Organica I - Propiedades Fisicas
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PROPIEDADES FÍSICAS
1. OBJETIVO GENERAL.
Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza.
Determine el punto de fusión de compuestos orgánicos sólidos.
2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS.
Identificar un compuesto a partir de la determinación de algunas de sus
propiedades físicas.
Determine le punto de fusión por el método del tubo Thiele.
Determine el punto de fusión del Ácido Oxálico y del N-Naftol.
Aplicar criterio de punto de fusión para evaluar la pureza de una muestra
3. FUNDAMENTO TEORICO.
PROPIEDADES FÍSICAS CUANTITATIVAS DE LA MATERIA
La materia es todo aquello que tiene masa y ocupa un lugar en el espacio. Por tanto,
nosotros como seres vivos compartimos características con los objetos inanimados que
están en nuestro alrededor, las cuales son propias y que permiten describirla.
Las propiedades de la materia son de dos tipos:
1. Propiedades Generales: Son propiedades comunes a todos los tipos de materia y
no permiten distinguir una sustancia de otra. Por ejemplo, el volumen, la
temperatura, el peso y la masa.
2. Propiedades Específicas: Son propiedades características de cada sustancia,
por tanto, permiten diferenciar o identificar una sustancia de otra. Por ejemplo,
propiedades físicas (Olor, sabor, color, solubilidad, densidad, solubilidad, punto de
fusión, punto de ebullición, entre otras) y propiedades químicas, como la corrosión
e inflamabilidad.
Hay que considerar que las propiedades características de la materia no se pueden
observar o conocer en una mezcla, por tanto, es necesario separarla en las sustancias
puras que la conforman.
SOLUBILIDAD.
Para fabricar una solución compuesta por agua destilada (Solvente) y cloruro de sodio o
sal (Soluto) debemos agregar el soluto (sal) que es la sustancia que se encuentra en
menor cantidad en una proporción en la que pueda disolverse en forma real o máxima
en el disolvente (Agua destilada) y para eso, debemos tener presente la capacidad que
tiene cada soluto para ser disuelto en una utilizando la medida de Solubilidad.
Solubilidad: Es la máxima cantidad de soluto disuelto en una cantidad de solvente
a una temperatura fija.
PUNTO DE EBULLICIÓN.
Temperatura a la cual un líquido pasa a un estado gaseoso (hierve) a una presión
atmosférica determinada.
A nivel del mar, el punto de ebullición del agua líquida pura es de 100ºC, donde la
presión atmosférica es de 1 atmósfera (1 atm), en cambio en una ciudad que están en
altura de la cordillera de los Andes, tales como San Pedro de Atacama, Putre, Calama,
Mamiña, Camiña, entre otras, el punto de ebullición de las sustancias es menor, ya que
la presión atmosférica en esos lugares es menor.
PUNTO DE FUSIÓN.
Temperatura en la cual una sustancia en estado sólido pasa al estado líquido, es decir,
el sólido se funde a una presión de 1 atmósfera (1 atm.) Por ejemplo, el hielo (agua
sólida) se transforma en agua líquida a los 0ºC.
Criterio de pureza:
A + B C + B
Pura Impura
DENSIDAD.
Es la cantidad de materia contenida en un volumen determinado o masa de un volumen
dado, es decir, es la relación existente entre la masa y el volumen de un cuerpo.
Se calcula a través de la siguiente fórmula matemática:
La unidad de medida en el SI para la densidad es el kilogramo por metro cúbico (kg/m3)
o gramos por centímetro cúbico (g/cm3).
Para una mejor comprensión, daremos un ejemplo:
Si comparamos dos sustancias líquidas como el agua y el alcohol etílico con igual
volumen (1 ml), al medir sus masas comprobaremos que éstas difieren, la masa de 1 ml
de agua es 1 gramo (g) y la masa de 1 ml de alcohol etílico es 0,79 gramos (g).
Entonces, el alcohol etílico es menos denso que el agua, por lo que en el mismo
volumen el alcohol tiene menor cantidad de materia que el agua.
¿Cómo medir la densidad en un líquido?
El densímetro es el instrumento utilizado para medir la densidad de un líquido. Se
introduce éste a en una probeta que contiene el líquido, el instrumento flotará o hundirá
marcando el valor de la densidad. Mientras mayor sea la densidad del líquido menos se
hundirá el instrumento.
