Lípidos A

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CENTRO DE BACHILLERATO TECNOLÓGICO

industrial y de servicios No. 130

Departamento de servicios docentes

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DRA. MINERVA DE LA BARRERA FRAYRE

Durango Dgo. 02 de abril de 2013


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BIOQUÍMICA: Lípidos

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Con el nombre de lípidos (del griego lypos, grasa) se denomina a un grupo de compuestos orgánicos

(biomoléculas) formados por carbono, hidrógeno, y oxígeno principalmente y en algunos puede aparecernitrógeno, fósforo y azufre.

Los lípidos exhiben mayor variedad estructural que las otras moléculas biológicas. Hasta cierto grado, loslípidos son una categoría general de sustancias similares únicamente por ser en gran medida hidrófobas ysólo escasamente solubles en agua. Por tanto, los lípidos son sustancias químicamente muy heterogéneas(diversas) que sólo tienen en común estas características:

1. Son insolubles en agua u otros disolventes polares.2. Son solubles en disolventes orgánicos (no polares) como éter, cloroformo, benceno, acetona,

alcohol o aguarrás.3. Son menos densos que el agua, por lo que flotan sobre ella.4. Son malas conductoras de calor.5.

Son pegajosas (oleaginosas, untuosas) al tacto y tienen brillo graso.

A diferencia de otros tipos de biomoléculas, los lípidos no forman grandes polímeros. Dos o tres ácidosgrasos son polimerizados por el glicerol, pero otros lípidos como los esteroides, no forman polímeros.

FUNCIÓN BIOLÓGICA DE LOS LÍPIDOS

Los lípidos desempeñan importantes funciones en los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes:

1. Función de reserva (energética). Los lípidos que contienen cadenas hidrocarbonadas sirven comodepósitos de energía, es decir, son la principal reserva energética del organismo. Un gramo de grasaproduce 9.4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y

carbohidratos sólo producen 4.1 kilocaloría/gr. La oxidación de los ácidos grasos en las mitocondriasproduce una gran cantidad de energía. Los ácidos grasos y grasas (acilglicéridos) constituyen lafunción de reserva principal.

2. Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas celulares (plasmáticas) y lasmembranas internas de las células. Desempeñanesta función los glucolípidos, céridos, esteroles,acilglicéridos, fosfolípidos.

3. Función de comunicación. Muchos

acotencimientos de señalización intracelular eintercelular involucran moléculas de lípidos.

4.

Función protectora. Las ceras impermeabilizanlas paredes celulares de los vegetales y de lasbacterias y tienen también funciones protectoras enlos insectos y en los vertebrados. En el ser humanorecubren órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo de pies ymanos. Relacionada con esta función esta la protección contra los impactos. También sirven pararegular la temperatura; por ejemplo, las capas de grasa de los mamíferos acuáticos de los mares de

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aguas muy frías. Glucolípidos, céridos, esteroles (colesterol), acilglicéridos y fosfolípidos son losencargados de cumplir esta función.

5. Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que

se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas (A, D, K y E), lashormonas esteroideas y las prostaglandinas.

6.

Función transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino serealiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los lipoproteínas (asociaciones deproteínas específicas con triacilglicéridos, colesterol, fosfolípidos, etc.), que permiten su transporte porsangre y linfa.

CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS

Los lípidos pueden subdividirse en las siguientes clases:

ÁCIDOS GRASOS

A) Saturados

B) Insaturados

LÍPIDOS SAPONIFICABLES (poseen ácidos grasos; pueden ser hidrolizados)A) Simples (contienen C, H, O)

a) Acilglicéridos: (grasas y aceites)b) Céridos: ceras naturales

B) Complejos (lípidos de membrana) (contienen C, H, O, N, P, S, o un glúcido)a) Fosfolípidos: fosfoglicéridos y fosfoesfingolípidosb) Glucolípidos: cerebrósidos y gangliósidos

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES (no poseen ácidos grasos; no pueden ser hidrolizados)

A) Terpenos

B) Esteroides

C) Eicosanoides


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Son compuestos orgánicos formados por un grupo funcional carboxilo y una larga cadena hidrocarbonadade tipo lineal. Tienen en un extremo de la cadena el grupo funcional carboxilo (-COOH). La fórmula generales la siguiente:

Los ácidos grasos no suelen encontrarse en estado libre yse obtienen por hidrólisis ácida o enzimática de los lípidossaponificables.El número de átomos de carbono es par 1. Los más

abundantes en las plantas y animales superiores tienen 16 y18 carbonos: los ácidos palmítico, oleico, linoleico yesteárico. Los ácidos grasos con menos de 14 o más de 20átomos de carbono son poco comunes.

CLASIFICACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS.

La cadena carbonada puede o no tener dobles enlaces. Por tanto pueden ser insaturados y saturados. Másde la mitad de los ácidos grasos de los lípidos de plantas y animales son insaturados (contienen doblesenlaces) y frecuentemente poliinsaturados (contienen dos dobles enlaces o más).

Los ácidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles, es decir, solo tienen enlacessimples entre los átomos de carbono (están totalmente reducidos o “saturados” con hidrógeno). Sonflexibles y sólidos a temperatura ambiente; los puntos de fusión de los ácidos grasos saturadosaumenta con su masa molecular.

Los ácidos grasos son insaturados si en la cadena hay uno o varios enlaces dobles (puede habertriples enlaces). Aquellos que presentan un doble enlace se llaman monoinsaturados, y los quecontienen dos o más se denominan poliinsaturados. En un ácido graso poliinsaturado los doblesenlaces están separados por tres átomos de carbono. Sus moléculas presentan codos, con cambios dedirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Son rígidos a nivel del doble enlace siendolíquidos aceitosos.

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Los ácidos grasos se diferencian por el número de átomos de carbono y por el número y la posición de losdobles enlaces. A veces, por comodidad, se representara la cadena hidrocarbonada de los ácidos grasoscomo una simple línea quebrada.

La cadena de los ácidos grasos saturados puede disponerse totalmente extendida, mientras que la cadenade los ácidos grasos insaturados al tener dobles enlaces adopta una disposición doblada.

El tener o no dobles enlaces determina la forma, recta o doblada de la molécula, y por tanto, su punto defusión y el hecho de que aquellos lípidos que los contengan sean líquidos (aceites) o sólidos (sebos) atemperatura ambiente.

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS GRASOS.

Nomenclatura general. Se utiliza una nomenclatura basada en dos números separados por dos puntos. Elprimer número indica el número de átomos de carbono y el segundo número indica el número de enlacesdobles; la posición de los dobles enlaces se señala con un exponente del segundo número con la letra !. Porejemplo:

Ácido palmítico 16:0 El primer número “16” indica el número de átomos de carbono de la cadena. Elsegundo número “0” indica que no hay enlaces dobles.

Ácido linoleico 18:2!9,12 Ácido graso de 18 átomos de carbono con dos doble enlaces en los átomos decarbono 9 y 12

Los átomos de carbono de un ácido graso se numeran desde el grupo carboxilo (sistema de numeración ! oalfabeto griego). En este sistema de numeración solo se cita el primer carbono del par, es decir, 9 significaposición 9-10 comenzando desde el extremo carboxilo. Este enlace se denomina doble enlace !9 o 9. En los


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ácidos grasos poliinsaturados los dobles enlaces tienden a encontrarse cada tres átomos de carbono (p. ej., -CH=CH-CH2-CH=CH-).

También los átomos de carbono de un ácido graso se pueden numerar desde el átomo de carbono másalejado del grupo carboxilo [sistema de numeración omega (V)]. Por tanto, el carbono : es adyacente algrupo carboxilo y el átomo de carbono omega (;) es el que esta más lejos del mismo. En este sistema de

numeración solo se cita el primer enlace doble desde el extremo metilo (CH3) y solo se escribe el primercarbono del par.

Para los ácidos grasos insaturados, la cantidad “n - x ” indica la posición del último doble enlace en el ácidograso, donde n es su número de átomos de carbono, y x es la posición del último átomo de carbono unidopor un doble enlace contando desde el extremo metilo terminal!.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Numeración carboxílica (numeración !) 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Númeración omega(;) o n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Designación alfabética griega V W

Los ácidos grasos se abrevian como se muestra en la siguiente tabla.

