LIPIDOS SIMPLES SEMANA 27 LICDA. LILIAN JUDITH GUZMÁN MELGAR.
LIPIDOS Capítulo 17 Licda. Bárbara Jannine Toledo.
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LIPIDOSCapítulo 17
Licda. Bárbara Jannine Toledo
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El término lípidos proviene del griego lipos, que significa
“grasa”.
LÍPIDOSLÍPIDOS
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LÍPIDOSLÍPIDOS
Son un grupo heterogéneode compuestos, que no poseen
una unidad monomérica repetitiva, es decir que No son polímeros.
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LÍPIDOSLÍPIDOS Los lípidos son biomoléculas
orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y oxígeno
en porcentaje mucho más bajo.
Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre .
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CARACTERÍSTICAS CARACTERÍSTICAS
Tienen en común ser insolubles en agua pero solubles en solventes no polares (cloroformo, éter, benceno, etc.).
Se almacenan en el tejido adiposo de humanos y animales.
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IMPORTANCIA BIOLÓGICAIMPORTANCIA BIOLÓGICA
•Sirven como aislantes térmicos en tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos.
•Sirven como aislantes eléctricos a lo largo de nervios mielinizados.
•Son constituyentes principales de membranas celulares por lo que intervienen en el transporte celular.
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IMPORTANCIA BIOLÓGICAIMPORTANCIA BIOLÓGICA
•Son una forma de almacenamiento de carbono y energía.
•Pueden ser cubiertas protectoras para evitar infecciones y pérdida o ganancia excesiva de agua.
•Componen algunas vitaminas y hormonas.
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Los ácidos grasos son hidrocarburos de cadena
larga no ramificada con un solo grupo carboxilo en un
extremo.
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Los que carecen de dobles enlaces se describen como: saturadossaturados y los que poseen
dobles enlaces se denominan insaturadosinsaturados.
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ACIDOS GRASOSSATURADOS
ACIDOS GRASOSINSATURADOS
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El extremo carboxilo de la molécula de ácido graso es soluble en agua y altamente
POLAR mientras que la porción hidrocarburo de la cadena es
insoluble en agua y NO POLAR.
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Cuando se poseen regiones hidrofílicas e hidrofóbicas en la misma molécula, se denomina
que son: ANFIPATICOS.
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ACIDOS GRASOS COMUNESACIDOS GRASOS COMUNES
Ácidos grasos saturados:Ácidos grasos saturados: CnH2n+1COOHLaúrico C-12 (en aceite de coco)Mirístico C-14 (aceite de coco) Palmítico C-16 (en grasas y aceites) Esteárico C-18 (en grasas y aceites)Araquídico C-20 ( en aceite de maní)
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Ácidos grasos insaturados: CnH2n-1COOH
Palmitoleico C-16(1)Oleico C-18(1)Linoleico C-18(2)Linolénico C-18(3)Araquidónico C-20(4)Acido prostanoico C-20 (1)Acido eicosanopentanoico C-20 (5) EPAAcido docosahexaenóico C-22 (6) DHA
ACIDOS GRASOS COMUNESACIDOS GRASOS COMUNES
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La presencia de dobles enlaces en la molécula, permite la posibilidad de formar isómeros geométricos, la mayoría de ácidos grasos de procedencia natural poseen la
configuración CIS.
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ESTRUCTURASESTRUCTURASA. CondensadaB. Abreviada
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C. Taquigráfica
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ÁCIDO ESTEÁRICOÁCIDO ESTEÁRICO ÁCIDO LINOLÉNICOÁCIDO LINOLÉNICO
C. Escalonada
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Son una familia de ácidos grasos insaturados conocidas también como eicosanoides, con 20 átomos de carbono y un anillo de 5 carbonos como el ácido araquidónico.
PROSTAGLANDINASPROSTAGLANDINAS
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Son sintetizadas en las membranas celulares a partir de ácidos grasos polinsaturados, sehallan en cantidades muy pequeñas en el organismo.
Modulan la acción de las hormonas y la actividad de muchas células, variando su efecto de una célula a otra.
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Son las sustancias reguladoras más potentes.
Deprimen presión arterial, contraen músculo liso, regulan el flujo sanguíneo a ciertos órganos, controlan el transporte iónico a través de ciertas membranas y modulan la transmisión sináptica.
Se conocen aprox. 20 prostaglandinas diferentes y algunas son utilizadas en la industria farmacéutica.
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Estas inducen el parto en las mujeres
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3 (PRIMER DOBLE ENLACE DESDE EL METIL TERMINAL) A. LINOLÉNICO
6 A. LINOLÉICO
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Son ácidos grasos poliinsaturados que producen un efecto de disminución de los niveles de triglicéridos y a su vez reducen la agregación plaquetaria en las arterias, evitan que las arterias se obstruyan y se produzca un infarto.
Otra función es la intervención en la formación de las membranas celulares y tienen efectos antiinflamatorios.
