Hidrocarburos

Rosario Ybarra Miranda

HIDROCARBUROS

• Es el grupo de compuestos orgánicos más sencillo, porque sólo están formados por carbono e hidrógeno.

Hidrocarburos acíclicos y cíclicos

• Según la estructura de enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en:

Aromáticos

Hid

roca

rbur

os

Acíclicos

Cíclicos

Saturados

InsaturadosAlquenos

Alquinos

Nafténicos

Alcanos


HIDROCARBUROS ALICICLICOS


• Son hidrocarburos acíclicos saturados (o alifáticos).

• Se disponen en el espacio en forma simétrica y se orientan hacia los vértices de un tetraedro regular, lo que les permite enlaces simples entre sus átomos.

• Su fórmula general es CnH2n+2 ,donde “n” es el número de átomos de carbono presentes en la molécula.

Para un alcano de 12 átomos de carbono

C12H26

Molécula

de metanoC

H

H

HH



Nº de C PREFIJOS FÓRMULA NOMBRE

1 met CH4 metano

2 et C2H6 etano

3 prop C3H8 propano

4 but C4H10 butano

5 pent C5H12 pentano

6 hex C6H14 hexano

7 Hept C7H16 heptano

8 oct C8H18 octano

9 non C9H20 nonano

10 dec C10H22 decano

11 undec C11H24 undecano

12 dodec C12H26 dodecano

20 icos C20H42 icosano

Para nombrar a los alcanos seguimos las reglas de la IUPAC.

• Se usa el sufijo o terminación “ano”.

• Para indicar el número de carbonos en la cadena, usamos un prefijo que depende del número de carbonos en la molécula.


• Para nombrar cadenas ramificadas observemos el siguiente ejemplo:

CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3

CH3 CH2 - CH3

1 2 3 4 5 6 7 Se enumera la cadena mas larga

Cadena principal : Heptano

Sustituyentes: metilo , etilo

Nominación: 4-etil-2-metilheptano

• Los alcanos se encuentran en la naturaleza como petróleo y gas natural. A escala industrial se obtienen por destilación fraccionada del petróleo y del gas natural.

• En el laboratorio se obtienen mediante la síntesis de Wurtz.

PROPIEDADES FÍSICAS

• Los alcanos son compuestos apolares, insolubles en agua.

• Tienen puntos de fusión y ebullición relativamente bajos. A medida que aumenta el número de átomos de carbono, aumenta el punto de fusión, de ebullición y la densidad.

5 10 15 200

-100

0

150

300

400

Número de carbonos

Pun

to d

e eb

ullic

ión

ºC

Gases

Líquidos

Sólidos



• Son poco reactivos por eso se llaman parafinas. Sus enlaces simples son muy estables y difíciles de romper.

PROPIEDADES QUÍMICASR

EA

CC

ION

ES

• Combustión. Arden en presencia de oxígeno y producen dióxido de carbono y agua.

• Sustitución con halógenos. Reaccionan con cloro y bromo, para dar halogenuros de alquilo, como resultado de la sustitución de un hidrógeno por un halógeno.

• Craking o craqueo. Es la ruptura mediante el calor o por catalizadores de un hidrocarburo de cadena muy larga. El craqueo del petróleo permite la producción de la gasolina.


APLICACIONES DE ALCANOS

• Se usan como combustibles: gasolina, diesel, kerosene y gas licuado de petróleo (GLP).

PR

OD

UC

TO

S D

E

HA

LOG

EN

AC

IÓN

• Tetracloruro de carbono. Disolvente de pinturas.

• Cloroformo. Fue uno de los primeros anestésicos.

• Cloro metano. Materia prima para obtener gomas de silicona.

• Diclometano. Disolvente de fibras.

• También llamados olefinas, son hidrocarburos acíclicos no saturados.

• Presentan hibridación sp2 y se orientan hacia los vértices de un triángulo equilátero que poseen enlace doble.

• Su fórmula general es CnH2n , y se usa cuando presenta un solo enlace doble en la cadena.

• Para nombrar a los alquenos se usa la raíz del nombre de los alcanos, pero cambiando la terminación “ano” por “eno”.

CH3 - CH CH - CH2 - CH2 - CH3

1 2 3 4 5 6 Se enumera la cadena por el extremo más cercano al

enlace doble

Cadena principal: 6C , un enlace doble, hexeno

Sustituyentes: no tiene

Nominación: 2- hexeno Rosario Ybarra Miranda


• Los alquenos que tienen más de un enlace doble se denominan polialquenos y para nombrarlos se usan los sufijos dieno, trieno, etcétera, según los enlaces presentes.

CH3 - CH - CH2 - C C CH3

6 5 4 3 2 1

Cadena principal: 6C, dos enlaces dobles, hexadieno

Nominación: 3 - etil - 5 - metil - 1,2 - hexadieno

CH3 CH2 - CH3

Sustituyentes: metilo , etilo

• Los alquenos de interés industrial se obtienen por cracking de fracciones de petróleo.

• Sintéticamente se obtienen por deshidrogenación, deshalogenación y la deshidrohalogenación.