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS GRASOS

SISTEMA DE ABREVIATURAESTRUCTURA DEL ÁCIDO GRASO NOMBRE

DESCRIPTIVONUMÉRICO ! n OMEGA (V)

CH3(CH2)14COOH Ácido palmítico 16:0

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Ácido palmitoléico 9-16:1 16:1!9 16:1 n-7 16:1 V-7CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Ácido linoleico 9,12-18:2 18:2!9,12 18:2 n-6 18:2 V-6

Así, el ácido palmitoléico se abrevia como 9-16:1 o como 16:1!9. En este sistema de clasificación el 9significa la posición del doble enlace con respecto al extremo carboxilo. Por ejemplo, en 16:1!9 el único dobleenlace está situado a 9 átomos de carbono del grupo carboxilo; es decir, se encuentra entre los carbonos 9 y10, considerando el átomo de carbono del grupo carboxilo como el número 1.


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En el sistema de numeración omega o en el n, el ácido palmitoleico se expresa como 16:1 n-7 o como 16:1;-7. Esto indica que el ácido graso tiene 16 átomos de carbono y un enlace insaturado que se sitúa 7 átomosde carbono más allá del átomo de carbono omega (;). En este sistema de numeración, al átomo de carbonoomega se le asigna el número 1.

LOS PRINCIPALES ÁCIDOS GRASOS

ÁCIDO GRASO FÓRMULAÁTOMOS

DECARBONO

DOBLESENLACES

POSICIÓN DE LOSDOBLES ENLACES*

PUNTO DEFUSIÓN (ºC)

SATURADOS

Láurico CH3(CH2)10COOH 12 0 44.2

Mirístico CH3(CH2)12COOH 14 0 54.0

Palmítico CH3(CH2)14COOH 16 0 63.0

Esteárico CH3(CH2)16COOH 18 0 69.6

Araquídico CH3(CH2)18COOH 20 0 76.5

Behénico CH3(CH2)20COOH 22 0 81.0

Lignocérico CH3(CH2)22COOH 24 0 86.0

INSATURADOS

Palmitoléico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16 1 9 -0.5

Oleíco CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 18 1 9 13.4

Linoleíco CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18 2 9, 12 -3.0

Linolénico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18 3 9, 12, 15 -11.0

Araquidónico CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH 20 4 5, 8, 11, 14 -49.5

EPA (eicosapentaenoico) CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH 20 5 5, 8, 11, 14, 17 - 54.0

DHA (docosohexenoico) CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH 22 6 4, 7, 10, 13, 16, 19

Nervónico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH 24 1 15 39.0


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TEMA: PROPIEDADES DE LOS CIDOS GRASOS

NOMBRE DE ALUMNOS:

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FECHA: ____________ GRUPO: 6º “A” ESPECIALIDAD: __________________

Instrucciones. Realizar la actividad por equipos previamente integrados.

Actividad 2.Formular 10 preguntas de opción múltiple (de cuatro incisos) sobre el tema

“Propiedades de los ácidos grasos”. Recuerda que la secuencia para laformulación de una pregunta es:

1. Leer detalladamente el contenido temático.

2. Subrayar las palabras desconocidas e investigar su significado.3. Identificar y subrayar las ideas principales.4. Redactar la pregunta, considerando las ideas principales.5. Escribir los distractores y la respuesta correcta para cada uno de los

incisos.Entregar cuestionario en la libreta (cada integrante del equipo).

Nota: Al final de la unidad se entregará el portafolio de evidencias por equipo, concada una de las actividades de la unidad resueltas.

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS.

A) Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zonalipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales.

Por eso las moléculas de los ácidos grasos son bipolares o anfipáticas (delgriego amphi , doble). Por una parte, la cadena alifática (cadena carbonada)es apolar o hidrófoba y por tanto, soluble en disolventes orgánicos(lipófila). Por otro lado, la molécula presenta el grupo carboxilo, y por tanto,

es polar y soluble en agua (hidrófilo). El grupo carboxilo establece enlacesde hidrógeno con otras moléculas polares, mientras que la cadena alifáticainteracciona mediante fuerzas de Van der Waals con otras cadenas de ácidos grasos adyacentes.