2-NAFTOL o Β-NAFTOL.
Es un sólido cristalino incoloro de fórmula C10H7O H 3 es un isómero de 1-naftol, que
difieren según la ubicación el hidroxilo de naftaleno. Los naftoles son los homólogos del
naftaleno de fenol, con el grupo hidroxilo más reactivo que en los fenoles. Ambos
isómeros son solubles en alcohol, éter y cloroformo. Se pueden utilizar en la producción
de tinta s en la síntesis orgánica. Por ejemplo, 2-naftol se hace reaccionar para
formar 1,1'-Binaftaleno-2,2'-diol. Es uno de los derivados de la naftalina más
importantes, se parecen a los fenoles en sus propiedades químicas y tiene distintas
aplicaciones en la industria química.
Obtención.
Se obtiene mediante una sustitución electrofília aromática. El electrófilo es el S O3 . Se
utiliza ácido sulfúrico fumante, una mezcla de 7 % de S O3 en H2 S O4 . Se trata de una
reacción fácilmente reversible. Se ve favorecida con ácido concentrado. Luego, hay un
islamiento del ácido -naftalensulfónico como sal de sodio, se agrega la sal gradualmente
a un 50 % de NaOH líquido, y se calienta a 300 °C y la mezcla es calentada a más de
320 °C en un reactor, agitando el sistema. La mezcla es tratada con exceso de agua, y
es neutralizada hasta un pH8 con H2SO4 diluido (a 100 °C). El producto se obtiene como
un aceite, es separado de la solución, lavado con agua caliente, destilado al vacío, y
desecado a 100 °C, después es fundido y triturado para obtener el producto final para
embalar.
Usos.
Es muy importante para la vida cotidiana del hombre, debido a que 2-naftol es muy
utilizada en la industria de perfumes, en los compuestos 2-metoxinaftalina y 2-
etoxinaftalina.
Es usado como sedante para algunos animales. Se denota en el compuesto -
hidroxietiléter.
Con este se pueden fertilizar las frutas mediante la obtención del ácido 2-
naftoxiacetico.
También sirve como antioxidante en la elaboración de cauchos, plástico y
lubricantes expresado como N-fenil-2-naftilamina.
Industria farmacéutica: el mayor producto es eltolnaftatoantifúngico, producido por
la reacción detiofosgenoy N-metil-m-toludina.
Funciona como intermediario para drogas.
Solventes coloreados, colorantes ácidos, colorantes metalizados y en pigmentos.
ÁCIDO BENZOICO.
El ácido benzoico es un compuesto químico integrante del grupo de los ácidos
carboxílicos, formado, entre otros, por los ácidos oleico, láctico y esteárico.
También conocido como ácido benceno carboxílico o ácido fenilcarboxílico, este ácido
posee un grupo carboxilo unido a un anillo fénolico.
Su fórmula química es la siguiente:
C6H5—COOH
Características Físico - Químicas.
El ácido benzoico es un ácido aromático, sólido y poco soluble en agua fría pero con
buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Su acidez es ligeramente
superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Su presentación es en estado sólido, en
forma de polvo o cristales de color blanco y con un ligero olor agrio.
Algunas otras características físico-químicas del ácido benzoico son:
Presión de vapor: 133 Pa a 96ºC
Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.2
Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a 20ºC
Punto de ebullición: 249ºC
Punto de fusión: 122ºC (la sublimación empieza a los 100ºC).
Peso molecular: 122.1
Síntesis.
En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilación
Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como
producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato
de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de
sodio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase
acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.
Aplicaciones.
Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de
potasio o de calcio.
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con
un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen
lasaflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con
el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de
microorganismos.
También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se
utilizan en perfumería.
Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer
plásticos como el PVC.
El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.
Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en
medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante.
Glicerina.
El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3), es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–
OH). Se trata de uno de los principales productos de la degradación digestiva de
los lípidos, paso previo para el ciclo de Krebs y también aparece como un producto
intermedio de la fermentación alcohólica. Además junto con los ácidos grasos, es uno de
los componentes de lípidos como los triglicéridos y los fosfolípidos. Se presenta en
forma de líquido a una temperatura ambiental de 25 ° C y es higroscópico e inodoro.
