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Manual de Prácticas Semestre: Febrero - Julio 2019

TEMAS SELECTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA Nombre del alumno:_________________ Nombre del docente:________________ Grado & Grupo:_______

Formador de jóvenes de manera integral

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Autorizó:

M. A. José Eduardo Hernández Nava

Rector de la Universidad de Colima

M.C.P. Carlos Eduardo Monroy Galindo

Coordinador General de Docencia

Mtro. Luis Fernando Mancilla Fuentes

Director General de Educación Media Superior

Revisión y rediseño

Q.F.B. CARLOS DE JESUS ACEVEDO ZAMBRANO Q.F.B. ULISES GUADALUPE REYES LEAÑO:

ESTUDIANTE DE DOCTORADO DIRECTO EN LA FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS.

Oxitocina

3

ÍNDICE

Presentación ....................................................................................................................... 4

Introducción ........................................................................................................................ 4

Instrucciones generales ...................................................................................................... 6

Bitácora de prácticas de laboratorio ................................................................................... 9

Practica No. 1 Obtención y uso de un Alcohol .................................................................. 11

Practica No. 2 Propiedades Físicas de los Alcoholes ....................................................... 19

Practica No. 3 Usos de los Alcoholes ............................................................................... 24

Practica No. 4 Oxidación de los Alcoholes ....................................................................... 28

Practica No. 5 Propiedades de los Aldehídos y Cetonas .................................................. 36

Practica No. 6 Síntesis y caracterización de los ácidos Carboxílicos ............................... 43

Practica No. 7 Derivados de ácidos Carboxílicos ............................................................. 51

Practica No. 8 Síntesis de Amidas.................................................................................... 58

Practica No. 9 Obtención de Biocombustible .................................................................... 64

Practica No. 10 Identificación de Carbohidratos ............................................................... 72

Practica No. 11 Proyecto Integrador ................................................................................. 78

Practica No. 12 Proyecto Integrador (Almacenamiento del Biogás) ................................. 86

Anexo 1 ............................................................................................................................ 89

Anexo 2 ............................................................................................................................ 90

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PRESENTACIÓN

El propósito del laboratorio es familiarizar al estudiante con la metodología del

trabajo de la química, proporcionarle un ambiente donde tengan la oportunidad de

encontrarse con sustancias e instrumentos que lo motive a experimentar.

Considerando al laboratorio como un lugar donde el trabajo en equipo se facilita, da

lugar a un proceso de constante integración, comunicación, investigación, construcción de

ideas, surgimiento de nuevas preguntas, en fin, donde las actividades experimentales

propician la reorganización de conocimientos y facilitan el alcanzar un aprendizaje

significativo.

Para lograr tales fines, se propone este manual que, como material de apoyo

didáctico, reforzará el proceso de enseñanza aprendizaje, requerido de la participación y

guía del profesor, así como el constante apoyo del responsable de laboratorio.

Por estas razones, la Dirección General de Educación Media Superior pone a

disposición de la planta docente este manual, con el fin de contribuir con el desarrollo del

proceso educativo de los estudiantes.

INTRODUCCIÓN

Temas Selectos de Química Orgánica, en nuestra Universidad, se empieza a cursar

en cuarto semestre, es una ciencia experimental que contribuye al perfil de egreso y es

importante ya que gracias a su estudio los jóvenes pueden explicar con argumentos

científicos varios fenómenos cotidianos presentes en su entorno.

Con este manual prácticas de Temas Selectos de Química Orgánica, se desarrollarán

saberes específicos que les ayudarán a los estudiantes a interpretar los procesos químicos,

al mismo tiempo, se fomentarán valores entre los estudiantes, para formar individuos con

sentido ético y profesional.

Este manual consta de 12 practicas, las cuales les permitirán a los estudiantes

explicar las características de la ciencia y de la Química Orgánica para fundamentar el

desarrollo tecnológico presente en los distintos contextos de la sociedad; así como

también, les ayudará a reconocer las propiedades y causas de los distintos tipos de

reacciones químicas.

Mucho se ha hablado y escrito acerca del problema en el proceso de enseñanza-

aprendizaje de la Química, y de la disminución alarmante en él número de personas que

escogen esta carrera en todo el mundo. Dentro de lo que se ha discutido, una conclusión

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importante es que al público-alumno hay que motivarlo mostrándole la ciencia en conexión

con aspectos de la vida cotidiana.

En los cursos de química que generalmente se imparten en las universidades se

cuida que siempre el contenido de los programas este secuenciado y estructurado, para

caminar desde lo concreto hasta lo abstracto, y con esto facilitar el aprendizaje, pero no se

contempla la motivación a través de experiencias diarias.

Esto hace que, en ocasiones, la materia de química sea aburrida y muy difícil, sobre

todo para los estudiantes de otras áreas que tienen en el tronco común a la Química como

una materia de obligación.

Los experimentos que se presentan en este manual de Química IV servirán a los

estudiantes para complementar y aplicar los conocimientos que están adquiriendo de esta

ciencia en el aula. El profesor como guía deberá fomentar que “el alumno construya sus

propios conocimientos”. Ello requiere que el alumno se convierta en protagonista de su

propio aprendizaje, que se implique de forma activa en todo el proceso. El papel del

profesor es principalmente el de crear situaciones que permitan al alumno intervenir

activamente en su proceso de aprendizaje para que, lejos de limitarse a memorizar los

conceptos, pueda integrarlos dentro de su propio sistema cognitivo, relacionándolos con los

que previamente conoce. Los profesores de química conocen bien el valor de las

experiencias prácticas en este proceso. La observación directa de los fenómenos permite

una compresión adecuada de los conceptos y ayuda a centrar las ideas de los alumnos.

Con la experiencia docente como profesores de química que integramos teoría y

práctica, se observa que la actitud que los alumnos adoptan en el laboratorio es diferente a

la que muestran en las clases estrictamente teóricas.

En la mayoría de los casos, e independientemente de su edad, los alumnos se

muestran en el laboratorio más responsables, hacen más preguntas, se encuentran más

atentos, aprenden a trabajar en equipo, se incrementa la colaboración entre los

compañeros y sé amplia la comunicación de profesor-alumno, pero siempre y cuando las

prácticas sean de su agrado y se realicen en el contexto de su entorno social y que

verifique la aplicación de esta ciencia de manera práctica.

Como profesores del bachillerato conocemos los problemas que se pueden presentar

para la realización de prácticas de laboratorio a causa de las limitaciones económicas y de

espacio de nuestros laboratorios. Ello nos ha predispuesto a diseñar estas experiencias

prácticas teniendo en cuenta también estos factores.

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CADA UNA DE LAS PRÁCTICAS ESTÁ DIVIDIDA EN LAS SIGUIENTES SECCIONES:

Número de la práctica: Las prácticas mantienen una secuencia lógica acorde con el

programa de Temas Selectos de Química Orgánica del nivel medio superior. Nombre de la práctica: se refiere al concepto principal que se va a trabajar en la

práctica. Guía de investigación previa: lo que debe saber el alumno antes de la práctica, se

proponen tres o cuatro preguntas para que el alumno asista a la clase con las mismas ya respondidas, además se le pide que lea la práctica de manera previa y que llegue a la misma con un diagrama de flujo que indique, de manera general, los pasos a seguir para realizarla.

Objetivo: se detalla por qué y para que del trabajo que se va a trabajar en la práctica. Competencias a desarrollar: se mencionan las competencias genéricas y atributos,

así como las disciplinares extendidas de las ciencias experimentales que el alumno alcanzara al término de la práctica.

Material: se relaciona con todos los materiales y sustancias requeridos para el desarrollo de la práctica.

Desarrollo: ofrece un desglose y el diagrama de los pasos necesarios para llevar a

cabo la práctica.

Representación del fenómeno o proceso realizado: espacio dedicado al registro

con dibujos de los fenómenos por parte del alumno.

Preguntas de cierre: cuestionamientos redactados de tal manera que únicamente

quien realmente ha realizado la práctica puede contestarlas.

Conclusiones personales: sección de la práctica destinada para que el alumno

exprese con sus propias palabras lo que aprendió con el experimento.

Instrumento de evaluación: instrumento sencillo de evaluación de la correcta

realización de la práctica.

INSTRUCCIONES GENERALES

1) Busca los conceptos antecedentes y repórtalos, previo a la realización dela

práctica.

2) Construye la hipótesis de trabajo, antes de solicitar el material.

3) Lee cuidadosamente los experimentos antes de ejecutarlos.

4) Recurre a diferentes fuentes de consulta para aclarar dudas y comprender el

porqué de las operaciones que se han efectuado; o consulta de inmediato al

profesor responsable.

5) Realiza cuidadosamente tus experimentos, procurando entender el porqué de los

hechos a ocurrido.

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6) Al efectuar cada uno de los pasos del desarrollo experimental, observa

minuciosamente y anota los cambios ocurridos: (olor, color, gases, liberación o

absorción de calor, etc.), en tu manual o cuaderno.

7) Al concluir el desarrollo experimental, elabora tus conclusiones.

8) Resuelve la actividad de refortalecimiento (cuestionario) para su futura revisión.

PRECAUCIONES EN EL DESARROLLO DE CADA EXPERIMENTO.

Las medidas oportunidades y la comprensión de las prácticas a seguir, hará del

laboratorio un lugar seguro como cualquier salón de clases. Para ello deberán tener en

cuenta, en forma general, las siguientes precauciones:

1. Observar dónde dejas el material caliente, cerciorándote de que este frio antes de

tomarlo con la mano.

2. Cuando calientes en un tubo de ensaye, no lo apuntes hacia ti o hacia tus

compañeros, puede proyectarse su contenido.

3. Se cae sobre ti o en tu ropa un material corrosivo, lávate inmediatamente con agua

abundante y llama a tu profesor o laboratorista.

4. Nunca pruebes una sustancia si no se te indica, puede ser veneno.

5. Al detectar el olor de un líquido, no pongas la cara sobre la boca del recipiente. Con

tu mano abanica hacia ti el aroma.

6. Antes de usar el reactivo, lee dos veces la etiqueta para estar seguro de su

contenido.

7. Los aparatos o recipientes en los que haya desprendimientos gaseosos no deben

cerrarse herméticamente, pues las presiones formadas en su interior pueden

explotarlo.

8

8. Los tubos de ensayo no deben calentarse por el fondo si no por las paredes, para

evitar la expulsión de su contenido.

9. No arrojes cuerpos sólidos en los lavabos, a menos que estén pulverizados y sean

fácilmente arrestables o solubles en agua. No viertas directamente los ávidos en los

lavaderos, ya que los corroe.

10. Cuando interrumpas un experimento, coloca etiquetas con leyendas apropiadas a

los frascos y matraces que contengan sustancias, así te será fácil identificarlos.

11. Cuando trabajes con fuego, mantén tu cabello recogido para evitar se incendie.

12. Cuando necesites encender el mechero, nunca lo hagas con un papel, puede iniciar

un incendio.

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

1. Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad. 2. Para cada experimento a realizar, deberá informarse de las medidas de seguridad, sobre el manejo y toxicidad de los reactivos. 3. Identificar el lugar donde se encuentran los extintores y ubicar las salidas del laboratorio. 4. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio. 5. Algunas sustancias químicas (sólido, líquido y gas) son irritantes a la piel, ojos y mucosas, por lo que debe evitarse el contacto directo. 6. No deberán vaciarse a los envases originales los remanentes de reactivos utilizados. 7. Cuando se transfiera un líquido con pipeta, deberá utilizarse perilla de hule o perilla de seguridad. Nunca succionar con la boca.

