7/22/2019 Previo, Prctica 10 Isomera geomtrica (1).docx

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ANTECEDENTES

PRCTICA 10. ISOMERA GEOMTRICA

a) Fundamentos de estereoqumica.La estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio.

ISMEROS: son molculas que tienen la misma frmula molecular perodiferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales yestereoismeros.

ESTEROISMERO: Molculas que se diferencian por la disposicin espacialde sus tomos.

ISMEROS ESTRUCTURALES: Difieren en la forma de unin de sus tomos y seclasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin.

ISMEROS CONFORMACIONALES: Son aquellos estero ismeros condisposiciones atmicas diferentes que pueden intercambiarse por rotacinentorno a enlaces simples son compuestos que no pueden aislarsefsicamente debido a que su inter conversin es demasiado rpida

ISOSMEROS CONFIGURACIONALES: Son aquellos esteroismeros quenicamente difieren por el arreglo de sus tomos en el espacio. Puedenaislarse fsicamente.

ENANTIMEROS: Son los estereoismeros de una sustancia quiral que tieneuna relacin de las imgenes especulares. Los enantimeros deben tenerconfiguraciones opuestas en todos los centros quirales.

QUIRALIDAD: Es la propiedad de un objeto de no ser superponible con suimagen especular. S e dice que una molcula es quiral si puede escribirsede dos formas que sean una la imagen especular de la otra. Pueden

poseer uno o varios centros quirales.

CENTRO QUIRAL: Es un tomo (usualmente de carbono) que est unido acuatro grupos diferentes de sustituyentes.

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b) Concepto de isomera geomtrica cis/trans y E/Z.ISOMERA CIS-TRANS O GEOMTRICA: Es aquella en la que tienen la mismacadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido aque la molcula es rgida (por la rotacin restringida entorno a un enlace

carbono-carbono), cabe la posibilidad de que dos grupos funcionalesestn ms prximos en el espacio (cis) o ms alejados (trans), dependiendode la presencia de dobles enlaces o ciclos en la molcula.

c) Mecanismo de reaccin de isomerizacin.La reaccin de reagrupamiento puede afectar a los enlaces entre lostomos del sustrato, generando un ismero de constitucin, o consistir enun cambio slo estructural, generando un estereoismero. En ambos casossuele hablarse de isomerizacin. Debe notarse que, cuando las diferencias

de energa entre distintas estructuras son muy pequeas, se trata deconfrmeros (por ejemplo, los alcanos, el H2O2, la hidrazina (NH2NH2) y seentiende que, a temperaturas ordinarias, existen todos en equilibriodinmico en proporciones determinadas por sus estabilidades relativas y latemperatura.

d) Propiedades fsicas y qumicas de reactivos, intermediario y producto.CIDO MALEICO

Aspecto: Cristales blancos.Olor: Acidulado olor dbil.Solubilidad: Soluble en agua.Densidad: 1,590 @ 20C/4CpH:

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ANHDRIDO MALEICO

Estado fsico y aspecto: Slido. (Cristales slidos).Peso molecular: 98,06 g / molColor: Blanco.

pH (sol. 1% / agua): 7 [Neutro.]Punto de ebullicin: 202 C (395,6 F)Punto de fusin: 52,8 C (127 F)Peso especfico: 1.48 (Agua = 1)Densidad de vapor: 3,4 (aire = 1)Propiedades de dispersin: Ver la solubilidad en agua.Solubilidad: Soluble en agua. Ligeramente soluble en metanol.

e) Como se efecta una cristalizacin.1. Disolucin del compuesto slido en el disolvente ideal a ebullicin.2. Eliminacin de las impurezas coloridas (si las hay) por ebullicin con

carbn activado.3. Eliminacin de las impurezas insolubles por filtracin en caliente. (En

el caso de haber usado carbn activado, se puede usar un ayuda-filtro).

4. Induccin de la cristalizacin (formacin de los cristales). Adems dedejar enfriar a temperatura ambiente y luego en bao de hielo-agua, tambin se puede inducir la cristalizacin tallando las paredesdel matraz con una varilla de vidrio, sembrando cristales, etc.

5. Separacin de los cristales de las aguas madres por filtracin alvaco.

6. Lavado de los cristales con un poco del disolvente fro.7. Secado de los cristales.