Posee un coeficiente de viscosidad alto y tiene un sabor dulce como otros polialcoholes.
Aplicaciones.
Dentro de los principales usos se encuentran:
La elaboración de cosméticos como por ejemplo, jabones de tocador. La glicerina
aumenta su detergencia, da blancura a la piel y la suaviza. Se puede encontrar
entre un 8-15% de glicerina en la composición de estos jabones.
En el área de la medicina se utiliza en la elaboración de medicamentos en forma
de jarabes (como excipiente; como antiséptico para prevenir infecciones en
heridas; como inhibidor de cambios enzimáticos durante la fermentación de
ungüentos, pastas o cremas; como disolvente de iodo, bromo, fenol, timol, taninos,
alcaloides y cloruro de mercurio). También es utilizado para lubricantes y
humectantes oftalmológicos.
Además, se utiliza formando parte de los supositorios de glicerina, que tienen
acción laxante. El mecanismo de acción de estos supositorios se basa en dos
propiedades de la glicerina: es higroscópico y ligeramente irritante de mucosas.
Como baño calefactor para temperaturas superiores a los 250 °C;
Lubricación de maquinarias específicas. Por ejemplo, de producción de alimentos
y medicamentos (por no ser tóxica), de petróleo, etc.;
El tubo de Thiele.
Llamado así por el químico alemán Johannes Thiele, es un aparato
de laboratorio fabricado en vidrio, diseñado para contener y calentar un baño
deaceite mineral oglicerinay se utiliza comúnmente en la determinación delpunto de
fusióndeuna sustancia. El aparato se asemeja a untubo de ensayode vidrio con un asa
o brazolateral.
La determinación del punto de fusión.
Una muestra en un capilar sellado, unido a un termómetro con una banda de goma, se
sumerge en el tubo. El calentamiento se inició, y los rangos de temperatura a la que la
muestra se funde se puede observar a continuación. Durante el calentamiento, el punto
en el que se observa la fusión y la constante de la temperatura es el punto de fusión de
la muestra. Un método más moderno usa un equipo dedicado, conocido como un
aparato de punto de fusión. Se necesita una velocidad de calentamiento lento en el
punto de fusión con el fin de obtener una medición exacta. Anotar la temperatura en el
termómetro cuando la muestra comienza a derretirse y registrar la temperatura de nuevo
cuando toda la muestra se ha derretido. El tubo de Thiele en sí mismo tiene muchas
aplicaciones tales como el análisis y la síntesis de compuestos orgánicos, tales como la
aspirina.
4. DESARROLLO DE LA PRÁCTICA.
EXPERIENCIA # 1
Primero se realiza el armado del equipo con el que se va a trabajar.
Cerrar el orificio del tubo capilar, usando la llama del mechero.
Colocar la sustancia orgánica en el tubo capilar (2 – 7 mm).
Deslizar el tubo capilar para descender a la base el compuesto.
Sujetar el tubo capilar al termómetro con una liga a una distancia de 5 a 6 mm.
Colocar un baño de glicerina en el tubo de thiele.
Introducir el termómetro, el tubo capilar dentro el tubo de thiele a una altura
considerable.
Encender la llama del mechero.
Luego observar la fusión de las sustancias orgánicas y anotar la temperatura cuando la
sustancia entre en fusión.
Observar claramente la lectura de la temperatura al inicio y al final de la fusión.
Realizar el mismo procedimiento para cada sustancia orgánica.
5. EQUIPOS Y MATERIALES.
Termómetro de mercurio
Tuvo capilar.
Pinzas.
Nueces.
Soporte universal.
Mechero meker.
Tuvo thiele
REACTIVOS.
Acido benzoico.
B – naftol.
Glicerina.
6. HOJA DE CALCULOS.
Lectura de las temperaturas:
Acido benzoico.
T1 (Cuando empieza a fundirse).
T2 (Cuando el último gramo se funde).
Pf=T1+T 22
Pf=120 ºC+130 ºC2
Pf=125 ºC
B – naftol.
T1 (Cuando empieza a fundirse).
T2 (Cuando el último gramo se funde).