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8. Tener cuidado cuando se efectúa una reacción química en tubo de ensayo, que la boca de éste no se dirija hacia un compañero o hacia sí mismo, ya que puede haber proyecciones. 9. En caso de accidente debe comunicarse de inmediato con el maestro responsable en el laboratorio. 10. Al trabajar con disolventes orgánicos, los cuales en su mayoría son volátiles e inflamables, debe hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una flama. 11. Queda prohibida la visita de personas ajenas a la práctica que se realiza. 12. En caso de cualquier quemadura con ácido, base o fuego poner la parte afectada mínimo 15 minutos bajo el chorro de agua fría, neutralizar y acudir a la enfermería si persisten las molestias. 13. Al envasar los residuos y desechos de una práctica en los frascos respectivos, hay que cuidar de no mezclarlos. 14. En caso de intoxicación referirse a la información que se tenga de ese reactivo para comunicarlo al médico.

Bitácora de Prácticas de Laboratorio

La bitácora es la memoria del químico y es importante tanto como un elemento indispensable para reproducir los experimentos como un elemento, incluso legal, éste documento deberá contar con las siguientes características.

Debe ser un cuaderno prácticamente exclusivo para la materia, si utilizan un cuaderno usado, favor de asegurarse que el inicio de esta materia esté perfectamente bien definido.

Las hojas deberán estar foliadas, de preferencia con letra roja.

Se deberá escribir en la bitácora con tinta, NO USAR LÁPIZ.

Cada práctica deberá contar con:

Título de la práctica Fecha de realización Reactivos a utilizar

Es importante especificar la información más relevante sobre las MSDS de los

reactivos, por ejemplo, su toxicidad e incompatibilidad con otros reactivos; indispensable

escribir los cálculos previos que se utilizaron para preparar disoluciones y los sistemas

de estudio; escribir detalladamente el procedimiento de la práctica, en este caso NO es

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vital la redacción, pero importa la claridad y describir correctamente detalles

experimentales; resultados y gráficas por supuesto; una breve conclusión.

¿La experiencia salió como se esperaba cumpliendo el objetivo?, ¿hay sugerencias

sobre mejora del procedimiento o errores descubiertos sobre el desarrollo?; si se usó,

bibliografía.

La bitácora se revisará a un miembro del equipo de manera de manera aleatoria, la

ausencia de escritura o ausencia de bitácora por supuesto se interpretará como elemento

representativo del trabajo del equipo y será considerado en la calificación de la

práctica.(BITACORA POR EQUIPO). Rescatado de: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/lineamientos_laboratorio_22589.pdf

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GUÍA DE INVESTIGACIÓN PREVIA:

PRÁCTICA No.1

OBTENCIÓN Y USO DE UN ALCOHOL

Antes de asistir a tu práctica en el

laboratorio, es indispensable que

realices una investigación previa,

necesaria para mejorar tu

desempeño, contestando las

siguientes preguntas.

1• En tu actividad de laboratorio, ¿Qué microorganismo realizó la fermentación?

2• Describe las condiciones óptimas para el desarrollo de Saccharomyces

cerevisiae.

3• Indica y explica cuáles son las enzimas que participan en la vía metabólica de

la levadura para la obtención de los productos principales.

4• Da una breve descripción de cada tipo de fermentación: Fermentación láctica

en sustratos vegetales, Fermentación alcohólica, Fermentación acética.

5• ¿Qué aplicación tiene la fermentación alcohólica en la industria?

6

• Explica la diferencia que existe entre alcohol etílico absoluto, alcohol etílico al 96% y alcohol etílico desnaturalizado.

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Objetivo

DIBUJA UN DIAGRAMA DE FLUJO DONDE SE EXPLIQUE EL MÉTODO CIENTÍFICO:

Realizar el proceso de fermentación para obtener alcohol etílico.

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Competencias a Desarrollar

Competencias

Genéricas

4.2 Aplica distintas estrategias comunicativas según quienes sean sus interlocutores, el

contexto en el que se encuentra y los objetivos que persigue.

4.5 Aplica las tecnologías de la información y la comunicación para obtener información y

expresar ideas

6.1 Elige las fuentes de información más relevantes para un propósito específico y discrimina

entre ellas de acuerdo a su relevancia y confiabilidad.

6.4 Estructura ideas y argumentos de manera clara, coherente y sintética.

7.3 Articula saberes de diversos campos y establece relaciones entre ellos y su vida cotidiana.

Competencias

Disciplinares

5. Aplica la metodología apropiada en la realización de proyectos interdisciplinarios

atendiendo problemas relacionados con las ciencias experimentales.

17. Aplica normas de seguridad para disminuir riesgos y daños a sí mismo y a la naturaleza, en

el uso y manejo de sustancias, instrumentos y equipos en cualquier contexto.

CONTENIDOS A ABORDAR: INTRODUCCIÓN:

Los alcoholes son compuestos derivados de los hidrocarburos, al sustituir uno de

sus hidrógenos por un grupo hidroxilo (-OH).

También se le puede considerar como derivados orgánicos del agua, si se sustituye uno de

sus hidrógenos por un radical alquilo o arilo.

Clasificación de los alcoholes: Por el tipo de carbono al que está unido el radical hidroxilo,

los alcoholes se clasifican en:

a) Primarios, cuando el hidroxilo está unido a un carbono primario.

b) Secundarios, cuando el carbono que se une al hidroxilo es secundario.

c) Terciario, cuando el carbono unido al hidroxilo es terciario.

La fermentación alcohólica en mostos azucarados se origina por el metabolismo

anaerobio de Saccharomyces cerevisiae, que forma etanol y CO2 como productos

principales, a través de la ruta de Embden-Meyerhof-Parnas. Esta fermentación puede

representarse por la ecuación estequiometria de Gay –Lussac (3) (Pinney, 2012, Reyes et

al., 1992):

En la presente práctica, utilizarás los pasos del método de

fermentación alcohólica de frutas ricas en azucares.

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Los rendimientos de etanol y CO2 en la práctica son siempre menores a los valores

teóricos. Estos dependen del inóculo (tipo, actividad y concentración de la cepa de

levadura), de la composición del medio de cultivo (concentraciones de fuentes de

macronutrientes, micronutrientes, factores de crecimiento, e inhibidores), de las

condiciones ambientales (temperatura, presencia o ausencia de O2, pH y aW), del

crecimiento microbiano, y de la formación de más de 800 metabolitos en pequeñas

cantidades (Quintero, 1993, Pinney, 2012, Reyes et al., 1993)

El cultivo inicia al inocular la levadura. Inicialmente predomina el metabolismo aerobio

a expensas del o2 disuelto en el mosto; cuando éste se termina, se establece el

metabolismo anaerobio, que se ve favorecido por la saturación del medio con el co2

desprendido. a partir de ese momento inicia la fermentación alcohólica primaria o

fermentación tumultuosa. En esta etapa, la cinética de producción de etanol se presenta

relacionada directamente con las cinéticas de crecimiento microbiano y de consumo de

sustrato (quintero, 1993).

Durante este período, se observa un burbujeo muy enérgico, mientras que las

tasas de consumo de sustrato y de formación de productos son máximas.

La actividad de la fermentación disminuye cuando la disponibilidad del sustrato principal

(azúcares) llega a una concentración limitante, observándose entonces un desprendimiento

mínimo de burbujas.

La temperatura de cultivo es uno de los principales factores que afectan a la

cinética de la fermentación alcohólica. Influye en el rendimiento y en la velocidad de

producción del etanol y en la formación de diversos compuestos aromatizantes, como los

alcoholes superiores y los ésteres (Pinney, 2012)

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MATERIAL Y EQUIPO

frasco de boca ancha con tapadera capacidad 4 lt.(traer de casa)

Balanza granataria

Filtro, colador casero o gasas.

Agua de galón hervida previamente (2 litros)

Fruta 1 kg (manzana, durazno, uva, piña, plátano).

Realizar un sistema Air lock para el recipiente a utilizar.

Piloncillo 2 kg.

Exprimidor (obtener jugo de frutas)

Levadura de pan.

Cuchillo para cortar la fruta.

DESARROLLO:

A. Obtención de alcohol de Jugo de Naranja.

1. Corta y exprime las naranjas y viértelas en el recipiente donde se realizará la

fermentación hasta llenar ¾ partes de su capacidad.

2. El recipiente debe de contener un colador al momento de estar vertiendo el jugo de

naranja evitando que la pulpa pase.

3. Una vez que el recipiente contenga la capacidad de ¾ de su capacidad de jugo de

naranja, agregar la levadura de pan 2 g aproximada mente, la levadura de pan deberá

de ser disuelta en 10 ml en agua tibia y verter en el recipiente.

4. Homogenizar la levadura con el jugo de naranja y tapar el recipiente hermético con el

sistema Airlock, y dejar fermentar a temperatura ambiente por 3 o 4 días, hasta que

deje de emitir CO2.

5. Dejar el recipiente en un lugar seguro donde no lo toquen y lo mezclen durante el

tiempo de fermentación para después realizar el proceso de destilación.

Nota: Filtrar el fermentado antes de su destilación.

Sistema Airlock.

¿Cómo funcionan?

Es bastante fácil comprender el funcionamiento de estas válvulas air-lock de doble burbuja.

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El frasco o depósito de fermentación normalmente está sellado, o cerrado y continuamente

desprende CO2 debido al mismo proceso del fermentado. Esto hace que el gas suba hacia

la superficie del líquido y que aumente la presión en la zona entre la tapa y dicha superficie.

Precisamente debido a esa presión, el gas escapa hacia la válvula, empujando el agua de

los dos depósitos y desplazando las burbujas, de tal forma que termina escapando por la

parte de arriba. Tan solo sale el gas del frasco de fermentación, porque el aire de fuera no

tiene fuerza para entrar en el mismo.

Hay distintos modelos de válvulas. Los cerveceros usan mucho un tipo de válvula de una sola cavidad, en la que el el CO2 debe atravesar (de nuevo) una capa de agua. Los hay que en vez de agua ponen vodka o alcohol de 96º como capa sanitaria.

Mientras la fermentación esté emitiendo CO2, la válvula burbujeará. Cuando la fermentación haya acabado y ya no se transforme más azúcar en CO2, dicho burbujeo habrá terminado.

Hay frascos de conservas como el de arriba que ya vienen con el agujero hecho en el cristal, es decir vienen preparados para poner una válvula. En otros casos se puede hacer el agujero, como en la fotografía de abajo.

Ve el siguiente link: Terrazacultor (2012) Cómo hacer un AirLock. Airlock and homemade ethanol. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=qiZb1g7ib7A

B. Obtención de alcohol de la piña.

1. Lavar una la fruta a fermentar, el recipiente hermético que se utilizará para el proceso

de fermentación; capacidad máxima de 4 litros y hervir el agua de galón que se

utilizará.

2. Una vez lavada la piña, pelar de tal modo que la cáscara contenga un poco de pulpa

del fruto. (no tirar las cáscaras ya que se utilizarán para la fermentación).

3. Una vez pelada la piña licuar la pulpa con un poco de agua y verter con la ayuda de un

colador en el recipiente utilizado para la fermentación.

4. Agregar en el recipiente las cascaras de la piña.

https://www.youtube.com/watch?v=qiZb1g7ib7A

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5. Agregar en el recipiente piloncillo oscuro 1 ½ kg, agregar el resto de agua hasta una

capacidad máxima de ¾ del recipiente; agregando 8 clavos de olor, 5 rajas de canela y

tapar el recipiente hermético con el sistema Airlock, posteriormente dejar fermentar a

temperatura ambiente por 3 o 4 días, hasta que deje de emitir CO2.



