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Departamento de Ingeniería Química FACULTAD DE CIENCIAS DE OURENSE UNIVERSIDAD DE VIGO ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA DE EXTRACTOS NATURALES OBTENIDOS POR PROCESOS DE HIDRÓLISIS Y EXTRACCIÓN DE RESIDUOS LIGNOCELULÓSICOS Dr. José Manuel Cruz Freire 20 de Julio de 2004

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Departamento de Ingeniería QuímicaFACULTAD DE CIENCIAS DE OURENSE

UNIVERSIDADDE VIGO

ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA DE EXTRACTOS NATURALES OBTENIDOS

POR PROCESOS DE HIDRÓLISIS Y EXTRACCIÓN DE RESIDUOS

LIGNOCELULÓSICOSDr. José Manuel Cruz Freire

20 de Julio de 2004

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- Renovables- Abundantes y accesibles- Bajo precio

CaracterísticasCaracterísticas

¿Qué son los materiales lignocelulósicos?- Sustancias de origen vegetal, similares en composición

- Agua ( 8 - 10 % )- Cenizas ( 0.1 - 2 % )- Componentes no estructurales de la pared celular(extractos) ( 5 - 8 % )- Componentes estructurales de la pared celular

ComposiciónComposición

Celulosa ( 23-46 % )Hemicelulosas ( 17-35 % )Lignina ( 13-23 % )

Materiales empleadosMateriales empleados

ProcedenciaProcedencia

- Forestal

- Agrícola

- Industrial

- Urbano

Eucalyptus globulus

Zuros de maíz

Cáscaras de almendra

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Fase líquida(disol. xilosa)

CaSO4Fase sólida

CO2

CaCO3

NEUTRALIZACIÓN

Fasesólida

Residuolignocelulósico

H2SO4

HIDRÓLISIS

CONCENTRACIÓNESTERILIZACIÓN

Nutrientes

Microorganismos Medio de cultivo

FERMENTACIÓN

Fase líquida(disol. xilosa)

Fase orgánicaDisolvente

EXTRACCIÓN

CELULOSA

LIGNINAAdhesivos, Aglomerantes

Vainillina, Fenoles (Antioxidantes o Colorantes)

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COMPUESTOS FENÓLICOS

•Antioxidante

•Antibacteriana• Antialergénica• Antiinflamatoria• Anticarcinogénica• Antiúlcera• Antiviral

Sustancias que poseen uno o varios anillos aromáticos con uno o más sustituyenteshidroxilo, incluyendo sus derivados funcionales, ésteres, multiésteres, glicósidos, etc.

ACTIVIDADES BIOLÓGICAS

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COMPUESTOS FENÓLICOS

Sustancias que poseen uno o varios anillos aromáticos con uno o más sustituyenteshidroxilo, incluyendo sus derivados funcionales, ésteres, multiésteres, glicósidos, etc.

FUENTES NATURALES

CEREALES Trigo, avena, cebada, maíz

FRUTAS Bayas, cerezas,cítricos, kiwi,aceitunas

SEMILLAS Sésamo, lino, girasol

RESIDUOS AGRÍCOLAS E INDUSTRIALES

Piel de patata, orujo de oliva, alpechines, pepita de uva, bagazo de vino, piel de cítricos,salvado de cebada, eucalipto, zuros de maíz, cáscaras de almendra

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Fase orgánicaDisolvente

EXTRACCIÓN

Fase líquida(disol. xilosa)

NEUTRALIZACIÓN CaSO4Fase sólida

CO2

Fasesólida

CONCENTRACIÓNESTERILIZACIÓN

Nutrientes

Microorganismos Medio de cultivo

FERMENTACIÓN

Fase líquida(disol. xilosa)

CELULOSA

LIGNINAAdhesivos, Aglomerantes

Vainillina, Fenoles (Antioxidantes o Colorantes) CaCO3

Residuolignocelulósico

H2SO4

HIDRÓLISIS

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Fase orgánicaDisolvente

EXTRACCIÓN

Fase líquida(disol. xilosa)

NEUTRALIZACIÓN

Residuolignocelulósico

H2SO4

HIDRÓLISIS ¿[H2SO4] , tiempo, T ?

