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Nylons (Poliamidas)
Generalidades
Nylon es la designación genérica de una familia de polímeros sintéticos que pertenecen
a la familia de las poliamidas. Las poliamidas están formadas por la repetición de unidades con
uniones amida entre ellas.
Existen varios tipos de nylon siendo los más comunes el Nylon 6,6 , producido a partir
de la polimerización de ácido adípico y hexametilendiamina (ambos con 6 átomos de Carbono)
y el Nylon 6 , el homopolímero de la caprolactama (también posee 6 átomos de C). En la tabla
posterior pueden verse las características de distintos tipos de nylons que se obtienen a nivel
industrial.
El nylon es uno de los polímeros más utilizados. Es una fibra textil elástica y resistente,
no la ataca la polilla, no precisa planchado y se utiliza en la confección de medias, tejidos y
telas de punto, también cerdas y sedales. El nylon moldeado se utiliza como material duro en la
fabricación de diversos utensilios, como mangos de cepillos, peines, etc.
La Comisión Federal del Comercio, una agencia del gobierno de EE.UU. define a la fibra
de Nylon así:
“Fibra manufacturada en la cual la sustancia formadora de la fibra es una poliamida
sintética de cadena larga en la cual menos del 85% de los enlaces amida (-CO-NH-) están
directamente unidos a dos anillos aromáticos.”
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Historia
El descubridor del Nylon 6,6 y quien lo patentó primeramente fue Wallace Hume
Carothers. El descubrimiento fue el día 28 de febrero de 1935, pero no fue patentado hasta el
20 de septiembre de 1938 (U.S. Patents 2130523, 2130947 et 2130948). A la muerte de éste, la
empresa DuPont, para quién trabajaba Carothers, conservó la patente. Los Laboratorios
DuPont, en 1938, produjeron esta fibra sintética fuerte y elástica, que reemplazaría en parte a
la seda y el rayón.
Con este invento, se revolucionó en 1938 el mercado de las medias, con la fabricación
de las medias de Nylon, pero pronto se hicieron muy difíciles de conseguir, porque al año
siguiente los Estados Unidos entraron en la Segunda Guerra Mundial y el Nylon fue necesario
para hacer material de guerra, como cuerdas y paracaídas. Pero antes de las medias o de los
paracaídas, el primer producto de Nylon fue el cepillo de dientes con cerdas de nylon. Las
primeras partidas llegaron a Europa en 1945.
Bill Pittendreigh, DuPont, y otras corporaciones trabajaron conjuntamente durante los
primeros meses de la Segunda Guerra Mundial para encontrar una manera de reemplazar la
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seda asiática en los paracaídas. El Nylon se utilizó también para hacer neumáticos, tiendas,
cuerdas, ponchos y otros materiales militares. Incluso se utilizó para producir papel de altacalidad para la moneda estadounidense. Al comienzo de la guerra, el algodón representaba
aproximadamente el 80% de todas las fibras utilizadas y producidas, y las fibras de lana el 20%
restante. Hacia Agosto de 1945, las fibras sintéticas habían alcanzado el 25% del mercado y el
algodón había caído.
El Nylon 6 o policaprolactama fue desarrollado por Paul Schlack para la empresa IG
Farben para reproducir las propiedades del nylon 6,6 sin violar su patente. Se registró como
marca registrada con el nombre de Perlón® en el año 1952.
Nylon 6,6 o 66 (PA 66)
Síntesis
El Nylon 6,6 se obtiene por medio de una polimerización por condensación o tambiénllamada de crecimiento por etapas. Esta polimerización consiste en reacciones en las que cada
enlace en el polímero se forma de manera independiente de los otros. La mayoría de los
polímeros que crecen en etapas se producen mediante la reacción de dos reactivos
bifuncionales.
El Nylon 66 se fabrica por la reacción del ácido adípico de seis átomos de carbono con
la hexametilendiamina de seis carbonos. Cuando se mezclan estos dos reactivos, tiene lugar
una reacción de transferencia de protones que da lugar a un sólido blanco denominado sal de
Nylon. Cuando ésta se calienta a 250ºC, se elimina agua en forma gaseosa y se obtiene Nylon
fundido. El Nylon fundido se moldea a su forma sólida o se extrude a través de un hilador para
obtener una fibra.
