LIPIDOS

unidad de BiomolculasLIPIDOSGrupo No. 4201021321 Maria Mercedes Buenafe Marin200910950 Qocavib Conach Noj Costop200911038 Andrea Carolina Fuentes Fuentes201021324 Vanesca Analy Campos Ramos 200917867 Norma Nathaly Ramirez Lopez200110397 Lesly Cristina Yong

Definicin, Clasificacin y funciones de los Lpidos.Es un grupo de molculas estructuralmente heterogneas, ampliamente distribuidas en animales y vegetales, que tienen como caracterstica comn la propiedad fsica de ser insolubles en agua y solubles en solventes orgnicos, no polares como ter, benceno, cloroformo, etc., esto se explica por la escasa polaridad de sus molculas. Existe gran variedad de lpidos en diferentes estados de agregacin. Sus propiedades qumicas son diversas. Los lpidos no forman estructuras polimricas macromoleculares como las protenas polisacridos, por lo cual sus pesos moleculares no alcanzan valores elevados. En cuanto a su estado de agregacin existen tres tipos de lpidos: Lquidos. Llamados aceites, de peso molecular pequeo, con cidos grasos cortos o insaturados, que son almacenados en los vegetales. Semilquidos. Grasas con cidos grasos largos e insaturados que almacenan los animales. Slidos. Llamadas ceras, que contienen cidos grasos largos y saturados En cuanto a su composicin existen tres tipos de lpidos. Simples: Estn constituidos nicamente por alcohol y cidos grasos. Incluyen aceites, grasas y ceras. Complejos: Son molculas anfipticas. Llevan este nombre porque, adems del alcohol y cidos grasos constituyentes de los lpidos simples, poseen compuestos variados no lipdicos como: Fosfato, aminocidos, Glcidos, aminas, etc. Derivados. Son molculas que no se pueden clasificar en los grupos anteriores, pero que por sus caractersticas de solubilidad estn asociadas a los lpidos, incluyen molculas muy diversas como, esteroides, esteroles, aldehdos de las grasas, terpenos, vitaminas liposolubles y hormonas.