Optimización en función de:

•Rendimientos de extracción

•Actividad antioxidante

Madera de eucaliptoZuros de maíz

Cáscaras de almendra

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SELECCIÓN DE LA CONDICIONES DE HIDRÓLISIS DEL EUCALIPTO

A) RENDIMIENTO DE EXTRACCIÓN DE SOLUBLES EN ACETATO DE ETILO

0

0,5

1

1,5

2

2,5

0 2 4 6 8 10

TIEMPO (horas)

REN

DIM

IEN

TO

(g e

xtra

cto

/ 100

g m

ader

a)

100ºC

0

0,5

1

1,5

2

2,5

3

3,5

0 1 2 3 4 5 6

TIEMPO (horas)

RE

ND

IMIE

NT

O

(g e

xtra

cto

/ 100

g m

ader

a)

115ºC

00,20,40,60,8

11,21,41,6

0 2 4 6 8 10

TIEMPO (horas)

RE

ND

IMIE

NT

O

(g e

xtra

cto

/ 100

g m

ader

a)

130ºC

00,5

11,5

22,5

33,5

44,5

0 10 20 30 40 50 60 70TIEMPO (horas)

RE

ND

IMIE

NT

O

(g e

xtra

cto

/ 100

g m

ader

a)

130ºC

2,5% 5% 0%

4,00

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SELECCIÓN DE LA CONDICIONES DE HIDRÓLISIS DEL EUCALIPTO

B) ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE A 100 ºC, 115ºC, 130ºC Y AUTOHIDRÓLISIS

0

5

10

15

20

25

30

35

40

0 2 4 6 8 10TIEMPO (horas)

PI (

%)

100ºC

05

101520253035404550

0 1 2 3 4 5 6TIEMPO (horas)

PI (%

)

115ºC

02468

101214161820

0 2 4 6 8 10TIEMPO (horas)

PI (

%)

130ºC

0

10

20

30

40

50

60

0 10 20 30 40 50 60 70TIEMPO (horas)

PI (

%)

130ºC

50,41

0

10

20

30

40

50

60

0 10 20 30 40 50 60 70TIEMPO (horas)

PI (

%)

130ºC

50,41

2,50% 5% 0%

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SELECCIÓN DE LA CONDICIONES DE AUTOHIDRÓLISIS HIDRÓLISIS DE LOS ZUROS DE MAÍZ

ZUROS DE MAÍZZUROS DE MAÍZAUTOHIDRÓLISISAGUA

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SELECCIÓN DE LA CONDICIONES DE AUTOHIDRÓLISIS HIDRÓLISIS DE LOS ZUROS DE MAÍZ

ZUROS DE MAÍZZUROS DE MAÍZAUTOHIDRÓLISISAGUA

MÓDULO DE CONTROL

SISTEMA DE AGITACIÓN

VASIJA DEL REACTOR

MANÓMETRO

0

50

100

150

200

250

300

0 10 20 30 40 50 60 70

Tiempo (min)

Tem

pera

tura

(º C

)

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SELECCIÓN DE LA CONDICIONES DE AUTOHIDRÓLISIS HIDRÓLISIS DE LOS ZUROS DE MAÍZ

0

2

4

6

8

10

185 205 225 245 265 285 305

Temperatura (ºC)

Ren

dim

ient

o (g

ext

ract

o/10

0g)

0

20

40

60

80

185 205 225 245 265 285 305

Temperatura (ºC)

PI (%

)

PI (8,33 mL de hidrolizado) 100 mL de metanolPI (0,25 g/L de extracto)

0

0,4

0,8

1,2

1,6

2

185 205 225 245 265 285 305

Temperatura (ºC)

0

0,2

0,4

0,6

0,8

1

1,2

ácido clorogénico ácido gálico

Ren

dim

ien t

o e n

feno

les

tota

les

(g á

cid o

gál

ico /

100

g)

Re n

dim

ien t

o e n

feno

les

tota

les

(g á

cid o

clo

rog é

nic o

/10 0

g)