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Para hacer nylon 6,reacción y uno de los monó
Producción de los monó
El ácido adípico se pr
La primera reacción es una
cobalto como catalizador. El
oxidante es ácido nítrico. La
YO
AS A LA INDUSTRIA
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no se necesitan catalizadores, ya que los áeros es precisamente un ácido.
Producción industrial
eros
oduce por una oxidación catalizada en dos etap
xidación con aire y se lleva a cabo en presenci
egundo paso es catalizado por nitrato de mang
eacción global tiene un rendimiento de entre 95
idos catalizan la
s de ciclohexano.
de naftenato de
aneso y el agente
y 97%.
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El proceso comercial de manufactura de la hexametilendiamina consiste en la
hidrogenación de adiponitrilo. Es un proceso continuo en fase líquida que usualmente seconduce a 75 ºC y 3 MPa de presión en presencia de cromo conteniendo catalizador niquel
Raney e hidróxido de sodio acuoso.
Producción discontinua en autoclaves
La reacción entre el ácido adípico y la hexametilendiamina produce adipato de
hexametilendiamonio, comúnmente llamado “sal de Nylon”. Es esencial que los dosintermediarios estén presentes en proporción equimolar si se desea producir un polímero con
formación de fibras de alta calidad. Esto se logra por la recristalización de la sal de Nylon antes
de la polimerización. A continuación se detalla el diagrama de procesos del hilado de nylon,
usando un proceso discontinuo. Aún hoy es el proceso más usado.
La solución acuosa de la sal de Nylon se produce en una autoclave en el nivel superior
de la fábrica, y los materiales se mueven por gravedad a través de varios pasos. El adipato de
hexametilendiamonio pasa a un evaporador en el nivel superior y se concentra. Se agrega
ácido acético como carga al evaporador para estabilizar la longitud de cadena. Luego de la
evaporación, la solución salina fluye hacia autoclaves encamisados equipados con serpentines
internos y calentados por vapor Dowtherm. Aquí se remueve el resto del agua, se agrega una
dispersión de TiO2 , y se lleva a cabo la polimerización.
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Luego de que se completa la polimerización, el polímero viscoso fundido es forzado a
salir por el fondo hacia una rueda de moldeo por medio de nitrógeno especialmente purificadode entre 175 y 345 kPa. Cada lote de 900 kg es extruido tan rápido como sea posible para
minimizar diferencias debido al tratamiento termal del polímero. Una cinta de polímero de
aproximadamente 30 cm de ancho y de 6 mm de espesor pasa por un tambor de moldeo de
1,8m. Se rocía agua en la parte interior y de esta manera se endurece la parte de abajo de la
cinta. La parte exterior se refrigera por medio de aire y agua. Las cintas se cortan en pedacitos,
o escamas, antes de ser mezcladas. Se mezclan dos o más lotes para mejorar la uniformidad de
la alimentación de la máquina de hilar. Los mezcladores se vacían hacia tolvas de un monorriel
que brinda el área de hilado.
Una unidad de hilado típica está compuesta por un recipiente de metal rodeado por una camisa calentada por vapor Dowtherm que mantiene la temperatura del recipiente por
encima del punto de fusión del nylon(263ºC). Se toman medidas especiales para mantener la
hiladora libre de oxígeno (inertizado con nitrógeno gaseoso). A medida que las escamas de
nylon entran al recipiente chocan una rejilla, donde funden y fluyen a través de la cámara de
fundición. En lugar de rejillas, también pueden usarse tornillos fusores para fundir las escamas.
El polímero fundido pasa a través de los agujeros de esta cámara hacia bombas de engranajes.
Éstas lo llevan hacia un filtro de arena, que es seguido por pantallas y una placa de hileras. Los
filamentos se solidifican mediante aire en una chimenea refrigerante y pasan en un haz a
través de una cámara de humidificación por vapor, donde el contenido de humedad es llevadoal equilibrio para estabilizar la longitud del polímero hilado. Esto no es un problema luego del
estirado.
Luego de la lubricación sobre un rodillo, el
hilado es estirado hasta el grado deseado mediante
el pasaje a través de un sistema de rodillo de
velocidad diferencial. Aquí se desarrolla la fuerza y la
elasticidad características del nylon, debido a que las
moléculas se orientan a partir de su arreglo
aleatorio. El estirado puede ser entre 3 a 6 veces de
la longitud inicial, dependiendo de las propiedades
mecánicas deseadas, siendo más fuerte cuando
mayor es la orientación por estirado. Luego, el
filamento de nylon es transportado a varios
fabricantes para su procesamiento.
