O-ALQUILACIÓN SELECTIVA DE M-CRESOL CON … · VII CAIQ 2013 y 2das JASP AAIQ, Asociación...

VII CAIQ 2013 y 2das JASP

AAIQ Asociación Argentina de Ingenieros Químicos - CSPQ

O-ALQUILACIÓN SELECTIVA DE M-CRESOL CON METANOL

SOBRE CATALIZADORES SÓLIDOS ÁCIDOS

Mauro Acevedo1*

, Nora Okulik2, Cristina Padro

1

1Grupo de Investigación en Ciencias e Ingeniería Catalíticas (GICIC)

(INCAPE - CONICET)

Santiago del Estero 2654 - 3000 Santa Fe - Argentina

2Universidad Nacional del Chaco Austral

Cte. Fernández 755 - 3700 Pcia. Roque Sáenz Peña, Chaco - Argentina

E-mail: [email protected]

Resumen. En este trabajo se estudió la metilación de m-cresol con metanol

en fase gas a 250°C sobre catalizadores sólidos ácidos zeoliticos (HBEA,

ZnY, HMCM22 y HZSM5) y mesoporosos (Al-MCM-41). La acidez de los

catalizadores se determinó mediante TPD de NH3 y FTIR de piridina. Los

catalizadores ensayados fueron activos en la reacción aunque todos

presentaron desactivación por formación de coque. Sólidos con acidez

moderada favorecieron la O-alquilación mientras que las zeolitas HZSM5,

HMCM22 y ZnY fueron selectivas a productos de C-alquilación. AlMCM-

41 presentó una selectividad mayor al 50% hacia el 3-metilanisol, mantuvo

la actividad prácticamente constante lo que junto con la alta selectividad

lograda convierte este catalizador en una opción interesante para la

obtención selectiva de 3-metilanisol.

Palabras clave: ALQUILACIÓN, M-CRESOL, CATÁLISIS ACIDA.


AAIQ, Asociación Argentina de Ingenieros Químicos - CSPQ

1. Introducción

A partir de la alquilación de m-cresol con metanol (Figura 1) se pueden obtener 3-

metilanisol, producto de O-alquilación (alquilación del oxígeno del m-cresol), y también

los dimetilados de C-alquilación (alquilación en el anillo aromático) tales como 2,3: 2,5:

3,4 xilenol por las alquilaciones en las posiciones orto- y para- que son las más

favorecidas para sustitución electrofílica. Por alquilación sucesiva pueden obtenerse los

trimetilados tales como 2,3,6; 2,3,4 ó 2,4,5 trimetilfenoles y los dimetilanisoles (DMA)

(Ullman, 2002).

Los productos de la O-alquilación poseen importantes aplicaciones: 3-metilanisol y

sus derivados se utilizan como solventes, en la fabricación de repelentes, ovicidas y en

perfumería. También son usados como intermediarios de reacciones químicas para

obtener colorantes, productos farmacéuticos, perfumes, fotoindicadores y agroquímicos.

La reacciones de alquilación de aromáticos son llevadas a cabo industrialmente

utilizando ácidos o bases líquidas como catalizadores homogéneos y halogenuros de

alquilo como agente alquilante (H. Hattori, 1995), (Y. Ono y T. Baba, 1997). La

necesidad de reemplazar tecnologías que producen desechos tóxicos y provocan

corrosión ha impulsado la publicación de trabajos científicos que estudian las

alquilaciones de aromáticos, en particular la alquilación de m-cresol en fase gas,

utilizando catalizadores sólidos y alcoholes como agente alquilante. Se han empleado

catalizadores básicos como MgO, mezclas de MgO y FeO y catalizadores ácidos como

zeolitas, entre otros. El tipo de catalizador utilizado puede favorecer uno u otro camino

de reacción. Se conoce que los catalizadores básicos tales como los basados en MgO

favorecen la orto C-alquilación, mientras que los catalizadores ácidos débiles

promueven la O-alquilación y los ácidos fuertes la C-alquilación tanto en posición orto-

como para- (M. Bolognini y col., 2002). Por otra parte los catalizadores sólidos basados

en mezclas de MgO y FeO provocan descomposición de los aromáticos en compuestos

más livianos (M. Bolognini y col., 2002). Utilizando catalizadores sólidos ácidos a 300

°C y presión atmosférica se ha logrado una conversión del 20 %, selectividad a 3-

metilanisol de 40% y valores de selectividad menores al 20% a dialquilados y

polialquilados (V. Crocella y col., 2010).