PROPIEDADES FÍSICAS• Los tres primeros alquenos son gases, hasta los

alquenos de 18 carbonos son líquidos, y los restantes son sólidos.

• La densidad, el punto de fusión y ebullición se incrementan a medida que aumenta el número de carbonos.

• No se disuelven en agua, pero sí en compuestos apolares como éter, benceno y cloroformo.

PROPIEDADES QUÍMICAS

• Son más reactivos que los alcanos, debido a la presencia del enlace doble.



RE

AC

CIO

NE

S• Combustión. Arden en presencia de oxígeno

con una llama más luminosa que los alcanos.• Adición. Resulta cuando uno o varios halógenos

o el hidrógeno se incorporan a la molécula de un alqueno al romperse el doble enlace.

• Polimerización. Unión de cientos de moléculas de un mismo alqueno para dar compuestos de cadenas más largas llamados polímeros.

polietileno• Se emplean en la fabricación de

plásticos, fibras sintéticas, envolturas, tales como el teflón, que es un tetrafluoretileno.

• También llamados acetilénicos o etínicos, por ser el etino el primer compuesto en su serie.

• Tienen un triple enlace entre sus dos carbonos, este tipo de enlace ocurre entre carbonos hibridizados sp.

• Su fórmula general es CnH2n–2 y se usa cuando presenta un solo triple enlace en la cadena, así un alquino de 30 carbonos es C30H28

• Para nombrar a los alquinos se usa la raíz del nombre de los alcanos, pero cambiando la terminación “ano” por “ino”.

CH3 - CH2 - C C - CH3

12345 Se enumera la cadena por el extremo más cercano al

enlace triple

Cadena principal: 5C, un enlace triple, pentino


Nominación: 2- pentino



• En caso que la cadena presente dos o más enlaces triples, se denominan polialquinos, y para nombrarlos se usan los sufijos diino, triino, tetraino, etcétera.

• Se generan por reacción de termólisis a temperaturas elevadas y con enfriamiento muy rápido.

• También se obtiene de manera natural, un ejemplo es el caucho, que se extrae realizando incisiones en los troncos de los árboles del género ficus.

CH3 - CH2 - C C - C C - CH3

12345

Cadena principal: 7C , dos enlaces triples, heptadiino


Nominación: 2,4 - heptadiino

67



• Los tres primeros alquinos son gases, a partir del butino (C4H6) hasta el hexadecino son líquidos, y los demás son sólidos.

• Son totalmente insolubles en agua, pero se disuelven bien en éter, tetracloruro de carbono y benceno.

PROPIEDADES QUÍMICAS

• Los alquinos arden como llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Un ejemplo es el acetileno (C2H2) que es un gas altamente inflamable, incoloro, que se usa para cortar y soldar metales.


HIDROCARBUROS

CÍCLICOS


Hidrocarburos nafténicos

• Cicloalcanos. Tienen sólo enlaces simples.

• Cicloalquenos. Tienen uno o más enlaces dobles.

• Cicloalquinos. Tienen uno o más enlaces triples.

• Los hidrocarburos cíclicos se nombran en forma similar que los lineales de igual número de carbonos, pero anteponiendo la palabra ciclo.

CH2

CH2H2C

H2C

ciclobutano

C

CH2H2C

C

CH2

ciclopentino


• Sus propiedades físicas y químicas son muy parecidas a sus homólogos acíclicos que tienen el mismo número de carbonos y tipos de enlace.

• Por ejemplo, los alcanos y los cicloalcanos tienen reactividad similar; y por calentamiento con hidrógeno, los cicloalcanos se convierten en alcanos.

CH2H2C

CH2

ciclopropano

+ H2

propano

CH3 - CH2 - CH3

• Sus puntos de fusión y ebullición varían en relación con el número de carbonos presentes en los anillos.



• Los terpenos. Son los principales componentes de las resinas y del aguarrás, las cuales son producidos por varias plantas ( de las que se extrae la trementina, el limoneno, el pineno, el mentol, el alcanfor, el eucalipto) y también por algunos insectos.

limonenoH3C

CH3

CH2

• El octanaje de la gasolina. Es el porcentaje de isooctano en una mezcla de heptano con isooctano. A mayor índice de octano de la gasolina corresponde un mejor funcionamiento del motor de combustión interna.


HIDROCARBUROS

AROMATICOS


• Son compuestos que poseen por lo menos un anillo bencénico o ciclo de seis átomos de carbono unido por enlaces dobles alternados y por enlaces simples.

• Esta característica del enlace confiere gran estabilidad y propiedades peculiares, como un olor fuerte característico.

Hid

roca

rbur

osar

omát

icos

• Mononucleares

• Polinucleares

• Monosustituidos

• Polisustituidos


DERIVADOS DEL BENCENO

• Los hidrocarburos aromáticos como el benceno, el tolueno y el xileno se usan como disolventes a nivel industrial y en el laboratorio.

Usos

• El naftaleno es un hidrocarburo aromático que se usa para combatir a las polillas.


Hidrocarburos

Business

Transcript of Hidrocarburos