ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS FARMOQUMICA Eq: 1 5FV1

Prctica 12. Sntesis 5,5-Difenilhidantoina

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS FARMOQUMICA Eq: 1 5FV1

1OBJETIVOS Preparar la 5,5difenilhidantoina. Observar las propiedades acidad de la urea para que tenga reaccin con compuestos 1,2dicarbonilicos en medio bsico. Revisar el inters farmacutico de las hidantonas.

INTRODUCCIN

Las hidantoinas (2,4-imidazolinas o 2,4 dicetotetrahidromidazol) se aslan de varias fuentes naturales como los ndulos del pltano oriental, y de la remolacha.Son producto de la reduccin de la alantoina durante el estudio cido rico, de esta reaccin se deriva su nombre hidrogenacin de alantoina (hidantoina).

La sustitucin del carbono 5 por cadenas laterales voluminosas hace ms estable al anillo hidantonico, por ejemplo la 5,5-difenilhidantoina o tambin conocida como fenitoina.Se puede obtener la fenintoina por medio de las siguientes reacciones:Sntesis de Bucherer-BergsReaccin entre el cianuro potsico, el carbonato de amonio y una cetona (benzofenona) en disolucin en etile-glicol durante 10 hrs, a 60C.Reaccin entre el Bencilo y un exceso de urea en disolucin hidroetanolica NaOH o KOH.Las hidantoinas presentan efectos anti-convulsionantes, utilizados para el tratamiento de la epilepsia, sobre el corazn tiene efecto anti-arrtmico. Tienen efecto estabilizador en las membranas neuronales.

REACCIN GENERAL

MECANISMO DE REACCIN

SUBPRODUCTO

RESULTADOSNombre IUPAC5,5-Difenilimidazolidin-2,4-diona

Estructura

DescripcinPolvo cristalino blanco

Peso1 g

Rendimiento (%)84.36%

P.f. terico292-295C

P.f. experimental295 C

Rf0.675

n Urea= g = 0.5 g = 0.083 moles PM 60.06 reactivo en exceso

n Bencilo= g = 1.0 g = 0.0047 moles PM 210.2 reactivo limitante

n 5,5- = g = 1.2 g = 0.0047 moles Difenilhidantona PM 252.27

Rendimiento practico:Se obtuvo: 1g

n= 1 g = 0.00396 moles 252.2

R%= 0.00396 X 100= 84.36% 0.0047 ;

Rf= 0.675

DISCUSIN DE RESULTADOS

Realizamos la obtencin de la obtencin de la 5,5-difenilhidantoina a partir de cido benclico, urea y anhdrido actico en el cual uno de los hidrgenos est sustituido por un radical cido y el otro por un radical alcohlico de la misma cadena.El producto obtenido tiene un rendimiento del 84.36% lo cual es un buen rendimiento, pero que a pesar de lo que tenemos que mejorar la tcnica o puede ser causado por los reactivos el tener ese rendimiento, mientras que el punto de fusin fue de 295C el cual se apega a la bibliografa lo cual indica q el producto si es el deseado.

CONCLUSIONES

Debido a las propiedades cidas de las amidas, estas pueden reaccionar con grupo cetona en presencia de una base para obtener compuestos denominados hidantonas. Las hidantonas pueden considerarse como derivados de la urea, en el cual uno de los hidrgenos est sustituido por un radical cido y el otro por un radical alcohlico de la misma cadena. La importancia farmacolgica de las hidantonas radica en que tiene accin antiepilptica o anticonvulsiva. Es por eso que su sntesis es importante y de mucha aplicacin.

CUESTIONARIO

1) Proponer los mecanismos de reaccin para la formacin de c/u de los compuestos obtenidos.Propuesto en la segunda pgina.

2) Qu reacciones de competencia se presentan en la formacin de 5,5 difenilhidantona?Despus de cerrado el ciclo existen dos caminos posibles en el mecanismo de reaccin c/u lleva a un producto diferente.

3) Por qu es importante eliminar la fraccin de etanol antes de terminar la reaccin?Se elimina el alcohol y se adiciona agua porque el subproducto de reaccin no es soluble en agua y es soluble en alcohol, al eliminar el alcohol y adicionar el agua este precipita y lo podemos eliminar de manera sencilla.

4) Qu compuesto se separa despus de adicionar agua la mezcla de reaccin y mediante que reaccin se explica su formacin?El subproducto que es 3a, 6-difenilglicerol este se forma mediante una la adicin de una segunda molcula de urea al anillo a la 4,6 difenilimidazol -2 -ona formada en el paso anterior de la reaccin.

5) Dado que no se conocen los efectos que pudiera causar el subproducto obtenido en esta prctica que sugiere hacer con l?Se debe de manejar con muchsimo cuidado evitando su contacto con la piel, ojos y boca adems se debe desechar.

6) Explique mediante reacciones la solubilidad del compuesto en medio alcalino y su insolubilidad en pH acidoEl hidrogeno sealado en la reaccin de abajo es sumamente acido debido a que esta contiguo a dos carbonilos y se encuentra posicionado sobre un nitrgeno esto hace que en medio bsico reaccione fcilmente para dar la forma anionica del compuesto la cual es sumamente polar y por lo tanto hidrosoluble.

BIBLIOGRAFA

Harry.J.M. Quimica Organica. Ed Panamericana.Colombia.1990.pp 215-218. www.org-UNAM.PDF.com.mx