Nomenclatura II. Alquenos 2014 (1)
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Aquenos
Dienos
Alquinos MSc. Berónica Parada. UES.
Escuela de Química
UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICA
ESCUELA DE QUIMICA
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Los alquenos (Olefinas) son hidrocarburos que
tienen doble enlace carbono-carbono en su
molécula, por lo tanto se dice que son insaturados,
tienen un átomo de hidrógeno menos que el alcano
correspondiente.
Fórmula molecular CnH2n.
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• Los átomos de carbono que sostienen el doble
enlace presentan hibridación sp2, su geometría es
Trigonal plana. Las reacciones características de los
alquenos es de Adición Electrofílica.
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• Los alquenos se nombran por:
Nomenclatura común
Nomenclatura IUPAC
NOMENCLATURA
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• El nombre común de los alquenos se forma
añadiendo la terminación eno al nombre del grupo
alquilo correspondiente.
Uso de los prefijos alfa (α), beta (β) y gamma (),
para indicar la posición del enlace doble cuando hay
más de tres átomos de carbono.
alfa (α), si el doble enlace esta en el carbono 1, 2
beta (β), si el doble enlace esta en el carbono 2,3
gamma (), si el doble enlace esta en el carbono 3,4
Nomenclatura común
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Etileno
Propileno
Isobutileno
Butileno
Butileno exileno
Hexileno
Pentileno
Pentileno
Hexileno
ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN
Vinilo Alilo
Grupos alquilos
CH2 =
Metiliden
Ejemplo:
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Se selecciona la cadena más larga y continua que contenga el doble enlace.
La cadena se enumera de forma tal que los carbonos con los dobles enlaces,
tengan los número más bajos.
La presencia del doble enlace se indica cambiando la terminación ano del nombre
del alcano de igual número de carbonos, por la terminación eno, indicando su
posición con números.
Si la cadena tiene más de un doble enlace se utiliza el prefijo que indique la
cantidad correspondiente: di, tri, tetra, etc.
Los sustituyentes se nombran alfabéticamente. Los prefijos: n, sec-, ter , no se
alfabetizan. Los prefijos multiplicativos: di, tri, tetra, etc, no se alfabetizan.
NOMENCLATURA IUPAC
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Ejemplo:
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A____________ B______________ C_____________
NOMBRE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
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Isómeros de posición
Isómeros de cadena
Isómeros de función
Isómeros geométricos
ISOMERÍA DE ALQUENOS
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Fórmula Molecular C6H12
Isómeros de Cadena
Isómeros de Posición
Isómeros de Función
Isómeros Geométricos
y
y y1-Hexeno
4-Metil-1-penteno
2-Hexeno 3-Hexeno
1-Hexeno3,3-Dimetil-1-buteno
1-Hexenoy y y
Etilciclobutano Trimetilciclopropano Metilciclopentano
2-Hexeno 2-Hexeno2-Hexeno
3-Hexeno 3-Hexeno 3-Hexeno
cis trans
cis trans
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• Los hidrocarburos cíclicos que presentan uno o más
dobles enlaces se denominan cicloalquenos. Su
fórmula general CnH2n-2 y se nombran únicamente
por el sistema IUPAC, anteponiendo la palabra ciclo
al nombre del hidrocarburo de cadena abierta que
corresponde al número de átomos de carbonos, con
la terminación eno.
CICLOALQUENOS
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• La cadena principal es el anillo, y al numerar se le da
prioridad, a los carbonos que contienen los dobles enlaces,
asignando así, el número más bajo a éstos. Ejemplos:
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• Son Hidrocarburos de cadena abierta ó cíclica que poseen
en su estructura dos enlaces dobles. Según las posiciones
que ocupen los dobles enlaces, se clasifican en tres
grupos:
A) Dienos Aislados
B) Dienos Conjugados
C) Dienos Acumulado
DIENOS
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Dienos Acumulados: tienen dos dobles enlaces en
carbonos adyacentes.
Ejemplo: -C=C=C=C=C=C=C=
Dienos Conjugados: Los dobles enlaces se encuentran
separados únicamente por un enlace simple.
Ejemplo: -C=C-C=C-C =C- C=C-
Dienos Aislados: presentan sus dobles enlaces
separados por más de un enlace simple.
Ejemplo: -C=C-C-C-C=C-
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ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC
2,3-Hexadieno
1-Metil-6-n-pentil-1,4-ciclohexadieno
3-Isobutil-1,4-hexadieno
3-Etil-1-metil-1,3-ciclopentadieno
CLASIFICACIÓN
Acumulado
Aislado
Aislado
Conjugado
Ejemplo:
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POLIENOS. Son compuestos que poseen más de
dos dobles enlaces.
1,3, 5, 7-Ciclooctatetraeno
1, 4, 8-Nonatrieno
3-sec - Butil-1-ter-pentil-1, 3, 5-cicloheptatrieno
11-Etil-3-isopropil-6-metil- 1, 3, 5, 7-tridecatetraeno
Cl
10-Cloro-2, 5, 8 -undecatrieno
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• Son hidrocarburos insaturados de fórmula molecular CnH2n-2, con un
triple enlace carbono - carbono, cada átomo de carbono tiene hibridación
sp, su geometría molecular es lineal.
• Las reacciones características de los alquinos es de Adición
Electrofílica.
• La nomenclatura de los alquinos es básicamente la IUPAC, solamente el
primer miembro de la serie tiene nombre común.
ALQUINOS
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Se elige la cadena más larga y continua que contenga el ó los triples
enlaces.
Se enumera la cadena a partir del extremo más cercano al triple
enlace.
Cuando el doble enlace y el triple enlace se encuentren a la misma
distancia del extremo, se comienza a enumerar por el doble enlace.
Los sustituyentes se nombran indicando su posición en la cadena y
se escriben por orden alfabético.
Si la cadena tiene más de un triple enlace se utiliza el prefijo que
indique la cantidad correspondiente y la terminación ino : diino, triino,
tetraino, etc.
NOMENCLATURA IUPAC
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ESTRUCTURAESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE IUPAC
Etino
Propino
1-Butino
2-Butino
2-Pentino
3-Hexino
1-Hexino
3-Heptino
1-Heptino
7-Metil-4-nonino
5-ter-Butil-1, 8-nonadiino
5-Ciclopropil-12-isopropil-1, 8-pentadecadiino
Ejemplo:
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La cadena carbonada se numera del extremo más cercano a cualquiera de las insaturaciones, nombrando el hidrocarburo como derivado del alqueno correspondiente y el triple enlace se nombra como una función secundaria.
COMPUESTOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC
1-Heptén-6-ino
3-Hexén-1-ino
8,9,9--Trimetil-3-vinil-1,7-decadien-5-ino
6-ter-Butil-2-Ciclopropil-9-metil-2,7-undecadien-4-ino
4-Ciclopropil-3-etil-1-dodecen-6,8-diino
ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC
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Ejercicios: Nombre los siguientes compuestos por la N. IUPAC
a) b)
c) d)
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El sabio no dice todo lo que
piensa, pero siempre piensa
todo lo que dice.
Aristóteles