LQII Practica 4 Sintesis Acetanilida

8/13/2019 LQII Practica 4 Sintesis Acetanilida

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Lab. Qumica II (Grado Qumica) Curso 2011-2012 Prctica 4- Pg. 1

PRCTICA 4: Sntesis y purificacin de un compuesto orgnico:ACETANILIDA.

OBJETIVOS

Objetivo general:

En esta experiencia vamos a realizar la sntesis, aislamiento y purificacinde un compuestoorgnico, la acetanilida de acuerdo con la reaccin

1. Aprender a dosificar adecuadamente los reactivos.2. Montar un sistema de reflujo.3. Aislar mediante filtracin a vaco el producto de reaccin.4. Purificar el producto por cristalizacin.5. Determinar la pureza del producto

a. determinar su punto de fusin.b. analizar la presencia de reactivo.

INTRODUCCIN

La sntesis orgnicapermite la obtencin de modo planificado de molculas complejas a partirde otras ms simples mediante reacciones de compuestos orgnicos. stas son generalmentelentas e incompletas, si se comparan con las reacciones inicas, ya que implican ruptura deenlaces covalentes por lo que suelen requerir un disolvente (para facilitar la movilidad einteraccin de los reactivos) y una activacin, normalmente calentamiento como ocurre en cocina.Para evitar la prdida de disolvente durante los prolongados tiempos de reaccin, se recurre almontaje denominado de reflujo. El hecho de que a menudo se requieran mezclas complejas dereaccin y de que no sean cuantitativas (dando lugar a cantidades variables de productos nodeseados o secundarios), implica que al finalizar la reaccin propiamente dicha, se debaproceder a una etapa de separacin de los componentes de dicha mezcla y a una purificacin del

producto deseado una vez aislado. Para este proceso, generalmente ms laborioso que lasntesis en si, son de gran utilidad muchas de las tcnicas introducidas en el Laboratorio deQumica I.

La acetanilida se emplea como inhibidor de perxidos, estabilizante y sobre todo como compuestointermedio para la obtencin de numerosos colorantes y compuestos de inters farmacologico.La acetanilida por si misma tiene propiedades analgsicas y antipirticas pero no puede usarsedirectamente ya que su uso prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en sangre.Esta hemoglobina con el tomo central de Fe(III) en vez de Fe(II) no permite el transportereversible del oxgeno. Este efecto secundario no se produce en el derivado con un grupo fenolen vez de fenilo y as, el Paracetamol (4'-hidroxiacetanilida) es ampliamente usado por sus

efectos similares a los del cido acetil saliclico (aspirina).

NH2

H3C

O

O

O

CH3

HN CH3

O+ + CH3COOH


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EXPERIMENTALMaterial

CapilaresCerillas

CorchoCuentagotasEmbudo BchnerEmbudo cnicoEsptulaMatraz KitasatoMatraz redondo 100 mLMatraz erlenmeyer 50 mLNuecesPapel de filtroPapel indicador

Pinzas de metalPinzas de tubo

PlacasparacromatografaProbeta de 10 mLRefrigeranteTijerasTrpode + rejillaTubos de ensayoVarillaVaso de 250 mLVaso de 50 mLVialVidrio de reloj

Reactivos

AcetonaAnhdridoactico

(dosificado a 1.5 mL)Anilina (dosificada a 1 mL)Anilina en cuentagotasCarbn activoHCl 1MMezcla para CCF(hexano:acetato-de-etilo1:1)Naranja de metilo

Aparatos

Aparato punto fusinBomba de vaco

Manta calefactoraRegulador de potencia

1. OBTENCIN DE ACETANILIDA

Se toma 1 mL de anilina(la botella se encuentra en la vitrina y est ya dosificada a 1 mL). Paraello se levanta el mbolo del dosificador y se empuja suavemente sobre un matraz de 100 mL deboca esmerilada y fondo redondo. Se aaden 10 mL de agua al matraz y despus de ligeraagitacin, 1.5 mL de anhdrido actico(en vitrina, la botella ya est con dosificador). Se aadeuna perla de vidrio o germen de ebullicin. Hay que tomar nota de los cambios que se observen.

Se monta el sistema de reflujo poniendo atencin a los elementos de seguridad, presin de laspinzas y estanqueidad de las juntas y se conecta el refrigerante. Se calienta a reflujo durante

10 minutoscontadosdesdeque empieza la ebullicin. Transcurrido este tiempo se interrumpe lacalefaccin y se aade el contenido sintetizado a un vaso de 50 mL. Se aaden 15 mL de agua.Se deja enfriar sobre la bancada y luego en bao de agua, mientras se prepara el filtro paraBchner y el filtro para embudo cnico.

Se filtra y escurre en el embudo de Bchner mientras se hace vaco. Si queda acetanilida en elvaso se puede recoger con un poco de agua desionizada fra

Determinar el pH de las aguas madresde la filtracin y desecharlas en el recipiente de residuos.

2. PURIFICACIN DE LA ACETANILIDA OBTENIDA

Se separa una pequesima cantidad de slido filtrado en un vial (S1) y se transfiere el resto alvaso de 50 mL que se acaba de utilizar. Se aaden 20 mL de agua desionizada y la puntita deuna esptula de carbn activo. Se calienta el vaso y se monta de modo estable un erlenmeyer de50mL con un embudo cnico con filtro de modo que tambin se caliente ligeramente.

Se hierve la mezcla hasta disolucin completa de la acetanilida (se ha de ver la disolucintransparente entre las partculas de carbn), agitando suavemente el vaso (usad las pinzas paracoger el vaso).

Se filtra la disolucin de acetanilida muy caliente. Se usarn 5 mL ms de agua hirviendo paraarrastrar la acetanilida retenida en el filtro.