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A continuación se detalla un balance de materiales del proceso.
Producción continua
Las instalaciones industriales de policondensación continua de PA66 conocidas en la
actualidad se encuentran principalmente en DuPont. De acuerdo al esquema que se detalla
posteriormente, la solución de sal de Nylon al 60% se procesa de tal manera que es impulsada
por una bomba de tipo doble pistón (2) a presiones entre 20 y 28 bar a través de un
precalentador (3) que es calentado por vapor agotado del recipiente de policondensación.
Luego, esta solución caliente es llevada al reactor de policondensación (4) que está calentado
entre 204 y 270 ºC mediante una camisa en 3 etapas. De ésta manera la temperatura de la
Ciclo de la autoclave típico para la preparación de nylon 66
(DuPont Technical Laboratory, Seaford, Delaware)
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solución se incrementa hasta 230
ºC a una presión de 18.5 bar. El reactor se encuentra seccionado
mediante un número de
mamparas, de tal manera que
cada compartimento tiene una
salida individual de vapor. El
precondensado se remueve por el
sumidero del fondo del reactor
mediante una bomba de extrusión
(6) y se lleva a un descompresor
(flasher) que ha sido calentado a
290 ºC, saliendo de éste a 1 bar de
presión.
Previo del ingreso al
flasher, se le agrega agente
opacante(8) (para eliminar el lustre, generalmente TiO2 ) mediante una bomba de
dosificación(9). El prepolímerizado fluye luego a través de tuberías hacia un evaporador de
discos (finalizador) o un evaporador de pared en espiral, en donde se evaporan las últimas
trazas de agua y el policondensado alcanza una temperatura de entre 275 y 280 ºC. La bombade extrusión (15) impulsa al material a través de una tubería polimérica (16) hacia los
cabezales de extrusión individuales.
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En un proceso continua, la primera etapa involucra una evaporación/reacción que
controla la pérdida de agua para formar un prepolímero y minimizar las pérdidas de diamina.
Ocurren más reacciones en etapas subsiguientes realizadas en equipos de evaporación
controlados conocidos como “separadores” y “flashers”. La masa molecular deseada y el
contenido de agua se obtienen en un “finalizador”. Otra figura explicativa del proceso continuo
se detalla a continuación.
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Propiedades
Fortaleza
La propiedad más destacable del Nylon es su Fortaleza y elasticidad. La tenacidad varía
desde 8.8-4.3 gpd (gramos por denier) con una elongación a la rotura que varía entre 18-45%.
La fortaleza del nylon húmedo es entre 80-90% su fortaleza en seco y la elongación a la rotura
aumenta entre 5-30% cuando está húmedo.
Densidad : 1.14 g/cm3
Recuperación elástica
Cuando el hilado de Nylon se estira un 1, 2 y 4% con una carga de 0.25 gpd por 30
segundos y luego se libera, la recuperación luego de 60 segundo es 30, 63 y 73%
respectivamente.
Retención de humedad
a) Reactor/evaporador
b) Venteo
c) Bombad) Finalizador
e) Tubos del flasher
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El Nylon retiene cerca del 4% de humedad a una humedad relativa del 65% y a 21ºC.
Acción de la luz
Como otras fibras, el nylon se degrada y se debilita cuando se lo expone a la luz.
Apariencia
El nylon tiene un tono mate y es semi opaco antes del estirado en frío, pero luego de la
orientación su lustre aumenta en gran medida. La opacidad se realiza por el agregado de TiO2 a
la mezcla de polimerización.
Acción del calor
El Nylon funde a 262ºC en una atmósfera de nitrógeno y a 250ºC en aire. Cuando se utiliza una
plancha muy caliente para planchar las prendas de nylon, se puede pegar o incluso fundirse.
Por lo tanto, la plancha no se debe hacer por encima de 180 ° C.
Propiedades Químicas
El Nylon es extremadamente estable desde el punto de vista químico. Por ejemplo, no lo
afectan los solventes de limpieza secos, los alcoholes, los aldehídos, las cetonas, los éteres, los
hidrocarburos, los hidrocarburos clorados, los jabones y los detergentes sintéticos e incluso el
agua de mar. También tiene una estabilidad notable frente a álcalis.