Pf=T1+T 22
Pf=110 ºC+126 ºC2
Pf=118 ºC
Nombres Compuestos utilizados
P.F. ºC Experimental
P.F. ºC Bibliográfico
Criterio de pureza
Acido benzoico 125 123 Puro
B – naftol 118 122 Puro
7. CONCLUSIONES.
Se logró demostrar la pureza de los compuestos orgánicos estudiados que fue el
ácido benzoico y el b-naftol, para lo cual realizamos el experimento y tomando nota
de las temperaturas obtenidas, donde se pudo lograr el objetivo de la práctica.
Se logró observar el fenómeno de punto de fusión, cómo y qué es lo que se
determina con él. A través de las muestras y lecturas tomadas pudimos comprobar
la información que nos da la introducción, si es pura o no la muestra de ácido
benzoico y/o b-naftol.
Se observó que no es posible ser perfectos en la medición ya que fue la primera vez
que hicimos la práctica con estas muestras, y se obtuvo una estimación o
aproximación al valor bibliográfico del punto de fusión.
Se comprobó que el punto de fusión de una sustancia no siempre es exacto, sino
comprendido en un intervalo de fusión.
Se comprendió que la pureza de una sustancia influye directamente en la precisión
de su punto de fusión.
Se vio de forma teórica que existen métodos diferentes para llegar a determinar el
punto de fusión de una sustancia.
Se observó mediante el punto de fusión obtuvimos una temperatura cercana al del
valor teórico, el valor está dentro del rango del porcentaje de error aceptado.
Se pudo concluir que se ha realizado la práctica de forma correcta, por los valores
obtenidos durante el desarrollo del experimento (Ver. Hoja de cálculos).
RECOMENDACIONES.
Verificar que los diferentes materiales y reactivos estén completos para desarrollar la
práctica experimental.
Tener cuidado en la manipulación correcta del material ya que algunos son frágiles
por tener un espesor delgado.
Observar claramente la temperatura al inicio y final del compuesto utilizado, para
determinar el punto de fusión de forma correcta, y mantener un margen de error
menor.
8. CUESTIONARIO.
1. ¿Cómo pueden obtenerse CO2, hexacloroetano y butano en estado líquido?
Identifica la temperatura crítica del dióxido de carbono, que es de 88 grados Fahrenheit
(31,1 C). Ésta es la temperatura máxima en la que puede permanecer en estado líquido.
Por lo tanto, durante el proceso de licuefacción del dióxido de carbono, debe
mantenerse el líquido por debajo de esta temperatura.
2. Explique las diferencias de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos
con respecto a los compuestos inorgánicos.
Propiedades físicas de los compuestos inorgánicos:
Son sustancias que presentan enlace iónico.
Buenos conductores de calor.
Su punto de ebullición y fusión son altos o presentan: dureza y son insolubles en
agua y en compuestos orgánicos.
Buenos conductores de electricidad (se dan entre un compuesto metálico y uno no
metálico).
Formados por sales y óxidos o Cuando son sólidos se forman redes cristalinas,
esto se debe a la falta de movilidad entre iones.
Propiedades físicas de los compuestos orgánicos:
Sustancias que presentan enlaces covalentes.
Su punto de ebullición y fusión son bajos.
No son conductores de calor = aislantes.
Se da entre no metales, son elementos de electronegatividades altas y muy
parecidas.
No son hidrosolubles.
Pueden ser de origen natural o de origen científico.
Poco densos y combustibles.
3. De cuatro diferencias en la reactividad química entre un compuesto orgánico, tal
como un hidrocarburo y una sal inorgánica.
Compuestos Orgánicos:
Están formado principalmente por : C, H, O, N
El número de compuestos orgánicos excede considerablemente al número de
compuestos inorgánicos.
Entre los compuestos orgánicos prevalece el enlace covalente.
Los compuestos orgánicos son generalmente insolubles en agua debido a su
Baja polaridad.
Los compuestos orgánicos son sensibles al calor, es decir, se descomponen
fácilmente.
Los cuerpos orgánicos reaccionan entre si lentamente debido al enlace covalente.
Las sustancias orgánicas al disolverse no se ionizan, por lo tanto sus moléculas no
conducen a la electricidad.
Los cuerpos orgánicos son inestables aún a bajas temperaturas frente al calor y la
luz.
Compuestos Inorgánicos:
Están constituidos por átomo de cualquier elemento.