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CONDICIONES DE HIDRÓLISIS SELECCIONADASCONDICIONES DE HIDRÓLISIS SELECCIONADAS

EucaliptoEucalipto Zuros de maízZuros de maíz Cáscaras de almendraCáscaras de almendra

Condiciones de hidrólisis:Condiciones de hidrólisis:TemperaturaTemperatura% H2SO4% H2SO4Tiempo, hTiempo, h

130130ºCºC5%5%0.750.75

265265ºCºCAutohidrólisisAutohidrólisis

--

120120ºCºC5%5%66

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CONDICIONES DE HIDRÓLISIS SELECCIONADASCONDICIONES DE HIDRÓLISIS SELECCIONADAS

EucaliptoEucalipto Zuros de maízZuros de maíz Cáscaras de almendraCáscaras de almendra

Condiciones de hidrólisis:Condiciones de hidrólisis:TemperaturaTemperatura% H2SO4% H2SO4Tiempo, hTiempo, h

130130ºCºC5%5%0.750.75

265265ºCºCAutohidrólisisAutohidrólisis

--

120120ºCºC5%5%66

FenólicosFenólicos totales (% en totales (% en peso de equivalentes de peso de equivalentes de ácido gálico)ácido gálico)

FolinFolin--DenisDenisFolinFolin CiocalteauCiocalteau

10.0110.0127.0327.03

14.2214.2239.239.2

6.226.2244.6044.60

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CONDICIONES DE HIDRÓLISIS SELECCIONADASCONDICIONES DE HIDRÓLISIS SELECCIONADAS

EucaliptoEucalipto Zuros de maízZuros de maíz Cáscaras de almendraCáscaras de almendra

Condiciones de hidrólisis:Condiciones de hidrólisis:TemperaturaTemperatura% H2SO4% H2SO4Tiempo, hTiempo, h

130130ºCºC5%5%0.750.75

265265ºCºCAutohidrólisisAutohidrólisis

--

120120ºCºC5%5%66

FenólicosFenólicos totales (% en totales (% en peso de equivalentes de peso de equivalentes de ácido gálico)ácido gálico)

FolinFolin--DenisDenisFolinFolin CiocalteauCiocalteau

10.0110.0127.0327.03

14.2214.2239.239.2

6.226.2244.6044.60

EC50 (g de extracto/L)EC50 (g de extracto/L) 0.390.39 0.470.47 0.500.50

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CONDICIONES DE HIDRÓLISIS SELECCIONADASCONDICIONES DE HIDRÓLISIS SELECCIONADAS

EucaliptoEucalipto Zuros de maízZuros de maíz Cáscaras de almendraCáscaras de almendra

Condiciones de hidrólisis:Condiciones de hidrólisis:TemperaturaTemperatura% H2SO4% H2SO4Tiempo, hTiempo, h

130130ºCºC5%5%0.750.75

265265ºCºCAutohidrólisisAutohidrólisis

--

120120ºCºC5%5%66

FenólicosFenólicos totales (% en totales (% en peso de equivalentes de peso de equivalentes de ácido gálico)ácido gálico)

FolinFolin--DenisDenisFolinFolin CiocalteauCiocalteau

10.0110.0127.0327.03

14.2214.2239.239.2

6.226.2244.6044.60

EC50 (g de extracto/L)EC50 (g de extracto/L) 0.390.39 0.470.47 0.500.50

BHTBHT BHABHA

EC50 (g de extracto/L)EC50 (g de extracto/L) 2.792.79 0.240.24

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AGENTES ANTIMICROBIANOS

QUÍMICOS NATURALES

ÁCIDO ACÉTICO

ÁCIDO CÍTRICO

ÁCIDO ASCÓRBICO

CLORURO SÓDICO

NITRATOS Y NITRITOS

Backhousia citriodora

Achillea atrata subs. multifida

Allium sativum

Origanum scabrum

Thymus spinulosus

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AGENTES ANTIMICROBIANOS

QUÍMICOS NATURALES

ÁCIDO ACÉTICO

ÁCIDO CÍTRICO

ÁCIDO ASCÓRBICO

CLORURO SÓDICO

NITRATOS Y NITRITOS

Backhousia citriodora

Achillea atrata subs. multifida

Allium sativum

Origanum scabrum

Thymus spinulosus

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SEGURIDAD ALIMENTARIA

CONTAMINACIÓN MICROBIOLÓGICA

- BACTERIAS GRAM-NEGATIVAS

MICROORGANISMOS:

- BACTERIAS GRAM-POSITIVAS

- LEVADURAS

- HONGOS

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Medida de la Absorbancia a λ=610 nm

Incubación de tubos a 37ºC ±1ºC durante 24 h para bacterias y 26ºC ± 1ºC durante 3 -4 d ías para hongos y levaduras.

1mL de inóculo en cada tubo de 5mL de cada extracto

control

Medida de la Absorbancia a λ=610 nm

Incubación de tubos a 37ºC ±1ºC durante 24 h para bacterias y 26ºC ± 1ºC durante 3 -4 d ías para hongos y levaduras.

1mL de inóculo en cada tubo de 5mL de cada extracto

control

control + + + - - - - -

+ + + - -

CMI

CMB

control + + + - - - - -

+ + + - -

CMI

CMB

Incubación de las placas de TSA a 37ºC±1ºC y lectura a las 24 h para bacterias e incubación de placas de YPD a 26ºC±1ºC durante 3-4 días para hongos y levaduras y lectura de existencia o no de crecimiento.

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CMI (mg/L)

MicroorganismosMicroorganismos ÁC. CÍTRICOÁC. CÍTRICO ÁC. ASCÓRBICOÁC. ASCÓRBICO

11··101044 11··101044

11··101044

11··101044

11··101044

11··101044

11··101044

11··101044

11··101044

5·105·1033

5·105·1033

5·105·1033

11··101044

11··101044

11··101044

11··101044

11··101044

5·105·1033

11··101044

11··101044

11··101044

11··101044

5·105·1033

5·105·1033

5·105·1033

5·105·1033

11··101044

5·105·1033

5·105·1033

5·105·1033

5·105·1033

5·105·1033

5·105·1033

5·105·1033

5·105·1033

5·105·1033

5·105·1033

5·105·1033

5·105·1033

1·101·1033

EUCALIPTOEUCALIPTO MAÍZMAÍZ ALMENDRAALMENDRA

A. A. flavusflavus 11··101044 11··101044 11··101044

A. A. nígerníger 11··101044 11··101044 11··101044

B. B. cereuscereus 5·105·1033 11··101044 11··101044

B. B. subtilissubtilis 5·105·1033 5·105·1033 5·105·1033

C. C. albicansalbicans 5·105·1033 11··101044 11··101044

D. D. hanseniihansenii 5·105·1033 11··101044 11··101044

E. E. faeciumfaecium 5·105·1033 11··101044 11··101044

E. E. colicoli 5·105·1033 11··101044 11··101044

L. L. plantarumplantarum 5·105·1033 5·105·1033 11··101044

L. L. rhamnosusrhamnosus 5·105·1033 5·105·1033 5·105·1033

L. L. monocytogenesmonocytogenes 5·105·1033 5·105·1033 11··101044

P. P. stipitisstipitis 5·105·1033 11··101044 11··101044

P. P. aeruginosaaeruginosa 5·105·1033 11··101044 11··101044

S. S. cerevisiaecerevisiae 5·105·1033 11··101044 11··101044

S. S. cholerasuischolerasuis 5·105·1033 11··101044 11··101044

S. S. tiphymuriumtiphymurium 5·105·1033 5·105·1033 11··101044

S. S. sonneisonnei 5·105·1033 5·105·1033 5·105·1033

S. S. aureusaureus 5·105·1033 5·105·1033 5·105·1033

S. S. bovisbovis 5·105·1033 5·105·1033 11··101044

Y. Y. enterocolíticaenterocolítica 5·105·1033 5·105·1033 11··101044

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CMI Y CMB

CMI

CMB

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CMI Y CMB

CMI

CMB

CMI

CMB

CMI

CMB

Ác. ascórbico:B. subtilis

CMI

CMB

CMI

CMB

Ác. cítrico: S. sonnei

CMI

CMB

CMI

CMB

Eucalipto: S.cholerasuis

CMI

CMB

CMI

CMB

Maíz: S. tiphymurium

CMI

CMB

CMI

CMB

Almendra: Y. enterocolítica

CMI

CMB

CMI

CMB

Bagazo: D. hansenii

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CMB (mg/L)