Propiedades biológicas
El Nylon no es un nutriente para los mohos o bacterias y no es comido por las larvas de
las polillas. Es inofensivo para la piel humana.
En la siguiente tabla se detallan algunas propiedades y sus respectivos ensayos:
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Usos
a. Fibras de alfombras
b. Prendas de vestir
c. Airbags (bolsas de aire)
d. Cuerdas
e. Cintas transportadoras
f. Mangueras
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Nylon 6 (PA 6)
Síntesis
También se puede obtener Nylon a partir de un solo monómero que tenga un grupo
amino en un extremo y un grupo ácido en el otro. Éste es el caso del Nylon 6, obtenido a partir
de un aminoácido de 6 carbonos: ácido 6-aminohexanoico (ácido ε-amino-caproico). Esta
síntesis comienza a partir de la ε-caprolactama. Cuando se calienta la ε-caprolactama con una pequeña cantidad de agua (5-10%), parte de la ε-caprolactama se hidroliza y forma el
aminoácido libre. Si se continúa calentando se condensa y polimeriza a Nylon 6 fundido. El
Nylon 6 (también llamado Perlón®) se utiliza para la obtención de fibras flexibles y fuertes para
cordeles, cuerdas de guitarra y nervios de los neumáticos de las ruedas de los coches.
A diferencia de la mayoría de los nylons, el Nylon 6 no es un polímero de condensación,
sino que se forma por una polimerización por apertura de anillo que corresponde a una
polimerización por adición o de crecimiento en cadena (los monómeros pasan a formar parte
del polímero de a uno por vez).
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Producción industrial
Producción del monómero
El proceso más utilizado comienza con fenol obtenido a partir de la carbonización de
carbón.
El primer paso es la hidrogenación catalítica de fenol a temperaturas de alrededor de
200ºC para dar ciclohexanol. Luego se realiza una deshidratación parcial de ciclohexanol a
ciclohexanona por medio de catalizador de zinc granulado. También es posible trabajar en
estado líquido con ácido crómico o en fase gaseosa con aire y pequeñas partículas de plata
como catalizador. Posteriormente se realiza una reacción con sulfato ácido de hidroxilamina
(obtenido a partir de nitrito de sodio y dióxido de azufre) que permite obtener ciclohexanonoxima. Ésta en ácido sulfúrico concentrado sufre una transposición de Beckmann
para dar finalmente caprolactama. La solución de ácida debe neutralizarse con amoníaco o
bisulfato de amonio. La caprolactama se separara en forma de una capa aceitosa por encima
de la solución de sulfato y posteriormente debe ser purificada por medio de 2 destilaciones de
vacío.
Un camino alternativo de síntesis se muestra en la siguiente figura.
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Manufactura industrial
La mayor parte de los productores de PA 6 utilizan procesos continuos. El procesocontinuo más importante es el proceso de tubo VK (Vereinfacht Kontinuierlich = ContinuoSimplificado) y fue desarrollado por BASF en Alemania. Consiste en un reactor tubular vertical que opera a presión atmosférica. En la parte superior ocurre la prepolimerización y el calentamiento y el polímero propiamente dicho se forma en la sección inferior. A continuaciónse detalla una instalación, donde el reactor tubo VK alimenta un peletizador seguido de unaunidad de extracción con agua.
Producción de PA6 por BASF
a) Tanque de alimentación
b) Reactor tubo VK
c) Vertedor
d) Peletizador
e) Baño de agua
f) Extractor(recuperador de
caprolactama)
g) Secador
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El polímero de Nylon 6, como mencionamos, se produce por
una polimerización continua de caprolactama fundida de alta pureza.La caprolactama se mezcla en un tanque con una cantidad
controlada de agua, terminadores de cadena (ej., ácido acético), y
otros aditivos como estabilizadores. Luego, la mezcla entra al reactor
tubular, donde se calienta hasta 275 ºC; luego de 24 hs, el polímero
de nylon 6 es extruido en forma de hebras, que se cortan en
pedacitos.
Las fibras se producen mediante la alimentación de los
pedacitos a un fundidor, la resina fundida pasa a través de hileras y
se dirige hacia un ducto de enfriamiento, donde el polímero solidificaen forma de fibras, que son sacadas del ducto por medio de un
tambor. Las fibras son estiradas ligeramente y humedecidas con
agentes antiestáticos y lubricantes y colectadas sobre una bobina.