Resisten a la acción del calor.
Los compuestos inorgánicos prevalece el enlace iónico.
Los compuestos inorgánicos son solubles al agua debido a su elevada polaridad
Pero insolubles en disolventes orgánicos.
Los compuestos cuando se encuentran en solución son buenos conductores del
calor y la electricidad.
Los compuestos inorgánicos poseen reacciones instantáneas.
Las moléculas inorgánicas son menos complejas que los compuestos de carbono,
debido a su bajo peso molecular.
Los compuestos inorgánicos son estables a las condiciones de temperaturas altas.
4. Un compuesto orgánico tiene su punto de fusión de 156ºC; su tensión de vapor a
esa temperatura es de 231 mmHg. ¿Cómo podría sublimarlo?
Teniendo en cuenta las condiciones para que un sólido sublime, necesitaríamos tener la
presión de vapor inferiores aunque relativamente próximas a 760 mm de Hg a su
temperatura de fusión. Al tener temperatura de fusión con respecto a su presión de
vapor parecidas al alcanfor y cumpliendo con las expectativas de sólidos sublimadores,
podríamos decir que es necesario incrementar un poco más la temperatura, sin alcanzar
la temperatura de fusión, quizás podríamos acelerar la sublimación, ya que a
temperatura ambiente su sublimación es bastante lenta.
5. ¿Cómo difieren los puntos de ebullición, de fusión y las solubilidades de los
compuestos orgánicos covalentes de aquellos de las sales inorgánicas? Explique
las diferencias.
Punto de ebullición: Temperatura a la cual la presión de vapor del liquida alcanza a la
presión donde se halla. Ejemplo: el agua ebulle a 100 *C a presión atmosférica normal
(760 mm Hg), si la presión es menor ebulle a una temperatura menor.
Punto de fusión: Temperatura a la cual un sólido se convierte en líquido, Ejemplo: el
hielo funde a 0 *C.
Solubilidad: En los compuestos inorgánicos está definida para una temperatura dada, si
agrego más soluto no se disuelve, o si tengo una solución saturada a una temperatura,
cuando bajo esa temperatura voy a ver la precipitación de los cristales porque se
sobresaturo la solución (es menos soluble a menor temperatura) en cambio en los
compuestos inorgánicos esto no ocurre pues si tengo una solución de un material
orgánico en otro también orgánico, y ambos pueden ser solubles en alguna
concentración, implica que lo serán en todas, Ejemplo: Barniz sintético para maderas y
aguarrás, uno es una resina y el otro un solvente, puedo colocar un poco de solvente y
mucho barniz y obtendré una solución, y viceversa, por esta razón no se puede usar el
sistema de cristalización con las dos sustancias orgánicas.
6. Supóngase que tiene una sustancia desconocida X, que se sospecha se trate de A
o B, dos sustancias desconocidas que funden aproximadamente a la misma
temperatura. Indíquese un procedimiento por el que se pueda determinar si X es
idéntico a A o a B, ¿Qué resultados se obtendrían si: a) si X es idéntico a A; b) si X
es idéntico a B y c) si X no es idéntico ni a A ni a B? (Explique con gráficos).
De forma gráfica se observa en el grafico 1.3.
Pues utilizaríamos el método de mezcla eutéctica la cual consiste en tomar la sustancia
A y mezclarla con la sustancia B, y observar su punto de fusión, su presión de vapor se
obtendría de forma experimental, dando los siguientes resultados:
a) Si desciende la presión del vapor, la mezcla nos muestra que la sustancia X será
igual a la sustancia A.
b) Si la presión de vapor se incrementa, entonces la sustancia X es igual a la sustancia
B.
c) Si la sustancia mantiene su temperatura, entones la presión de vapor de la sustancia
no es igual a la sustancia A o a la sustancia B.
BIBLIOGRAFIA:
http://www.mcgraw-hill.es/bcv/tabla_periodica/defi/definicion_punto_fusion.html
http://definicion.de/punto-de-fusion/
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico
http://es.wikipedia.org/wiki/2-naftol
http://tecnologia-materiales.wikispaces.com/Propiedades+F%C3%ADsicas
http://html.rincondelvago.com/propiedades-fisicas-de-la-materia.html
http://aulablog21.wikispaces.com/share/view/22630885