Nota: Filtrar el fermentado antes de su destilación.

C. Obtención de alcohol del plátano.

1. Prepara en la licuadora una solución de ½ kg de plátano con agua, muele hasta que

quede una solución homogénea.

2. Coloca la solución en un recipiente hermético con una capacidad mínima de 4 litros y un

sistema Airlock.

3. Adiciona a la solución anterior un poco de agua filtrada (hervida a 37°C) hasta

completar aproximadamente 2/4 de la capacidad del recipiente, esperar a que la

solución se enfríe a una temperatura en la que puedas tocar el recipiente y no te

quemes.

4. Agregar 1 ½ Kg de azúcar blanca.

5. Aproximadamente lo de una cuchara toma de levadura de pan y disuélvela en un poco

de agua tibia, una vez homogenizada vierte en el frasco y agita toda la solución.

6. Y tapar el recipiente hermético con el sistema Airlock, posteriormente dejar fermentar a

temperatura ambiente por 3 o 4 días, hasta que deje de emitir CO2.



8. Nota: Filtrar el fermentado antes de su destilación.

NOTAS:

- Para esterilizar el frasco, puedes poner a hervir agua en una vaporera o esterilizadora

de biberones y colocar el frasco limpio boca abajo y destapado, por 15 minutos.

Cuando lo vallas a sacar hazlo con cuidado, y trata de no tocar con tus manos la boca

del frasco. Sácalo cuando ya lo vallas a usar. De preferencia usa un frasco de vidrio.

- La pulpa de la fruta es lo que se come, (sin huesos)

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D. Obtención de alcohol de la papa (Vodka).

1. Recolectar patatas del mercado de desecho, Lavarlas bien con agua

2. En una olla se ponen las patatas enteras se cubren con agua se cosen, unos 40 o 60

minutos hirviendo.

3. Una vez cocidas se escurren, después con un poco de agua a temperatura ambiente

se licuan con el apoyo de una licuadora o trituradora sin dejar pedazos enteros.

4. Una vez hecho el puré se pasa a una olla y se pone a calentar a fuego lento.

5. Agregar 100 gramos de Malta molida de cebada por 1 kg de patata.

6. Añadir la malta molida a la olla calentándose y homogeniza.

7. Mezclar constantemente, observando como el puré se licua debido a las enzimas de la

malta. Seguir calentando hasta llegar a una temperatura de 68°C

8. Mantener a una temperatura de 63 a 68°C por una hora, homogenizando

constantemente.

9. Después de haber transcurrido el tiempo apagar y dejar reposar por 4 horas, para

después calentarlo y llevarlo a ebullición para esterilizar el puré.

10. Verter el puré hirviendo al recipiente fermentador y lo dejamos enfriar tapado. (el

fermentador debe de estar estéril).

11. Una vez que el puré desciende a 25°C agitar por 5 minutos para oxigenar.

12. Después de los 5 minutos agregar levadura (de destilería) y homogenizamos, después

tapar el recipiente fermentador y colocar un Airlock.

13. La fermentación ha empezado, hay que dejarlo unos 4 o 5 días. Una vez fermentado se

cuela y se destila.

14. Los primeros mililitros tienen una graduación alcohólica superior a los 70° el cual el

vodka es de 30 a 40° de alcohol y se tienen que separar.

15. Con el vodka recogido, se puede consumir o volver a destilarlo para darle mayor

graduación alcohólica y quitarle sabores no deseados. Ver el síguete link:

https://www.youtube.com/watch?v=Cs2ZlV904cs

https://www.youtube.com/watch?v=Cs2ZlV904cs

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PREGUNTAS DE CIERRE:

CONCLUSIONES PERSONALES:

- Investiga y anota las propiedades físicas del etanol.

- ¿Qué diferencia hay entre el alcohol obtenido en la

práctica y el alcohol que se produce de manera

industrial?

- ¿En qué te beneficia conocer el proceso de

fermentación alcohólica y como puedes contribuir

con la sociedad?

- Escribe la ecuación bioquímica ocurrida para la

obtención del etanol.

- Escribe la toxicidad del producto de la reacción y

una medida de neutralización.

Nota: Investiga en fuentes de información confiables

tus respuestas.

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PRÁCTICA No.2 PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES


REFERENCIAS CONSULTADAS:

Has un listado de las fuentes de información que consultaste como páginas web, libros u

otras fuentes de información. Y anótalos en tu bitácora de trabajo.

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

Antes de asistir a tu práctica en el laboratorio, es indispensable

que realices una investigación previa, necesaria para mejorar tu

desempeño, contestando las siguientes preguntas.

1• Menciona por lo menos 3 tipos de destilaciones y en que

consiste cada una de ellas.

2 • ¿Qué utilidad tiene el proceso de destilacion en esta práctica?

3 • ¿Cuándo se debe de utilizar un proceso de destilacion?

4• ¿En qué consiste el proceso de destlacion que utilizaste en

esta práctica?.

- Que el alumno realice una destilación para obtener el alcohol del

producto fermentado anteriormente.

- Que observe algunas de las propiedades físicas y químicas de los

alcoholes.

Dibuja un diagrama de flujo donde se visualice el

procedimiento a seguir en la práctica de laboratorio. Y

anéxalo en tu manual.

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Competencias

Genéricas




expresar ideas





Competencias

Disciplinares






La destilación es la operación de separar, mediante vaporización y condensación,

los diferentes componentes líquidos, sólidos disueltos en líquidos o gases licuados de una

mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullición (temperaturas de ebullición) de

cada una de las sustancias ya que el punto de ebullición es una propiedad intensiva de

cada sustancia, es decir, no varía en función de la masa o el volumen, aunque sí en función

de la presión.

Existen diferentes tipos de destilación como lo son: simple, fraccionaria, destilación

al vacío, destilación azeotrópica, destilación por arrastre de vapor, destilación mejorada la

destilación fraccionada es una variante de la destilación simple que se emplea

principalmente cuando es necesario separar líquidos con punto de ebullición cercanos.

La principal diferencia que tiene con la destilación simple es el uso de una columna

de fraccionamiento. Ésta permite un mayor contacto entre los vapores que ascienden con

el líquido condensado que desciende, por la utilización de diferentes "platos". Esto facilita el

En esta práctica llevarás a cabo la destilación de caldos

fermentados y la observación de las principales

características físicas de los alcoholes incluyendo el

etílico producto de la fermentación.

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H2SO4 conc

K2Cr2O7

HCH3COO Ácido acético

intercambio de calor entre los vapores (que ceden) y los líquidos (que reciben). Ese

intercambio produce un intercambio de masa, donde los líquidos con menor punto de

ebullición se convierten en vapor, y los vapores con mayor punto de ebullición pasan al

estado líquido.

Destilación simple

Es el método que se usa para la separación de líquidos con punto de ebullición

inferior a 150ºC a presión atmosférica de impurezas no volátiles o de otros líquidos

miscibles que presenten un punto de ebullición al menos 25ºC superior al primero de ellos.

Es importante que la ebullición de la mezcla sea homogénea y no se produzcan

proyecciones. Para evitar estas proyecciones suele introducirse en el interior del aparato de

destilación nódulos de materia que no reaccione con los componentes. Normalmente se

suelen utilizar pequeñas bolas de vidrio.

Destilación por vapor

Si dos líquidos insolubles se calientan, ninguno de los dos es afectado por la

presencia del otro (mientras se les remueva para que el líquido más ligero no forme una

capa impenetrable sobre el más pesado) y se evaporan en un grado determinado

solamente por su propia volatilidad. Por lo tanto, dicha mezcla siempre hierve a una

temperatura menor que la de cada componente por separado. El porcentaje de cada

componente en el vapor sólo depende de su presión de vapor a esa temperatura. Este

principio puede aplicarse a sustancias que podrían verse perjudicadas por el exceso de

calor si fueran destiladas en la forma habitual.

Destilación al vacío

Muchas sustancias no pueden purificarse por destilación a la presión ordinaria,

porque se descomponen a temperaturas cercanas a su punto de ebullición normal, en otros

casos la finalmente poseen problemas de equilibrio liquido-vapor, en consecuencia, se

emplea el método de destilación al vacío o a presión reducida.

MATERIAL Y EQUIPO

Equipo de destilación Producto fermentado (alcohol)

Parrilla eléctrica Etanol

6 Tubos de ensayo Metanol

Gradilla Propanol

Termómetro Butanol

2 Probetas de 500 ml Isopropanol

Pipetas

1 vaso de precipitado

1 capsula de porcelana

1 caja de serillos

23

DESARROLLO:

1. En una capsula de porcelana toma 1 mililitro aproximadamente de las primeras gotas del

destilado. Probar su inflamabilidad al destilado de la fermentación.

2. Colocar en un tubo de ensayo, 2 ml del destilado y agregar K2Cr2O7 dicromato de

potasio hasta que la solución tome el color del reactivo.

3. Añadir lentamente 1 ml de H2SO4 por las paredes del tubo inclinado. Observe y anote.

4. Introducir en un tubo de ensayo 3 ml del destilado, añadir 2 ml de ácido acético

HCH3COO y por las paredes del tubo 1 ml de H2SO4, agite y perciba el olor y anote.

(esterificación)

Propiedades de los alcoholes:

Solubilidad

1. Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de metanol; en otro 2 ml de etanol; en otro 2 ml

de propanol en otro 2 ml de Isopropanol y en el último 2 ml de butanol.

2. Añadir a cada uno 2 ml de agua, agite y observe. Reporte como soluble, poco

soluble e insoluble.

Metanol Etanol Propanol Isopropanol Butanol

Soluble

Poco soluble

Insoluble

Oxidación

1. Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de alcohol primario, y en otro tubo colocar 2 ml

de alcohol secundario.

2. Añadir a cada uno dicromato de potasio hasta que la solución presente el color del

dicromato.

3. Verter con precaución (inclinando el tubo y por las paredes), 1ml de ácido sulfúrico a

cada uno de los tubos.

4. Percibir con cuidado y atención el olor que desprende la reacción de cada tubo y

regístrelo como dato.

24

REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO: (dibujo)

PREGUNTAS DE CIERRE

1. Escribe la reacción química entre alcohol destilado, el dicromato de potasio y el ácido

sulfúrico.

2. ¿Qué producto se obtiene en la reacción anterior?

3. Escribe la reacción química que ocurre entre el destilado, el ácido acético y ácido

sulfúrico.

4. Escribe el mecanismo de reacción de la reacción anterior.

5. Escribe la toxicidad de cada uno de los productos de las reacciones anteriores y

responde: ¿cuál es la forma adecuada para desecharlos?

Nota: leer la práctica siguiente, ya que requiere de una semana para la maceración de la materia vegetal con

solvente orgánico en este caso alcohol etílico.

CONCLUSIONES PERSONALES.

25

PRÁCTICA No.3

USOS DE LOS ALCOHOLES




otras fuentes de información.

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

Antes de asistir a tu práctica en el laboratorio, es

indispensable que realices una investigación previa,

necesaria para mejorar tu desempeño, contestando las

siguientes preguntas.

1• ¿Qué es un solvente Organico?

2• ¿En qué consiste el sistema de extraccion por

maceracion?

3

• Escribe en que consiste los siguientes métodos deextracción: Enfleurage, Extracción por prensado,Extraccion con fluidos supercriticos, Hidrodestilacion yExtraccion por arraste con vapor.

Dibuja un diagrama de flujo donde se visualice el

procedimiento a seguir en la práctica de laboratorio e

intégralo en tu manual.