Funciones de los lpidos.El estudio de los Lpidos tiene especial inters desde el punto de vista biolgico pues desempean funciones importantes. Las funciones de los Lpidos son muy diversas, por ejemplo: Fuente de energa. La mayora de los tejidos (excepto en eritrocitos y cerebro) utilizan cidos grasos derivados de Lpidos, como fuente de energa, ya que los lpidos proporcionan 9 kcal/g, mientras que protenas y Glcidos slo proporciona 4 kcal/g. El msculo no puede usar Lpidos cuando hay ausencia de O2 y tiene que utilizar Glcidos de corta duracin, por eso fcilmente se fatiga. Los Lpidos viajan por el organismo alejados del agua. Reserva de energa. En los animales forman el principal material de reserva energtica, almacenados en el tejido adiposo. Las grasas y los aceites son las principales formas de almacenamiento, en muchos organismos se almacenan como triacilglicridos anhidros, en cantidadilimitada, a diferencia del Glucgeno que se almacena hidratado y muy limitado.Estructura de Lpidos Vitaminas liposolubles. Las vitaminas A, D, K y E son liposolubles. Hormonas. Hormonas de tipo esteroide controlan procesos de larga duracin, por ejemplo caracteres sexuales secundarios, peso corporal, embarazo. Aislantes trmicos. Se localizan en los tejidos subcutneos y alrededor de ciertos rganos. Por lo que son muy importantes para los animales que viven en lugares con climas muy fros. Aislantes elctricos. Los lpidos (no polares) actan como aislantes elctricos que permiten la propagacin rpida de la despolarizacin a lo largo de los axones mielinizados de las neuronas. Proteccin mecnica. El tejido adiposo que se encuentran en ciertas zonas del cuerpo humano evita daos por agresiones mecnicas como golpes. Proteccin contra la deshidratacin. En vegetales la parte brillante de las hojas posee ceras que impiden la desecacin, los insectos poseen ceras que recubren su superficie, en los humanos los lpidos se secretan en toda la piel para evitar la deshidratacin. Transporte de la Coenzima Q. Participa como transportador de electrones en la cadena respiratoria. Agentes emulsificantes. Las sales y pigmentos biliares de naturaleza lipdica, disminuyen latensin superficial durante la digestin. Estructural. Los lpidos forman todas las membranas celulares y de organelos. Los complejos de lipoprotenas tambin se forman para transportar los lpidos en la sangre. Reconocimiento y antigenicidad. Existen clulas cancerosas que para evitar la respuesta inmunolgica cambian la composicin de los lpidos de su membrana. Transductores o segundos mensajeros. El fosfatidilinositol es precursor de segundos mensajeros de varias hormonas. Su accin es mediada por la enzima Fosfolipasa C. Sabor y aroma. Los lpidos (terpenos y carotenos) que estn contenidos en carne y vegetales proporcionan el sabor y aroma a los alimentos.Clasificacin. Lpidos saponificables y no saponificables Lpidos saponificables. Son aquellos que reaccionan con lcalis formando jabones. Existen dos grupos de este tipo de lpidos.Lpidos simples. Estn formados nicamente por un alcohol y cidos grasos. Los cidos grasos se unen mediante enlaces ster con diversos alcoholes (glicerol, colesterol, alcohol cetlico). Entre sus funciones encontramos que son molculas de reserva, aislamiento trmico y mecnico, y funcin estructural. Existen tres tipos de lpidos simples:Ceras. Son steres de cidos grasos y alcoholes monohidroxilados de peso molecular elevado, como el alcohol cetlico de 16 tomos de carbono, que se encuentra en la cera de abejas.Esteres de colesterol. En los animales estn formados por un cido graso unido al colesterol. Proporcionan fluidez a las membranas celulares.Acilglicridos. Son steres de cidos grasos con glicerol, son molculas compuestas por uno dos o tres cidos grasos, unidos por enlace ster a una molcula de glicerol.Monoacilglicrido 1,2-Diacilglicrido 1,3-Diacilglicrido TriacilglicridoEstructura de los cilglicridosLpidos complejos, compuestos o derivados.Estn formados por un alcohol ms un cido graso, ms una molcula polar no lipdica, y son anfipticos. Tambin se les consideran steres de cidos que contienen otros grupos qumicos adems de un alcohol y del cido graso. Tienen funcin estructural porque forman parte de las membranas celulares en proporcin variable.Se dividen en varios grupos como:Fosfolpidos. Son lpidos que contienen adems de cidos grasos y un alcohol, un residuo de cido fosfrico. Dentro de este grupo encontramos a los: Fosfoacilglicridos o fosfoacilgliceroles. Contienen glicerol, dos cidos grasos, H3PO4 ms molculas no lipdicas y por lo tanto, son compuestos anfipticos. Plasmalgenos. Contienen glicerol, un cido graso, un aldehdo graso, H3PO4, ms diversas molculas polares. Tambin son molculas anfipticas.Esfingsidos. Contienen esfingosina ms cido graso. Algunos contienen otras molculas ms. Existen dos grupos: Ceramidas. nicamente contienen esfingosina y un cido graso. Esfingomielina. Contiene esfingosina, un cido graso, H3PO4 y colina. Se encuentran en membranas celulares y mielina de los axones de las neuronas.Glucolpidos (glucoesfingolpidos). Son lpidos que contienen esfingosina, carbohidratos y un cido graso. Forman parte de este grupo: Cerebrsidos. Contienen esfingosina o glicerol, cido graso, y un monosacrido (glucosa o galactosa). Ganglisidos. Contienen esfingosina o glicerol ms cido graso, y un oligosacrido que contiene cido silico. Lpidos no saponificables. Son aquellos que no tienen cidos grasos y no reaccionan con lcalis, ni forman jabones, Se dividen en: Isoprenoides. Pertenecen a este grupo: Terpenos o terpenoides. Son molculas que contienen al menos dos isoprenos, son parte de aceites esenciales que dan olor a algunos productos. Las molculas que contienen 10 unidades de isoprenos se llaman monoterpenos, las que tienen 20 unidades diterpenos, etc. Carotenos o carotenoides. Poseen 40 unidades, que incluyen vitaminas y provitaminas como el beta caroteno.Esteroides. Se forman a partir del escualeno (terpeno de 30 tomos de carbono) comprende lossiguientes grupos: Esteroles. Colesterol que es un colestano de 27 carbonos. cidos y sales biliares. Colano de 24 carbonos. Geninas. Con 23 tomos de carbono Hormonas. Comprenden a los grupos siguientes: Pregnanos de 21 carbonos. Que incluye corticoides y gestgenos. Androstanos de 19 carbonos. Incluyen a los andrgenos. Estranos de 18 carbonos. Incluyen a los estrgenos. Nomenclatura IUPAC y Comn de cidos Grasos; Ceras y Triglicridoscidos Grasos Son cidos monocarboxilicos cuya estructura responde a la formula R-COOH Hay tres formas posibles de denominar los cidos grasos:1. Comn, o nombres triviales, impuestos por la tradicin.2. Sistemtica, segn las reglas de la IUPAC.3. Abreviadas o numricas: sistema delta () sistema omega () sistema n