El objetivo de este trabajo es estudiar la influencia de la naturaleza, densidad y fuerza

de sitios ácidos de los catalizadores sólidos en la reacción de metilación de m-cresol en

fase gas con el objetivo de obtener selectivamente 3-metilanisol mediante la O-

alquilación.

2. Experimental

2.1. Síntesis de catalizadores

Las zeolitas comerciales HBEA (Zeocat Pentasil PB, Si/Al=12.5), HZSM5 (Zeocat

Pentasil PZ-2/54, Si/Al=20) fueron calcinadas en aire a 450 °C previo a su uso.

El sólido mesoporoso AlMCM41 se preparó utilizando el método de sol-gel,

siguiendo la técnica de Edler y White (K.J. Edler y J.W. White, 1997) y los siguientes

reactivos: silicato de sodio e isopropóxido de aluminio como fuentes de silicio y

aluminio respectivamente, bromuro de cetiltrimetilamonio (CTMABr) como surfactante

y agua destilada. El gel obtenido (composición: 7SiO2-xAl2O3-2.7Na2O-3.7CTMABr-

1000H2O) fue cristalizado a 100 °C durante 4 días en un autoclave de acero revestido de

teflón. El sólido formado fue lavado y secado en estufa a 100 °C y calcinado en aire a

500 °C por 6 h.

La zeolita ZnY fue obtenida mediante intercambio iónico a partir de la zeolita NaY

(UOP-Y, Si/Al=2.4). Se realizaron 3 intercambios a 80 °C utilizando una solución de

nitrato de Zinc 0.5 M ( Zn(NO3)2.6H2O ,Riedel de Haën, 98%). Posteriormente la

muestra se secó en estufa a 100 °C durante toda la noche y se la calcinó en aire a 450

°C.

La zeolita HMCM-22 se sintetizó siguiendo la técnica de Corma et al (A. Corma y J.

Martínez-Triguero, 1997), utilizando como reactivos sílice (aerosil Degussa 380),

Fig. 1. Alquilación de m-cresol



aluminato de sodio (Al2O3-Na2O, Alfa Aesar, Technical Grade), hidróxido de sodio

(Merk, > 99%), agua destilada y hexametilenimina (Aldrich, 99%) como surfactante

(composición del gel: SiO2/Al2O3=30, OH=SiO2=0.18, hexametilenimina/SiO2=0.35 y

H2O/SiO2=45). La cristalización del gel se realizó en autoclave a 150 °C con agitación

durante 7-10 días. El sólido fue lavado, secado a 105°C y calcinado a 500 °C.

2.2. Caracterización de catalizadores

Las superficies específicas de las muestras fueron medidas mediante fisisorción de

N2 a -196 °C en un Sortómetro Quantachrome Instrument model Autosorb-1C. La

composición química de la zeolita intercambiada se determinó utilizando espectroscopía

de absorción atómica (3110 Perkin Elmer). La estructura cristalina de la zeolita

HMCM22 y del sólido mesoporoso AL-MCM-41 fue confirmada mediante DRX

(Shimadzu XD-D1).

La densidad y fuerza de los sitios ácidos fue estudiada por desorción a temperatura

programada (TPD) de NH3 utilizando un espectrómetro de masas Baltzers modelo

Omnistar GSD 300 O3. Previo a la adsorción, los catalizadores fueron pretratados en He

a 500 °C durante dos horas. La adsorción se realizó a 100°C utilizando una corriente de

1% NH3/He hasta saturación. El NH3 fisisorbido es removido en flujo de He a la misma

temperatura. El TPD se realizó utilizando una rampa de 10 °C/min de 100°C a 800°C y

el NH3 desorbido se analizó mediante espectrometría de masas.

La naturaleza y fuerza de los sitios ácidos fue estudiada mediante IR utilizando

piridina como molécula sonda en un espectrómetro IR con transformada de Fourier

Shimadzu FTIR-Prestige-21. Una pastilla de catalizador (20-40 mg) fue introducida en

una celda de Pyrex con ventanas de CaF2. La muestra fue pretratada en vacío a 450 °C

durante 4 h. Se inyectó 5l de piridina a temperatura ambiente y se obtuvieron los

espectros de IR antes de la inyección de piridina y luego de evacuar a 25°C, 150 °C y

300 °C.

