspectivas de futuro• Bibliografía
![Page 3: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/3.jpg)
INTRODUCCIÓN
![Page 4: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/4.jpg)
Materias primas fósiles cada vez mas limitadas
Necesidad de encontrar polímeros biodegradables, tales como PLA, PGA y sus copolímeros PLGA y PCL
Materias primas renovables: remolacha y maíz
![Page 5: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/5.jpg)
Ciclo de vida de la PLA
![Page 6: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/6.jpg)
POLIMERIZACIÓN DEL ÁCIDO LÁCTICO PARA OBTENER EL PLA:
![Page 7: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/7.jpg)
Polimerización por Condensación
Primeras polimerizaciones de poliésteres alifáticos
Condensación de un diol con un ácido dicarboxílico o la condensación de un hidroxiácido, ambas con eliminación de agua
![Page 8: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/8.jpg)
Un ejemplo de polimerización por policondensación es la síntesis de Guan
![Page 9: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/9.jpg)
Sin embargo los métodos tradicionales para conducir al equilibrio de polimerización no suelen ser adecuados para la síntesis de poliésteres alifáticos. Necesitamos otro método de polimerización
Solución: ROPROP
![Page 10: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/10.jpg)
POLIMERIZACIÓN POR APERTURA DE ANILLO
Apertura de anillo por ataque nucleófilo, sobre el carbono carbonílico del monómero cíclico
![Page 11: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/11.jpg)
ROP
• Activación del monómero
• Presencia de catalizador (ácido de Lewis)
![Page 12: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/12.jpg)
TIPOS DE ROP
Tres tipos de ROP:
• Aniónica
• Nucleófila
• Catiónica
![Page 13: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/13.jpg)
Aniónica
Deprotonación del hidrógeno situado en alfa con respecto al grupo carbonilo y ataque nucleófilo sobre el carbonilo del carbanión generado
![Page 14: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/14.jpg)
ANIÓNICA
Los procesos de transesterificación y racemización pueden llegar a ser importantes, pues actúan especies con un marcado carácter básico y nucleofílico
![Page 15: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/15.jpg)
Aniónica
Dos tipos: en una solo hay átomos provenientes del monómero, y en la otra se introduce un grupo alquil o alcóxido proveniente del iniciador. Se pueden distinguir por RMN.
![Page 16: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/16.jpg)
Catiónica
Se usan dos iniciadores, el ácido metafluorosulfónico (HOTf) y el metafluorosulfonato de metilo (MeOTf)
![Page 17: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/17.jpg)
Por coordinación del alquilo o protón aumenta su nucleofilia y el anión metafluorosulfónico abre el anillo
El ataque se da en el carbono alfa
CATIÓNICA
![Page 18: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/18.jpg)
NUCLEÓFILA
El iniciador usado es un agente prótico, que ataca al carbono carbonílico para dar el monómero activado
![Page 19: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/19.jpg)
La reacción del monómero activado con un alcohol da la propagación
En el extremo queda anclado el iniciador en forma de grupo ester
![Page 20: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/20.jpg)
NUCLEÓFILA
Pueden usarse catalizadores enzimaticos, como lipasas (Pseudomonas cepacia) u orgánicos, como aminas, fosfinas y carbenos N-heterocíclicos
![Page 21: PROCESOS CATALÍTICOS EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS BIODEGRADABLES](https://reader036.fdocuments.mx/reader036/viewer/2022062519/56815512550346895dc2f51b/html5/thumbnails/21.jpg)
DESPOLIMERIZACIÓN
Los catalizadores orgánicos mas representativos son las aminas, DMAP y PPY, pueden dar despolimerización
despolimerizacion