Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química

Laboratorio de Química Orgánica

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO

Corona Pérez PaulinaVázquez Irhec

11/02/2015

MECANISMO DE REACCIÓN GENERAL

RESULTADOS

OBSERVACIONES

Durante la reacción, en el matraz, se observó la formación de

dos fases, en la cual la fase superior se tornó de un color

amarillo.

Éste sistema heterogéneo fue únicamente por un lapso corto de

tiempo, ya que posteriormente se tornó negro.

Al realizar los lavados en el embudo de separación, el bromuro

de n-butilo se colocó en la parte inferior del mismo.

El destilado se obtuvo de 72 a 77.5 °C.

El volumen obtenido del destilado fue de 1.8 mL

a) Rendimiento de la reacción

3 mL 3 g 3 mL

ρ= 0.81 g/mL ρ= 1.27 g/mL

P.M. = 78.1 g/mol P.M. = 137.2 g/mol

3mLn−butanol( 0.81 gn−butanol1mLnbutanol )( 1molnbutanol78.1g nbutanol )=0.031molnbutanol1.6mLbromuro den−butilo( 1.27 g1mL )( 1mol

137.2mol )=0.015mol bromurodenbutilo

Rendimiento=( 0.0150.031 ) (100 )=4 8 .39%

b) Pruebas de identificación

1. Identificación de halógenos: La prueba fue positiva, ya que

se observó la formación de un precipitado blanco insoluble

en ácido nítrico.

2. Presencia de insaturaciones: La prueba fue positiva, ya que

se presentó un cambio de coloración en la solución, de

incolora a marrón.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

La reacción que se llevó a cabo fue una sustitución nucleofílica

bimolecular (SN2). Se llevó a cabo protonación previa a la reacción, la

cual facilita la salida del grupo por sustituir, la cuál fue la siguiente:

Posterior a la protonación, se efectuó una reacción ácido-base entre

el hidronio y uno de los pares electrónicos del orbital sp3 del oxígeno,

dando así lugar al alcohol protonado. Aunque se incrementa la

polarización del enlace C1-O, debido a la presencia de la carga

positiva en el oxígeno, éste no logra romperse, ya que se daría lugar

a la formación de un carbocatión primario muy poco estable.

NaBr + H2O + H2SO4 → Br- + H3O+ + Na+HSO4-

La polarización del enlace C1-O es suficiente para que el C1 sea más

electrofílico, favoreciendo el ataque del nucleófilo; es decir, un ataque

concertado asincrónico, una reacción SN2, de tal manera que se forme

en un momento un estado transitorio con geometría bipirámide

trigonal, dando como resultado la formación del bromuro de n-butilo.

En ésta práctica existió una reacción de competencia ya que se

agregaron concentraciones estequeométricas, provocando una

reacción de eliminación (E2), facilitando así la formación de una

insaturación, es por eso que la prueba de identificación utilizando

solución de bromo en CCl4 fue positiva.

En una disolución bifásica podemos determinar las fases orgánicas y

acuosas mediante los valores de densidad. Por ello, al ser la densidad

del bromuro de n-butilo más grande que la del agua, se podía inferir

que en la etapa de lavados la parte inferior era la de interés.

Una de las razones a las que se le puede atribuir un porcentaje de

rendimiento bajo, fue el cambio de coloración de nuestra solución en

el matraz de bola, ya que se tornó negra. Éste cambio fue dado por

una pirolisis que es la descomposición térmica de un material en

ausencia de oxígeno o cualquier otro reactante, se produce a través

de la transferencia de materia y calor.

CONCLUSIONES

Se puede obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol

mediante una reacción nucleofílica bimolecular.

Una forma de identificar visualmente la formación de

halogenuros es la adición de una solución de nitrato de plata al

5% y etanol.

Para no favorecer reacciones de competencia es necesario

adicionar concentraciones catalíticas del ácido y no

concentraciones estequeométricas.

La reacción de competencia que se dió fue de eliminación E2, la cual se pudo corroborar mediante la adición de una solución de bromo en CCl4Para evitar la pirolisis y asegurar un buen rendimiento de la

reacción, es necesario no dejar un lapso de tiempo prolongado

los reactivos reaccionando en el matraz sin haber antes

montado el equipo de destilación.

BIBLIOGRAFÍA

1. Ávila A. J. G. et al, Química Orgánica: Experimentos con un

enfoque ecológico 2ª edición, UNAM, Dirección General de

Publicaciones y Fomento Editorial, 2009.

2. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica 5ª edición,

Addison-Wesley Iberoamericana, Boston Massachussets, 1988.

3. Wade, L. G. Jr., Química Orgánica 5ª edición, Prentice Hall, España, 2004.