Introducción a la Síntesis Química. Prácticas de laboratorio para Secundaria

Introducción a la Síntesis Química. Introducción a la Síntesis Química. Prácticas de laboratorio para Prácticas de laboratorio para

SecundariaSecundaria

Vicente Martí Centelles

I Jornadas de coordinación docente secundaria-I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Químicauniversidad en el ámbito de la Física y la Química

27 de Marzo de 2009

Dep. Química Inorgánica y OrgánicaDep. Química Inorgánica y OrgánicaUniversitat Jaume IUniversitat Jaume I

I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química

ÍndiceÍndice Química, Física y matemáticas Prácticas de laboratorio Obtención y caracterización de ácido fumarico y

ácido maleico Conclusiones


Química, Física, MatemáticasQuímica, Física, Matemáticas

Alumnos que no se matriculan de alguna de estas asignaturas por que son las “complicadas” y les baja la media.

En 1º de Química hay matemáticas, física y además es fundamental para entender otras asignaturas.

Laboratorio en bachillerato es optativo, hay institutos en los que no se oferta. Esto lleva a una inseguridad en el laboratorio de la universidad.


Prácticas de laboratorioPrácticas de laboratorio

Volumetrías (ácido base, precidpitación), cálculos...

Ácidos, bases, cationes... ¿existen otros reactivos?

¿Memorias o informes?

¿Síntesis? ¿Caracterización?


Obtención y caracterización de ácido Obtención y caracterización de ácido fumarico y ácido maleicofumarico y ácido maleico

Es importante la capacidad de interpretación de la práctica por parte del alumno.

En esta práctica el alumno debe de aislar y purificar 2 productos químicos.

Se tienen que caracterizar los dos productos. Se debe de asignar la estructura química a partir de

dichos ensayos de caracterización.


La hidrólisis de anhídrido maleico produce ácido maleico

El ácido maléico que queda disuelto se trata con HCl y calor para obtener ácido fumárico


Se trata de una práctica de síntesis de Química Orgánica.

http://en.wikipedia.org/wiki/Maleic_anhydridehttp://en.wikipedia.org/wiki/Maleic_acidhttp://en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid


Reactivos Anhídrido Maleico: Sigma Aldrich 63210purum, ≥98.0% (NT) (Fluka) 63210-1KG-F 1Kg 17.40 euros 63210-5KG-F 5Kg 69.70 euros

Reactivos y materialesReactivos y materialesOO O


Materiales Placas de TLC Scharlab 001-818033 Placas de cromatografia

Aluchrom Si, 0,25mm, 20x20 Macherey-Nagel 25 unidades 96.41 euros Se pueden preparar 1250 placas de 2x4cm (0,08

euros/placa)

Reactivos y materialesReactivos y materiales


Materiales

ProbetaErlenmeyerBunsen con trípode o placa calefactoraPinza de maderaTubo de ensayoJeringa, Papel de filtroAcetato de etilo, metanol, ácido acético

Reactivos y materialesReactivos y materiales


Procedimiento experimentalProcedimiento experimental

Etapa 1: Síntesis Síntesis del compuesto A Síntesis del compuesto B

Etapa 2: Caracterización Etapa 3: Interpretación de los resultados y

actividades Asignación de las estructuras


Síntesis del compuesto ASíntesis del compuesto A

En agua a ebullición se adiciona el reactivo.

OO

O

H2O

Purificaciónpor filtración

OHOO

HO


Síntesis del compuesto ASíntesis del compuesto A

Purificación: filtración y lavado con jeringa


Síntesis del compuesto BSíntesis del compuesto B

Añadir 4 mL de HCl concentrado

HClconcentrado

Purificaciónpor filtración

OHOO

HO

OHO

HOO


Caracterización de los compuestos A y BCaracterización de los compuestos A y BCromatografia en capa fina (TLC)Cromatografia en capa fina (TLC)

Eluyente acetato de etilo : metanol : ácido acético (4:1:0,01),

A B

Más Polar

Menos Polar

OHO

HOO

OHOO

HO


Caracterización de los compuestos A y BCaracterización de los compuestos A y BReacción con bromoReacción con bromo

H2O A B

Adicionar a cada tubo unas gotas de una disolución acuosa de bromo

El bromo reacciona con los dobles enlaces.

Br2 Br2 Br2


Calcular el rendimientoCalcular el rendimiento Calcular el rendimiento del compuesto A y el

rendimiento del compuesto B con respecto al ánhidirdo maleico inicial.

R = moles reales/moles teóricos * 100


Reacciones QuímicasReacciones QuímicasEscribir la reacción química entre el compuesto A y

el compuesto B y el bromo


Cuestiones sobre los compuestos A y BCuestiones sobre los compuestos A y BDibujar las estructuras químicas y nombrar según la

nomenclartura IUPAC el anhídrido maleico, el compuesto A y el compuesto B.

ácido Z-2-butenodioico ácido E-2-butenodioicofuran-2,5-diona


Cuestiones sobre los compuestos A y BCuestiones sobre los compuestos A y BEscribir las reacciones que tienen lugar


Cuestiones sobre los compuestos A y BCuestiones sobre los compuestos A y BVerdadero o falso


Cuestiones sobre los compuestos A y BCuestiones sobre los compuestos A y B El programa GHEMICAL, gratuito (Linux,Windows ) http://www.uku.fi/~thassine/projects/ghemical/

Se puede usar directamente con los alumnos para que practiquen a dibujar la molécula y optimizar las geometrías.

O se pueden mostrar los resultados de las energías de dichas moléculas para que calculen la energía de reacción y cual de los dos compuestos es más estable.


Cuestiones sobre los compuestos A y BCuestiones sobre los compuestos A y B 1. Cálculos de

energías (mecánica molecular) de los ácidos para saber cuál es más estable

Eácido maleico = –6,901kJ/mol


Cuestiones sobre los compuestos A y BCuestiones sobre los compuestos A y B

Eanhídrido malecio = 76.481 kJ/mol

Eagua = 189,819kJ/mol

Eácido fumárico = –29,665 kJ/mol


Cuestiones sobre los compuestos A y BCuestiones sobre los compuestos A y B

OHOO

HO OHO

HOO

HCl

OHOO

HO

OO O+ H2O

DE = Eácido fumárico – Eácido malecio= –29,665 + 6,901kJ/mol = – 22,764 kJ/mol

DE = Eácido maleico – Eanhídrido malecio – Eagua = –6,901kJ/mol – 76,481kJ/mol – 189,819kJ/mol = – 273,201 kJ/mol

A partir de los resultados anteriores es posible calcular las energías de reacción para la obtención de A y de B.


ConclusionesConclusionesTenemos que despertar la curiosidad del alumnado

hacia las ciencias

Hay que evitar que el alumno crea que la ciencias son una montaña de fórmulas

Es importante que la sociedad cambie su visión sobre la ciencia, y que tenga un mayor reconocimiento.


Vicente Martí CentellesVicente Martí CentellesJenifer Rubio MagnietoJenifer Rubio MagnietoRaúl Porcar GarcíaRaúl Porcar García

Gracias Gracias por su por su

atenciónatención

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