B) Punto de fusión. En los ácidos grasos saturados, el punto de fusión aumenta debido al número decarbonos, mostrando tendencia a establecer enlaces de Van der Waals entre las cadenas carbonadas.

Los ácidos grasos insaturados tienen menos interacciones de este tipo debido al codo de su cadena. Portanto, su punto de fusión es más bajo.

El grado de instauración y la longitud de la

cadena alifática determinan el punto de fusión.Este aumenta con la longitud de la cadena, yaque las interacciones de Van der Waals conotras cadenas semejantes se incrementan. Sinembargo, la presencia de dobles enlacesorigina codos en las moléculas que, ademásde acortarlas, favorecen la disminución delpunto de fusión al reducir el número deinteracciones entre las cadenas. Así los ácidosgrasos saturados tienen puntos de fusión altosy forman parte de las grasas sólidas a

temperatura fisiológica. Por su parte los ácidosgrasos insaturados tienen puntos de fusiónmás bajos que los de los ácidos grasossaturados y suelen formar parte de las grasaslíquidas, como los aceites.


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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS.

Reacción de saponificación de los ácidos grasos. Es una reacción típica de los ácidos grasos (o delípidos que contengan ácidos grasos en su molécula), en la cual reaccionan con álcalis fuertes (NaOH oKOH) y dan lugar a una sal de ácido graso (sódica o potásica), que reciben el nombre de jabones.

Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona lipófila o hifrófoba, que rehuye el contacto

con el agua, y una zona hidrófila o polar, que se orienta hacia ella, lo que se denomina comportamientoanfipático. Gracias a este comportamiento anfipático los jabones se disuelven en agua dando lugar amicelas monocapas, o bicapas (poseen agua en su interior).

También tienen un efecto espumante cuando la monocapa atrapa aire y detergente o emulsionante sicontienen pequeñas gotas de lípido.

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R1-COOH + NaOH R1-COONa + H2O

Ácido orgánico Hidróxido de sodio Sal sódica (jabón) Agua


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Reacción de esterificación. El grupo ácido de los ácidos grasos se une a un alcohol mediante unenlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua.

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R1-COOH + HO-CH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O

Ácido orgánico Alcohol Éster Agua


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Instrucciones. Realizar la actividad por equipos previamente integrados.

Actividad 3.Elaborar un mapa conceptual sobre el tema “Lípidos saponificables”. Recuerda que la

secuencia para la elaboración de un mapa conceptual es:1. Leer detalladamente el contenido temático.2. Localizar y subrayar las ideas o palabras clave con las que se construirá el mapa.3. Determinar la jerarquía de dichas palabras.4. Establecer las relaciones entre ellas.5. Expresar en un esquema o gráfico los conceptos anteriores y unirlos por medio de

líneas.Cada uno de los integrantes del equipo deberá entregar en su libreta el mapa conceptual.

Actividad 4.Elaborar un cuadro sinóptico sobre el tema “Lípidos insaponificables”. Recuerda que

la secuencia para la elaboración de un cuadro sinóptico es: 1. Leer detalladamente el tema.2. Localizar y subrayar las ideas o palabras importantes o clave con las que seconstruirá el cuadro sinóptico.3. Organizar de los general a lo particular, de izquierda a derecha en un orden

jerárquico.4. Utilizar llaves para clasificar la información anterior.

Cada uno de los integrantes del equipo deberá entregar en su libreta el cuadro sinóptico.

Nota: Al final de la unidad se entregará el portafolio de evidencias por equipo, con cadauna de las actividades de la unidad resueltas.

TEMA: L PIDOS SAPONIFICABLES Y LIPIDOS NO SAPONIFICABLES

NOMBRE DE ALUMNOS:

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FECHA: ____________ GRUPO: 6º “A” ESPECIALIDAD: _________________

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Los lípidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composición ácidos grasos (lípidossaponificables) o no lo posean (lípidos insaponificables).

