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ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros son los
isómeros cuyos átomos están
conectados en el mismo orden,
pero con disposición espacial
diferente.
• Isomería cis-trans en alquenos
Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.
C CH
H
H
CH3
C CH
CH3
H
CH3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica,
pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
En este carbono hay dos sustituyentes
iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica.
Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace.
Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace
C CH
CH3
H
CH3
Del mismo lado del plano
C CH
CH3
CH3
H
De lados opuestos del plano
cis-2-buteno
trans-2-buteno
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en
moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans.
trans-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
H
CH3
Los grupos metilo en lados
opuestos del plano
cis-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
CH3
H
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano
Los isómeros ópticos manifiestan diferente comportamiento ante la luz polarizada, desviando el plano de polarización cierto ángulo respecto de un observador que mirase hacia la fuente de luz. — En el caso del isómero levógiro, el desvío es hacia la izquierda. — El isómero dextrógiro lo desvía el mismo ángulo hacia la derecha.
Desviación de la luz polarizada por una sustancia ópticamente activa.
Enantiómeros son dos compuestos cuyas
moléculas son imágenes especulares no
superponibles.
Las moléculas cuya imagen especular no
es superponible a ellas se denominan
quirales.
Una molécula puede tener varios
carbonos asimétricos y, en función del
número de estos, aumenta el número de
isómeros ópticos posibles. Si en la
molécula hay n átomos de C
asimétricos, el número máximo de
isómeros posibles es 2n.
El 2,3,4-trihidroxibutanal tiene dos átomos
de C asimétricos. Las fórmulas de sus
cuatro isómeros ópticos proyectados
sobre el plano del papel son:
Los compuestos (1) y (2) son enantió- meros, como puede observarse. Y lo
mismo ocurre con los compuestos (3) y (4). La mezcla equimolar de cada
una de estas parejas produciría un racemato.
Diastereoisómeros o diasteriómeros
son los isómeros ópticos que no son
enantiómeros entre sí.
•Compuestos meso Puede ocurrir que un compuesto con
carbonos asimétricos sea
ópticamente inactivo. Esto sucede,
por ejemplo, en algunas formas del
ácido tartárico que tiene dos
carbonos asimétricos.
Las formas (1) y (2) son enantiómeros, pero no lo son la
(3) y la (4), ya que tienen un plano de asimetría, por lo que
no son ópticamente activas; corresponden al mismo
compuesto, el ácido mesotartárico.
Un compuesto meso- es aquel que es
ópticamente inactivo a pesar de
tener algún átomo de C asimétrico,
debido a la ausencia de asimetría en
la molécula.