Los depósitos carbonosos formados en la reacción fueron estudiados por oxidación a

temperatura programada (TPO). Se colocó 50 mg del catalizador utilizado en reacción

en un reactor de cuarzo y se hizo circular una corriente de O2 (3%) diluida en nitrógeno.

La temperatura del reactor se incrementó a una velocidad de 10 °C/min desde

temperatura ambiente hasta 800 °C. El carbón formado durante la reacción catalítica fue



convertido en CO2, el cual es transformado en metano para (poder ser cuantificado

mediante un detector de ionización de llama) en un reactor de metanación que contiene

un catalizador de Ni/Kieselguhr. El metano formado se analizó en un cromatógrafo

gaseoso SRI 310C equipado con un detector de ionización por llama (FID).

2.3. Reacción catalítica

La reacción de alquilación de m-cresol (Merck, > 99%) con metanol (Merk, 99.8%)

en fase gas se llevó a cabo en un reactor tubular de lecho fijo a 250 °C. El catalizador

fue tratado en aire a 450°C in situ previo a la reacción. La alimentación del reactivo

(solución de metanol - m-cresol, relación molar de metanol: m-cresol: 5:1) se realizó

mediante una bomba de jeringa en una corriente de N2 y es vaporizada mediante mantas

calefactoras antes del ingreso al reactor.

Los productos de reacción fueron analizados on-line en un cromatografo gaseoso

UNICAM 610 equipado con un detector de ionización de llama (FID) y una columna

capilar Innowax de 30 m (diámetro interno: 0.32 mm, espesor del film: 0.5 μm).

La conversión de m-cresol (Xm-cresol: mol de m-cresol convertido/mol de m-cresol

alimentado) se calculó según ∑ (∑ )⁄ . Donde es la

fracción molar de todos los productos de reacción provenientes del m-cresol y la

fracción molar de m-cresol a la salida del reactor es .

La selectividad hacia los distintos productos provenientes del m-cresol (Si, mol de

producto i/mol de m-cresol reaccionado) se definió según ( ) ∑ ⁄ .

La conversión de metanol (Xmetanol: mol de metanol convertido/mol de metanol

alimentado) se calculó según ( )

⁄ donde

es la fracción molar a la entrada del reactor y a la salida.

3. Resultados y discusión

3.1. Caracterización

Los resultados de la caracterización (composición química, área superficial

específica, densidad de sitios ácidos) se resumen en la Tabla 1.

Los perfiles de TPD de NH3 se grafican en la figura 2. Las bandas de desorción a

altas temperaturas corresponden a NH3 que desorbe de sitios ácidos son de mayor fuerza

que los sitios correspondientes a los picos de desorción de menor temperatura. Los

perfiles de las zeolitas ZnY, HZSM5 y HMCM22 presentaron dos picos a diferentes

temperaturas; un pico con el máximo aproximadamente a 200 °C y en el caso de la ZnY



el segundo pico formando un hombro aproximadamente a 258 °C y una zona de

desorción entre 400 y 600 °C, mientras que el segundo en los perfiles de HZSM5 y

HMCM22 presentan un máximo a aproximadamente 420 °C. La zeolita HBEA y el

sólido mesoporoso AlMCM-41 presentaron una banda asimétrica en la zona de bajas

temperatura.

A partir de la integración de los perfiles de TPD de NH3 de la figura 2 se obtienen las

densidades totales de sitios ácidos para todos los catalizadores que se incluyen en la

Tabla 1.

La zeolita ZnY presenta la mayor densidad de sitios ácidos seguida de la zeolita

HBEA. HMCM-22 y HZSM5 poseen una densidad de sitios ácidos similar. El sólido

mesoporoso AlMCM-41 posee una baja densidad de sitios ácidos.

La naturaleza de los sitios ácidos fue determinada mediante IR utilizando piridina

como molécula sonda. En la figura 3 se graficaron los espectros luego de la adsorción

de piridina a temperatura ambiente y desorción en vacio a 150 °C la región

comprendida entre 1700 cm-1

y 1400 cm-1

. Piridina adsorbida sobre sitios Brønsted

genera bandas de absorción a 1540 cm-1

y 1630-1635 cm-1

, mientras que las bandas

correspondientes a piridina adsorbida en forma coordinada sobre sitios Lewis se

Fig.3. Espectros IR de piridina

adsorbida a 25 °C y evacuada a 150 °C

por 0.5 h.

