Manual de Prcticas de Qumica Orgnica

Dr. J. Eleazar Barboza-Corona

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PRCTICA 5 Propiedades de los hidrocarburos saturados y superiores

5.1 Objetivo: Comprobar experimentalmente algunas propiedades qumicas de los hidrocarburos saturados. 5.2 Introduccin Los hidrocarburos saturados o alcanos, son compuestos orgnicos ms o menos inertes qumicamente, que estn constituidos exclusivamente por C e H y presentan solamente enlaces sencillos Durante muchos aos se les llam parafinas (poca afinidad), debido a que tienen pocas reacciones. No reaccionan con agentes oxidantes fuertes como el permanganato o dicromato potsicos. Sin embargo, si reaccionan con los halgenos, con el oxgeno cuando arden y con cidos fuertes concentrados. Son compuestos no polares y por lo tanto son solubles en compuestos no polares o escasamente polares. Poseen densidades inferiores a la del agua, por lo que flotan en ella. 5.3 Materiales y mtodos 5.3.1 Materiales Gradilla con 30 tubos de ensaye, pinzas para tubo de ensaye, 5 pipetas de 5 o 10ml 5.3.2 Reactivos 3 hidrocarburos saturados, ter de petrleo, parafina, cido sulfrico, cido ntrico; carbonato de sodio al 5%, permanganato de potasio al 2%, etanol, bromo en tetracloruro de carbono al 1%, hidrxido de sodio al 25%. 5.3.3 Mtodos 5.3.3.1 Reaccin con cido sulfrico concentrado Colocar en cada uno de 3 tubos de ensaye 1ml de cido sulfrico. Adicionar gota a gota, con agitacin frecuente, varias gotas de cada hidrocarburo a cada uno de los tubos con cido. Observar la solubilidad. Precaucin: El cido sulfrico debe descartarse vaciando lentamente en un vaso de agua fra. Observar si hay produccin de gas o decoloracin de la mezcla. 5.3.3.2 Reaccin con cido ntrico Repetir el experimento anterior, pero en lugar de usar cido sulfrico usar cido ntrico. Observar solubilidad o reaccin. 5.3.3.3 Reaccin con permanganato de potasio alcalino A cada uno de tres tubos de ensayo adicionar 1ml de solucin de carbonato de sodio al 5%. En seguida adicionar 2 o 3 gotas de permanganato de potasio al 2%. Adicionar frecuentemente unas cuantas gotas de cada hidrocarburo en los diferentes tubos. Calentar la muestra sin hervir. Observar si hay cambio de color o evidencia de reaccin qumica. 5.3.3.4 Reaccin solucin bromo

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Colocar 1 ml de cada una de las muestras de hidrocarburo en un tubo de ensaye diferente y adicionar varias gotas de solucin al 1% de bromo en tetracloruro de carbono. Agitar vigorosamente. Observar si hay cambio de color. Dejar la mezcla de reaccin de 15 a 20 min y soplar suavemente a travs de la parte superior del tubo. Hay evidencias de la formacin de halgeno? 5.3.3.5 Solubilidad en alcohol Adicionar 1ml de alcohol etlico a cada uno de tres tubos de ensaye. En seguida adicionar cada una de las muestras de hidrocarburos, gota a gota, con agitacin a cada uno de los tubo que contienen el etanol. Observar solubilidad. (Resumir los resultados anteriores en una tabla). 5.3.3.6 Ensayos con hidrocarburos superiores Colocar una pequea pieza de cera de parafina en cada uno de tres tubos de ensaye. Tratar la parafina con 1ml de cido ntrico concentrado, cido sulfrico concentrado e hidrxido de sodio al 25%, respectivamente. Agitar 3 a 5 min y registrar sus observaciones.

5.4 Cuestionario

1) Qu son los hidrocarburos superiores? 2) Bajo qu condiciones los hidrocarburos parafnicos superiores reaccionan

con cidos concentrados como el ntrico y el sulfrico? 3) Explicar la diferencia entre la reaccin del ter de petrleo y el bromo en la

oscuridad y en la luz. 4) Para qu se le aada tetraetilo de plomo a la gasolina? 5) Qu otros contaminantes se producen por el uso de las mquinas que

usan gasolina? 6) Por qu a los hidricarburos saturados (alcanos) se les llam parafnicos.

5.5 Referencias Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A