Universidad Nacional Autnoma de MxicoFacultad de QumicaLaboratorio de Qumica OrgnicaREACCIONES DE XIDO-REDUCCINOXIDACIN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHDOALUMNAS: Corona Prez Paulina Vzquez Cervantes Irhec GRUPO: 811/03/2015Mecanismo general de reaccin

RESULTADOSOBSERVACIONES Al adicionar la disolucin de dicromato de potasio/cido sulfrico al matraz que contena n-butanol, se observ un cambio de coloracin, pues se torn verde obscuro. La temperatura dnde comenz a destilar nuestra disolucin fue a 82 C. Al colocar el destilado obtenido en el embudo de separacin, el n- butiraldehdo se coloc en la parte inferior del mismo. El volumen de nuestro destilado fue de 0.34 mL Al adicionar 2,4-dinitrofenilhidrazina al producto resultante se form un precipitado de color amarillo.a) Rendimiento de la reaccin.

b) Reaccin de identificacin del grupo carbonilo.Al adicionar 2-4-dinitrofenilhidrazina se observ la formacin de un precipitado amarillo.

ANLISIS DE RESULTADOS El primer tipo de reaccin que se llev a cabo fue cido-base, el cul consisti en la formacin del cido crmico a partir del dicromato de potasio y el cido sulfrico en presencia de agua. Posterior a la formacin del cido crmico, en presencia de n-butanol, se form el ster crmico. Subsecuentemente, se produce una reaccin de eliminacin. En la que, uno de los oxgenos del ster crmico con su par de electrones, acta como base para extraer el protn; formndose as el doble enlace carbono-oxgeno y teniendo por consiguiente, la formacin de n-butiraldehdo.

Cabe destacar que es posible obtener como producto un cido carboxlico, esto es debido a que el cido crmico tambin oxida a los aldehdos, por tanto se procedi a destilar nuestra disolucin. De igual forma, se hizo uso de la propiedad de los aldehdos de poseer un punto de ebullicin menor al de los cidos carboxlicos e incluso al de los alcoholes. En caso de que nuestro destilado mostrase dos fases (agua y aldehdo), se proceda a separar mediante el embudo de separacin, en el cul debido a la densidad del aldehdo se encontraba en la parte inferior del mismo.Con respecto al volumen obtenido de nuestro aldehdo, se procedi a calcular el rendimiento de la reaccin, que result bajo (. Esto lo podemos atribuir al empleo de un agente oxidante inadecuado; ya que el mejor reactivo para la oxidacin de un alcohol primario a aldehdo, es el clorocromato de pridino (PCC), el cual es un complejo de xido de cromo (VI) con piridina y HCl. Finalmente a nuestro destilado se le aadieron gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina e inmediatamente se form un precipitado color amarillo. Por ende, sta reaccin positiva implica la presencia del grupo carbonilo que corresponde a nuestro aldehdo.

CONCLUSIONES Se puede obtener un aldehdo a partir de la oxidacin de un alcohol primario, utilizando una disolucin de dicromato de potasio/cido sulfrico como agente oxidante. Para ello se debe cuidar las condiciones de la reaccin (en sta prctica se hizo uso la destilacin), pues los aldehdos se oxidan fcilmente para dar lugar a cidos carboxlicos. Sin embargo, para obtener un mayor rendimiento de reaccin es imprescindible recurrir a otro mtodo, es decir, utilizar otro agente oxidante como el PCC.

CUESTIONARIO1. Cul es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y cido sulfrico? R. A partir del dicromato es posible obtener cido crmico y con ste llevar a cabo la oxidacin.2. Cmo evita que el n-butiraldehdo obtenido se oxide a cido butrico? R. La disolucin de cido crmico se agrega poco a poco para evitar una alta concentracin y que se oxide el n-butanol hasta cido carboxlico.

3. Cmo se puede comprobar la obtencin de n-butiraldehdo en la prctica?R. Con una prueba de identificacin para el grupo carbonilo: se aaden dos gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina al producto obtenido de la destilacin, la prueba es positiva cuando se observa la aparicin de un precipitado derivado del aldehdo.

4. Cmo deben desecharse los residuos de sales de cromo?R. Se agrega bisulfito de sodio para oxidar el Cr3+ a Cr6+. Precipitar con leja de sosa. Filtrar Cr(OH)3. Repetir hasta no obtener precipitado. La solucin debe ser neutralizada para desecharse por el drenaje y el Cr(OH)3 se enva a confinamiento controlado.

BIBLIOGRAFA Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 5a edicin, Prentice Hall, Espaa, 2004. pp. 448, 449. vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque ecolgico 2a edicin, UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, 2009. pp. 278-280. Holum, John R., Qumica Orgnica, Ed. Limusa, Mxico, 1997.