LÍPIDOSLÍPIDOS JHONATAN LARA L.JHONATAN LARA L.DOMINGO ARRIETADOMINGO ARRIETASERGIO FONNEGRASERGIO FONNEGRA

ASPECTOS GENERALES DE LOS LÍPIDOS

Denominamos lípidos a un conjunto muy heterogéneo de biomoléculas cuya característica distintiva aunque no exclusiva ni general es la insolubilidad en agua.

Los lípidos pueden encontrarse unidos covalentemente con otras biomoléculas como en el caso de los glicolípidos.

CARACTERÍSTICAS GENERALES

Los lípidos son biomoléculas muy diversas; unos están formados por cadenas alifáticas saturadas o insaturadas, en general lineales, pero algunos tienen anillos (aromáticos).

La mayoría de los lípidos tiene algún tipo de carácter no polar, es decir, poseen una gran parte apolar o hidrofóbico ("que le teme al agua" o "rechaza el agua"), lo que significa que no interactúa bien con solventes polares como el agua, pero sí con la gasolina, el éter o el cloroformo.

FUNCION

Función de reserva energética. Los triglicéridos son la principal reserva de energía de los animales

FUNCION

Función estructural. Los fosfolípidos, los glucolípidos y el colesterol forman las bicapas lipídicas de las membranas celulares.

FUNCION

Función reguladora, hormonal o de comunicación celular. Las vitaminas liposolubles son de naturaleza lipídica (terpenos, esteroides); las hormonas esteroides regulan el metabolismo y las funciones de reproducción.

FUNCION

Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

FUNCION

Función térmica. En este papel los lípidos se desempeñan como reguladores térmicos del organismo, evitando que este pierda calor.

BICAPA LIPIDICA.

La bicapa lipídica es la barrera que mantiene a iones, proteínas y otras moléculas compartimentadas e impide su libre difusión.

LIPIDOS LIPIDOS SAPONIFICABLESSAPONIFICABLES

CLASIFICACION.CLASIFICACION.

ACIDOS GRASOS.ACIDOS GRASOS.

Son ácidos carboxílicos de cadena larga, normalmente entre 12 y 24 átomos de carbono, que pueden ser saturados, solo con enlaces simples, o insaturados, con uno o mas dobles enlaces.

ESTRUCTURA MOLECULAR DE LOS ACIDOS GRASOS.ESTRUCTURA MOLECULAR DE LOS ACIDOS GRASOS.

Los ácidos grasos saturados presentan cadenas hidrocarbonadas rectilíneas, con los enlaces en zig-zag. Por contra, los insaturados presentan codos en la cadena en los lugares donde aparecen dobles enlaces, debido a la configuración cis de estos.

PUNTO DE FUSION DE LOS ACIDOS GRASOS.PUNTO DE FUSION DE LOS ACIDOS GRASOS.

Es mayor en los ácidos grasos saturados y aumenta con la longitud de la cadena carbonada pues, debido a la disposición que adoptan sus cadenas rectas, cuanto mayor sea el numero de carbonos, mayor será el numero de enlaces de Van der Waals que será necesario romper y, por lo tanto, mayor el gasto energético para conseguir la fusión.

COMPORTAMIENTO DE LOS ACIDOS GRASOS EN EL AGUA.COMPORTAMIENTO DE LOS ACIDOS GRASOS EN EL AGUA.

Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, con dos partes diferentes en cuanto a su interacción con el agua: una cabeza polar, el grupo carboxilo, que tiende a unirse a las moléculas de agua y una cola no polar, la cadena hidrocarbonada, que no puede unirse al agua.

OBTENCION DE ESTERES: REACCION DE ESTERIFICACION.OBTENCION DE ESTERES: REACCION DE ESTERIFICACION.

Los lípidos saponificables son esteres de ácidos grasos y alcoholes (glicerina, esfingosina, etc.) La formación de estos lípidos tiene lugar mediante reacciones de esterificación, en las que se forma un enlace Ester, desprendiéndose agua, al reaccionar los grupos carboxilo e hidroxilo del acido y el alcohol, respectivamente.