Los lípidos saponificables son ésteres, es decir, moléculas resultantes de la unión de un alcohol + unácido carboxílico. Si se rompe esa unión estamos haciendo una reacción de saponificación, y en los seresvivos se realiza con la intervención de lipasas. La síntesis de lípidos se denomina esterificación. Se unenun alcohol más un ácido carboxílico y se libera una molécula de agua.

Los lípidos insaponificables son lípidos que no contienen ácidos grasos en su composición química, noson ésteres y no dan lugar a reacciones de saponificación.

Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno.Entre estos tenemos a los acilglicéridos y a los céridos.

ACILGLICÉRIDOS (GLICÉRIDOS)Los ácidos grasos forman parte de otros compuestos lipídicos. Todos aquellos lípidos que tienen ácidosgrasos en su estructura tienen la capacidad de realizar la reacción de saponificación, y por ello se llamanlípidos saponificables.Los acilglicéridos están formados por ácidos grasos, por lo que son lípidos saponificables. Son moléculasformadas por la unión de uno, dos o tres ácidos grasos, con una glicerina. La unión se da entre los grupos -OH de cada molécula del glicerol con el grupo carboxilo (-COOH) del ácido graso, liberándose unamolécula de agua. El enlace recibe el nombre de éster . Si la glicerina se une a un ácido graso, se forma unmonoacilglicérido. Si se une a dos ácidos grasos se forma un diacilglicérido. Si se une a tres ácidosgrasos se forma un triacilglicérido o, simplemente, triglicérido.

LÍPIDOS SAPONIFICABLES Y LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES

LÍPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES


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Parte izquierda (azul): glicerol. Parte intermedia (rojo): enlace éster . Parte derecha (negro) dearriba abajo: tres ácidos grasos; verde: doble enlace.

Un triglicérido, los acilglicéridos más importantes. Parte izquierda: glicerol; parte derecha dearriba a abajo: ácido palmítico, ácido oleico, ácido linolénico.


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Los acilglicéridos frente a bases fuertes dan lugar a reacciones de saponificación en las que se producenmoléculas correspondientes de jabón y glicerina.

Debido a que los triacilgliceroles no tiene carga ( i.e., el grupo carboxilo de cada ácido graso está unido alglicerol mediante un enlace covalente), se les denomina grasas neutras. La mayoría de las moléculas detriacilgliceroles contienen ácidos grasos de diversas longitudes, que pueden ser insaturados, saturados ouna combinación de ambos. Dependiendo de sus composiciones de ácidos grasos, las mezclas detriacilgliceroles se denominan grasas o aceites. Las grasas, que son sólidas a temperatura ambiente,contienen una gran proporción de ácidos grasos saturados. Los aceites son líquidos a temperaturaambiente debido a su contenido relativamente elevado de ácidos grasos insaturadosEn los animales, los triglicéridos tiene varias funciones:

a) Son la principal forma de almacenamiento y transporte de ácidos grasos (de energía).b) Actúan como combustible energético. Son moléculas muy reducidas que, al oxidarse totalmente,

liberan mucha energía (9.4 Kcal/g).c) Proporcionan aislamiento en bajas temperaturas. La grasa es un mal conductor de calor y por lo

tanto impide su pérdida.d) Son buenos amortiguadores mecánicos. Absorben la energía de los golpes y, por ello, protegen

estructuras sensibles o estructuras que sufren continuo rozamiento.e) En algunos animales las moléculas de grasa secretadas por glándulas especializadas hacen que el

pelaje o las plumas repelen el agua.En los vegetales, los triglicéridos constituyen una reserva de energía importante para las frutas y para lassemillas. Debido a que estás moléculas contienen cantidades relativamente grandes de ácidos grasosinsaturados (p. ej., oleico y linoleico), se les denomina aceites vegetales. Las semillas con aceitesabundantes son los cacahuates, el maíz, la palma, el cártamo, la soya. Los aguacates y las aceitunas son

frutas con un contenido elevado de aceite.

