practica 7 farmoquimica[1]

8/3/2019 practica 7 farmoquimica[1]

http://slidepdf.com/reader/full/practica-7-farmoquimica1 1/11



DIHIDROPIRIDINA

1,4-dihidropiridinas sonbloqueadores de los canales de

calcio, sensibles al voltajeubicados principalmente enlas fibras musculares del ser

humano.



Es el primer antagonistadel calcio de la familia de

las 1,4-dihidropiridinas

Como todos los antagonistasdel calcio, la nifedipina impide laentrada de calcio en las células

de los músculos lisosvasculares.



La nifedipina es rápida y casi

completamente absorbidadespués de su administración oral(90%), aunque por experimentar

un metabolimo hepático de primerpaso, su biodisponibilidad se

reduce al 50-70%.

La nifedipina se usa para tratar

la presión arterial alta ycontrolar el el angina pecho .



NITRENDIPINA

Del grupo de las dihidropiridinas1-4 que actuan como agentes

antihipertensivos.

NICARDIPINA

AMLODIPINA



1,4-dihidropiridinas mediante la síntesis de

Hantzsch

por condensación de 1equivalente de aldehído,

2 equivalentes deb-cetoéster y 1equivalente de amoniaco.

3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-

fenildihidropiridina.

Cristales color amarillo

P. Fusion 183-184°C



REACCION GENERAL

H

O O

CH3

O

O

CH3

+2

NH3

ETOH

N

H

O CH3

O

OCH3

O

CH3 CH3



MECANISMO DE ACCION

N+

H

H

H H

O-

HN H

H

H

O H

H

+

H

O

NH3

O H

H

N+

OH

H

H

H

H N

OH

HH

H N

H

H

O

CH3

CH3

O

O

NH3

O H

H

O

CH3

O

OH

CH3

N+

H

H

H

O

CH3

O

OH

CH3

N

H

H

O

CH3

O

CH3

NH

CH CH



O

CH3

O

CH3

NH

O

CH3

O

CH3

N

H

H

H

:N

H

CH2 CH3

O

O

CH3

CH3 NH

N

HH

H

OH

O

CH3 NH2

N

+H

HH

O H

H

O

CH3

O

CH3

N

H

H

O

O

CH3

CH3 NH2

NH2

O H

H

O

OCH3 O

O

CH3

CH3 CH3N: :NH

HH

O H

H

O

OCH3 O

O

CH3

CH3 NN+

H

H

HH CH3

O

OCH3 O

O

CH3

CH3 N+

N

H

H

H

CH3 H

HO

OCH3 O

O

CH3

CH3 N

H

CH3



2 mL benzaldehido5.2 mL de acetoacetatode etilo5 mL de etanol3 mL de hidroxido deamonio conc.

2 hrs.

Enfriar solucion yverterla en vaso depp. que contengaun poco de hielo.

Filtrar al vacio elproducto crudo yrecristalizar deetanol-agua

Determinarpunto defusion, Rf yrendimiento.

PROCEDIMIENTO



BIBLIOGRAFIA

-T.L.Gilchrist. Química Heterocíclica. Ed. iberoamericanapag..126-132-Vazquez Cruz Santiago, Excolano Miron Carmen.Fundamentos de sintesis de farmacos. Publicacionesde la universidad de Barcelona. 2005. pag. 167-170

practica 7 farmoquimica[1]

Documents

Transcript of practica 7 farmoquimica[1]