OBTENCIÓN DE MARGARINAS A PARTIR DE ACEITES VEGETALES

Los aceites vegetales, líquidos a temperatura ambiente por su alto contenido en ácidos grasos insaturados, son sometidos a un proceso de hidrogenación en la industria alimentaria para obtener Margarinas. Al hidrogenarse las grasas se produce una saturación de los ácidos grasos que eleva el punto de fusión y el aceite se transforma en un solido fácil de untar.

ACILGLICERIDOS.ACILGLICERIDOS.

Moléculas formadas por la unión de 1,2 o 3 moléculas de ácidos grasos, a una molécula de glicerol.

Alcohol con tres grupos hidroxilos.

MONOACILGLICERIDOS Y DIGLICERIDOS.MONOACILGLICERIDOS Y DIGLICERIDOS.

Los monoacilglicéridos ( 1 acido graso) y los diacilglicéridos (2 ácidos grasos) se presentan en pequeñas cantidades y actúan como intermediarios metabólicos en la degradación y biosíntesis de lípidos que contienen glicerol.

Los ácidos grasos se almacenan en plantas y animales en forma de triacilgliceridos.

Los triacilglicéridos son mucho mas abundantes, también son llamados triacilgliceroles.

TRIACILGLICERIDOS

TRIACILGLICERIDOS O GRASAS.TRIACILGLICERIDOS O GRASAS.

Son esteres de la glicerina con 3 ácidos grasos iguales (triacilgliceridos simples) o distintos (triacilgliceridos mixtos). Son moléculas hidrofobicas ya que no contienen grupos polares o con carga, por lo que se denominan también grasas neutras. Son los componentes principales de las grasas de reserva en animales y plantas.

HIDROLISIS DE LAS GRASASHIDROLISIS DE LAS GRASAS

En los organismos vivos la hidrolisis de las grasas se lleva a cabo por la acción de enzimas lipasas, que catalizan la rotura de los enlaces ester, separando la glicerina de los acidos grasos.

La hidrolisis de las grasas en medio básico (con sosa o potasa) y en caliente se denomina “saponificación” y se realiza en la industria para la obtención de jabones. Produce glicerina y las sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos que son los jabones. Todos aquellos lípidos en cuya composición hay ácidos grasos se pueden saponificar y es por ello que se denominan “Lípidos Saponificables”.

FUNCIONES BIOLOGICAS DE LOS TRIACILGLICERIDOSFUNCIONES BIOLOGICAS DE LOS TRIACILGLICERIDOS.

Reserva energética.Se acumulan en forma de gotitas de grasa en el citoplasma, por ejemplo en los adipocitos del tejido conectivo de los animales o en las células vegetales, fundamentalmente en las semillas.

FUNCIONES BIOLOGICAS DE LOS TRIACILGLICERIDOS.FUNCIONES BIOLOGICAS DE LOS TRIACILGLICERIDOS.

Aislante térmico en animales de climas fríos.

FOSFOACILGLICERIDOS O FOSFOGLICERIDOS.FOSFOACILGLICERIDOS O FOSFOGLICERIDOS.

Son lípidos formadores de membranas biológicas y, por tanto, poseen función estructural. Todos los fosfogliceridos derivan de un compuesto precursor denominado “ácido fosfatidico”, que es un Ester de la glicerina y dos ácidos grasos en los carbonos 1 y 2 de este alcohol y ácido fosfórico en el carbono 3.

ESTRUCTURA ANFIPATICA DE LOS FOSFOGLICERIDOS.ESTRUCTURA ANFIPATICA DE LOS FOSFOGLICERIDOS.

Los fosfogliceridos poseen naturaleza anfipatica, distinguiéndose en ellos una parte hidrofilica o cabeza polar, con una carga negativa en el grupo fosfato y generalmente una o más cargas eléctricas aportadas por la molécula hidrofilica unida al fosfato, y dos colas hidrofobicas, no polares, representadas por los dos ácidos grasos (saturado e insaturado).