Segn las normas de la IUPAC, utilizadas de forma general, la cadena de los cidos grasos se numera a partir del carbono del carboxilo, que es entonces el nmero 1. La posicin de los dobles enlaces se indica utilizando la letra griegadelta mayscula. Ahora bien, en las ramas cientficas que consideran los cidos grasos desde el punto de vista biolgico y no puramente qumico, se utiliza otra nomenclatura, numerado la cadena a aprtir del metilo. En este caso, la posicin de los dobles enlaces se indica con la letra griegaomega minscula, o con la letra n. (Melo, 2007)

Ejemplos de cidos grasos saturados

Nombre trivialNombre IUPACEstructuraNmero lipdico

cido propinicocido propanoicoCH3CH2COOHC3:0

cido undeclicocido undecanoicoCH3(CH2)9COOHC11:0

Ejemplos de cidos grasos insaturados

Nombre trivialEstructura qumicaxC:Dnx

cido docosahexaenoicoCH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOHcis,cis,cis,cis,cis,cis-4,7,10,13,16,1922:6n3

Falta referenciar algunas tablas y unos prrafos.Ceras y TriglicridosLas ceras son mezclas de esteres de cidos carboxlicos de cadena larga con alcoholes que tambin poseen cadena larga. Es usual que el acido carboxlico tengan un numero par de carbonos de 16 a 36, mientras el alcohol pose un numero par de carbonos de 24 a 36. Por ejemplo uno de los principales componentes de la cera de abaja, es el hexadecanoato de triacontilo, el ester del alcohol triacontanol C30 y del acido hexadecanico C16. Los recubrimientos cerosos protectores de la mayor parte de los frutos, las bayas, las hojas y las pieles de los animales tiene estructuras similares.( McMurry, 2006).NombreNumero de CarbonosEstructura

Saturados

Mirstico14CH3(CH2)12CO2H

Araqudico20CH3(CH2)18CO2H

Insaturados

Palmitoleico16CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H (cis)

Oleico18CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H (cis)

(McMurry, 2006).

Triacilglicridos -Grasas Neutras-Los triacilglicridos (nombre comn, triglicridos) son tristeres del glicerol y de tres cidos grasos. Para una molcula de cido graso hay una unin ster en cada tomo de carbono del glicerol. (McMurry,2006).Los triacilglicridos se subdividen en simples y mixtos.

Monoacilglicerol: 1-palmitil-glicerol

Monoacilglicerol: 2-linoleil-glicerol

Monoacilglicerol: 3-lauril-glicerol

A continuacin observaremos las estructuras de tres monoacilgliceroles, sustituidos en C-1, C-2 y C-3:

tipos distintos de diacilgliceroles: 1, 2-; 1,3- y 2,3-. Veamos sus estructuras a continuacin:Diacilglicerol: 1-palmitil 2-linoleil-glicerol

Diacilglicerol: 1-palmitil 3-lauril-glicerol

Diacilglicerol: 2-linoleil -3-lauril-glicerol

Centrarlos (Biomolculas, 2004).

PROPIEDADES DE ACIDOS GRASOS Y TRIGLICERIDOSLos lpidos complejos son aquellos que son fciles de hidrolizar a constituyentes ms simples. La mayor parte de los lpidos complejos son steres de cidos carboxlicos de cadena larga denominados cidos grasos. Los dos principales grupos de los steres de cidos grasos son las ceras y los glicridos. Las ceras son steres de alcoholes de cadena larga y los glicridos son steres de la glicerina. (Wade, L. 2004; pp1162)