CÉRIDOS O CERASLas ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (14 a 36 átomos de carbono) y de alcoholestambién de cadena larga(16 a 30 átomos de carbono). En general son sólidas a temperatura ambiente,liposolubles y totalmente insolubles en agua. La función típica de las ceras consiste en servir deimpermeabilizante. El revestimiento de las hojas, frutos, flores o tallos jóvenes, así como los tegumentos, el


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pelo o las plumas de muchos animales está recubierto de una capa cérea para impedir la pérdida o entrada(en animales pequeños) de agua. Entre las ceras más conocidas se encuentran la de abeja para confeccionar su panal, la lanolina (grasa delana de oveja), el aceite de espermaceti (producido por el cachalote) y la cera de carnauba (extraído deuna palmera de Brasil).

En su estructura, además de hidrógeno, carbono y oxígeno, presentan nitrógeno, fósforo, azufre, o bien unglúcido. Forman bicapas lipídicas debido a su comportamiento anfipático. Son lípidos de membrana.

G l i c e r o l

Acido graso

Acido graso

PO4 Alcohol

E s f i n g o s i n a

Acido graso

PO4 Colina

E s f i n g o s i n a

Acido graso

Mono/oligosacárido

Glicerofosfolípidos

Glucolípidos

EsfingolípidosEsfingolípidos

Fosfolípidos

Lípidos de membrana (polares)

LÍPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS


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FOSFOLÍPIDOSLos fosfolípidos se caracterizan por poseer un grupo fosfato que les otorga una marcada polaridad. Los dosextremos de una molécula de fosfolípido son diferentes física y químicamente. Los ácidos grasos (porciónacilo) le confieren a estas moléculas un alto grado de hidrofobicidad (repele el agua), mientras que la base

nitrogenada, y el ácido fosfórico son altamente hidrofílicos (afín al agua), por lo que estas moléculas sonanfipáticas. Las propiedades anfipáticas de estas moléculas lipídicas y su geometría hacen que adoptencierta configuración en presencia de agua, ya que los extremos hidrofílicos (solubles en agua) quedanhacia afuera, interactuando con el agua circundante. Los extremos hidrófobos se orientan en el sentidoopuesto.

Los fosfolípidos en medio acuoso se asocian formando bicapas y micelas, que son estructuras en las que

los grupos polares interaccionan con las moléculas de agua mediante puentes de hidrógeno, y los gruposapolares interaccionan entre sí mediante fuerzas de Van der Waals.La membrana celular es una bicapa lipídica (dos capas de fosfolípidos) cuyas moléculas tienen losextremos hidrófobos hacia el centro y las cabezas hidrófilas hacia el lado externo de la superficie de lamembrana.

Se clasifican en dos grupos (según posean glicerol o esfingosina): fosfoglicéridos y fosfoesfingolípidos .Un fosfoglicérido consta de una molécula de glicerol que posee esterificados a dos ácidos grasos (con14 a 24 átomos de carbono, normalmente una de estas cadenas es insaturada mientras que la otra es


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saturada) y a un radical fosfato (ácido fosfatídico), que a su vez se enlaza mediante una unión éster conun aminoalcohol (o base nitrogenada), como la colina, la etanolamina o la serina. Tienen funcionesestructurales (son constituyentes de las membranas biológicas) y son mensajeros intracelulares(fosfatidilcolina, fosfalitidilserina, fosfatidilinositol, etc.).

Los fosfoesfingolípidos son esfingolípidosconstituidos por un grupo fosfato, unido a laesfingosina (un aminoalcohol de cadena larga)al que se le une un ácido graso. Si el alcoholestá esterificado con fosforilcolina y el ácidograso es el ácido lignocérico estamos en

presencia de la esfingomielina, que formanparte de la vaina de mielina que recubre losaxones de las neuronas y sirve como aislanteeléctrico y permite que la energía no se pierda durante la transmisión de impulsos nerviosos.


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GLUCOLÍPIDOS

Los glucolípidos son esfingolípidos formados por una ceramida (esfingosina + ácido graso) unida aunglúcido, careciendo de grupo fosfato. Se localizan en la cara externa de las bicapas lipídicas de todas lasmembranas celulares donde actúan como receptores, y son especialmente abundantes en el tejido

nervioso; el nombre de los dos tipos principales de glucolípidos alude a este hecho:Cerebrósidos. Son glucolípidos en los que la ceramida se une a un monosacárido (glucosa ogalactosa) o a un oligosacáridos.Gangliósidos. Son glucolípidos en los que la ceramida se une a un oligosacárido complejo en el quesiempre hay ácido siálico.