Luego de un día, las fibras se estiran. Para producir un hilado, las
fibras se enrollan sobre un tubo.
Balance de materiales tomando como base 1 kg de PA 6 granulada.
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El reactor tubular VK consiste en varias zonas diferentes, donde la temperatura es
controlada y medida independientemente. Una representación esquemática de las 5 zonas se
muestra en la figura. La alimentación consiste en caprolactama fundida, agua y un ácido mono
o di funcional (por lo general ácido acético), que se introducen por medio de nitrógeno en la
cima de la columna. El nitrógeno purgado se hace escapar por el sello de agua que está
localizado en la parte superior del reactor. La mezcla reaccionante llena todo el tubo y se
calienta en la zona I mientras pasa a través de un intercambiador de calor I hacia una
temperatura de cerca de 240ºC. Después de eso (arriba y debajo de la zona III) la mezcla
fundida se calienta por encamisados y ocurren reacciones exotérmicas. La temperatura de la
masa reaccionante se incrementa gradualmente desde la parte superior hacia la zona media
hasta un punto de máxima temperatura (Th) donde la temperatura ronda entre 260-270ºC.
Luego, la temperatura baja a 240-250ºC gracias a otro intercambiador de calor y se estabiliza
cerca del fondo de la columna usado una camisa de temperatura. Los productos, el polímero y
monómero sin reaccionar, salen por debajo del reactor.
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Propiedades
El Nylon 6 tiene algunas ventajas respecto a Nylon 6,6. Primero, la síntesis de caprolactama es
más secilla que la de hexametilendiamina y la de ácido adípico. Además, es más económico
hacer Nylon 6 que Nylon 6,6. Segundo, el Nylon 6 tiene mayor afinidad por los colorantes
ácidos que el Nylon 6,6.
Propiedades mecánicas
Densidad: 1.14 g/cm3
Tenacidad: Seco = 4.2-5.8 gpd, Húmedo =4.0-5.3 gpd
Elongación a la rotura --> Seco = 24-40%, Húmedo=28-43%
Recuperación elástica al 4% de extensión = 100%
Retención de humedad = 4% (Debido a su baja retención a la humedad, se seca rápidamente)
Punto de fusión = 215 º C ( Nylon 66 -250 ºC)
Es más débil frente a la exposición a la luz.
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UNIVERSIDAD NACIONAL DE CUYO
FACULTAD DE CIENCIAS APLICADAS A LA INDUSTRIA
Grupo: Gonzalo Ortigala, Manuel González Vital, Cristian González
Procesos Químicos – 2010
19
Propiedades químicas
1. Es resistente a la mayoría de los compuestos orgánicos como benceno, cloroformo,
acetona, esteres, éteres, etc.
2. Se disuelve en fenol, cresol y ácidos minerales fuertes.
3. Buena resistencia frente a álcalis.
4. Resistente a ácidos inorgánicos.
Las fibras, con superficies suaves y no presentan marcas. Son uniformes en diámetro y
presentan sección ras con cilíndrico transversal redonda.
Usos
a. Manufactura de cuerdas de neumáticos, líneas de pesca, hilos, filamentos, redes.
b. Cuerdas para instrumentos (guitarras, violines, violas, violonchelos)
c. Medias, prendas de vestir.
d. Marcos de armas (Usado por Glock)
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FACULTAD DE CIENCIAS APLICADAS A LA INDUSTRIA
Grupo: Gonzalo Ortigala, Manuel González Vital, Cristian González
Procesos Químicos – 2010
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Bibliografía
Libros
o F. Fourné. “Synthetic Fibers”. Hanser Publishers. Munich, Germany.
1999.
o B.L. Deopura, R. Alaguirusamy, M. Joshi, B. Gupta. “Polyesters And
Polyamides” . Woodhead Publishing Limited. Cambridge, England. 2008.
o G.T. Austin. “Shreve’s Chemical Process” . Mc Graw-Hill. USA. 1984.
o J. McMurry. “Química Orgánica”. International Thopmson Editores, S.A.
México D.F. 2004.
o L.G. Wade, Jr. “Química Orgánica”. Pearson Educación, S.A. Madrid.
2004.
Sitios de internet
o http://polymer.w99of.com/ Polymer Technology
o http://mytextilenotes.blogspot.com/ My Textile Notes
o http://wikipedia.org Nylon, Nylon 6, Nylon 6-6