Obtener aceites esenciales por medio de extractos etanólicos del

material seco.

26


Competencias

Genéricas




expresar ideas





Competencias

Disciplinares





CONTENIDOS A ABORDAR:

INTRODUCCIÓN:

Los aceites esenciales (esencias o aceites volátiles) son: “productos de

composición generalmente muy compleja que contienen los principios volátiles que se

encuentran en los vegetales más o menos modificados durante su preparación. Para

extraer estos principios volátiles, existen diversos procedimientos. Únicamente se utilizan

dos en la preparación de esencias oficiales: destilación con vapor de agua de las plantas

con esencia o de algunos de sus órganos, y por expresión”.

Se les llama aceites por su apariencia física y consistencia que es bastante

parecida a los aceites grasos, pero se distinguen de ellos, porque al dejar caer unas gotas

de esencia sobre el papel, éstas se volatilizan fácilmente sin dejar ninguna huella ni

mancha grasosa.

Localización de los aceites esenciales en la planta, Se pueden encontrar

localizados en diferentes partes de la planta, por ejemplo: en las hojas (albahaca, menta,

romero, etc.), en las raíces (valeriana, cálamo, etc.), en la corteza (canela, sándalo, etc.),

en las flores (jazmín, rosa, etc.), en la cáscara del fruto (limón, mandarina, naranja, etc.), en

los frutos (anís, cardamomo, hinojo, etc.).

En la siguiente práctica, realizaras la extracción de aceites

esenciales por maceración de materia vegetal seca con un

solvente orgánico (etanol).

27

Extracto etanólicos, extracto con olor característico, obtenido a partir de materia

prima desecada de origen vegetal, por maceración o percolación en contacto con etanol,

seguida de la eliminación de dicho solvente por un procedimiento físico. Estos procesos

pueden ser sometidos a determinadas operaciones para eliminar algunos de sus

componentes y así mejorar notablemente la calidad del producto deseado.

Maceración, es una extracción que se realiza a temperatura ambiente. Consiste en

remojar el material vegetal, debidamente fragmentado en un solvente (agua o etanol, se

prefiere el etanol puesto que a largos tiempos de extracción el agua puede propiciar la

fermentación o la formación de mohos) hasta que éste penetre y disuelva las porciones

solubles.

Se puede utilizar cualquier recipiente con tapa que no sea atacado con el

disolvente; en éste se colocan el material vegetal con el disolvente y tapado se deja en

reposo por un período de 2 a 14 días con agitación esporádica. Luego se filtra el líquido, se

exprime el residuo, se recupera el solvente en un evaporador rotatorio y se obtiene el

extracto.

MATERIAL Y EQUIPO

1 Mortero c/pistilo

1 Equipo de destilación

2 Soportes universales

1 Mechero bunsen

2 Vaso de precipitados de 100ml

2 Vaso de precipitados de 50ml

1 Probeta graduada de 50ml

1 Termómetro

Papel filtro

Embudo

(conseguir botellas de cristal con

tapa hermética Splash, jumex,

capacidad de medio litro en su

defecto 413 ml)

Alcohol etílico

80g de clavos de olor

70 g de (canela, menta, té verde, rosas, violetas, (secas))

DESARROLLO

1. Pesar 50 g de material vegetal a macerar y lavar con agua

destilada, desinfectar con hipoclorito de sodio a una

concentración de 200 ppm durante 5 minutos.

2. Enjuagar con suficiente agua destilada evitando restos de

hipoclorito.

3. Triturar, utilizando una licuadora, con una mínima

cantidad de agua destilada.

28

4. Macerar la muestra vegetal 50g con 250 ml de metanol o

etanol en agitación contante durante una semana y cubierto con

aluminio y tapar, para ello utiliza recipiente de cristal (botella de

cristal jumex o splash capacidad de 413 ml) limpio y bien

enjuagado para guardar el macerado durante la semana

correspondiente.

5. Después de la semana filtrar la maceración.

6. Destilar el filtrado a una temperatura máxima de 65°C. el

producto obtenido es considerado como aceite esencial.

REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO

PREGUNTAS DE CIERRE

CONCLUSIONES PERSONALES

1. ¿Cuál es el principio activo del clavo de olor?

2. En la sociedad se utilizan soluciones etanólicos del clavo

de olor ¿Cuál será el objetivo de ello?

3. Investiga que función tiene los aceites esenciales en la

industria alimentaria y cosmética.

29

PRÁCTICA No.4

OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES





DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO.

Dibuja un diagrama de flujo donde se visualice el procedimiento a seguir en la práctica de

laboratorio y anéxalo a la práctica, como se muestra a continuación, puedes hacer uso del

ejemplo como guía.




siguientes preguntas. Anéxalo a tu práctica.

1 •¿Cuál es el producto de la reaccion de la oxidacion de un alcohol primario?

2•¿Cuál es el producto de oxidacion de un alcohol primario con los reactivos, Permanganato de potasio y dicromato de potasio?

3•¿Cuáles son las condiciones neccesarias para que la oxidacion de un alcohol primario llegue solamente a aldehido y no hasta acido carboxilico?

4 •¿Cuál es el producto de oxidacion de un alcohol secundario? y ¿y por qué no es posible la sobre oxidacion para formar acidos carboxilicos?

30

Objetivo

El objetivo de este experimento es analizar la formación de

aldehídos y cetonas a partir de la oxidación de alcoholes.

31


Competencias

Genéricas




expresar ideas





Competencias

Disciplinares






La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según

el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos,

en cetonas o en ácidos carboxílicos. La oxidación de un alcohol se consigue cuando el

número de enlaces C-O aumenta en el átomo de carbono del carbinol (C-OH). A

continuación, se comparan los distintos estados de oxidación que pueden adquirir los

alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

En la siguiente práctica, la oxidación de diferentes alcoholes y

observara las principales características de su reacción de cada

uno de los alcoholes.

32

La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído. Sin embargo, a

diferencia de las cetonas, los aldehídos se pueden continuar oxidando para dar lugar a

ácidos carboxílicos. Muchos agentes oxidantes no son quimio selectivos porque no

permiten parar la oxidación de un alcohol primario en la etapa de aldehído, de manera que

el alcohol primario, a través del aldehído, acaba oxidándose hasta ácido carboxílico. Uno

de los reactivos que convierten directamente a los alcoholes primarios en ácidos

carboxílicos es precisamente el ácido crómico.

Para conseguir la oxidación controlada de alcoholes primarios a aldehídos se

deben emplear otros oxidantes basados en Cr(VI), como el reactivo de Collins, que es un

complejo de CrO3 con dos moléculas de piridina, o el clorocromato de piridinio (PCC), que

es una versión del anterior pero mucho más soluble en diclorometano (CH2Cl2).

A continuación, se indican unos ejemplos de síntesis de aldehídos mediante

oxidación quimio selectiva de alcoholes primarios.

La oxidación de alcoholes secundarios proporciona cetonas. Uno de los oxidantes más

empleados para efectuar esta conversión es el ácido crómico.

El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato sódico o potásico en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. El agente de oxidación es probablemente el ácido crómico H2CrO4, o bien el cromato ácido, HCrO4

-.

33

El cromo (IV) que se forma en el proceso de oxidación continúa reaccionando para dar la

forma reducida estable cromo (III). Tanto el dicromato de sodio como el ácido crómico son

de color naranja, mientras que el ion crómico es de color azul verdoso. El cambio de color

observado en las reacciones con el ácido crómico se puede emplear como ensayo de la

presencia de un alcohol oxidable.

MATERIAL Y EQUIPO

1 marcador sharpie negro o azul.

3 tubos de ensayo.

6 pipetas Pasteur con chupón.

1 cerillos

1 mechero de bunsen.

1 gradilla.

Metanol Etanol Isopropanol Cromato de potasio (K2CrO4) Dicromato de potasio (K2CrO7) Permanganato de potasio (KMNO4)

34

DESARROLLO:

1. Rotula tres tubos de ensaye con el nombre del alcohol, (etanol, Isopropanol,

metanol).

2. Agrega 1 ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre correspondiente.

3. Agrega 20 gotas de ácido sulfúrico diluido como catalizador y 5 gotas de

permanganato de potasio.

4. Calienta ligeramente y registra el olor para cada producto.

5. Repite los pasos anteriores, pero ahora con dicromato de potasio y después con

cromato de potasio.

6. Anota los resultados en las tablas correspondientes.

Prueba 1: Oxidación con cromato de potasio (K2CrO4): Oxidante débil

El cromato de potasio originalmente es de un color amarillo brillante.

Alcohol (muestra) Compuesto

formado

Olor Observaciones

Metanol

Etanol

Isopropanol

Prueba 2: Oxidación con dicromato de potasio (K2CrO7): Oxidante fuerte

El dicromato de potasio inicialmente es color naranja brillante.


formado

Olor Observaciones

Metanol

Etanol

Isopropanol

35

Prueba 3: Oxidación con permanganato de potasio (KMNO4): Oxidante fuerte

El permanganato de potasio es de color morado muy oscuro.


formado

Olor Observaciones

Metanol

Etanol

Isopropanol

REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO. (DIBUJOS) PREGUNTAS DE CIERRE:

1. ¿Cuál es la reacción química entre el alcohol, cromato de potasio y el ácido sulfúrico?

Reacción del Metanol: Reacción del Etanol: Reacción del Isopropanol:

2. ¿Cuál es la reacción química entre el alcohol, Dicromato de potasio y el ácido sulfúrico?

Reacción del Metanol:

36

Reacción del Etanol: Reacción del Isopropanol:

3. ¿Cuál es la reacción química entre el alcohol, Permanganato de potasio y el ácido sulfúrico?

Reacción del Metanol: Reacción del Etanol: Reacción del Isopropanol:

4. ¿Cuál es el uso de los productos anteriores?

5. Escribe el manejo y toxicidad de los productos de cada uno de las reacciones

anteriores.

6. Escribe como se neutraliza cada uno de ellos para poder desecharlos.


37

PRACTICA No.5

PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS








ejemplo como guía.





1•¿Qué utilidad tiene el reactivo de Fehling?

2 •¿Para qué sirve el reactivo de Schiff?

3 • Escribe las caracteristicas del reactivo de Tollens.

38

Objetivo

El alumno estudiará las principales propiedades físicas y químicas de

los aldehídos y cetonas.

39


Competencias

Genéricas




expresar ideas





Competencias

Disciplinares






El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo.

Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra

enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya

que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono.

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en

compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente

de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente

son solubles en solventes orgánicos. Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas

son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los

alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del

grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

En la siguiente práctica, conoceremos las principales características físicas

y químicas de los aldehídos y cetonas.

40

- Baño maría - Gratillas - 10 tubos de

ensayo

- Reactivo de Fehling “A” y “B”

- Reactivo de Tollens - Permanganato de potasio 3 %

MATERIAL Y EQUIPO

- Acetaldehído - 2-butanona - ciclohexanona - acetona - Formaldehido

DESARROLLO:

Prueba de Tollens.

1. En 5 tubos de ensayo, se agregan 1 ml del reactivo de Tollens.

2. Tubo 1 adicionar 0.5 ml gotas de Formaldehido.

3. Tubo 2 adicionar 0.5 ml de Acetona.

4. Tubo 3 adicionar 0.5 ml de Acetaldehído.

5. Tubo 4 adicionar 0.5 ml de 2-butanona

6. Tubo 5 adicionar 0.5 ml de ciclohexanona.

7. Se agitan respectivamente y se dejan en observación por 15 minutos en baño maría.

Observa y anota.