1400150016001700

Frecuencia (cm-1)

HZSM5

HMCM-22

AlMCM-41

HBEA

ZnY

Ab

sorb

anci

a /

g

(a.u

.)

Fig.2. Perfiles de desorción de NH3 a

temperatura programada; velocidad de

calentamiento 10 °C/min.

0

50

100

150

100 300 500 700

µm

ol

NH

3/g

.min

Temperatura (°C)

HZSM5

HMCM-22

AlMCM-41

HBEA

ZnY



observan a 1450 cm-1

y 1620cm-1

. En la figura 3 se observa que la zeolita ZnY y el

solido mesoporoso AlMCM-41 presentan acidez esencialmente Lewis con una muy baja

densidad de sitios Brønsted. Las zeolitas HBEA, HMCM-22 y HZSM5 presentan tanto

sitios Brønsted como Lewis, siendo predominante los sitios Brønsted en la HMCM-22.

A partir de los espectros obtenidos luego de la adsorción a 25 °C de piridina y

evacuación a 150 °C en la región comprendida entre 1700 cm-1

y 1400 cm-1

se obtuvo

las contribución de los sitios Lewis (banda a 1450 cm-1) y sitios Brønsted (banda a

1540 cm-1

) por integración de dichas bandas y estos valores son informados en la Tabla

1 para los distintos catalizadores.

Las zeolitas HBEA, HMCM22 y HZSM5 poseen ambos tipos de sitios (Brønsted y

Lewis) en una relación de Brønsted/Lewis 1.5, 3 y 1 respectivamente. La zeolita ZnY

posee una importante cantidad de sitios Lewis. AlMCM-41 es el catalizador con menor

cantidad de sitios ácidos los cuales la mayor contribución es Lewis.

3.2. Actividad Catalítica

Los productos que se observaron en la reacción de alquilación del m-cresol con

metanol en fase gas son: xilenoles (2,3; 2,5 y 3,4 xilenol) provenientes de la C-

alquilación; 3-metilanisol (3-MA) formado por O-alquilación y productos trimetilados

(trimetilfenoles y dimetilanisoles). Además se formó dimetiléter por deshidratación del

metanol.

En la Figura 2 se comparan los resultados de conversión de m-cresol y selectividades

a los distintos productos en función del tiempo de reacción obtenidos con los

catalizadores ZnY y AlMCM-41. La conversión de m-cresol sobre ZnY disminuyó

durante el tiempo de reacción debido a desactivación del catalizador y en consecuencia

Tabla 1. Acidez y propiedades fisicoquímicas de los catalizadores

Catalizador Composición

Química (%p/p)

Sg

(m2/g)

TPD de

NH3

µmol/g

IR Piridina‡

Área/g

Tdesorción=150 °C

Na Zn Si/Al Sitios

Lewis

Sitios

Brønsted

ZnY 0.40 9.30 2.40 612 1787 1200 37

HBEA 0.04 - 12.5 560 432 240 367

AlMCM-41 - - 18 935 135 55 15

HMCM-22 - - 14 400 470 176 560

HZSM5 0.43 - 20 350 475 341 337



se observó también una variación en la distribución de productos. La selectividad hacia

los trimetilados disminuyó con el tiempo de reacción mientras que se incrementó la

selectividad hacia los dimetilados (3-metilanisol, 2,3-xilenol, 2,5-xilenol y 3,4-xilenol)

indicando probablemente que estos últimos son productos primarios a partir de los

cuales se forman los trimetilados.

Cuando se utilizó AlMCM-41 como catalizador, la conversión de m-cresol

disminuyó levemente durante la reacción manteniéndose la distribución de los

productos prácticamente invariable. La selectividad hacia la O-alquilación (3-

metilanisol: 3-MA) fue inicialmente de 60%. Dentro de los productos de C-alquilación,

las selectividades de los isómeros (2,3; 2,5; 3,4-xilenol) fueron similares entre sí.

Dentro de los trimetilados se observaron trimetilfenoles como el 2,3,6-trimetilfenol y

dimetilanisoles (DMA: 2,3; 2,5; 3,4-dimetilanisol).

En la Tabla 2 se resumen los resultados para todos los catalizadores ensayados a igual

tiempo de contacto. Debido a la desactivación observada se incluyen en la tabla las

conversiones y selectividades extrapoladas a tiempo cero y a los 200 minutos de

reacción. SDMF es la suma de las selectividades a 2,3; 2,5 y 3,4 xilenoles, mientras que

Fig.4. Alquilación de m-cresol con metanol; Cat: A: ZnY, B: AlMCM-41; T=250 °C

Relación metanol: m-cresol(5:1); ⁄ .

