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FORMULACIÓN DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS

QUÍMICA ORGÁNICA2º bachillerato

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CARACTERÍSTICAS GENERALES

Def. son hidrocarburos en los que la cadena de carbonos forma anillos o ciclos.

Clasificación: Monociclos: si el hidrocarburo forma un solo anillo.

Saturados: sólo enlaces simples. No saturados: dobles y triples enlaces. Aromáticos: tienen como base el benceno.

Condensados: hidrocarburos cuya molécula consta de dos o más anillos o ciclos con enlaces dobles conjugados (enlaces simples alternados con dobles)

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HIDROCARBUROS MONOCICLOS SATURADOS

Se denominan también CICLOALCANOS. Se nombran como los hidrocarburos de cadena

abierta del mismo número de carbonos pero anteponiendo el prefijo CICLO.

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CICLOALCANOS CON RADICALES

Se forman por la sustitución de uno o más hidrógenos de un ciclo por radicales.

Si el ciclo lleva varias cadenas sustituyendo a los hidrógenos, se considera el hidrocarburo como derivado del compuesto cíclico y se numeran las cadenas con localizadores lo más bajos posibles.

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CICLOALCANOS COMO RADICALES

Si un hidrocarburo posee varios ciclos, o bien varias cadenas laterales o ciclos, es más conveniente considerarlo como derivado de la cadena lateral.

2 ciclohexil – 5 ciclopropil – 3 metil - 3 hepteno

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MONOCÍCLICOS NO SATURADOS

Tiene preferencia el doble o triple enlace al numerar el ciclo.

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HIDROCARBUROS CÍCLICOS COMO RADICALES

Se obtienen tras eliminar un hidrógeno del hidrocarburo cíclico.

Se nombran sustituyendo: ANO por ILO ENO por ENILO INO por INILO

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son aquellos que derivan de una molécula de benceno. BENCENO: 1,3,5 ciclohexatrieno. Como tiene los dobles enlaces descolocados se

representa: Se denominan AROMÁTICOS porque fueron los

primeros compuestos en aislarse de aceites, perfumes y bálsamos.

Se llaman, en general, ARENOS. Sus radicales se denominan ARILOS. El radical del benceno es el FENILO.

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NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho sustituyente seguio de la palabra benceno.

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NOMENCLATURA (cont.)

Cuando son los sustituyentes: Posición relativa 1,2 : orto Posición relativa 1,3 : meta Posición relativa: 1,4 : para

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NOMENCLATURA (cont)

Cuando hay más de dos sustituyentes: Se numeran de modo que los sustituyentes reciban los

números más bajos. Si hay varias posibilidades se utiliza el criterio alfabético.