Tubos 1 al 5 Observaciones

Tubo 1 Tollens + Formaldehido

Tubo 2 Tollens + Acetona

Tubo 3 Tollens + Acetaldehído

Tubo 4 Tollens + 2-butanona

Tubo 5 Tollens + ciclohexanona

Prueba de Permanganato de Potasio.

1. En 5 tubos de ensayo, se agregan 1 ml del reactivo de Permanganato de Potasio al

3 %.

2. Tubo 1 adicionar 0.5 ml gotas de Formaldehido.





7. Después agregar unas gotas de ácido sulfúrico diluido a cada tubo para acidular.

Tubos 1 al 5 Observaciones Tubo 1 Permanganato de potasio (KMNO4) + Formaldehido Tubo 2 Permanganato de potasio (KMNO4) + Acetona Tubo 3 Permanganato de potasio (KMNO4) + Acetaldehído Tubo 4 Permanganato de potasio (KMNO4) + 2-butanona Tubo 5 Permanganato de potasio (KMNO4) + ciclohexanona

41

Prueba del reactivo de Fehling. 1. En 5 tubos de ensayo, se agregan 0.5 ml del reactivo de Fehling A y 0.5 ml del

reactivo de Fehling B.

2. Tubo 1 adicionar 0.5 ml de Formaldehido.





7. Meter a baño maría, observar y anotar.

Tubos 1 al 5 Observaciones

Tubo 1 Fehling + Formaldehido

Tubo 2 Fehling + Acetona

Tubo 3 Fehling + Acetaldehído

Tubo 4 Fehling + 2-butanona

Tubo 5 Fehling + ciclohexanona

REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO (DIBUJOS)

Con la ayuda de dibujos y esquemas, representa lo aprendido en la práctica

42

PREGUNTAS DE CIERRE

1. Escribe cada una de las reacciones química que suceden en los siguientes tubos.

a) Tubo 1 Tollens + Formaldehido

b) Tubo 2 Tollens + Acetona

c) Tubo 3 Tollens + Acetaldehído

d) Tubo 4 Tollens + 2-butanona

e) Tubo 5 Tollens + ciclohexanona

2. Escribe el mecanismo de reacción de cada uno de las siguientes reacciones.

a) Mecanismo de Reacción de: KMNO4 + Formaldehido

b) Mecanismo de Reacción de: KMNO4 + Acetona

c) Mecanismo de Reacción de: KMNO4 + Acetaldehído

d) Mecanismo de Reacción de: KMNO4 + 2-butanona

e) Mecanismo de Reacción de: KMNO4 + ciclohexanona

3. Escribe la toxicidad de cada uno de los productos de las reacciones anteriores y

anéxalos a tu manual.

4. Escribe cual es la forma adecuada de desechar cada uno de los productos de las

reacciones anteriores.


43

PRÁCTICA No.6

SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS




otras fuentes de información




ejemplo como guía.





1 •¿Cuál es la importancia industrial de los ácidos carboxílicos?

2 •¿De manera general, qué métodos de caracterización química existen?

3 •¿Qué es la química verde?

4 •¿Cuál es la importancia de buscar nuevos métodos de síntesis en la industria?

44

Objetivo

Sintetizar un ácido carboxílico (ácido adípico) a partir de un alqueno

(Ciclohexeno) y comprobar la formación de un ácido carboxílico.

45


Competencias

Genéricas




expresar ideas





Competencias

Disciplinares






Algunos compuestos de interés comercial como los poliésteres, el nylon, diversos

polímeros y algunas moléculas partícipes en procesos biológicos, comparten el grupo

funcional conocido como grupo carbonilo (C=O), el cual es una de las principales dianas

para diversas reacciones de adición o eliminación. La transferencia de grupos acilos (R-

C=O), derivados de ácidos carboxílicos, incluyen a cloruros de acilo, anhídridos, ésteres,

amidas, tioésteres, y mismos ácidos carboxílicos.

Estructura simplificada de un ácido carboxílico

En la siguiente práctica, el alumno utilizará un método de síntesis de ácidos carboxílicos

a partir de la oxidación de un alqueno, posteriormente realizará una prueba preliminar de

caracterización.

46

El grupo carboxilo (abreviado –CO2H o –COOH) define a un ácido carboxílico. La

nomenclatura IUPAC para estos ácidos se establece acorde a la cadena de carbonos más

larga, con el nombre al alcano correspondiente, nombrándolo como ácido con terminación

–oico, así por ejemplo un ácido carboxílico de cinco carbonos será nombrado como ácido

pentanóico.

Algunos de los ácidos carboxílicos simples, tienen nombres comunes derivados del

latín o del griego, indicando así una de las fuentes naturales de obtención de dichos ácidos;

por ejemplo, el ácido metanóico tiene como nombre común ácido fórmico (Latín: formica,

hormiga), el ácido etanóico también se conoce como ácido acético (Latín: acetum, vinagre),

el ácido butanóico, conocido comúnmente como ácido butírico (Latín: butyrum, mantequilla)

o el ácido octadecanóico, un ácido de cadena larga, conocido también como ácido

esteárico (Griego: Stéar, cebo).

Uno de los ácidos carboxílicos que tiene un gran impacto en la economía mundial,

es el ácido adípico (CH2)4(CO2H)2, el cual es un ácido dicarboxílico o diácido, a pesar de

que su nombre proviene del latin adipis, que significa grasa corporal, no forma parte de las

grasas naturales, pero si es un intermediario de la degradación oxidativa de diversos

aceites.

El ácido adípico también se utiliza como un aditivo alimentario en gelatinas y jaleas,

con la función de acidulante, también se utiliza en insecticidas, adhesivos, peletería y

tinción de telas, para modificar las propiedades de plásticos y poliésteres insaturados, en

la síntesis de poliuretanos, entre otras funciones. Anualmente se producen unos 2,500

millones de kilogramos de este polvo blanco cristalino, principalmente como un precursor

de la producción del nylon.

Estructura del ácido adípico

Producción industrial del ácido adípico

Actualmente la síntesis de ácido adípico se realiza por medio de la oxidación de

una mezcla de ciclohexanol/ciclohexanona (conocido como aceite mixto), con ácido nítrico.

Un agente oxidante fuerte que reacciona violentamente y tiene subproductos dañinos para

la capa de ozono, debido al costo del aceite mixto, suele obtenerse por la oxidación de

benceno y la posterior oxidación de ciclohexano.

47

Existen más mecanismos de obtención por oxidación de ciclohexeno con agentes

oxidantes como KmNO4 y Na2WO4/KHSO4, los cuales tienen menos productos dañinos

para el ambiente, en esta práctica se pretende utilizar la síntesis de ácido adípico con

KMnO4.

Nota: El ciclohexeno se puede obtener por medio de la deshidratación de ciclohexanol con

H2SO4.

MATERIAL Y EQUIPO

Vaso de precipitados 100 mL

Agitador de vidrio

Matraz fondo de balón 250 mL

Piedras de ebullición

Equipo para reflujo en baño María

(ver figura 1)

Mechero

Tubo capilar

Fusiómetro

Equipo de filtrado (ver figura 2)

KMnO4 Agua destilada Ciclohexeno Acetona HCl NaHCO3

48

DESARROLLO:

1.- En un vaso de precipitados seco de 100 mL pese 3,2 gramos de permanganato de

potasio (KMnO4) y adiciónele 20 mL de agua destilada, agite hasta disolver completamente.

2.- En un balón fondo redondo de 250 mL con dos piedritas de ebullición adicione 0,5 mL

de ciclohexeno y 2,0 mL de acetona, agite y luego adicione poco a poco y con mucho

cuidado la solución de permanganato preparada en el paso 1. Debe tener la precaución de

no dejar calentar demasiado el balón, porque la reacción se aceleraría y no se obtendría el

producto deseado.

3.- Una vez agregado toda la solución de permanganato agite manualmente el balón, para

homogenizar la mezcla.

4.- Arme un equipo para reflujo con un baño María como se muestra en la figura 1, y

mantén en reflujo la mezcla por 30 minutos a fuego lento.

Nota: Es importante evitar el sobrecalentamiento, debido a que las reacciones de oxidación

de ácidos carboxílicos con permanganato, en esas condiciones suelen ser muy violentas.

5.- Una vez terminado el reflujo, quite el baño María y espere a que el sistema se ponga a

temperatura ambiente.

6.- Arme un equipo para filtrar por succión como se muestra en la figura 2, filtre el resultado

de la reacción obtenida en el paso 4, y lave con un poco de agua fría. En el papel de filtro

queda el óxido de manganeso y en el erlenmeyer la solución con el ácido adípico.

7.- Acidifique la solución del ácido adípico obtenida en el paso 6, con unas gotas de ácido

clorhídrico hasta pH 2, aproximadamente.

8.- Ponga a evaporar en una plancha de calentamiento y bajo una campana la solución del

paso 7, hasta obtener cerca de 1 mL de solución, luego bájelo de la plancha y déjelo enfriar

a temperatura ambiente, luego coloque el erlenmeyer en un baño con hielo y espere la

formación de los cristales de ácido adípico.

9.- Filtre por succión el ácido adípico y lávelo con pequeñas porciones de agua bien fría.

(figura 2)

10.- Al ácido adípico sintetizado hágale la prueba con bicarbonato de sodio y determínele el

punto de fusión.

49

Identificación del ácido adípico:

1.- En un tubo de ensayo coloque una pequeña cantidad de ácido adípico y agréguele 5

gotas de una solución de bicarbonato de sodio, la formación de burbujas, debido al

desprendimiento de dióxido de carbono indica que la prueba es positiva.

2.- Tome un tubito capilar sellado por un extremo e introduzca una pequeña cantidad del

ácido adípico obtenido en el paso 9, para determinarle el punto de fusión, usando un

fusiómetro digital. Punto de fusión reportado: 152,0 °C.

Figura 1.- Diagrama de equipo para reflujo en baño María.

Figura 2.- Equipo para filtrar por succión.

50

REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO. (DIBUJOS)

PREGUNTAS DE CIERRE: 1.- ¿En qué consiste la reacción de oxidación de un ácido carboxílico con permanganato de potasio, muestre una reacción típica? 2.- ¿Por qué se debe tener mucha precaución al momento de mezclar el ciclohexeno en acetona con la solución de permanganato de potasio? 3.- ¿Qué importancia tiene el ácido adípico en la industria de las fibras? 4.- ¿Cuál es la reacción que sucede entre un ácido carboxílico y el bicarbonato de sodio?


51

PRÁCTICA No.7

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS








ejemplo como guía.





1• ¿Qué son las reacciones de protección de grupos funcionales?

2 • ¿Qué es un agente oxidante?

3 • ¿Por qué el KMnO4 es un agente oxidante fuerte?

52

Objetivo

Sintetizar benzocaína a partir de ácido p-aminobenzoico y etanol

53


Competencias

Genéricas




expresar ideas





Competencias

Disciplinares





CONTENIDOS A ABORDAR: Sintetizar un anestésico local (Benzocaina) a partir de un ácido carboxílico.

INTRODUCCIÓN:

La benzocaína es un anestésico local de acción corta, tipo éster. Se utiliza para la

anestesia tópica en una amplia variedad de situaciones clínicas, incluyendo la anestesia de

las mucosas antes de la endoscopia, la supresión del reflejo nauseoso, trastornos

anorrectales y varios síndromes de dolor. Está disponible en muchas formas farmaceuticas

que incluyen geles, cremas, ungüentos, lociones, aerosoles y pastillas. Están disponibles

muchos productos de venta libre para el alivio temporal del dolor dental o bucal.