0

5

10

15

20

25

30

0

25

50

75

100

0 50 100 150 200

Sel

ecti

vid

ad (

%)

Tiempo (min)

A

S 3-MA S 2,5-xilenolS 2,3-xilenol S 3,4-xilenolS trimetilados X m-cresol

Co

nver

sió

n (

%)

0

5

10

15

20

25

30

0

25

50

75

100

0 50 100 150 200

Sel

ecti

vid

ad (

%)

Tiempo (min)

B

S 3 MA S 2,5-XilenolS 2,3-Xilenol S 3,4-xilenolS trimetilados X m-cresol

Co

nver

sió

n (

%)



Strimet es la suma de las selectividades de los productos de dialquilación: trimetilfenoles

y dimetilanisoles.

El catalizador que mayor conversión presentó fue la zeolita HBEA lográndose

conversión prácticamente total de m-cresol a t=0 y en consecuencia se observó una gran

formación de productos trimetilados aunque a los 200 minutos de reacción la conversión

cayó drásticamente (Xmcresol= 17%) aumentando la selectividad a dimetilados a expensas

de los trimetilados. A 200 minutos la distribución entre productos de O-alquilación y C-

alquilación (3-metilanisol y xilenoles) para esta zeolita fue similar (S3MA≈SDMF). La

zeolita ZnY, que posee una elevada densidad de sitios ácidos de naturaleza Lewis

fuertes fue moderadamente activa en la reacción, con una conversión a t= 0 de 31%

mientras que las zeolitas microporosas HMCM22 y HZSM5 que poseen sitios ácidos

tanto Lewis como Brønsted fueron poco activas (X0

m-cresol igual a 11 y 6%,

respectivamente y prácticamente nula al final de reacción) probablemente debido a

restricciones difusivas en los pequeños canales de ambas zeolitas. La conversión sobre

AlMCM-41 (que posee una baja densidad de sitios ácidos mayormente de tipo Lewis)

fue levemente mayor al inicio (X0

m-cresol =8%) y prácticamente se mantuvo constante a

lo largo del tiempo de reacción. Además, este catalizador fue notoriamente más

selectivo a productos de O-alquilación (selectividad a 3-metilanisol mayor a 50%).

Debido a la desactivación observada se estudió la posible formación de residuos

carbonosos mediante oxidación a temperatura programada (TPO). Los perfiles de TPO

en función de la temperatura, son graficados en la Figura 5. En las zeolitas ZnY, HBEA,

HMCM-22 y el sólido AlMCM-41 el mayor pico de quemado de carbón se encuentra en

un rango de temperatura de (540 °C – 640 °C) mientras que en la HZSM5 se encuentra

entre (340°C – 400 °C), indicando la formación de un coque menos grafítico sobre este

Tabla 2. Resultados de actividad catalítica. Relación metanol: m-cresol (5:1);

⁄ ; T=250 °C;

Catalizador Xm-cre XMeOH S3MA SDMF Strimet Xm-cre XMeOH S3MA SDMF Strimet

%C t=0 min t=200 min

HBEA 97 64 1 31 68 17 33 41 40 19 9.6

HZSM5 6 21 22 67 11 0.2 18 36 36 28 7.9

AlMCM-41 8 21 60 34 6 6 19 55 38 9 2.1

HMCM-22 11 42 8 75 17 2 18 10 90 0.0 8

ZnY 31 30 5 64 31 14 10 13 55 32 12.3



último catalizador, probablemente debido a la imposibilidad de formación de productos

más voluminosos dentro de los pequeños canales de este material. Por integración de

dichos perfiles se obtienen los porcentajes de coque formados que se incluyen en la

Tabla 2, que fueron desde 2 a 12.3 %. Todos los catalizadores formaron importante

cantidad de residuos carbonosos durante la reacción consistente con la pérdida de

actividad demostrada. AlMCM-41 que mostró una actividad más estable, fue el que

formó menor cantidad de coque.