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Compuestos (C, H, O, P, N)
No Saponificables
Simples (C, H, O)
TriacilglicerolesCeras
Aceites
Grasas
Saponificables
Esteroides
Esteres de Esfingosina
Esteres de Glicerol
EsfingolípidosFosfolípidos
Glicolípidos Cerebrósidos
Lípidos
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Esteres de tres ácidos grasos y glicerol.
Si los tres OH del glicerol están esterificados
con el mismo ácidos se forma un
triacilglicerol simple (poco frecuentes en la
naturaleza).
En la naturaleza existen triacilgliceroles
mixtos que contienen dos o tres ácidos
diferentes.
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Estructura de un monoacilglicérido
CH2
CH
CH2
C-O
=
O
HO
Glic
erin
a
Ácido graso
éster
HO
La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.
1- laurato de glicerilo
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Estructura de un diacilglicérido
HO
CH2
CH
CH2
C-O
=
O
C-O
=
O
Glic
erin
a
Ácido graso
Ácido graso
éster
(i+1)
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
1-lauro-2-palmitato de glicerilo
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Estructura de un triacilglicérido
-C-O
=
O
CH2
CH
CH2
-C-O
=
O
-C-O
=
O
Glic
erin
a
Ácido graso
Ácido graso
Ácido graso
éster
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
1-lauro-2-palmito-3-oleato de glicerilo
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GRASAS Y ACEITESGRASAS Y ACEITES
Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres
moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerol.
También reciben el nombre de triglicéridos o triacilglicéridos.
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+
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Las grasas constan de una molécula de glicerol unida mediante tres ácidos grasos-triacilglicerol- ó triésteres de glicerol. Los ácidos son de cadena larga y altamente saturados. En muchos animales se almacena en células adiposas-adipocitos-
GRASA ANIMAL
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Triésteres de glicerol en el que los ácidos son de cadena larga altamente insaturados o poliinsaturados.
ACEITES VEGETALES
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• A temperatura ambiente las grasas son sólidos (origen animal) y los aceites son líquidos (origen vegetal).
• No son cristalinos a temperatura ambiente.
• Puros son incoloros, inodoros e insípidos.
• Su densidad es menor que la del agua, no conducen el calor ni la electricidad.
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![Page 42: LIPIDOS Capítulo 17 Licda. Bárbara Jannine Toledo.](https://reader035.fdocuments.mx/reader035/viewer/2022062309/5665b4d61a28abb57c94205f/html5/thumbnails/42.jpg)
• Hidrólisis enzimática a través de lipasas.
• Saponificación: hidrólisis alcalina,origina glicerol y sales de los ácidos grasos JABONES
• Halogenación: Adición de I2 a dobles enlaces de ácidos insaturados.
• Hidrogenación: Adición de H2 a dobles enlaces de ácidos grasos insaturados. Al saturarse los aceites líquidos se transforman en sólidos (endurecimiento).
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SAPONIFICACIÓNSAPONIFICACIÓN
![Page 44: LIPIDOS Capítulo 17 Licda. Bárbara Jannine Toledo.](https://reader035.fdocuments.mx/reader035/viewer/2022062309/5665b4d61a28abb57c94205f/html5/thumbnails/44.jpg)
HALOGENACIÓNHALOGENACIÓN
![Page 45: LIPIDOS Capítulo 17 Licda. Bárbara Jannine Toledo.](https://reader035.fdocuments.mx/reader035/viewer/2022062309/5665b4d61a28abb57c94205f/html5/thumbnails/45.jpg)
HIDROGENACIÓNHIDROGENACIÓN
![Page 46: LIPIDOS Capítulo 17 Licda. Bárbara Jannine Toledo.](https://reader035.fdocuments.mx/reader035/viewer/2022062309/5665b4d61a28abb57c94205f/html5/thumbnails/46.jpg)
Todos los enlaces dobles de las grasas o aceites de origen natural tienen configuración cis. El calor empleado durante el proceso de hidrogenación el doble enlace cambia formándose un doble enlace con configuración trans.
De este proceso resultan las grasas semisólidas que tienen el mismo efecto sobre el sistema cardiovascular que las grasas saturadas.
![Page 47: LIPIDOS Capítulo 17 Licda. Bárbara Jannine Toledo.](https://reader035.fdocuments.mx/reader035/viewer/2022062309/5665b4d61a28abb57c94205f/html5/thumbnails/47.jpg)
CERASCERAS
Producen por hidrólisis, ácidos grasos y alcoholes de cadena larga (monohidroxilados)
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Sus funciones principales son:
◦En los vegetales,recubrir las hojas y los tallos para evitar la deshidratación y ataque de plagas. Ej: CERA DE CARNAUBA
◦ En animales recubren la piel, plumas, pelos para mantenerlos blandos y manejables.
Ej. CERA DE ABEJAS, LANOLINA
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