Se deja enfriarel matraz unos 10 minutos sobre el banco de trabajo hasta temperatura ambientey 3-4 minutos ms en un bao de agua hasta la recristalizacin total de la acetanilida. Mientras,se prepara el filtro para el Bchner y se hace el montaje del Kitasatos en la bomba de vaco.


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Se filtra a vaco y se dejan escurrir y secar los cristales en el embudo Bchner. Se puedecompletar el secado de los cristales colocndolos en la estufa a 70C. Punto de fusin de laacetanilida: 115 C. Comparar el color del producto obtenido ahora (S2) con el guardado en el vialantes de la purificacin con carbn activo (S1).

Se pesan por separado ambos productos secos (S1 y S2) para obtener el rendimiento de lareaccin y se guardan para hacer los ensayos.

3. ENSAYOS DE PUREZA

- POR CROMATOGRAFA EN CAPA FINA (c.c.f.)

Disolver por separado, en tres viales, una pequesima cantidad de: anilina, S1 y S2 enacetona (1 mL). Dibujarcon lpiz una lnea (con tres marcas uniformemente distribuidas) a uncentmetro del borde inferior de una placa de cromatografa en capa fina Transferir porcapilaridad una alcuota de cada una de esas disoluciones a las marcas. Colocarla placa enel recipiente de elucin, donde previamente hemos aadido (hasta alcanzar menos de 8milmetros de nivel) una disolucin al 10% de acetona en diclorometano. Esperarhasta que eleluyente alcance aproximadamente una altura 1 cm inferior al borde superior de la placa.Retirar la placa marcando con lpiz el nivel alcanzado por el disolvente y revelarla a la luz UVmarcando con lpiz las manchas que se observen. Anotar el nmero de manchas en cadacaso y calcular el valor de Rf que corresponda a cada una de ellas.

- POR DETERMINACIN DE LOS PUNTOS DE FUSIN

Una pequea muestra de producto S1seco se tritura con la esptula sobre un pesa-sustanciasy se determina su punto de fusin. Anotando la temperatura de inicio y final de fusin. Hacer lomismo con S2seco. Comparar ambos puntos de fusin y los intervalos correspondientes.

4. ENSAYOS DE BASICIDAD

Se ponen, en 2 tubos de ensayo, 2 mL de agua y 2 gotas de naranja de metilo.

Al primer tubo se le pone una pequesima cantidad de la acetanilida sintetizada (lo que quedaadherido al tocar con la varilla hmeda) y se calienta ligeramente a la llama.

En el segundo, se ponen 2 gotas de anilina y se calienta tambin ligeramente. Se aade HCl1M gota a gota a los 2 tubos hasta cambio de coloracin. Contad las gotas gastadas en cadatubo.

Observaciones:

Recogida de residuos:Hay un bote para la acetanilida sintetizada.

Limpieza de material:Los restos de acetanilida del matraz de fondo redondo se limpian conagua caliente.


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CUESTIONES

Cuestiones previas

1. A partir de los datos que figuran en las etiquetas o en las fichas de seguridad, indica losposibles riesgos que puede implicar la manipulacin de cada uno de los siguientes reactivosy las precauciones que se deben de tomar en cada caso: anilina (C6H5NH2) y anhdridoactico (C4H6O3).

2. Lee el apartado de esta prctica donde dice modo operativo y completa el esquema(diagramadeflujo) de lo que se va a realizar en ella siguiendo el de la pgina siguiente.Antes de empezar la sesin el profesor pedir los esquemas y comprobar que todos losalumnos tienen claro lo que se va a hacer.

3. Qu misin tiene el carbn activo?4. Por qu se recomienda que la cristalizacin sea lenta?5. Calcula la cantidad de anhdrido actico (d=1,08 g/mL) que reaccionar completamente con

1 mL de anilina (d=1.03 g/mL) de acuerdo con la estequiometra de la reaccin.6. Cul es el reactivo limitante de la reaccin con las cantidades utilizadas en esta

experiencia?7. Calcula la cantidad de acetanilida que se puede obtener suponiendo que la reaccin

transcurre con un rendimiento del 90%.

Cuestiones posteriores al trabajo experimental

1. Qu comportamiento tiene la anilina, cido o bsico? Justifica la respuesta escribiendouna reaccin.

2. Cul es el pH de las aguas madres de la primera filtracin? Qu producto hay en el mediode reaccin que da ese pH?

3. Qu conclusiones se pueden sacar de los ensayos de reaccin con cido realizados conanilina y acetanilida?

4. Por qu se secan los cristales de acetanilida a 70C? Qu puede ocurrir si se secan a unatemperatura mayor?

5. Qu diferencias encontramos entre los puntos de fusin y la c.c.f. de los cristales puros eimpuros? Visto el resultado, propondras estas dos tcnicas como las ms idneas paradeterminar la pureza de un reactivo?

BIBLIOGRAFA

1. R.Q. Brewster. C.A. Vander Werf. W.E. McEwen. Curso prctico de Qumica Orgnica.Ed. Alhambra. Experiencias 53 y 55-II

2. Pavia, Lampman, Kriz. Introduction to Organic Laboratory Techniques a contemporaryapproach. Experiment 2. Saunders Golden Sunburst series.

Nota: Se muestra la prctica en el video Sntesis acetanilida, accesible en:http://mmedia.uv.es/buildhtml?lang=es_ES&user=tcliment&name=acetanilida_2008.mp4&path=/LABORATORIO/&id=7254


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ESQUEMA DE SEPARACIN DE LA SNTESIS DE LA ACETANILIDA (completar)

filtrar

lavar con H2O

Cristalizar

calentar

enfriaraadir H2O

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