Normalmente la benzocaina se prepara a partir del ácido p-aminobenzóico, el cual

se puede conseguir de forma comercial o sintetizarse a partir de la p-toloudina

54

Como resultado la amida formada es de gran estabilidad para las siguientes reacciones y el grupo metilo puede ser oxidado en el siguiente paso sin destruir la función del grupo amino durante el proceso.

Oxidación con permanganato de potasio. En esta reacción de lleva a cabo la

oxidación del grupo metilo al correspondiente grupo carboxílico, empleando para ello un

agente oxidante fuerte, el KMnO4. Durante la oxidación, la solución de color violeta del ión

permanganato se convierte en una precipitado de color marrón que es el dióxido de

manganeso (MnO2), esto es porque durante el proceso de oxidación el ión Mn(VII) es

reducido al ión Mn(IV).

Hidrólisis de la amida. En este procedimiento se hidroliza el grupo funcional amida, es

decir, es retirado el grupo protector acilo, obteniéndose así el ácido p-Amino benzoico (PABA).

El producto puede ser recristalizado en ácido acético diluido.

Esterificación. Finalmente, la benzocaina se prepara por la esterificación directa del

ácido p-amino benzoico, empleando para ello etanol y H2SO4 concentrado.

55

MATERIAL Y EQUIPO

Matráz redondo de 50 mL Equipo para reflujo en baño María

(ver figura 1)

Mechero

Piedras de ebullición

Agitador de vidrio

Vaso de precipitados de 100 mL

Ácido p-aminobenzoico

Etanol 95%

Ácido sulfúrico concentrado

Hidróxido de sodio 10% m/v

Perlas de sílice

DESARROLLO:

1.- En un matraz redondo de 50 mL coloque 0.5 g de ácido 4-aminobenzoico y 5 mL de etanol, adicione lentamente 0.8 mL de ácido sulfúrico concentrado y 6 perlas de sílice, agite y adapte un refrigerante de agua en posición de reflujo. 2.- Mantenga el reflujo con agitación magnética durante 1 hora hasta que el ácido 4-aminobenzoico haya reaccionado. 4.- Enfríe la disolución a temperatura ambiente y adiciónela a un vaso que contenga 9 mL de hidróxido de sodio al 10% m/v y 10 g de hielo, agite hasta que se precipite el p-amino benzoato de etilo y filtre al vacío. Purifique la benzocaína formada por recristalización de etanol/agua. 3.- Filtre, seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusión.

56

Figura 1.-Diagrama de equipo para reflujo en baño María

Figura 2.- Equipo para filtrar por succión.

NOTA: Desechar la disolución por el drenaje si presenta un pH neutro. En caso contrario, neutralizar primero y luego desechar.


57

PREGUNTAS DE CIERRE: 1.- ¿Cómo puedes saber que realmente obtuviste benzocaina?

2.- ¿Cuál es la importancia de un medio ácido en la reacción?

3.- ¿Por qué adicionas hidróxido de sodio?


58

PRÁCTICA No.8

SÍNTESIS DE AMIDAS








ejemplo como guía.

Antes de asistir a tu práctica en el laboratorio, es indispensable que

realices una investigación previa, necesaria para mejorar tu

desempeño, contestando las siguientes preguntas. Anéxalo a tu

práctica.

1•¿Cuál es la relevancia biológica de las amidas?

2•¿De manera general, cuál es el mecanismo de acción de los AINEs en el proceso de inflamación?

3 •¿Qué cuidados se deben tener en el manejo del nitrobenceno?

59

Objetivo

Obtener una amida (paracetamol) por reacción de una amina primaria sustituida en posición para, con un anhídrido.

60


Competencias

Genéricas




expresar ideas





Competencias

Disciplinares





CONTENIDOS A ABORDAR: Síntesis de amidas a partir de Nitrobenceno, cloruro de amonio y anhídrido.

INTRODUCCIÓN:

Los analgésicos antinflamatorios no esteroideos (AINEs) constituyen uno de los grupos de medicamentos más prescritos, presentan una gran variedad de indicaciones terapéuticas. La amplia utilización de este grupo de fármacos se debe a que comparten en variable proporción sus efectos antinflamatorio, analgésico, antipirético y antiagregante plaquetario

Los AINEs son fármacos antinflamatorios, analgésicos y antipiréticos constituyen

un grupo heterogéneo de compuestos, con frecuencia no relacionados químicamente

(aunque muchos de ellos son ácidos orgánicos), que a pesar de ellos comparten ciertas

acciones terapéuticas y efectos colaterales. Sin embargo, difieren en la importancia relativa

que cada una de estas propiedades representa en el conjunto de su efecto farmacológico.

Por ejemplo, el metamizol es efectivo como analgésico y antipirético, pero tiene escaso

poder antiinflamatorio, por el contrario, el diflusal tiene efectos antiinflamatorios y

analgésicos, pero mínimo efecto antipirético y el paracetamol es buen antipirético, débil

analgésico y carece de actividad antiinflamatoria, el ketorolaco predomina su actividad

analgésica sobre la antiinflamatoria.

El paracetamol (p-acetamidofenol) presenta acción analgésica (reductora del

dolor), al impedir la formación de prostaglandinas en el organismo. Las prostaglandinas se

61

producen en respuesta a una lesión, o a ciertas enfermedades, y provoca dolor, entre otros efectos.

Además, presenta acción antipirética (reductora de la fiebre), al inhibir las prostaglandinas a nivel del centro termorregulador situado en el hipotálamo, en el cerebro. Sin embargo, no presenta acción antiinflamatoria significativa. Se utiliza, por tanto, para el tratamiento de la fiebre y el dolor moderado. Esquema de síntesis a partir de nitrobenceno:

MATERIAL Y EQUIPO

Vaso de precipitados de 500 mL

Matraz de 250 mL

Equipo de reflujo

Matraz Erlenmeyer de 100 mL

Pipeta Pasteur

Büchner y kitasatos

Equipo de filtración por succión

Nitrobenceno

NH4Cl

Zinc en polvo

NaCl

H2SO4 concentrado

Anhídrido acético

Bicarbonato sódico

Acetato de etilo

DESARROLLO

a) Síntesis de la N-fenilhidroxilamina

En un vaso de precipitado de 500 ml se añaden sobre 160 ml de agua, 5 g de cloruro

amónico y 8,3 ml de nitrobenceno recién destilado. La mezcla se calienta a 60º agitando

vigorosamente y se añaden en pequeñas porciones 12 g de zinc en polvo durante unos 10

minutos manteniendo la temperatura entre 60º y 65 º C. Se mantiene la agitación durante

15 minutos más, e inmediatamente se filtra en un Büchner para eliminar el óxido de zinc. El

sólido se lava con 20 ml de agua y las aguas de filtrado se transfieren a un erlenmeyer y se

saturan con cloruro sódico adicionando aproximadamente 40 g. A continuación se

introducen en un baño con hielo hasta la aparición de un precipitado amarillo claro, que se

filtra en un Büchner, se pasa unos minutos una corriente de aire y se utiliza en el siguiente

paso

62

b) Síntesis del p-nitrofenol

A un matraz de 250 ml, enfriado en un baño de hielo, se adicionan 14,8 g de hielo picado,

4,9 ml de ácido sulfúrico concentrado, gota agota, y seguidamente 1,2 g de N-

fenilhidroxilamina. A continuación, se diluye al mezcla de reacción con 98 ml de agua. Se

acopla el refrigerante de reflujo y el conjunto se refluye durante 15 minutos. Al cabo de este

tiempo, se lleva hasta temperatura ambiente la reacción, y se neutraliza en frío adicionando

una disolución saturada de bicarbonato sódico, se añade cloruro sódico hasta saturación, y

se extrae con acetato de etilo (3x20 ml). Se reúnen los extractos orgánicos, se secan con

sulfato sódico anhidro y se elimina el disolvente a presión reducida, para obtener un sólido

de color rojizo que se emplea en la siguiente etapa

c) Síntesis del paracetamol

En un erlenmeyer conteniendo 3,3 g de de p-aminofenol y 9 ml de agua, se añaden gota a

gota con precaución 3,6 ml de anhídrido acético, agitando constantemente la mezcla. A

continuación, se calienta en un baño de agua a 60 ºC hasta la disolución completa del

sólido. Se mantiene la agitación durante 10 minutos adicionales y seguidamente se enfría

la disolución en un baño de hielo hasta la aparición de un producto cristalino levemente

rosado. Los cristales se filtran en un Büchner y se pesan una vez seco. Se determina el

punto de fusión y se calcula el rendimiento global.


63


1.- ¿Cómo puedes saber que realmente obtuviste benzocaina?

2.- ¿Por qué la síntesis de p-nitrofenol se realiza en frio?

23.- ¿Por qué adicionas bicarbonato sódico?


64

PRÁCTICA No. 9

OBTENCIÓN DE BIOCOMBUSTIBLE








ejemplo como guía.

Antes de asistir a tu práctica en el laboratorio, es indispensable

que realices una investigación previa, necesaria para mejorar tu


práctica.

1•¿Qué es un biocombustible?

2 •¿Cuál es el rendimiento del biodiesel con respecto al diesel?

3 •¿Qué cuidados se deben tener durante la práctica?

65

Objetivo

Sintetizar biodiesel a partir de aceites comestibles

66


Competencias

Genéricas




expresar ideas





Competencias

Disciplinares





CONTENIDOS A ABORDAR: Síntesis de biocombustible a partir de aceites comestibles

INTRODUCCIÓN

Los biocombustibles son alcoholes, éteres, ésteres y otros compuestos químicos,

producidos a partir de biomasa, como las plantas herbáceas y leñosas, residuos de la

agricultura y actividad forestal, y una gran cantidad de desechos industriales, como los

desperdicios de la industria alimenticia.

El término biomasa hace referencia a toda materia que puede obtenerse a través

de fotosíntesis. La mayoría de las especies vegetales utilizan la energía solar para

sintetizar azúcares, partiendo de sustancias simples como el agua y el dióxido de carbono,

almacenando esta energía en forma de moléculas de glucosa, almidón, aceite, etc.

Entre los biocombustibles podemos incluir al bioetanol, biodiesel, biometanol, y

muchos otros. Los dos productos más desarrollados y empleados de esta clase de

combustibles son, el bioetanol y el biodiesel. La sustitución de los combustibles

denominados fósiles o tradicionales, derivados del petróleo, por otros de origen vegetal,

cobra una gran importancia en nuestros días por varias razones fundamentales, como el

hecho de provenir de una fuente renovable, ser un instrumento de lucha contra el deterioro

medioambiental, la suba del precio internacional del petróleo, además de un factor de

desarrollo de la agricultura e industrias derivadas

Las propiedades físicas y químicas de biodiesel están relacionadas con la

composición de las materias primas, pudiendo variar sustancialmente de una materia prima

a la siguiente.

67

La estabilidad del biodiesel es una propiedad importante cuando se va a almacenar

durante un período prolongado. Una débil estabilidad puede llevar al aumento de la acidez

y de la viscosidad del combustible y provocar la formación de gomas y sedimentos. Por lo

tanto, si la duración de almacenamiento del biodiesel y de las mezclas de biodiesel es más

de 6 meses, debe ser tratado con un aditivo antioxidante.

Las etapas necesarias para la producción de biodiesel a partir de aceites vegetales ya refinados, son las siguientes: reacción de transesterificación propiamente dicha; y separación y purificación de los ésteres obtenidos.