Los acidos grasos son acidos carboxlicos con grupos laterales hidrocarbonados de cadena larga. Pocas veces se encuentran libres en la naturaleza, mas bien aparecen en forma esterificada. En las plantas y los animales superiores, los residuos de acidos grasos predominantes son los de las especies C14 y C18 acidos palmtico, oleico, linoleico y esterico. Los acidos grasos con 20 atomos de carbonos son infrecuentes. La mayora de los acidos grasos tiene un numero par de atomos de carbono de atomos de carbono por suele biosintetizar por la concatenacin de unidades C2. Mas del 50% de los residuos de acidos grasos de los lpidos vegetales y animales son no sturados y a menudo poliinsaturados, pero a menudo son ramificados, hidroxilados o contienen anillos ciclopropano. Los acidos grasos inusuales tambin se presentan como componenetes de los aceites y las cereas. (Donald, V.2006.pp228)

Las propiedades fsicas de los acidos grasos varian con su grado de insaturacion.En los acidos grasos poliinsaturados los enlaces dobles tienden a aparecer cada tercer atomo de carbono hacia el termino metilo de la molecula. Los enlaces dobles en los acidos grasos poliinsaturados casi nunca estn conjugados. Los enlaces triples pocas veces aparecen en los acidos grasos o cualquier otro compuesto de origen biolgico. Dos clases importantes de acidos grasos poliinsaturados se indican como acidos grasos n-3 (u w-3) y n-6 (u w-6). Esta nomenclatura indentifica el ultimo atomo de carbono con enlace doble contando desde el extremo (w) terminal metilo de la cadena.

Los acidos grasos son molculas muy flexibles que pueden adoptar una mamplia gama de conformaciones porque hay una rotacin relativamente libre alrededor de cada uno de sus enlaces C-C. (Donald, V.2006.pp228)

Las ceras son steres de cidos grasos de cadena larga con alcoholes de cadena larga. Son muy abundantes en la naturaleza y tienen una gran variedad de funciones en las plantas y los animales. (Wade, L. 2004; pp1162)

Los glicridos son steres de cidos grasos simples del triol conocido como glicerina. Los glicridos ms comunes son los triglicridos (triacilglicerina), en los que los tres grupoOH de la glicerina han sido esterificados por cidos grasos. (Wade, L. 2004; pp1163)

Propiedades de cidos grasosPolaridad: La cadena hidrocarbonada es apolar y cuanto ms larga sea y menos dobles enlaces tenga, menor es su solubilidad en agua. Por su parte, el grupo carboxilo es polar y est ionizado a pH neutro. Por lo tanto los cidos grasos son molculas anfipticas que pueden formar micelas en el medio acuoso. (Wade, L. 2004; pp1166)

Punto de fusin: La longitud y el grado de insaturacin de la cadena hidrocarbonada de los cidos grasos condicionan su punto de fusin. El aumento del nmero de carbonos de la cadena hidrocarbonada hace aumentar el punto de fusin.

Ademas, la presencia de dobles enlaces hace bajar la temperatura de fusin y aumentar la fluidez. Los enlaces sencillos de los cidos grasos saturados poseen una disposicin extendida y relativamente lineal, por lo que este tipo de cidos grasos se puede empaquetar muy estrechamente con una estructura casi cristalina; los cidos grasos insaturados cis son generalmente lquidos a temperatura ambiente ya que tienen puntos de fusin ms bajos que los saturados de su misma longitud y los cidos grasos insaturados trans tienen puntos de fusin ms altos que sus equivalentes cis debido a que esta configuracin da estructuras lineales similares a las de los cidos grasos saturados. (Wade, L. 2004; pp1165)

Reactividad: los cidos grasos reaccionan con bases para formar sales inicas

Con alcoholes para dar esteres

Cuando los cidos grasos tienen dobles enlaces C=C, es decir son insaturados se pueden hidrogenar para dar como resultado acidos grasos saturados

Referencias Bibliogrficas

1. McMurry. J., (2006), Qumica Orgnica,( 6ta Ed), Mxico, EDAMSA IMPRESIONES, SA. De C.V.1. Carlos Regentes (2004), Biomolculas y Lpidos, Guatemala, Recuperado de www.medicina.usac.edu,gt/quimica/biomol/lipid.htm1. Melo, R.,V., (2007). Bioqumica de los Procesos Metablicos. (2. Ed.), Mexico: Revert edicones, S.A. Pp. 119-1221. Wade, L.G.2004 "Quimica Organica" (5ta Ed). Madrid: Pearson Education. pp 11621. Morrison & Boyd. 2002 "Quimica Organica" (5ta Ed). Mexico: Addison Wesley Logman.1. Donald, V,. 2006, Bioqumica. (3era Ed), Buenos Aires, Editorial panamericana, Pp. 298.Citar el contenido con reglas APA. En general esta bien, felicitaciones