FOSFOGLICERIDOS MAS ABUNDANTES.FOSFOGLICERIDOS MAS ABUNDANTES.

ESFINGOLÍPIDOS.ESFINGOLÍPIDOS.

Todos los esfingolipidos derivan de un compuesto precursor denominado “ceramida” o “ceramido”, que resulta de la unión por enlace amida entre el grupo amino de la esfingosina y el carboxilo de un ácido graso. El compuesto resultante recuerda en su estructura química a las ceras (ácido graso y alcohol de cadena larga), pero en lugar de enlace presenta un enlace amida; de ahí el nombre de Ceramida que reciben este tipo de compuestos.

ESFINGOLIPIDOS.ESFINGOLIPIDOS.Al grupo hidroxilo primario de la ceramida se unen diferentes compuestos hidrofilicos, originándose así los diferentes tipos de esfingolipidos. Según el tipo de compuesto unido a la ceramida, los esfingolipidos se pueden clasificar en dos grupos.

Esfingofosfolipidos y Fosfogliceridos se agrupan bajo la denominacion

general de “Fosfolipidos”

FOSFOLIPIDOS.

IMPORTANCIA.IMPORTANCIA.

CERAS O CERIDOS.CERAS O CERIDOS.

Son esteres de ácidos grasos y alcoholes monohidroxilicos de cadena larga. Los dos extremos de la molécula son hidròfobos y por lo tanto insolubles en agua, lo que explica sus funciones protectoras y de revestimiento. Las abejas utilizan las ceras para fabricar los panales de sus colmenas.

Acido palmítico Alcohol miricìlico

Palmitato de miricilo

(CERA DE ABEJA)

OTRAS CERAS IMPORTANTES.OTRAS CERAS IMPORTANTES.

La cera de carnaúba o carnauba se obtiene de las hojas de la palma Copernicia prunifera. Esta palma es endémica de Sudamérica y crece en la región de Ceará, al noreste de Brasil. Para evitar que la palma pierda agua durante la época de sequia.

Esta cera se conoce también como la "reina de las ceras”.

FUNCION IMPERMEABILIZANTE DE LAS CERAS.FUNCION IMPERMEABILIZANTE DE LAS CERAS.

En los vertebrados las ceras son segregadas por las glándulas de la piel como recubrimiento protector, para mantener la piel flexible, lubrificada e impermeable y recubre también el pelo, la lana y las plumas. Las aves acuáticas segregan ceras por sus glándulas de limpieza para que sus plumas repelan el agua. También la superficie de muchas hojas y frutos tienen un aspecto brillante debido a su cubierta cérea, que impide una excesiva transpiración.

TRIACILGLICERIDOS Y CERAS EN EL ORGANO ESPERMACETI.

Casi el 90% del peso de la cabeza de los cachalotes corresponde al “órgano espermaceti”, que contiene unos 2000 litros de aceite de espermaceti, una mezcla de triglicéridos y ceras con alto contenido de ácidos grasos insaturados. Es líquido a 37 C, la temperatura normal de reposo del animal, y solidifica a temperaturas inferiores a 31 C. Este aceite permite al animal cambiar su flotabilidad para adaptarse a distintas profundidades sin tener que realizar un gran esfuerzo. Los cachalotes efectúan inmersiones de más de 1000 m de profundidad para cazar calamares gigantes y otros cefalópodos de los que se alimentan. A esas profundidades el agua está mucho más fría que en superficie y su densidad es mayor. Con el descenso de temperatura el aceite de espermaceti solidifica y se hace más denso, favoreciendo la flotabilidad del cachalote en esas aguas. Al ascender a la superficie el aceite se calienta de nuevo y funde, disminuyendo su densidad y cambiando la flotabilidad del cachalote, para igualarla a la de la superficie del agua.