MicroorganismosMicroorganismos ÁC. CÍTRICOÁC. CÍTRICO ÁC. ASCÓRBICOÁC. ASCÓRBICO

>1>1··101055 11··101055

>1>1··101055

11··101055

>1>1··101055

>1>1··101055

>1>1··101055

11··101055

11··101055

>1>1··101055

>1>1··101055

11··101055

11··101055

>1>1··101055

>1>1··101055

11··101055

>1>1··101055

11··101055

11··101055

11··101055

11··101055

>1>1··101055

11··101055

5·105·1044

>1>1··101055

>1>1··101055

5·105·1044

11··101055

11··101055

11··101055

5·105·1044

5·105·1044

11··101055

>1>1··101055

11··101055

11··101055

5·105·1044

5·105·1044

11··101055

5·105·1033

EUCALIPTOEUCALIPTO MAÍZMAÍZ ALMENDRAALMENDRA

A. A. flavusflavus 5·105·1044 5·105·1044 11··101055

A. A. nígerníger 5·105·1044 5·105·1044 11··101055

B. B. cereuscereus 11··101055 5·105·1044 11··101055

B. B. subtilissubtilis 11··101055 5·105·1044 11··101055

C. C. albicansalbicans 5·105·1044 5·105·1044 11··101055

D. D. hanseniihansenii 5·105·1044 5·105·1044 11··101055

E. E. faeciumfaecium 5·105·1044 5·105·1044 11··101055

E. E. colicoli 5·105·1044 5·105·1044 11··101055

L. L. plantarumplantarum 11··101055 5·105·1044 5·105·1044

L. L. rhamnosusrhamnosus 11··101055 5·105·1044 5·105·1044

L. L. monocytogenesmonocytogenes 11··101044 5·105·1044 5·105·1044

P. P. stipitisstipitis 11··101044 5·105·1044 5·105·1044

P. P. aeruginosaaeruginosa 11··101055 5·105·1044 11··101055

S. S. cerevisiaecerevisiae 5·105·1044 5·105·1044 11··101055

S. S. cholerasuischolerasuis 5·105·1044 5·105·1044 11··101055

S. S. tiphymuriumtiphymurium 11··101044 5·105·1044 11··101055

S. S. sonneisonnei 5·105·1044 5·105·1044 11··101055

S. S. aureusaureus 11··101044 5·105·1044 5·105·1044

S. S. bovisbovis 5·105·1044 5·105·1044 5·105·1044

Y. Y. enterocolíticaenterocolítica 11··101044 5·105·1044 5·105·1044

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CONCLUSIONES

ÁCIDO CÍTRICO MAYOR PODER ANTIMICROBIANO QUE EL ÁCIDO ASCÓRBICO

MADERA DE EUCALIPTO MAYOR PODER ANTIMICROBIANO DE LOS MATERIALES ENSAYADOS

LOS EXTRACTOS DE ZUROS DE MAIZ Y CÁSCARAS DE ALMENDRA PRESENTAN UN PODER ANTIMICROBIANO SIMILAR A OTROS EXTRACTOS VEGETALES Y SUPERIOR A LOS SINTÉTICOS ENSAYADOS

LOS EXTRACTOS VEGETALES EVALUADOS SON SUSCEPTIBLES DE SER UTILIZADOS COMO AGENTE ANTIOXIDANTE Y CONSERVANTE

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Departamento de Ingeniería QuímicaFACULTAD DE CIENCIAS DE OURENSE

UNIVERSIDADDE VIGO

ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA DE EXTRACTOS NATURALES OBTENIDOS

POR PROCESOS DE HIDRÓLISIS Y EXTRACCIÓN DE RESIDUOS

LIGNOCELULÓSICOSDr. José Manuel Cruz Freire

20 de Julio de 2004