La reacción de transesterificación se efectúa entre los triglicéridos del aceite y un exceso de metanol, generalmente en presencia de un catalizador básico (más comúnmente hidróxido de sodio o metilato de sodio) a una temperatura que suele variar entre 40 °C y 110 °C. Durante la reacción de transesterificación se presentan reacciones secundarias que dan lugar a productos indeseables que contaminan los ésteres. Estos productos no deseados, los jabones, disminuyen la conversión y el rendimiento de la reacción, y harán necesarias etapas posteriores de purificación.

La siguiente etapa fundamental en el proceso de fabricación de biodiesel es la separación de las fases éster y glicerina y la posterior purificación de las mismas.

Al término de la reacción de transesterificación son varios los subproductos que se encuentran en el reactor, y que habrá que separar de los ésteres metílicos o biodiesel. Además de los compuestos del aceite que no han llegado a reaccionar (tri, di, monoglicéridos y ácidos grasos libres) se encuentra en el medio el metanol que se adicionó

68

en exceso, los restos del catalizador básico y los productos de las reacciones secundarias (jabón y agua).

El último proceso para la obtención del biodiesel es la purificación de los ésteres.

Aquí se separa y recupera el exceso de alcohol introducido para mejorar el rendimiento, y

se lavan los ácidos grasos libres y los mono, di y triglicéridos que no se han esterificado. La

fase glicerina también deberá ser purificada para obtener un producto que se pueda

comercializar.

69

MATERIAL Y EQUIPO

Balón de destilación 250 mL

Agitador magnético

Vaso de precipitados 100 mL

Equipo de reflujo con agitador

magnético

Pipeta

Embudo de separación

Metanol

NaOH

Aceite de girasol nuevo y usado

NaCl

DESARROLLO

Obtención de biodiesel

1. Colocar 130 g de aceite de girasol en un matraz balón de 250

mL

2. Pesar 37,5 g de metanol y 1,3 g de hidróxido de sodio sólido en

un vaso de precipitados, mezclar con un agitador magnético hasta

obtener una solución.

3. Agregar la solución al aceite de girasol en el balón.

4. Calentar a reflujo en baño de agua a 65 °C y agitando continuamente durante 1 hora.

5. Luego de este intervalo de tiempo se retira el glicerol formado utilizando una pipeta y se

calienta durante una hora más.

6. Transferir la mezcla de reacción a embudo de separación donde se deja por un día.

7. Separar la capa de glicerol de la de Biodiesel, midiendo el volumen de ambas con una

probeta.

8. Colocar la capa de Biodiesel en el embudo de separación y lavar con agua destilada

hasta que el agua de lavado esté neutra (se controla esta etapa utilizando papel pH

universal).

9. Romper la emulsión formada agregando al embudo de separación 75 ml de solución

saturada de cloruro de sodio y dejando la mezcla por 5 días.

70

10. Separar ambas capas y lavar la capa de Biodiesel con pequeñas porciones de agua (se

puede utilizar nitrato de plata para comprobar que no quedó nada de cloruro de sodio).

11. Repetir el experimento en iguales condiciones, pero utilizando aceite de girasol usado.

Figura 1.- Equipo de reflujo vertical con agitador magnético. REPRESENTACIÓN DEL PROCESO REALIZADO. (DIBUJOS) PREGUNTAS DE CIERRE:

71

1.- ¿Cómo distingues la fase del biodiesel con respecto a la de la glicerina?

2.- ¿Hubo diferencia en el rendimiento entre el aceite usado y el nuevo, explica por qué?

3.- ¿Qué reacción hay entre el nitrato de plata y el cloruro de sodio?

4.- ¿Qué usos se le pueden dar a la glicerina?


72

PRÁCTICA No. 10

IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS








ejemplo como guía.

Antes de asistir a tu práctica en el laboratorio, es indispensable que

realices una investigación previa, necesaria para mejorar tu


práctica.

1• ¿Qué es un azucar reductor?

2 • ¿Qué es un polisacárido?

3• ¿Cuál es la importancia de los polisacáridos en el almacenamiento de

enérgía?

73

Objetivo

Identificación de carbohidratos.

74


Competencias

Genéricas




expresar ideas





Competencias

Disciplinares





CONTENIDOS A ABORDAR: Identificación de carbohidratos, disacáridos y polisacáridos.

INTRODUCCIÓN

Los carbohidratos o sacáridos son compuestos de gran importancia para los seres

vivos, los cuales son muy abundantes en la naturaleza. Las unidades básicas de los

carbohidratos son los monosacáridos, los cuales no hidrolizables en unidades más

pequeñas. La glucosa es el monosacárido, aldohexosa, es el combustible principal para la

mayoría de los organismos. Los oligosacáridos contienen de dos a diez unidades de

monosacáridos unidas covalentemente. Por su parte, los polisacáridos están constituidos

por gran número de unidades de monosacáridos unidos covalentemente, los cuales pueden

alcanzar pesos moleculares de hasta 106 daltons.

Los polisacáridos desempeñan dos funciones biológicas principales: almacenar

energía metabólica y aportar elementos estructurales a la célula. Monosacáridos como la

glucosa y sus derivados, son piezas fundamentales en muchas rutas metabólicas

esenciales para la obtención de energía. La glucosa actúa en el organismo como

combustible energético de uso inmediato, mientras polisacáridos y grasas son biomoléculas

de reserva que deben ser catabolizadas antes de su aprovechamiento como fuentes de

energía.

Los carbohidratos están ampliamente en organismos vegetales y animales con

funciones metabólicas y estructurales. En los vegetales la glucosa es sintetizada por

fotosíntesis a partir de CO2 y agua, y es almacenada como almidón o convertida en

celulosa para formar parte de la pared celular. Los animales obtienen sus carbohidratos

75

principalmente de fuentes vegetales, una forma de acumularlos es como glucógeno, pero

en casos de deficiencia pueden sintetizar algunos como la glucosa a partir de fuentes de

carbono derivadas de lípidos y proteínas.

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído

de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona

desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una

cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el agente

oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se oxida a la

sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del

complejo de plata amoniacal.

La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente

y forma un espejo de plata.

MATERIAL Y EQUIPO

Tubos de ensayo 10 mL

Agitador de vidrio

Sistema de baño María

Nitrato de plata 2.5%

NaOH 5%

Hidróxido de amonio 5%

Solución saturada de azúcar (sacarosa)

Ácido Nítrico

Solución de sulfato de cobalto

NaOH 10%

Solución saturada de almidón

Solución de lugol

a-naftol 1%

H2SO4 concentrado

DESARROLLO

Reaccion de Molisch Esta reacción sirve para el reconocimiento de todo tipo de azúcares. Los azúcares, en medio ácido fuerte se deshidratan formando furfurales. Estos furfurales al reaccionar con el α-naftol originan complejos de intenso color.

76

Precaución: el ácido sulfúrico concentrado puede causar quemaduras graves en la piel. Manejarlo con mucho cuidado. 1. Pipetear en un tubo de ensayo 2 ml de disolución de azúcar problema 2. Añadir 2 gotas de a-naftol al 1% y se mezclar bien. 3. Con una pipeta se dejan resbalar por la pared del tubo de ensayo 2 ml de ácido sulfúrico concentrado con mucho cuidado procurando que no se mezcle para que forme una capa bajo la disolución de azúcar.

En la superficie de separación de ambas capas se producirá la deshidratación del azúcar y su reacción con la α-naftol formándose un anillo de color oscuro en dicha interfase.Molisch positivo: anillo oscuro. Prueba de Tollens. Coloque en un tubo de ensayo limpio 1 mL de solución de nitrato de plata al 2.5%, agregue una gota de hidróxido de sodio al 5% y después gota a gota y con agitación una solución de hidróxido de amonio al 5% justo hasta que se disuelva el óxido de plata que precipitó, evitando cualquier exceso de NH4OH. Este reactivo debe usarse recién preparado y debe destruirse con un exceso de ácido nítrico al terminar de utilizarlo, ya que forma compuestos explosivos. Agregue al reactivo recién preparado 3mL de solución del azúcar (glucosa, fructosa y sacarosa), agite y caliente brevemente en baño maría, sin dejar de agitar durante el calentamiento. La aparición de un espejo de plata indica prueba positiva para azúcar reductor. Una vez terminada la prueba el tubo de ensayo se deberá limpiar con ácido nítrico para destruir el espejo de plata. Identificación de polisacáridos Coloque en un tubo de ensayo 3mL de la solución de almidón. Añada 3 gotas de la solución de lugol. Observe y anote los resultados. Caliente suavemente, sin que llegue a hervir, hasta que pierda el color. Enfríe el tubo de ensayo al grifo y observe cómo, a los 2-3 minutos, reaparece el color azul.


77


1.- ¿Cuál es la diferencia entre una cetosa y una aldosa y como pueden distinguirse?

2.- Describa el mecanismo de reacción de Molisch.

3.- ¿Por qué el espejo de plata se destruye con ácido nítrico?


78

Proyecto Integrador








ejemplo como guía.





1•¿Qué es el Biogas?

2 •¿Cuál es la funcion de un Biogestor ?

3 • ¿Cómo Funciona un Biogestor?

79

Objetivo

El alumno aplica la metodología apropiada en la realización del

proyecto atendiendo problemas relacionados con las ciencias

experimentales. La cual recicla compuestos orgánicos que común

mente se desechan y obtienen productos químicos benéficos para la

sociedad y el medio ambiente.

80


Competencias

Genéricas




expresar ideas





Competencias

Disciplinares





CONTENIDOS A ABORDAR:

INTRODUCCIÓN:

Cuando a finales del siglo XVIII el físico italiano Alessandro Volta identificó por

primera vez el metano (CH4) como el gas inflamable en las burbujas que emergían de los

pantanos, no se pudo imaginar la importancia que este gas podría llegar a tener para la

sociedad humana en los siglos venideros.

El metano alcanzó una especial importancia durante la segunda guerra mundial

debido a la escasez de combustibles. Con el fin de la guerra y la fácil disponibilidad de

combustibles fósiles, la mayoría de las instalaciones fueron cesando en su funcionamiento.

Sin embargo, en India, a comienzos de la década de los 60, se impulsó notablemente la

tecnología de producción de biogás a partir de estiércol bovino con el doble propósito del

aprovechamiento energético y la obtención de un biofertilizante. En China, a inicios de la

década de los 70, se ha fomentado la construcción de digestores, mediante programas de

ámbito nacional. En los países industrializados la historia de la tecnología de indigestión ha

sido diferente y el desarrollo ha respondido más bien a motivaciones medioambientales que

puramente energéticas, constituyendo un método clásico de estabilización de lodos activos

de las plantas de tratamiento de aguas residuales domiciliarias. Durante la década de los

En el siguiente proyecto integrador el alumno obtendrá metano por medio

de una fermentación anaerobia de desechos orgánicos, (comida, hojas de

los árboles, frutas y verduras en mal estado, estiércol de vaca o cerdo

etc.). Para la utilización como energía de uso común.

81

ochenta, volvió a adquirir cierta importancia como forma de recuperación energética en

explotaciones agropecuarias y agroindustriales. Sin embargo, con la disminución de los

precios del petróleo, a finales de los años ochenta, el interés por la tecnología de digestión

anaeróbica volvió a decaer, aunque en algunos países industrializados se han desarrollado

importantes programas de desarrollo de plantas anaeróbicas a escala industrial y

doméstica. En la actualidad, el biogás se utiliza en todo el mundo como una fuente de

combustible tanto a nivel industrial como doméstico. Su explotación ha contribuido a

impulsar el desarrollo económico sostenido y ha proporcionado una fuente energética

renovable alternativa al carbón y el petróleo.