Palmitato de cetilo (cera de espermaceti)

LIPIDOS NO LIPIDOS NO SAPONIFICABLESSAPONIFICABLES

CLASIFICACION

LIPIDOS NO SAPONIFICABLES

Los lípidos insaponificables son derivados por aposición varias unidades isoprénicas, y se sintetizan a partir de una unidad básica de 5 átomos de carbono: el isopreno

Las moléculas de isopreno están unidas entre sí y forman cadenas y anillos de diversas formas y tamaños.

TERPENOS

moléculas formadas por condensación de unas pocas unidades de isopreno

Químicamente, la mayoría son hidrocarburos

Algunos contienen funciones oxidadas

Muchas de estas moléculas son vitaminas liposolubles

Son frecuentes en los aceites esenciales de plantas. En este grupo se incluyen:

retinoides (vitamina A)carotenoides (provitamina A)tocoferoles (vitamina E)naftoquinonas (vitamina K)dolicoles

TERPENOS

RETINOIDES (VITAMINA A)

El retinol es un alcohol tetraprenoide, donde se distingue un anillo llamado b-ionona y una cadena lateral poliprenoide, También se llama vitamina A:

Indispensable para evitar trastornos como la ceguera nocturna (falta de acomodación visual a la oscuridad).

la xeroftalmia (queratinización del epitelio de la conjuntiva del ojo) y la sequedad de los epitelios.

BENEFICIOS DE VITAMINA A

ESTRUCTURAS

CAROTENOIDES

Son derivados octaprenoides que constituyen multitud de pigmentos vegetales, como:

b-caroteno

El b-caroteno es un precursor del retinal, y por lo tanto también se le llama provitamina A.

TOCOFEROLES (VITAMINA E)

Son una familia de compuestos poliprenoides

estructura consta de un sistema cíclico llamado cromano y una cadena poliprenoide saturada

tocoferoles se caracterizan por los sustituyentes que aparecen en el anillo del cromano.

Los tocoferoles son poderosos agentes antioxidantes.

previenen las reacciones de peroxidación de lípidos característica del fenómeno de enranciamiento

BENEFICIOS (VITAMINA E)

NAFTOQUINONAS (VITAMINA K)

Los compuestos llamados quinonas aparecen con mucha frecuencia como cofactores en reacciones de oxidorreducción.

Ubiquinonas en mitocondrias

plastoquinonas en cloroplastos

BENEFICIOS (VITAMINA K)

Las naftoquinonas (vitamina K) tienen acción vitamínica, ya que son imprescindibles en el proceso de coagulación sanguínea.

DOLICOLES

Compuestos poliprenoides no vitamínicos.

alcoholes isoprenoides decadena muy larga (de 80 a 100 átomos de C)

formado por entre 17 y 21 unidades de isopreno

Normalmente aparece en forma del éster fosfórico, (el grupo fosfato se esterifica con el grupo OH del dolicol)

El dolicolfosfato interviene en la síntesis de los oligosacáridos que aparecen unidos a las glicoproteínas.

ESTEROIDES

Son compuestos derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), un sistema de cuatro ciclos que se forma a partir del hidrocarburo escualeno (Figura de la derecha). Los distintos esteroides se distinguen por:

• el grado de saturación del esterano• la existencia de cadenas laterales

diversas• la existencia de grupos funcionales• sustituyentes (hidroxilo, oxo o carbonilo)

ÁCIDOS Y SALES BILIARES

Se consideran como derivados estructurales del colano, de 24 átomos de Cse caracteriza por tener en el C17 una cadena alifática ramificada de 5 átomos de carbono.

Muy abundantes en la bilis

ácido cólico

Acido litocólico

ÁCIDOS Y SALES BILIARES

Con gran frecuencia aparecen conjugados a los aminoácidos glicina y taurina.Así, el ácido cólico formará los ácidos taurocólico y glicocólico

Las sales biliares son moléculas fuertemente anfipáticas que el organismo utiliza como emulsionantes de los lípidos que llegan al intestino, para favorecer su digestión y absorción.

ESTEROLES

Estructuralmente se consideran derivados del colestano (de 27 carbonos).Se caracterizan por tener (1) un grupo OH en posición b (por encima del plano del papel) en el C3, lo que les da cierto carácter anfipático y (2) una cadena lateral de 8 átomos de carbono en el C17.