Se realizaron ensayos adicionales variando el tiempo de contacto del catalizador para

poder comparar la distribución de productos a un mismo nivel de conversión de m-

cresol. En la tabla 3 se comparan las selectividades de los distintos productos para una

conversión de m-cresol de 16%. AlMCM-41 (de acidez moderada mayormente Lewis) y

la zeolita HBEA (sitios Brønsted y Lewis moderados) fueron más selectivos a la O-

alquilación con selectividades a 3-metilanisol de 51.6% y 40.7% respectivamente. La

zeolita HMCM22 fue muy selectiva a productos de C-alquilación (95% de los

productos) y sólo 5% de 3MA. Dentro de los xilenoles, los únicos observados fueron

2,5; 2,3 y 3,4. HMCM22 y ZnY formaron más 2,5-xilenol en una relación 2.5/(2.3+3.4)

Fig.6. Rendimiento vs. ⁄ en

la alquilación de m-cresol con metanol;

Cat: AlMCM-41; T=250 °C Relación

metanol: m-cresol(5:1).

0

5

10

15

20

25

0

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

0 200 400

Ren

dim

iento

(%

)

W/F0m-cresol [g.min.mol-1]

η 3-MA η 2,5 xil

η 2,3 xil η 3,4 xil

η trimetilados X° m-cresol

Co

nver

sió

n (

%)

Fig.5. Perfiles de TPO de los

catalizadores ensayados en la reacción de

alquilación de m-cresol; Condiciones de

Reacción: T= 250°C m-cresol (5:1);

⁄ .

50 250 450 650

µm

ol

C/g

*m

in

Temperatura (°C)

Al-MCM-41

HZSM5

HMCM-22

HBEA

ZnY

200 µmol C/g*min



cercana a 0.9. Sobre la HZSM5 se observó la formación selectiva del 2,5-xilenol con

una selectividad mayor al 50% y una relación 2.5/(2.3+3.4) de 3.5. Este resultado puede

explicarse por la presencia de selectividad de forma en los pequeños canales de la

zeolita HZSM5 (canales tridimensionales con abertura elíptica de 5.1 x 5.5 Å)

considerando que el 2,5-xilenol es el isómero más pequeño.

En la figura 6 se presentan los rendimientos obtenidos con el solido AlMCM-41 a

diferentes tiempo de contacto ⁄ . Se puede observar que al aumentar la

conversión los rendimientos hacia el 3-metilanisol aumenta mucho más que los

xilenoles.

4. Conclusiones

La metilación de m-cresol con metanol es catalizada eficientemente por catalizadores

sólidos ácidos en fase gas, aunque depende de la naturaleza y fuerza de los sitios ácidos

y de la estructura porosa del catalizador. La zeolita HBEA de mayor tamaño de poro y

acidez moderada con ambos tipos de sitios (Lewis y Brønsted) presentó la mayor

actividad en la reacción, aunque resultó más selectiva hacia productos de O-alquilación

al igual que AlMCM-41 (acidez mayormente Lewis moderada) presenta una

selectividad mayor al 50% hacia el 3-metilanisol. La HZSM5, HMCM22 y ZnY

favorecieron la C-alquilación y en particular la zeolita HZSM5 presento una elevada

selectividad, mayor al 50%, hacia el 2,5-xilenol, probablemente debido a selectividad de

forma en los pequeños canales de la misma.

Todos los catalizadores desactivaron en reacción por formación de residuos

carbonosos excepto AlMCM-41 que presentó actividad prácticamente constante.

Tabla 3. Relación metanol: m-cresol (5:1);Fl=0.34 [ml.h-1]; T=250 °C; X=16

Catalizador Selectividad (%)

3MA ∑DMA 2,5-Xilenol 2,3-Xilenol 3,4-Xilenol Trimetilados

t=0 min

HBEA 40.7 2 17.5 13.2 13.8 12.8

HZSM5 23 1.5 53.4 4.6 11.3 6.2

AlMCM-41 51.6 5.8 10.6 11.6 9.3 11.1

HMCM-22 5 0 31.5 16.6 17.4 29.5

ZnY 5.2 8.3 31.4 15.3 19.6 20.2



Reconocimientos

Los autores de este trabajo expresan su agradecimiento al Consejo Nacional de

Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET) y a la Agencia Nacional de

Promoción Científica y Tecnológica por el apoyo económico a este trabajo.

Referencias

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V. Crocella, G. Cerrato, G. magnacca, C. Morterra, F. Cavani, S. Cochi, S. Passeri, D. Scagliarini, C. Flego, C.

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O-ALQUILACIÓN SELECTIVA DE M-CRESOL CON … · VII CAIQ 2013 y 2das JASP AAIQ, Asociación...

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