La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

Hibridación sp3 o tetraédrica

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3.

metano CH4

etano CH3-CH3

 

Hibridación sp2

En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz .

Un átomo de carbono hibridizado sp2

 

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.

La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:

a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2

b. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz

El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces.

El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro átomos de hidrógeno.

Hibridación sp

Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.

Un átomo de carbono hibridizado sp

El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La molécula de acetileno presenta un triple enlace:

a.       un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos spb.      dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p.

Formación de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp y dos átomos de hidrógeno.

Angulo de enlace

Es el formado por las líneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ángulo de enlace determina la geometría que tiene la molécula, y ésta a su vez determina el grado de estabilidad y las propiedades químicas y físicas de una sustancia.

Hibridación sp3

Si los átomos que enlazan con el carbono central son iguales, los ángulos que se forman son aproximadamente de 109º 28' , valor que corresponde a los ángulos de un tetraedro regular.

Cuando los átomos son diferentes, por ejemplo CHCl3, los cuatro enlaces no son equivalentes. Se formarán orbitales híbridos no equivalentes que darán lugar a un tetraedro irregular. Esta irregularidad proviene de los diferentes ángulos de enlace del carbono central, ya que la proximidad de un átomo voluminoso produce una repulsión que modifica el ángulo de enlace de los átomos más pequeños. Así, el ángulo de enlace del Br - C - Br es mayor que el tetraédrico por la repulsión que originan los dos átomos voluminosos de bromo.

Hibridación sp2

La molécula tiene geometría trigonal plana en la que los ángulos de enlace H - C - C son de 120º.

Hibridación sp

La molécula tiene geometría lineal y el ángulo H - C - C es de 180º.

Tipos de hibridación del carbono

Tipo de hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlacesp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillosp2 3 sp2

1 pTrigonal plana 120º Doble

sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple

Longitud de enlace

Es la distancia entre los núcleos de los átomos que forman el enlace.

Radio covalente

Es la mitad de la longitud de un enlace covalente entre dos átomos iguales.

Radios covalentes atómicos en unidades ángstrom (Å)

Enlaces H C N O F Cl Br ISimple 0.30 0.77 0.70 0.66 0.64 0.99 1.04 1.33Doble – 0.67 0.61 0.55 – – – –Triple – 0.60 0.55 – – – – –

 

Enlaces Distancia C Energía Kj/molC – C 1'54 347C = C 1'34 598C ≡ C 1'20 811

Hibridación del carbono Saltar a: navegación, búsqueda

La hibridación del carbono consiste en un reacomodamiento de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía.Los orbitales híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, y justifican la geometría de las moléculas.

Contenido

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1 Características 2 Estado basal y estado excitado 3 Hibridación sp³ (enlace simple C-C) 4 Hibridación sp² (enlace doble C=C) 5 Hibridación sp (enlace triple C≡C) 6 Conclusión 7 Véase también

[editar] Características

El carbono tiene un nº atómico 6 y nº de masa 12; en su núcleo tiene 6 prot. y 6 neutr. y está rodeado por 6 elec., distribuidos:

Dos en el nivel 1s Dos en el nivel 2s Dos en el nivel 2p

[editar] Estado basal y estado excitado

Su configuración electrónica en su estado natural es:

1s² 2s² 2p² (estado basal).

Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.

Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).

[editar] Hibridación sp³ (enlace simple C-C)

Cuatro orbitales sp³.

En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así:

A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.

De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.

Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C- se los conoce como enlaces sigma.

[editar] Hibridación sp² (enlace doble C=C)

Configuración de los orbitales sp².

Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como:

1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2p¹

Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

A este doble enlace se lo denomina π (pi), y la separación entre los carbonos se acorta. Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma) y, por tanto, más reactivo.

Este tipo de enlace da lugar a la serie de los alquenos.

[editar] Hibridación sp (enlace triple C≡C)

El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración queda:

1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹

Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se trasladan formando los dos enlaces (π) restantes de la triple ligadura, y al final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace.

A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi(π), y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace

[editar] Conclusión

Así pues, se concluye que la unión entre átomos de carbono da origen a tres geometrías, dependiendo de su enlace:

Enlace sigma: Tetraédrica. Enlace sigma-pi: Trigonal plana. Enlace sigma-2pi: Lineal.

También intervienen los enlaces gamma.