Se presentan habitualmente en la membrana plasmática de todos los seres vivos (excepto las eubacterias), donde su función es la de regular la fluidez de la bicapa lipídica

colesterol(un esterol)

El colesterol está ampliamente distribuído entre los animales

componente habitual de la membrana plasmática, donde contribuye a regular su fluidez

frecuencia aparece esterificado a ácidos grasos, y es la forma en que normalmente se almacena o se transporta por la sangre.

El colesterol es el precursor metabólico de otros esteroides como los calciferoles

Los esteroles más abundantes en las plantas superiores son el sitosterol y el estigmasterol, mientras que en levaduras y otros microorganismos eucariotas se encuentra el ergosterol.

ergosterol

CALCIFEROLES (VITAMINAS D)

son esteroles implicados en la absorción de calcio por parte del intestino de los animales superiores.

Su deficiencia provoca el raquitismo, una enfermedad en la cual el calcio ingerido en la dieta no es absorbido por el intestino.

lo que provoca que los huesos liberen calcio al plasma sanguíneo, alterando el proceso normal de osificación.

La forma activa de esta hormona es el 1, 25- dihidroxicolecalciferol. Son muy abundantes en el aceite de hígado de bacalao.

BENEFICIOS (VITAMINAS D)

HORMONAS ESTEROIDEAS

Son sustancias producidas por las glándulas endocrinas, que se distribuyen por el torrente sanguíneo y ejercen funciones de regulación metabólica en tejidos específicos.

se distinguen 4 familias de hormonas esteroideas:

Los estrógenos

Los andrógenos

Los gestágenos

Los corticoides

LOS ESTRÓGENOS

se consideran derivadas del estrano

De 18 átomos de carbono (no posee cadena alifática en el C17, y uno de los ciclos es aromático)

Estradiol

Son hormonas propias de la primera mitad del ciclo sexual femenino. Un estrógeno típico es el estradiol.

Estos enlaces te llevan a páginas con información sobre el ciclo menstrual femenino y sobre anticonceptivos

LOS ANDRÓGENOS

se consideran derivados del androstano

de 19 átomos de carbono (no posee cadena alifática en el C17)

Son las hormonas sexuales masculinas. Un ejemplo es la testosterona.

LOS GESTÁGENOS

Los gestágenos derivan del pregnano

de 21 átomos de carbono (con una cadena lateral de 2 átomos de carbono en el C17).

Son hormonas femeninas implicadas en el ciclo menstrual, y que adquieren especial importancia durante el embarazo.

PROGESTERONA

LOS CORTICOIDES

también derivan del pregnano

Difieren de los gestágenos porque tienen un hidroxilo en el C21

Son hormonas segregadas por la corteza suprarrenal

cortisol

LÍPIDOS PIRRÓLICOS

Se distinguen compuestos mono y dipirrólicos (que apenas se encuentran libres porque son metabolitos intermedios) y compuestos tetrapirrólicos (de cadena abierta o cerrada). . El anillo tetrapirrólico fundamental es la porfina, una estructura plana que posee numerosos dobles enlaces conjugados, que son los responsables de su espectro de absorción visible.

COMPUESTOS TETRAPIRRÓLICOS DE CADENA CERRADA

El grupo más importante de compuestos tetrapirrólicos de cadena cerrada lo constituyen las porfirinas. Las porfirinas son porfinas sustituídas. De entre ellas hay que destacar la protoporfirina IX, a partir de la cual se origina un compuesto de coordinación con Fe, que se llama hemo

COMPUESTOS TETRAPIRRÓLICOS DE CADENA ABIERTA

• productos intermediarios que aparecen durante la degradación del anillo porfirínico. La bilirrubina es de color amarillo y es un producto de la degradación de la hemoglobina. Cuando se acumula en la sangre es la responsable del color amarillento asociado a la ictericia.

• Las ficobilinas (ficocianobilina y ficoeritrobilina), que actúan como pigmentos fotosintéticos.

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