TERPENOS O ISOPRENOIDES

Moléculas lineales o cíclicas formadas por la condensación de pocas unidadesde isopreno. Químicamente presentan muchos dobles enlaces alternos, lo quese traduce en coloración del compuesto resultante.

Se clasifican según el número de isoprenos que presenta la molécula:

Monoterpenos: dos isoprenos, comprenden compuestos volátilesresponsables de algunos aromas (mentol, alcanfor, etc.).Diterpenos: cuatro isoprenos, el citol componente de la clorofila es uno de

ellos.Triterpenos: seis isoprenos, entre ellos está el escualeno presente en elcolesterol.Tetraperpenos: ocho isoprenos, destacan los carotenoides, pigmentos que participan en la fotosíntesis;absorben energía lumínica, entre estos está la xantofila de color amarillo, el licopeno de color rojo y elbetacaroteno de color anaranjado, este último precursor de la vitamina A.Politerpenos: más de ocho isoprenos, como ejemplo esta el caucho natural.

LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES O INSAPONIFICABLES

Isopreno (2 metil-1,3-butadieno


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Muchas de estas moléculas son vitaminas liposolubles (A, E, K). Son frecuentes en los aceites esenciales(sustancias aromáticas) de las plantas.

Entre las vitaminas derivadas del isopreno se encuentra la vitamina A (retinol), un alcohol tetraprenoide,indispensable para evitar trastornos como la ceguera nocturna (falta de acomodación visual a la oscuridad),la xeroftalmia (queratinización del epitelio de la conjuntiva del ojo) y la sequedad de los epitelios. Tambiénse ubica aquí a la vitamina E, utilizada en el tratamiento de la esterilidad, y a la vitamina K (naftoquinona),esencial en el proceso de coagulación sanguínea.

ESTEROIDES

Su estructura es muy diferente a la del resto de los lípidos ya que derivan del esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno. Esto es, una molécula de esteroide tiene sus átomos de carbono dispuestos en cuatroanillos entrelazados; tres de los anillos contienen seis átomos, mientras que el cuarto sólo tiene cinco. La

longitud y estructura de las cadenas laterales que parten de esos anillos establecen la diferencia entre untipo de esteroide y otro. Los esteroides se sintetizan a partir de unidades de isopreno.

CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO


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Son lípidos estructurales (membranas celulares) de la mayoría de las células eucarióticas: el colesterol enanimales, el estigmasterol en vegetales y el ergosterol en hongos; las bacterias carecen de esteroles. Elcolesterol posee un grupo hidroxilo que le da carácter hidrofílico, pero tiene además un esqueletohidrocarbonado hidrofóbico, por lo que la molécula es anfipática.

Entre los esteroides de mayor

importancia biológica cabemencionar el colesterol, las salesbiliares, las hormonas sexualesmasculinas y femeninas y lashormonas secretadas por lacorteza suprarrenal. Algunosesteroles actúan comodetergentes intestinales (ácidosbiliares, que es la forma en que seelimina el colesterol delorganismo).

Además de función estructural, el colesterol es una molécula precursora de esteroides como:

Algunas hormonas, por ejemplo las sexuales, o los corticoides.Ácidos biliares, se producen en el hígado; de éstos derivan las sales biliares que provocan la emulsiónde las grasas en los procesos digestivos Deshidrocolesterol que se transforma en vitamina D (regula el metabolismo del calcio y la absorciónintestinal de éste) por acción de la luz ultravioleta.

Principales hormonas esteroideas

Hormona Clase EstructuraLugar desíntesis

Acción biológica

Estradiol Estrógeno ovario

Desarrollo ymantenimiento delas característicassexualesfemeninas

Progesterona Progestageno Cuerpo lúteo,placenta

Prepara al úteropara laimplantación.Suprime la

ovulación duranteel embarazo

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a Testosterona Andrógeno Testículo

Desarrollo ymantenimiento delas característicassexualesmasculinas

Aldosterona MineralocorticoideCorteza

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Favorece laabsorción de Na+ en los túbulosrenales.