La actividad agropecuaria y el manejo adecuado de residuos rurales pueden

contribuir significativamente a la producción y conversión de residuos animales y vegetales

(biomasa) en distintas formas de energía. Durante la digestión anaeróbica de la biomasa,

mediante una serie de reacciones bioquímicas, se genera el biogás, el cual, está

constituido principalmente por metano (CH4) y dióxido de carbono (CO2). Este biogás

puede ser capturado y usado como combustible y/o electricidad. De esta forma, la digestión

anaeróbica, como método de tratamiento de residuos, permite disminuir la cantidad de

materia orgánica contaminante, estabilizándola (bioabonos) y al mismo tiempo, producir

energía gaseosa (biogás).

Desde una perspectiva de los países desarrollados y en desarrollo, la biotecnología

anaeróbica contribuye a cumplir tres necesidades básicas: a) Mejorar las condiciones

sanitarias mediante el control de la contaminación; b) generación de energías renovables

para actividades domésticas; y c) suministrar materiales estabilizados (bioabono) como un

biofertilizante para los cultivos. Por lo tanto, la biotecnología anaeróbica juega un

importante papel en el control de la contaminación y para la obtención de valiosos recursos:

energía y productos con valor agregado.

El metano es un gas que en la atmósfera terrestre contribuye al efecto invernadero.

El contenido de metano en la atmósfera se ha duplicado desde la última era de hielo a 1,7

ml m- 3 en la actualidad. Este valor se ha mantenido constante en los últimos años. El

metano contribuye un 20% al efecto invernadero antropogénico. Entre las fuentes de

metano de origen humano, más del 50% corresponde a la ganadería y hasta el 30%

provienen a partir del cultivo de arroz.

Con el fin de poder comparar el efecto de los diferentes gases de efecto

invernadero, a cada uno se le asigna un factor que representa una medida de su efecto

invernadero o potencial de calentamiento global, en comparación con el CO2 que se utiliza

como “gas de referencia” (Tabla 2.2). El CO2 equivalente de gases de efecto invernadero

se puede calcular multiplicando el potencial de efecto invernadero en relación con la masa

del gas respectivo. Indica la cantidad de CO2 que produciría el mismo efecto invernadero en

100 años, es decir, el CH4 es un gas de efecto invernadero más potente que el CO2 en un

factor de 21.

82

Tabla 2.2. Potencial de calentamiento de los gases de efecto invernadero. Gas Potencial de calentamiento

MATERIAL Y EQUIPO

Desechos Orgánicos (estiércol

de vaca, desecho de comida,

frutas)

Agua (no clorada)

Manguera

Válvulas

Abrazaderas

Motor de nevera

Barómetro

Tubo de pvc

Reductores de pvc

Coplee

Virutas de hierro oxidado

Cámaras de llanta

Trampas de agua y aire

Biodigestor

DESARROLLO:

Actividad A

Construcción del Biodigestor

1. En un Recipiente hermético con tapadera, adapta una válvula de aire evitando que

salgan los gases producidos en el proceso de anaerobiosis.

2. En la parte inferior del recipiente hermético, adaptar otra válvula pero de mayor

calibre para liberar los productos solidos de la reacción anaerobia.

3. Tal como se muestra en la siguiente imagen 1.

83

Imagen 1. Ejemplo de un Biodigestor en el punto a) se muestra la toma del biogás, mientras que en el punto

b) tenemos la toma de muestra del biol

Actividad B

Proceso de elaboración de biogás

1. Recolecta desechos orgánicos como (frutas en descomposición, alimentos, aserrín,

estiércol de vaca, estiércol de cerdo etc.).

2. Mesclas los desechos sólidos orgánicos (frutas, aserrín, alimentos) con una porción

del estiércol de vaca, un aproximado del 10 al 20 por ciento de la capacidad del

recipiente y añade al recipiente hermético (Biodigestor).

3. Después agrega agua libre de hipoclorito de sodio (cloro) hasta cubrir una

capacidad del 75 por ciento del Biodigestor.

4. Deja reposar durante 3 días y purgar (liberar el CO2 que se ha cumulado durante

este tiempo).

5. Después de 3 o 4 días realizar la prueba del fuego, para cerciorarse que se está

produciendo el biogás (metano).

6. Abrir cuidadosamente la válvula de biogás y acercarle la flama de un cerillo.

7. Una vez se esté produciendo biogás este se generará en las próximas semanas una

capacidad de 3 o 4 litros de biogás por carga. Esto dependerá del digestor fabricado.

a)

b)

84

Actividad C

Recolección del biogás

1. Conecta una manera de 1 ½ metros a la toma del biogás.

2. Mediante un coplee conectarlo a un tubo de mayor calibre de 1 metro de largo.

3. El tubo de mayor calibre antes de conectarlo debe de estar lleno de virutas de hierro

(desechos de hierro, preferente mente oxidado (ya que el biogás tiene trazas de

ácido sulfhídrico H2S capas de corroer el metal)).

4. En el otro extremo del tubo conectar 1 metro de manguera de igual calibre a la inicial

con la ayuda de un adaptador para tubo (coplee o reductores).

5. Conectar la manguera a una trampa de agua y después a otra trampa de aire como

se muestra en la siguiente imagen.

6. Al final de la trampa de aire llena cámaras de llanta para almacenar el biogás

producido.

7. O conectar una estufa pequeña de dos quemadores y usar.

Nota: tanto las trampas de agua como de

aire deberás hacerlas previo al montado del

sistema de recolección del biogás. Con

frascos de mermelada de cristal, o frascos

azucareros de tapa hermética.

85

Imagen 2. Sistema de almacenado de Biogás útil para consumo en el hogar o almacenar.

86

Actividad D

Almacenamiento Portátil del biogás.

1. Una vez conectado el Biodigestor al sistema de almacenamiento deberás de

conectarlo al sistema de llenado como se muestra en la imagen anterior.

2. En un cilindro de 4 litros de capacidad, almacena el biogás producido por los 6

sistemas de Biodigestor.

3. Con la ayuda de un motor de nevera (usado, reciclado y funcional) pasar la

producción del biogás al cilindro para su almacenamiento.

4. Este cilindro debe de contar regulador de presión, integrado a un barómetro.

5. Como se observa en la siguiente imagen.

Ver el siguiente link Biodigestor portátil: Santana G. (2015) Produção e uso de biogás a

partir de resíduos domésticos. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=TTA4Vv4Yuis.

https://www.youtube.com/watch?v=TTA4Vv4Yuis

87

Imagen 3. Sistema de almacenado de Biogás portátil útil para consumo en el hogar o uso en mecheros de

laboratorio.

88

PREGUNTAS DE CIERRE

1. Escribe la reacción química que se produce entre el biogás y el óxido de hierro.

2. ¿Cuáles son los beneficios que otorga este proyecto integrador en tu escuela y la

sociedad en general?

3. Si pudieras replicar este proyecto a una escala más grande estarías dispuesto

hacerlo ¿Si? ¿No? ¿por qué? ¿Cuál sería la ruta de acción para realizarlo?

Argumenta tus respuestas.


89

ANEXO 1

Rúbrica para coevaluar la elaboración de los diagramas de flujo que se solicitan al inicio de cada práctica de laboratorio:

CR

ITE

RIO

S EXCELENTE

10 PTS

BUENO

8 PTS

REGULAR

6 PTS

DEFICIENTE

0 PTS

PTS

CO

NT

EN

IDO

Se identifica el

tema de la

práctica y los

conceptos

teóricos a

desarrollar.

Se identifica la

idea principal

con menos de

cinco ideas

secundarias.

Sólo se

identifica

conceptos sin

relación clara

con la idea

principal.

No se identifica

claramente la

idea principal,

pero si algunos

conceptos.

NIV

EL

DE

JE

RA

RQ

UIZ

AC

ION

El diagrama de

flujo esta

ordenado y

presenta de

manera clara la

secuencia de la

actividad

experimental a

desarrollar.

El diagrama de

flujo esta

ordenado, pero

no es fácil de

leer y no se

identifica la

secuencia de la

actividad a

desarrollar.

El diagrama de

flujo no está

ordenado, pero

no se

comprende la

secuencia de la

actividad a

desarrollar.

El diagrama de

flujo no es claro

ni presenta la

secuencia de la

actividad a

desarrollar.

SE

CU

EN

CIA

Se identifican

los pasos a

seguir y los

participantes

en cada paso

de la práctica.

Se identifican

los pasos a

seguir, pero no

los

participantes

en cada paso

de la práctica.

No se

identifican

todos los pasos

a seguir y los

participantes

en cada paso

de la práctica.

No se identifican

los pasos a

seguir y los

participantes en

cada paso de la

práctica.

FO

RM

AT

O D

EL

ES

CR

ITO

No hay errores

de gramática,

ni ortografía, ni

errores de

puntuación y

acentos.

Hay menos de

5 errores de

gramática,

ortografía o de

puntuación.

Hay más de 5

errores de

gramática,

ortografía o de

puntuación,

pero menos de

10.

Hay más de 10

errores de

gramática,

ortografía o de

puntuación.

PTS TOTALES

CALIF.

90

Anexo 2

Lista de cotejo para evaluar la correcta realización de las prácticas de laboratorio. Puede usarse para evaluar práctica por práctica o las realizadas cada unidad.

Lista de cotejo para autoevaluación, coevaluación o

Heteroevaluación

Auto-

evaluación

Coe-

evaluación

Competencias

genéricas Criterio Si No Si No

4.2 Aplica distintas

estrategias

comunicativas según

quienes sean sus

interlocutores, el

contexto en el que se

encuentra y los

objetivos que persigue.

Realiza un diagrama que le permita construir

una hipótesis, de la cual parte para realizar

el experimento.

4.5 Aplica las

tecnologías de la

información y la

comunicación para

obtener información y

expresar ideas

Sigue los pasos que plantea la práctica para

obtener resultados pertinentes.

6.1 Elige las fuentes de

información más

relevantes para un

propósito específico y

discrimina entre ellas

de acuerdo a su

relevancia y

confiabilidad.

Restructura si es necesaria la práctica para

demostrar el objetivo de la misma.

6.4 Estructura ideas y

argumentos de manera

clara, coherente y

sintética.

Redacta una conclusión personal

argumentada, basada en los resultados

obtenidos en la práctica y sus conocimientos

teóricos.

7.3 Articula saberes de

diversos campos y

establece relaciones

entre ellos y su vida

cotidiana.

Escribe una reflexión personal sobre los

objetivos de la práctica, y el impacto en la

vida cotidiana.

91

Total

Competencias

disciplinares

Criterios

Si No Si No

5. Aplica la metodología

apropiada en la

realización de

proyectos

interdisciplinarios

atendiendo problemas

relacionados con las

ciencias

experimentales.

Responde de manera objetiva y con sus

propias palabras los cuestionamientos de

aprendizaje que se plantean.

Dibuja esquemas para describir el proceso

experimental.

Responde, de manera correcta mínimo el

80% de las preguntas presentadas en la

práctica.

Total

17. Aplica normas de seguridad para disminuir riesgos y daños a sí mismo y a la naturaleza, en el uso y manejo de sustancias, instrumentos y equipos en cualquier contexto.

Diseña un diagrama de flujo evaluado como

bueno o excelente.

Cumple con todos los pasos señalados

establecidos en el apartado de: Desarrollo

experimental.

Total

Totales

Nombre del Manual Mde IPrácticas QUÍ …...en cuarto semestre, es una ciencia experimental que...

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