Cortisol GlucocorticoideCorteza

suprarrenal

Favorece lagluconeogénesis.Suprime larespuestainflamatoria.

EICOSANOIDES

Este término agrupa a una serie de compuestosderivados de ácidos grasos poliinsaturados de 20átomos de carbono (de donde deriva su nombre:eicosano = veinte). Todos ellos tienen una ampliagama de actividades biológicas, bien como señalesquímicas (hormonas) o como efectores fisiológicos (enprocesos inflamatorios). Son el prototipo de

mediadores locales, liberados in situ ante diversosestímulos. En esta categoría se incluyen lasprostaglandinas (PG), los tromboxanos y losleucotrienos.

Se conocen unas 20 prostaglandinas, cuya función esla de regular la acción hormonal, regulan funcionesfisiológicas muy variadas, como la aparición de fiebre,


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la disminución de la presión sanguínea, etc. Algunas provocan la contracción de la musculatura lisa, enespecial en el aparato reproductor, de ahí que sean utilizadas para inducir el aborto; la prostaciclina es unvasodilatador que actúa principalmente sobre las arterias coronarias y que impide la agregaciónplaquetaria; otras PG son mediadores de la reacción inflamatoria. Compuestos como el ácidoacetilsalicílico (aspirina), ibuprofeno y los glucocorticoides (cortisol, dexametasona) inhiben la síntesis de

estas PG, y de ahí sus efectos antiinflamatorios.

Los tromboxanos fueron descritos por primera vez en las plaquetas sanguíneas, aunque su distribución es

muy general. El tromboxano A2 se sintetiza en las plaquetas y tiene efectos opuestos a la prostaciclina:contrae las arterias y desencadena la agregación plaquetaria.

Los leucotrienos aparecen frecuentemente combinados con el tripéptido glutatión. Son mediadores localesen reacciones de tipo alérgico e inflamatorio.

VITAMINAS LIPOSOLUBLES

Además de la vitamina A vista anteriormente como derivado del ß-caroteno se consideran lípidos derivadosa las vitaminas E, D y K. La E y la K, al igual que la vitamina A contienen polímeros de unidades de

isopreno. La vitamina E o alfa tocoferol inhibe la oxidación de los ácidos grasos insaturados y de lavitamina A que forman las membranas celulares, se considera la vitamina de la fertilidad. Su deficienciageneralmente produce anemia e impide el crecimiento normal.

La vitamina D o calciferol, promueve la absorción de calcio y fósforo en el aparato digestivo; esencial parael crecimiento normal y el mantenimiento de los huesos. Su deficiencia produce raquitismo en los niños yosteomalacia en los adultos. Su fuente principal es el colesterol que por acción de los rayos ultravioletaorigina una molécula de Vitamina D.


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La vitamina K o menadiona, la producen las bacterias intestinales y se encuentra en el hígado. Es esencialpara la coagulación de la sangre.

Como se sabe, las vitaminas son compuestos orgánicos que se necesitan en cantidades muy pequeñaspara mantener las funciones normales. Es por esta razón, que los excesos en especial de las liposolublesA o D son dañinos. La sobredosis de vitamina A ocasiona trastornos en la piel, retraso en el crecimiento de

los niños, hipertrofia del hígado y del bazo, e inflamaciones dolorosas de los huesos largos. El exceso devitamina D da lugar a pérdida de peso, eliminación de los minerales de los huesos y calcificación de lostejidos blandos incluyendo el corazón y los vasos sanguíneos. Las dosis muy altas de vitamina D enmujeres embarazadas se relacionan con ciertas formas de retraso mental en los hijos.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Díaz Zagoya, Juan C., y Juárez Oropeza, Marco A. (2007). Bioquímica, un enfoque básico aplicado alas ciencias de la vida. Editorial McGraw Hill. México.Pierce, Benjamin A. (2006). Genética, un enfoque conceptual. 2ª edición. Editorial MédicaPanamericana. España.

FUENTES INTERNEThttp://www.profesorenlinea.cl/Ciencias/lipidos.htmhttp://www.um.es/molecula/lipi.htmhttp://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos9.htmhttp://www.lourdesluengo.es/biologia/lipidos.html

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